UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO GRANDE

ESCOLA DE QUÍMICA E ALIMENTOS – EQA

DISCIPLINA DE QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL II

Estudo Dirigido – Síntese de Acetanilida

DISCENTE: NAYGUEL CAPPELLARI - 120354

Rio Grande/RS
Dezembro/2021
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ESCOLA DE QUÍMICA E ALIMENTOS – EQA
DISCPLINA DE ORGÂNICA EXPERIMENTAL II

Sumário
QUESTÃO 1: .................................................................................................................................................... 2
QUESTÃO 2: .................................................................................................................................................... 2
QUESTÃO 3: .................................................................................................................................................... 2
QUESTÃO 4: .................................................................................................................................................... 3
QUESTÃO 5: .................................................................................................................................................... 3
QUESTÃO 6: .................................................................................................................................................... 4
QUESTÃO 7: .................................................................................................................................................... 4
REFERÊNCIAS................................................................................................................................................ 6

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QUESTÃO 1:
Por que o anidrido acético foi utilizado como agente acilante, para formação
da acetanilida, e não ácido acético? Justifique sua resposta.
O anidrido acético é um excelente transferidor do grupo acila através de uma reação
com o nucleófilo via mecanismo de adição e de eliminação. A utilização do ácido acético
iria liberar OH- que é muito reativo, e poderia causar o inverso da reação.

QUESTÃO 2:
Qual outro agente acilante poderia ser facilmente utilizado para a síntese da
acetanilida? Como ele poderia ser preparado?
O cloreto de acila, que poderia ser obtido a partir do ácido carboxílico na presença
do Cloreto de Tionila (SOCl2)

QUESTÃO 3:
Calcule o volume necessário de anilina para preparar 107 mmol de
acetanilida.

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QUESTÃO 4:
Represente o mecanismo completo para a síntese da acetanilida, partindo da
anilina e do anidrido acético.

QUESTÃO 5:
Faça uma pesquisa e discuta sobre os princípios das técnicas de
recristalização. Cite suas referências.

A essência da recristalização é a purificação do produto, pois ela separa várias

substâncias presentes em uma mistura. Para que o composto possa se cristalizar, é
necessário que se use um solvente no qual esse composto seja pouco solúvel na
temperatura ambiente, e também muito solúvel em temperaturas elevadas.
Ao se dissolver o composto a quente, utiliza-se a mínima quantidade de solvente
necessária, preparando uma solução saturada, e ao esfriar, essa solução se torna super-
saturada, levando a precipitação do excesso do material sólido.
A recristalização pode ser dividida em algumas etapas, o número certo a maioria
dos autores diverge, pois, cada técnica pode adicionar uma ou outra etapa para melhorar,
mas todos concordam que as etapas imprescindíveis são: escolha do solvente, dissolução
a quente, resfriamento, filtração a vácuo, lavagem e secagem.

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QUESTÃO 6:
Com base nos resultados apresentados na prática, calcule o rendimento teórico
e o rendimento real obtido. Mvidro+papel = 36,5159 g / Mvidro+papel+produto =
47,8350 g.

QUESTÃO 7:
Liste as fórmulas moleculares e estruturais, bem como propriedades físicas e
química, dos reagentes utilizados na síntese. Além disso, traga informações
sobre a periculosidade de cada um deles.

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Propriedades
Fórmula Informações
Fórmula Estrutural Físico-
Molecular Adicionais
Químicas
Ponto de fusão em
113,7 ºC Destrói os glóbulos
Ponto de ebulição vermelhos, causa
em 304 ºC hepatotoxicidade,
Solubilidade em pode causar
água 0,4 g/100 mL dependência com o
C8H9NO a 20 ºC. uso prolongado, e
Parcialmente pode causar
solúvel em água, derrames.
álcool, clorofórmio,
acetona, glicerol, Foi utilizado como
éter, benzeno e analgésico.
dioxano.

Ponto de fusão
−73.1 °C
Causador de
Ponto de ebulição
conjutivite,
139.8 °C
lacrimejação da
Solubilidade em
córnea,
C4H6O3 água:
irritação na faringe,
rapidamente reage
tosse e
formando ácido
bronquite.
acético
Aparência:
líquido claro

Tóxico quando
Ponto de fusão inalado ,
−6.3 °C ingerido ou
Ponto de ebulição absorvido.
184.13 °C A ingestão de
Solubilidade em 0,25mL é
C6H5NH2 água: venenosa.
3.6 g/100 mL a Causador de
20°C confusão
Basicidade (pKb): mental, lesões
9.40 cutâneas e
anemia
.

Se ingerido provoca
Ponto de fusão
corrosão na boca,
16.5 °C
colapso
Ponto de ebulição
circulatório e morte.
118.1 °C
Solubilidade em
CH3COOH água:
Solúvel em água,
álcool,
completamente
glicerol, éter e
miscível
tetraclorerto de
Acidez (pKa):
carbono
4,75 a 25 °C

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REFERÊNCIAS

Aula 3. Recristalização. Disponível em:

<https://cesad.ufs.br/ORBI/public/uploadCatalago/18483216022012Quimica_Organica_Experimental_Aul
a_3.pdf>. Acessado em: 10/12/2021.