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Universidade Estadual de Campinas

Instituto de Química

QG 564

Química Orgânica e Inorgânica Experimental

Professores: Ítalo Odone Mazali


Fernando Aparecido Sigoli
José Augusto Rosário Rodrigues
Paulo José Samenho Moran

Experimento 3:Preparação de agentes oxidantes


de Cr(VI)e uso em oxidações de
álcoois.Comparação do compartamento de
reagente suportadoe sem suporte.
Datas do experimento: 01.04.2011 e 08.04.2011

Alzira Xavier Pinto Dini RA 090287


Lucas Tizzei Vidotto RA 097045

Campinas, 19 de abril de 2011


1. Objetivos

Inicialmente,preparar agentes oxidantes de Cr(VI),no caso, PCC e PCC adsorvido em


alumina(reagente suportado) e caracterizar o PCC por espectroscopia de IR. Uso dos dois
reagentes de Cr(VI) na oxidação do ciclo-hexanol.Além disso,tratar do
isolamento,purificação e análise do produto obtido.Também foram comparados métodos
diferentes de oxidação.

2. Resultados e Discussão

Alguns aspectos importantes observados na parte experimental que devem ser


mencionados são:

1. A ordem de adição dos reagentes é muito importante, para garantir a formação do


produto de interesse e não outros produtos indesejados que podem ser
formados.Primeiramente,reagiu-se CrO3 com HCl formando o ânion Cl-CrO3 e
deixando o H+ livre em solução, para que ele protonasse posteriormente a piridina
que foi adicionada.
2. A adição de piridina deve ser lenta, não só porque a reação dela com o H + é
exotérmica,mas também para garantir que maior quantidade da base reagisse com o
H+ presente no meio,evitando que um equilíbrio fosse atingido impedindo tal reação
de ocorrer completamente.
3. Na síntese de PCC usou-se um banho de gelo antes da adição da piridina a fim de
proteger a reação, uma vez que a reação com piridina é exotérmica.
4. Deve-se tomar muito cuidado com a manipulação de CrO3, pois ele é um agente
extremamente oxidante.
5. Para a oxidação de álcoois usando o PCC adsorvido em alumina é esperado um
rendimento menor, com um tempo maior de reação do que o usado no PCC
livre.Isso se deve ao fato que é desejável que todo o PCC presente realmente
reagisse, pois ele tinha uma superfície de contato limitada por estar adsorvido na
alumina, fazendo com que fosse mais difícil a reação, pois é mais difícil dos
reagentes encontrarem-se.
6. Manteve-se a agitação constante nas oxidações para que a goma formada não se
depoistasse no fundo do balão, possibilitando assim que a reação fosse eficiente até
mesmo com os reagentes envolvidos pela goma.
7. As reações deveriam estar isentas de água e álcoois(que não o reagente).O ambiente
anidro deve ser mantido para evitar a reação do CrO3 com água formando o ácido
crômico.Quanto ao álcool