I.

TUJUAN PERCOBAAN

Adapun maksud dan tujuan dari percobaan Sintesis Asetanilida

adalah agar dapat mempelajari cara pembuatan turunan asetil amina aromatis
dan mempelajari pemurniaan senyawa dengan metode kristalisasi.

II. TINJAUAN PUSTAKA

Anilin merupakan amina aromatis primer. Reaksi subtitusi terhadap

amina primer aromatis dapat berupa subtitusi pada cincin benzene atau subtitusi
pada gugus amina (Penuntun Praktikum Kimia Organik I)
Amina adalah senyawa yang mengandung atom N yang terikat pada
atom-atom H atau gugus hidrokarbon. Atau dianggap sebagai turunan dari
amoniak dengan mengganti satu atau lebih atom H dengan gugus alkil/ aril
(M. Natsir Arsyad, Kamus Kimia 2001).
Asetilasi amina aromatis primer atau sekunder banyak dilakukan
dengan klorida asam dalam suasana basa atau dengan cara mereaksikan amina
dengan asam asetat anhidrid.
Anilin primer bereaksi dengan asam asetat anhidrid panas
menghasilkan turunan monoasetat (amida)

O O
- +
2 ArNH2 + (CH3CO)2O ArNH - C - CH3 + CH3 - C - O ArNH3

Jika asetat anhidrid yang digunakan berlebihan dan pemanasan

dilakukan pada waktu yang lama, maka sejumlah turunan diasetil akan
terbentuk. Namun demikian, turunan diasetil tidak stabil dengan kehadiran air
dan mengalami hidrolisis menghasilkan senyawa monoasetil.
Amida dapat mengalami reaksi hidrolisis dalam suasana asam
membentuk asam karboksilat dan garam amina, sedangkan dalam suasana basa
membentuk ion karboksilat dan amina. (Penuntun Praktikum Kimia Organik I)
 Selain itu juga dapat kita lihat rekasi amina yang direaksikan dengan
asam asetat anhidrid sebagai berikut yang menghasilkan asetanilida:

O
NH2 + (CH3CO)2 NH C - CH3 + CH3COOH
-

Kristalisasi ialah pemisahan bahan padat berbentuk kristal dari suatu

larutan atau suatu lelehan (G. Bernasconi, dkk. Teknologi Kimia bagian 2).
Secara umum lagi dijelaskan bahwa kristalisasi adakah Suatu metode
pemurnian dengan cara pemebentukan kristal sehingga cemarannya dapat
dipisahkan. Suatu zat, gas atau cair, dapat mendingin atau memadat serta
membentuk kristal karena mengalami proses kristalisasi. Kristal-kristal juga
akan terbentuk dari suatu larutan yang dijenuhkan dengan pelarut tertentu.
Makin kasar kristalnya makin baik, kerena semakin kecil kemungkinan tercemar
kotoran (M. Natsir Arsyad, Kamus Kimia 2001).
Kristal itu sendiri mempunyai pengertian suatu bahan padat dengan
susunan atom atau molekul yang teratur (kisi kristal). (G. Bernasconi, dkk.
Teknologi Kimia bagian 2).
Pemurnian dengan cara rekristalisasi didasarkan pada perbedaan
kelarutan senyawa dalam suatu pelarut tunggal atau campuran. Pada dasarnya
proses rekristalisasi adalah (a). melarutkan senyawa yang akan dimurnikan ke
dalam pelarut yang sesuai pada atau dekat titik didihnya; (b). menyaring larutan
panas dari molekul atau partikel tidak larut. (c). biarkan larutan panas menjadi
dingin hingga terbentuk kristal; dan (d). memisahkan kristal dalam larutan.
(Penuntun Praktikum Kimia Organik I).
Agar kristal-kristal dapat terbentuk dari suatu larutan, maka larutan
harus dalam keadaan lewat jenuh. Kosentrasi bahan yang akan dikristalisasi
dalam larutan harus lebih tinggi daripada kelarutannya pada suhu yang
bersangkutan. Perbedaan kosentrasi ini dapat dianggap sebagai gaya pendorong
kristalisasi (G. Bernasconi, dkk. Teknologi Kimia bagian 2).
 Faktor-faktor yang mempengaruhi kecepatan pembentukan kristal
adalah sebagai berikut :
 Derajat lewat jenuh
 Jumlah inti yang ada, atau luas permukaan total dari kristal yang ada.
 Pergerakan antara larutan dan kristal
 Faktor lain : viskositas larutan serta jenis dan banyaknya pengotor
(G. Bernasconi, dkk. Teknologi Kimia bagian 2).
Langkah penentuan pelarut dalam rekristalisasi merupakan langkah
penentuan keberhasilan pemisahan. Jika senyawa larut dalam panas, maka
penyaringan dilakukan pada keadaan panas.

III. ALAT DAN BAHAN

A. Alat yang dipakai :

 Labu alas bulat 250 mL
 Pendingin bola
 Gelas piala
 Erlenmeyer
 Corong
 Kertas saring
 Pompa pengisap (Aspirator)
 Magnetic stir
 Timbangan
B. Bahan yang dipakai :
 Anilin 10 g
 Asetat Anhidrid 10 g
 Abu Zink 0,1 g
 Norit (karbon aktif)
 Asam asetat glasial 12 g
C. Gambar alat utama

HEAT STIR
IV. CARA KERJA

10 g Anilin 10 g Asam asetat 12 g Asam asetat

+ + glasial + 0,1 g Abu Zink
Anhidrid

Labu Alas Bulat dilengkapi pendingin

Direfluks 30 menit

Tuangkan ke dlm Gelas piala yg berisi air + aduk

Disaring dgn aspirator

Dikeringkan

Masukkan ke Gelas piala

Dipanaskan

Masukkan Norit + Aduk

Disaring Panas

Kristal dicuci dengan air dingin

 Ditimbang

V. HASIL PERCOBAAN DAN PEMBAHASAN

Dalam Sintesis Asetanilida ini anilin ditambahkan dengan asam asetat

anhidrid dan ditambahkan dengan asam sulfat glasial serta abu zink. Pemakaian
abu zink dalam sintesis ini adalah sebagai katalis yaitu untuk mempercepat
reaksi.
Asam asetat glasial yang digunakan adalah untuk membawa campuran
dalam suasana asam dan sebagai zat pendehidrasi.
Campuran dari anilin, asam asetat anhidrid, asam asetat glasial dan abu
zink tersebut dimasukkan kedalam labu alas bulat kemudian dipasangkan
dengan pendingin kemudian direfluks selama 30 menit, agar campuran dapat
tercampur dengan sempurna.
Refluks digunakan sebagai suatu proses pendidih, dimana uap yang
terbentuk akan terkondensasi dan mengalir lagi ke bawah sehingga proses alir
balik secara kontinyu yang mana pemanasannya didasarkan pada kesetimbangan
uap cair sehingga titik didih zat cair bisa dipertahankan dalam waktu yang lama
karena pengontrolan suhu campuran cukup efektif (M. Natsir Arsyad, Kamus
Kimia 2001).
Sintesis asetanilida dengan menggunakan anilin dengan asam asetat
anhidrid serta asam asetat glasial serta abu zink harus diperhatikan lamanya
pemanasan yang dilakukan, karena pemanasan dengan waktu yang lama dan
jumlah asam asetat anhidrid yang berlebihan maka akan terbentuk sejumlah
turunan diasetil

O O O O
2 C2H5NH2 + CH3COCCH3 - +
C6H2NH C CH3 + CH3 C O C6H5NH3

Reaksi antara amina primer dengan anhidrid asetat menghasilkan

amida dalam hal ini asetamida tersubtitusi. Pembentukan diasetil dapat diatasi
dengan menghidrolisis zat tersebut menjadi monoasetil. Amida tersebut dapat
dihidrolisis dalam larutan asam maupun basa, yang dalam hal ini asam dan basa
adalah pereaksi bukan katalis (Kimia Organik II, 1986)

Pada reaksi pembentukan amida sering digunakan amina dalam jumlah

yang berlebihan dikarenakan amida adalah turunan dari amina, maka
penambahan amina yang berlebih tidak akan mempengaruhi hasil reaksi
melainkan akan mempercepat proses pembentukan amida.
Mekanisme reaksi hidrolisis turunan diasetil dengan menggunakan
katalis asam sebagi berikut :

O O +
O OH
H
CH3 C O C CH3 CH3 C O C CH3
+
asam asetat anhidrid NH 2

O O H O O
CH3 C O C CH3 CH3 C O C CH3
+ +
H N H H N H

O O
CH3 C OH + C CH3
NH

asetanilida

Hasil refluks selama 30 menit, kemudian tuangkan sambil diaduk

secara cepat ke dalam gelas piala yang berisi air. Seteleh didinginkan maka akan
terbentuk kristal di dasar gelas piala. Kristal yang terbentuk itu disaring dengan
pompa penghisap dan dicuci dengan air dingin.
Karena kristal yang diperoleh dari suatu reaksi biasanya tidak murni
dan masih terkontaminasi sejumlah kecil senyawa yang terjadi selama reaksi.
Maka senyawa ini dapat dimurnikan dengan cara rekristalisasi menggunakan
pelarut yang sesuai.
 Pelarut juga sangat penting dalam kristalisasi. Pelarut yang digunakan
harus memenuhi syarat. Syarat pelarut yang dapat digunakan adalah titik didih
pelarut harus dekat dengan titik didih senyawa yang mau dimurnikan.
Kristal asetanilida dimasukkan kedalam gelas piala yang diisi air
kemudian dipanaskan sampai terlarut sempurna kemudian tambahkan norit dan
diaduk sampai semua endapan larut. Kemudian disaring panas, karena jika
dingin maka akan terbentuk endapan lagi. Setelah disanring panas dengan
menggunkan penyaring pengisap kemudian kristal tersebut dicuci dengan air
dingin.
Penggunaan norit (karbon aktif) dalam kristalisasi adalah agar dapat
mengikat kotoran. Namun dalam penambahan norit suhu harus tetap dijaga
sekitar 5-100C di bawah titik didih larutan karena terdapat bahaya pendidihan
tertunda.
Pencampuran anilin dan asam asetat anhidrid yang ditambahkan dengan asam
asetat glasial serta abu zink menyebabkan terbentuknya asetanilida. Abu zink
dalam sintesis asetanilida ini berfungsi sebagai katalis
Hasil dari percobaan sintesis asetanilida adalah :
 Berat : 6,28 g
 Bentuk : Kristal
 Warna : Putih
Kadar asetanilida dapat dihitung secara teoritis sebagai berikut:
BM aniline
C6H5NH2 = ( 6 x 25 g/mol ) + ( 7 x 1 g/mol ) + ( 1x 14 g/mol )
= 93 g/mol
10 g
mol aniline = 93 g

= 0,256 mol
BM anhidrid
( CH3CO )2O = ( 4 x 12 g/mol ) + ( 6 x 1 g/mol ) + ( 3 x 16 g/mol )
= 102 g/mol
10 g
mol anhidrid = 102 g / mol

= 0,09 mol
BM asetanilida
C6H5NHCOCH3 = ( 8 x 12 g/mol ) + ( 9 x 1 g/mol ) + ( 1 x 14 g/mol ) +
( 1 x 16 g/mol )
= 135 g/mol
Karena mol anhidrit kecil yaitu 0,09 mol sehingga mol anhidrid yang
habis bereaksi, dan mol anhidrid sama dengan mol asetanilida yaitu 0,09 mol.
Maka massa asetanilida yaitu: 0,09 mol x 135 g/mol = 13,42 g.
Jadi persen hasi asetanilida yaitu:
berat percobaan
% Hasil = x 100 %
berat teoritis

6,28 g
= x 100 %
13 ,42 g

= 46 ,79 %

Jadi persen hasi percobaan asitanilida adalah 46,79%

VI. KESIMPULAN

Dari hasil percobaan dan pembahasan diatas dapat disimpulkan bahwa

Pembuatan Asetanilida adalah bereaksinya asam asetat anhidrid yang bereaksi
dengan menggunakan katalis asam sehingga memungkinkan untuk masuknya
gugus amina pada atom C sehingga menghasilkan asetanilida seperti
mekanisme reaksi diatas.
Pemurnian senyawa dilakukan dengan cara rekristalisasi
dimana menggunakan pelarut yang cocok dan penambahan norit untuk
mengikat pengotor, sehingga kristal yang terbentuk menjadi murni.
 VII. DAFTAR PUSTAKA

Bernasconi, B. dkk. 1995. Teknologi Kimia bagian 2. PT Pradnya paramita.

Jakarta.

Guether, Ernest. 1987. Minyak Atsiri jilid I. UI Jakarta

Fessenden-Fessenden. 1984. Kimia Organik edisi kedua. Jilid 2. Penerbit

Erlangga. Jakarta Pusat.

….. .2004. Penuntun Praktikum Kimia Organik I. UNPATTI. Ambon

Natsir Arsyad, M. 2001. Kamus Kimia. PT Gramedia Pustaka Utama. Jakarta

Ambon, 9 November 2004

Mengetahui, Praktikan
Dosen/Asisten Pembimbing

I. Wayan Sutapa, S.Si Mario Sohilait