Química Orgânica

PROFESSOR: FELIPE CORAL

 Histórico...

 Até as primeiras décadas do século XIX, muitos

cientistas acreditavam que os compostos orgânicos
eram obtidos a partir de organismos, como vegetais e
animais.
 Carl Wihelm Shee - século XVIII

 Conseguiu isolar o ácido tartárico da uva, o ácido

cítrico do limão, o ácido lático do leite, a glicerina da
gordura e a ureia da urina.
 Torbern Olof Bergam

 Em 1777, definiu que a Química Orgânica era a

química dos compostos existentes nos organismos
vivos e que a Química Inorgânica era a química dos
minerais.
 Antoine Laurent de Lavoisier

 Em 1777, analisou muitos compostos orgânicos e

verificou a presença do elemento químico carbono
em todos eles.
 Jöns Jakob Berzeluis

 Em 1807, o químico sueco defendeu a teoria

da Força Vital onde somente os seres vivos são
capazes de produzir os compostos orgânicos.
 Friedrich Wöhler

 Porém, esta teoria da Força Vital foi derrubada pelo

químico alemão .
Em 1828, Wöhler sintetizou a ureia, a partir de um
composto mineral, de acordo com a reação a seguir:
 Adolphe Wilhelm Hermann Kolbe

 Em 1845, sintetizou pela primeira vez um composto

orgânico a partir de seus elementos químicos.
Sintetizou então o ácido acético (vinagre).
 Conclusão

 Desta época em diante, os químicos acreditavam que

qualquer outro composto orgânico poderia ser
sintetizado.
 A ideia de que todo composto orgânico vinha de
seres vivos, foi ABANDONADA.
 Friedrich August Kekulé

 Em 1858, propôs um novo conceito para Química

Orgânica, utilizado até hoje.

“ Química Orgânica é a parte da Química que estuda

os compostos que contém carbono.”
 Vamos começar?

 Os compostos orgânicos são, na sua maioria,

formados por C, H, O e N.
 Estes átomos são chamados de
elementos organógenos.
 Os átomos diferentes do carbono, em uma
substância orgânica, são chamados de heteroátomos.
 Utilidade da Química Orgânica

 Até 2005 já eram conhecidos 18.000.000 compostos

orgânicos e hoje é uma das áreas mais estudadas na
indústria química, a indústria do petróleo.
 Compostos orgânicos

 Naturais:
 petróleo, gás natural, carvão mineral, etc.
 Sintéticos:
 plásticos, corantes, medicamentos, inseticidas,
roupas, etc.
 ÁTOMO DE CARBONO

 O átomo de carbono possui massa atômica (A) igual

a 12,01u e número atômico (Z) igual a 6.

obs: O átomo de carbono possui 6

elétrons, sendo 4 elétrons na última
camada (camada de valência).
Por esse motivo, chamamos o átomo
de carbono de tetravalente.
 POSTULADOS DE KEKULÉ

 1° Postulado de Kekulé: O carbono é tetravalente

 Como o átomo de carbono possui 4 elétrons na sua última
camada, ele tem quatro valências livres e pode fazer quatro
ligações covalentes, formando moléculas.
 Desta forma, o átomo fica estável.
 POSTULADOS DE KEKULÉ
 2° Postulado de Kekulé: O carbono tem 4 valências
livres
 O átomo de carbono tem as quatro valências livres.
 A posição do heteroátomo não difere os compostos.
Exemplo: clorofórmio (CH3Cl)
 POSTULADOS DE KEKULÉ

 3° Postulado de Kekulé: O carbono forma

cadeias carbônicas
 Os átomos de carbono agrupam-se entre si,
formando estruturas de carbono, ou cadeias
carbônicas.
 Atenção!!!

 Alguns elementos (enxofre e fósforo) também

conseguem formar cadeias, assim como o carbono,
mas não cadeias tão longas, estáveis e variadas como
o carbono.
 Propriedades gerais dos compostos orgânicos

- P.F. e P.E. baixos

- Solubilidade em solventes apolares
- Solução aquosa não conduz eletricidade
Tipos de União entre Átomos de Carbono

 Dois átomos de carbono podem se ligar entre si

através de um, dois ou três pares de ligação.

1 par eletrônico – ligação simples C – C

2 pares eletrônicos – ligação dupla C = C
3 pares eletrônicos – ligação tripla C ≡ C
 Representação em fórmulas

 Para representar uma molécula pode-se usar

diversas fórmulas:
- fórmula eletrônica
- fórmula estrutural
- fórmula molecular
- fórmula geométrica
 Exemplo – Gás Metano

Fórmula Eletrônica
 Mostra na fórmula os pares eletrônicos entre as
ligações dos átomos. É a chamada fórmula de Lewis.
 Exemplo – Gás Metano

 Fórmula Estrutural
 Os pares eletrônicos são representados por um traço.
Indicam a ligação covalentes entre os átomos.
 Exemplo – Gás Metano

 Fórmula Molecular
 É uma representação mais simplificada da molécula.
Indica os átomos e a sua quantidade na substância
 Exemplo – Gás Metano

 Fórmula Geométrica
 Essas fórmulas indicam como poderia ser vista a
molécula no espaço. Mostra os ângulos e as suas
ligações.
 Classificação do Átomo de Carbono

 Classificamos o átomo de carbono de acordo com o

número de carbonos que estão ligados a ele.
Exemplo:
 Observe que o carbono 1,4,5,6 e 8 estão ligados a somente
um carbono, então são chamados de Carbonos Primários.
 O carbono 3 está ligado a dois carbonos, então é chamado
de Carbono Secundário.
 O carbono 7 está ligado a três carbonos, então é chamado
de Carbono Terciário.
 O carbono 2 está ligado a quatro carbonos, então é
chamado de Carbono Quaternário.
 CADEIAS CARBÔNICAS

 O átomo de carbono tem a propriedade de formar

cadeias carbônicas. Elas são classificadas em aberta,
fechada ou mista.
 Cadeias Abertas

 Acíclicas ou Alifáticas.
Classificam-se de acordo com a presença de um
heteroátomo ou não entre carbonos.
-homogênea – não possui heteroátomos entre
carbonos.
-heterogênea – possui heteroátomo entre carbonos.
 Cadeias Abertas

 As cadeias abertas também podem ser

classificadas de acordo com a presença de
radicais (ramificações) na cadeia carbônica.
 normal – não possui radicais.

 ramificada – possui radicais

 Cadeias Abertas

 As cadeias carbônicas abertas podem ser classificadas de

acordo com o tipo de ligação química.
saturada – quando há na cadeia carbônica apenas ligações
simples.
 insaturada – quando há nas cadeias carbônicas ligações
duplas ou triplas.
 Cadeias Fechadas

 Cadeias cíclicas.
Apresentam seus átomos ligados entre si formando
um ciclo, figura geométrica ou anel.
 Cadeias Fechadas

 Podem ser classificadas quanto à presença de uma

anel aromático ou não.
- alicíclica ou não aromática – são cadeias fechadas
que não possuem o anel bezênico.
 Cadeias fechadas

 aromática – possuem o anel aromático, ou anel

benzênico.
 Cadeias fechadas aromáticas

 As cadeias aromáticas podem ser classificadas de

acordo com o número de anéis aromáticos:
 mononuclear: quando possui apenas um núcleo
(anel aromático)
 Cadeias fechadas aromáticas

 polinuclear: quando possui vários anéis aromáticos.

 Cadeias fechadas aromáticas polinucleares

 Podem ser classificados em:

- polinucleares isolados: quando os anéis não
possuem átomo de carbono em comum.
 Cadeias fechadas aromáticas polinucleares

 polinuclear condensado: quando os anéis possuem

átomos de carbono em comum.
 Classificação das cadeias fechadas

 Podem ser classificadas de acordo com à saturação:

- saturada: cadeia que possui apenas ligações
simples enre os átomos.
 Classificação das cadeias fechadas

 - insaturada: cadeia que possui uma dupla ligação

entre carbonos.
 Classificação das cadeias fechadas

 Podem ser classificadas de acordo com a presença ou

não de um heteroátomo:
- homogênea ou homocíclicas: possuem somente
átomos de carbonos ligados entre si.
 Classificação das cadeias fechadas

 heterogênea ou heterocíclica: possuem um

heteroátomos entre átomos de carbono.
Cadeias Mistas
Quadro resumo das cadeias carbônicas
 Exemplo:

 O linalol é uma substância isolada do óleo de

alfazema e possui a seguinte fórmula estrutural:

- acíclica
- ramificada
Como poderia ser classificada esta estrutura? - insaturada
-
Continua...