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Universidade Federal do Piauí – UFPI

Centro de Ciências da Natureza


Departamento de Química

UNIDADE
O átomo de Carbono
I Estrutura de Moléculas Orgânicas e
Forcas Intermoleculares

Disciplina: Química Orgânica I (DQUO113)


Ministrante: Prof. José ARIMATÉIA Dantas Lopes
e-mail: arilopes1@ufpi.edu.br
O átomo de Carbono
Estrutura de Moléculas Orgânicas
e Forças Intermoleculares

Disciplina:
Química Orgânica I
Ministrante:
José ARIMATÉIA
Dantas Lopes
O átomo de Carbono
Estrutura de Moléculas Orgânicas
e Forças Intermoleculares

1777 - TORBERN Olof BERGAM


(1735-1784) - definiu como Química
Orgânica a química dos compostos
existentes nos organismos vivos e
como Química Inorgânica a química
dos minerais.

1807 - Jöns Jacob BERZELIUS


(1779-1848) - fomulou a Teoria da
Força Vital (TFV) ou vitalismo.
Disciplina:
Química Orgânica I
Ministrante:
José ARIMATÉIA
Dantas Lopes
O átomo de Carbono
Estrutura de Moléculas Orgânicas
e Forças Intermoleculares

1828 - Friedrich WÖHLER (1800-


1882) - sintetizou a uréia (composto
orgânico), a partir de cianato de
amônio (composto inorgânico).

1857 -Friedrich August KEKULÉ


(1829-1886) - definiu a Química
Orgânica como sendo a Química
Disciplina:
Química Orgânica I
dos Compostos de Carbono
Ministrante:
José ARIMATÉIA
Dantas Lopes
O átomo de Carbono
Estrutura de Moléculas Orgânicas
e Forças Intermoleculares

118 elementos
químicos
Disciplina: (92 naturais e
Química Orgânica I 26 artificiais)
Ministrante:
José ARIMATÉIA
Dantas Lopes
O átomo de Carbono
Estrutura de Moléculas Orgânicas
e Forças Intermoleculares
Por que uma divisão da Química dedicada
aos compostos de apenas um elemento:
o CARBONO ?

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Química Orgânica I
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O átomo de Carbono
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e Forças Intermoleculares
RAZÕES PARA ISTO
Para começar, entre os mais de 90 elementos
químicos que ocorrem naturalmente, apenas
30 são essenciais para os organismos vivos.

Podemos destacar os átomos de


carbono, oxigênio, nitrogênio, hidrogênio,
enxofre e fósforo, que participam com
99% da massa da maioria das células

Esses elementos são chamados de biogênicos.


Disciplina:
Química Orgânica I
Ministrante:
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O átomo de Carbono
Estrutura de Moléculas Orgânicas
e Forças Intermoleculares
RAZÕES PARA ISTO

Estima-se que 96% do nosso organismo se


compõe por 4 elementos em particular: oxigênio,
carbono, hidrogênio e nitrogênio.

O oxigênio compõe 65% da massa do corpo


humano, principalmente na forma de água.

O carbono ocupa o segundo lugar da lista,


compondo 18% da massa do corpo humano.
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Química Orgânica I
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O átomo de Carbono
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RAZÕES PARA ISTO
Um fato marcante é que todos os seres vivos são
universalmente construídos pelas mesmas famílias
de macromoléculas biológicas e todas elas são
Compostos Orgânicos:
as proteínas*,
os carboidratos,
os lipídeos e
os ácidos nucléicos
*As proteínas são constituídas de unidades de aminoácidos.
Ao todo, são 20 aminoácidos que podem ser unidos por
Disciplina: ligações covalentes, em uma variedade virtualmente
Química Orgânica I ilimitada de sequências.
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Estrutura de Moléculas Orgânicas
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RAZÕES PARA ISTO

O número de
compostos orgânicos
já conhecidos, entre
naturais e sintéticos,
está em torno de 18
milhões.
A maioria desses
compostos são sintéticos,
não ocorrem nos seres
Disciplina:
vivos.
Química Orgânica I
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O átomo de Carbono
Estrutura de Moléculas Orgânicas
e Forças Intermoleculares
E POR QUE O “C” forma tantos compostos ?

Disciplina:
Química Orgânica I
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José ARIMATÉIA
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O átomo de Carbono
Estrutura de Moléculas Orgânicas
e Forças Intermoleculares
E POR QUE O “C” forma tantos compostos ?
Porque ocupa uma posição “privilegiada” na tabela periódica

Disciplina:
Química Orgânica I
Ministrante:
José ARIMATÉIA
Dantas Lopes
O átomo de Carbono
Estrutura de Moléculas Orgânicas
e Forças Intermoleculares
POSTULADOS de Couper-Kekulé.
Archibald Scott Couper (1831-1892) e Friedrich August Kekulé (1829-1886)

1º Postulado: O átomo de carbono é


tetravalente.

Disciplina:
Química Orgânica I
Ministrante: E por que o carbono é tetravalente?
José ARIMATÉIA
Dantas Lopes
O átomo de Carbono
Estrutura de Moléculas Orgânicas
e Forças Intermoleculares
POSTULADOS de Couper-Kekulé.
Archibald Scott Couper (1831-1892) e Friedrich August Kekulé (1829-1886)

1º Postulado: O átomo de carbono é


tetravalente.

Disciplina:
Química Orgânica I
Ministrante:
José ARIMATÉIA
Dantas Lopes
O átomo de Carbono
Estrutura de Moléculas Orgânicas
e Forças Intermoleculares
POSTULADOS de Couper-Kekulé.
Archibald Scott Couper (1831-1892) e Friedrich August Kekulé (1829-1886)

2º Postulado: As quatro valências do


carbono são iguais entre si.

Disciplina:
Química Orgânica I
Ministrante: Como explicar isso?
José ARIMATÉIA
Dantas Lopes
O átomo de Carbono
Estrutura de Moléculas Orgânicas
e Forças Intermoleculares
POSTULADOS de Couper-Kekulé.
Archibald Scott Couper (1831-1892) e Friedrich August Kekulé (1829-1886)

2º Postulado: As quatro valências do


carbono são iguais entre si.

Disciplina:
Química Orgânica I
Ministrante:
José ARIMATÉIA
Dantas Lopes
O átomo de Carbono
Estrutura de Moléculas Orgânicas
e Forças Intermoleculares
POSTULADOS de Couper-Kekulé.
Archibald Scott Couper (1831-1892) e Friedrich August Kekulé (1829-1886)

2º Postulado: As quatro valências do


carbono são iguais entre si.

Disciplina:
Química Orgânica I Carbono com
Ministrante: hibridização sp3
José ARIMATÉIA
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O átomo de Carbono
Estrutura de Moléculas Orgânicas
e Forças Intermoleculares
POSTULADOS de Couper-Kekulé.
Archibald Scott Couper (1831-1892) e Friedrich August Kekulé (1829-1886)

3º Postulado: Os átomos de carbono ligam-


se entre si formando estruturas estáveis,
denominadas cadeias carbônicas.

Disciplina:
Química Orgânica I
Ministrante:
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O átomo de Carbono
Estrutura de Moléculas Orgânicas
e Forças Intermoleculares

O Carbono é tetravalente; mas, suas quatro ligações


podem ser formadas com outros quatro átomos,
somente com três, ou, ainda, com apenas dois outros
átomos.

Como explicar isso?


Disciplina:
Química Orgânica I
Ministrante:
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Dantas Lopes
O átomo de Carbono
Estrutura de Moléculas Orgânicas
e Forças Intermoleculares
Outras HIBRIDIZAÇÕES DO CARBONO

sp2

Disciplina:
Química Orgânica I
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O átomo de Carbono
Estrutura de Moléculas Orgânicas
e Forças Intermoleculares
Outras HIBRIDIZAÇÕES DO CARBONO

sp

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Química Orgânica I
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O átomo de Carbono
Estrutura de Moléculas Orgânicas
e Forças Intermoleculares
HIBRIDIZAÇÕES DO CARBONO

sp3 sp2

Disciplina:
Química Orgânica I
sp
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O átomo de Carbono
Estrutura de Moléculas Orgânicas
e Forças Intermoleculares
LIGAÇÃO QUÍMICA
As primeiras explicações sobre a natureza
das ligações químicas foram desenvolvidas
por G. N. Lewis.

ü O átomo é mais estável se sua camada


de valência for completa;
ü Um átomo libera, aceita ou compartilha
elétrons para alcançar a camada de
Disciplina:
valência completa – REGRA DO OCTETO.
Química Orgânica I
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O átomo de Carbono
Estrutura de Moléculas Orgânicas
e Forças Intermoleculares
LIGAÇÃO QUÍMICA
1. Ligação Iônica (ou eletrovalente):
formada pela transferência de um ou
mais elétrons de um átomo para outro
para criar íons.

2. Ligação Covalente: ocorre quando dois


átomos compartilham elétrons.

Disciplina:
Em ambos os casos os átomos buscam
Química Orgânica I estabilidade (Regra do Octeto)
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O átomo de Carbono
Estrutura de Moléculas Orgânicas
e Forças Intermoleculares
LIGAÇÃO QUÍMICA

Ligação Covalente:
•Quando dois ou mais átomos com eletronegatividades
iguais ou similares se combinam, não ocorre uma
transferência completa de elétrons.
•As ligações covalentes formam-se através do
compartilhamento de elétrons de forma a alcançar a
configuração de um gás nobre. (FORMAM MOLÉCULAS)

Disciplina:
Química Orgânica I
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O átomo de Carbono
Estrutura de Moléculas Orgânicas
e Forças Intermoleculares
LIGAÇÃO QUÍMICA

Disciplina:
Química Orgânica I
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O átomo de Carbono
Estrutura de Moléculas Orgânicas
e Forças Intermoleculares
LIGAÇÕES COVALENTES s e p
Para a formação de uma molécula, os átomos
devem interpenetrar seus orbitais atômicos
semipreenchidos (com 1 elétron cada) formando
orbitais moleculares. (TLV).
Conforme seja a interpenetração de orbitais no
espaço, teremos ligação covalente: sigma (s) ou pi
(p).
Ligação covalente sigma (s) é aquela em que os
orbitais atômicos se interpenetram frontalmente,
Disciplina: segundo um mesmo eixo.
Química Orgânica I
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O átomo de Carbono
Estrutura de Moléculas Orgânicas
e Forças Intermoleculares
LIGAÇÕES COVALENTES s e p
Dependendo do(s) tipo(s) de orbital(is) atômico(s)
envolvido(s) na formação do orbital molecular,
classificam-se em:

• Sigma s-s (ss-s): interpenetração de dois orbitais


atômicos do tipo s;
• Sigma s-p (ss-p): interpenetração de um orbital atômico
do tipo s e um orbital atômico do tipo p;
• Sigma p-p (sp-p): Interpenetração de dois orbitais
atômicos do tipo p.
Disciplina:
Química Orgânica I
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O átomo de Carbono
Estrutura de Moléculas Orgânicas
e Forças Intermoleculares
LIGAÇÕES COVALENTES s e p

A ligação sigma (s) é uma ligação forte e que necessita


Disciplina: de muita energia para ser rompida.
Química Orgânica I
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e Forças Intermoleculares
LIGAÇÕES COVALENTES s e p
Uma ligação covalente entre dois átomos por
meio de eixos paralelos é do tipo pi (p)

Ligação covalente pi (p) é aquela em que os


Disciplina: orbitais atômicos se
Química Orgânica I interpenetram segundo eixos paralelos.
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e Forças Intermoleculares

GEOMETRIA MOLECULAR
Teoria de Repulsão dos Pares Eletrônicos
da Camada de Valência (VSEPR):

Disciplina:
Química Orgânica I
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O átomo de Carbono
Estrutura de Moléculas Orgânicas
e Forças Intermoleculares
ESTRUTURAS DO METANO E DO ETANO:
HIBRIDIZAÇÃO sp3
No metano, o carbono faz quatro ligações
covalentes com quatro hidrogênios, usando orbitais
sp3
São quatro ligações sigma (s) do tipo sp3 - s

• Os pares de elétrons
se distribuem no espaço
o mais distante possível
um do outro
Disciplina: Ângulos de ligação tetraédrico: 109,5°
Química Orgânica I
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O átomo de Carbono
Estrutura de Moléculas Orgânicas
e Forças Intermoleculares
ESTRUTURAS DO METANO E DO ETANO:
HIBRIDIZAÇÃO sp3
A ligação carbono-carbono do etano é uma ligação
sigma formada por dois orbitais sp3 superpondo-se.

As ligações carbono-
hidrogênio são também
ligações sigmas.

Formadas pela
superposição de orbitais
Disciplina: sp3 do carbono e
Química Orgânica I
orbitais s do hidrogênio.
Ministrante:
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O átomo de Carbono
Estrutura de Moléculas Orgânicas
e Forças Intermoleculares
A ESTRUTURA DO ETENO (ETILENO):
HIBRIDIZAÇÃO sp2

Disciplina:
Química Orgânica I
Ministrante:
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O átomo de Carbono
Estrutura de Moléculas Orgânicas
e Forças Intermoleculares
A ESTRUTURA DO ETENO (ETILENO):
HIBRIDIZAÇÃO sp2
O arranjo espacial dos átomos dos alcenos é
diferente daqueles dos alcanos. Os seis átomos do
eteno são coplanares e o arranjo dos átomos ao redor
de cada átomo de carbono é triangular.

Disciplina:
Química Orgânica I Eteno Propeno
Ministrante:
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Dantas Lopes
O átomo de Carbono
Estrutura de Moléculas Orgânicas
e Forças Intermoleculares
A ESTRUTURA DO ETINO (ACETILENO):
HIBRIDIZAÇÃO sp

Disciplina:
Química Orgânica I
Ministrante:
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O átomo de Carbono
Estrutura de Moléculas Orgânicas
e Forças Intermoleculares
A ESTRUTURA DO ETINO (ACETILENO):
HIBRIDIZAÇÃO sp
O etino ou acetileno, consiste em um arranjo linear
de átomos. Os ângulos H-C-C das moléculas de
etino são de 1800

Etino Propino

Disciplina:
Química Orgânica I
Ministrante:
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O átomo de Carbono
Estrutura de Moléculas Orgânicas
e Forças Intermoleculares
COMPRIMENTOS DE LIGAÇÃO DO
ETINO, ETENO E ETANO

Disciplina:
Química Orgânica I
Ministrante:
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O átomo de Carbono
Estrutura de Moléculas Orgânicas
e Forças Intermoleculares
REPRESENTAÇÕES DE MOLÉCULAS

Disciplina:
Química Orgânica I
Ministrante:
José ARIMATÉIA
Dantas Lopes

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