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EXERCÍCIOS em seu caderno

1 (PUC-MG) Analise os compostos a seguir. O

1. CH3COCH3 4. CH3CH2COOH d) H3C C
2. CH3COOCH3 5. CH3CH2CH2OH O CH2 CH3
3. CH3CH2CHO 6. CH3OCH2CH3 O
São isômeros os pares: e) HC
a) 1 e 5; 2 e 4 c) 1 e 3; 2 e 4 e) 2 e 4; 3 e 6 O CH2 CH2 CH3
b) 2 e 4; 3 e 5 d) 3 e 6; 1 e 5
6 (Mackenzie-SP) Qual é a alternativa que apresenta um
2 (Mackenzie-SP) Entre os compostos par de isômeros planos?
H3C CH2 CH2 CH2 NH2 e a) metóxi-metano e etano
H 3C CH2 CH CH3 , b) pentanal e 2-metil-1-butanol
c) 3-metil-pentano e 2,3-dimetil-butano
NH2 d) 1,2-di-hidróxi-propano e ácido propanóico
ocorre isomeria de: e) trimetilamina e etildimetilamina
a) metameria. c) função. e) tautomeria.
7 (Fesp-PE) A propanona e o isopropenol são casos típicos
b) posição. d) cadeia.
de isomeria:
3 (UFMA) Os seguintes compostos a) de cadeia
b) de tautomeria
CH3 CH3
c) de metameria
d) de posição
Cl

Reprodução proibida. Art.184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.

e e) estereoisomeria
Cl
8 (Uece) O par de substâncias orgânicas que melhor pode-
CH3 CH3 ria representar um tipo de isomeria estrutural que tivesse
o nome de isomeria cadeia-anel, seria:
apresentam:
a) 1-etil-3-metilciclobutano e propilciclobutano.
a) isomeria de compensação.
b) etilciclobutano e metilciclopentano.
b) isomeria de cadeia.
c) 1-etil-1-metilciclopentano e 1-etil-3-metilciclopentano.
c) isomeria funcional.
d) 3-etilpentano e 2-metilhexano
d) isomeria de posição.
e) tautometria. 9 (Uema) A seqüência obtida, ao se correlacionarem os
pares de compostos com o tipo de isomeria que existe
4 (Mackenzie-SP) Dentre os compostos formulados, os que
entre eles, é:
apresentam isomeria de função são:
( ) n-pentano e 1 - isômeros funcionais
O O metilbutano
a) HC e H 3C C ( ) propanol-1 e 2 - isômeros de compensação
O CH2 CH3 O CH3 propanol-2
( ) etóxi-etano e 3 - isômeros de posição
b) H2C CH CH2 CH2 CH3 e
metóxi-propano
H2C CH CH CH3 ( ) metóxi-metano e 4 - isômeros de cadeia
etanol
CH3
a) 4, 3, 1, 2 d) 3, 4, 2, 1
CH3 CH3 b) 3, 2, 1, 4 e) 4, 3, 2, 1
c) e c) 2, 1, 4, 3
OH HO
10 (UFSM-RS) O ácido butírico (ácido butanóico) é um áci-
d) H2C CH CH3 e HC C CH3 do carboxílico encontrado em queijo velho, manteiga
e) H3C O CH3 e H3C CH2 OH rançosa e transpiração humana. Um dos seus isômeros
5 (Mackenzie-SP) As substâncias a seguir formuladas são funcionais é utilizado na indústria de alimentos, em mis-
todas isômeros planos do ácido butanóico tura ou sozinho, para dar sabor de maçã.
O Qual dos compostos a seguir, quando colocado na gela-
( H3C CH2 CH2 C ), exceto: tina, tem esse sabor?
OH a) H3C COOC2H5
b) H3C CH2 CH2 COOC2H5
O
a) H3C CH2 CH2 C O
H
O c) H3C C C CH3
b) H3C CH2 C
O CH3 O

O d) H3C (CH2)2 COOH

c) H3C CH C e) COOH
OH
CH3

180

Capitulo 07A-QF3-PNLEM 180 10/6/05, 21:58

 11 (Uerj) Na tentativa de conter o tráfico de drogas, a Polí- 13 (Cesgranrio-RJ) Quantos éteres acíclicos diferentes têm
cia Federal passou a controlar a aquisição de solventes fórmula molecular C4H10O?
com elevado grau de pureza, como o éter (etóxi-etano) a) 1 c) 3 e) 5
e a acetona (propanona). Hoje, mesmo as universidades b) 2 d) 4
só adquirem esses produtos com a devida autorização
14 (Mackenzie-SP) O número máximo de isômeros de fór-
daquele órgão. Identifique a alternativa que apresenta,
mula molecular C5H12 é:
respectivamente, isômeros funcionais dessas substâncias?
a) 6 c) 4 e) 2
a) butanal e propanal.
b) 5 d) 3
b) 1-butanol e propanal.
c) butanal e 1-propanol. 15 (PUC-RJ) Dada a fórmula molecular C5H10, o número de
d) 1-butanol e 1-propanol. isômeros planos contendo o anel ciclopropano é:
12 (UFRGS-RS) A creolina, usada como desinfetante, contém a) 2 c) 4 e) 6
cresóis, que são hidróxi-metil-benzenos de fórmula b) 3 d) 5
molecular C7H8O. Esses cresóis podem apresentar isomeria: 16 (FMTM-MG) O número total de isômeros com fórmula
a) de função e cadeia. d) de posição e função. molecular C3H6Br2 é igual a:
b) de cadeia e tautomeria. e) de função e metameria. a) 2 c) 4 e) 6
c) de cadeia e posição. b) 3 d) 5

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EXERCÍCIOS COMPLEMENTARES em seu caderno

17 (UFMS) Examinar cada par de estruturas e escolher os 19 (Ufes) Associe os pares de compostos da coluna à esquerda
Reprodução proibida. Art.184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.

pares onde seus membros são isômeros: com o tipo de isomeria existente entre eles, na coluna à
(01) HO CH3 e CH3 OH direita.
(02) CH3 NH CH3 e CH3CH2 NH2 I. CH3 S CH2 CH2 CH3 1. Isomeria
e CH3 CH2 S CH2 CH3 de função
CH2CH3 CH3

(04) CH2CH2CHCH3 e CH3CH2CH2CH2CHCH3 II. 2. Isomeria de

e CH3 CH2 CH2 C CH compensação
CH3 Cl Cl Cl
(08) CH2 CHCH2CH3 e CH3CH CHCH3 III. e 3. Isomeria
O O Cl de cadeia

(16) CH3CH2COH e HO CCH3 IV. OH e 4. Isomeria

O de posição
O O H
Qual é a alternativa que apresenta uma associação correta?
(32) CH3CH2COH e CH3CH2CH a) I # 3; II # 2; III # 4; IV # 1
b) I # 3; II # 2; III # 1; IV # 4
18 (Cesgranrio-RJ) Duas substâncias de odores bem dis-
c) I # 2; II # 3; III # 1; IV # 4
tintos curiosamente têm fórmula molecular idêntica
d) I # 2; II # 3; III # 4; IV # 1
(C6H12O2), o que caracteriza o fenômeno da isomeria.
e) I # 1; II # 2; III # 3; IV # 4
Os odores e as substâncias citadas são responsáveis,
respectivamente, pelo mau-cheiro exalado pelas cabras 20 (UCDB-MS) O composto 2 metil pentano é isômero de
(CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH) e pela cadeia do composto:
essência do morango a) 2 metil, 3 etil pentano
(CH3 COO CH2 CHCH3 CH3). b) 3 etil pentano
c) 2,3 dimetil butano
S. LOBO PRODUCCIONES / CID

d) metil ciclopentano
e) dimetil propano
21 (UFV-MG) Considere os nomes dos hidrocarbonetos a
seguir:
I. 2,2-dimetilbutano
II. 3-metilexano
III. 1,2-dimetilciclobutano
IV. cicloexano
O tipo de isomeria que se verifi- V. hex-1-eno
CID

ca entre as duas substâncias é: Identifique a opção que relaciona corretamente isômeros.

a) de cadeia a) IV e V
b) de função b) II e IV
c) de posição c) I e III
d) de compensação d) I e IV
e) tautomeria e) II e V

Capítulo 7 • ISOMERIA EM QUÍMICA ORGÂNICA 181

Capitulo 07A-QF3-PNLEM 181 10/6/05, 21:58