Escolar Documentos
Profissional Documentos
Cultura Documentos
Alkohole možemo dobiti na još nekoliko načina. Najpoznatiji su izolacija iz produkata suve destilacije drveta
(metanol), fermentacija slatkih rastvora (npr. etanol) i redukcija aldehida i ketona.
I pored slobodnog elektronskog para na kiseoniku koji pri delovanju neorganskih kiselina prima proton, alkoholi
se smatraju slabim kiselinama. Deluju sa alkalnim metalima gradeći alkohloate (stabilni samo u bezvodnom
stanju).
Prva tri zasićena monohidroksilna alkohola su bezbojne tečnosti (zbog vodonične veze) koje se dobro rastvaraju
u vodi. Alkoholi 4-11 C atoma su takođe tečnosti koje se ograncičeno rastvaraju u vodi (vodonične veze ne mogu
da se uspostave zbog dugog lanca). Viši alkoholi su čvrsti i nerastvorivi u vodi. Tačka ključanja alkohola se
povećava za oko 200C produživanjem lanca za -CH2- grupu.
Prema smeštaju hidroksilne grupe alkohole delimo na primarne (R-CH2OH), sekundarne (R2CH-OH) i
tercijarne (R3-C-OH).
Alkoholi dobijaju ime iz osnovnog ugljovodonika tako što se na ime ugljovodonika doda nastavak -ol. U
nomenklaturi se označava brojem i položaj hidroksilne grupe.
Etenol (nezasićen alkohol) nije nikad izolovan (prelazi u etanal). Nezasićeni alkoholi kod kojih je dvostruka veza i
hidroksilna grupa na istom ugljeniku pokazuju keto-enolnu tautomeriju (kod mnogih je uspelo izolovati oba oblika
u čisstom stanju). Nezasućeni alkoholi sa -OH grupom udaljenijom od dvostruke veze pokazuju reakcije tipične i
za alkohole i za nezasićena jedinjenja.
Sredstva blage oksidacije napadaju onaj ugljenik na kom je oksidacija već počela. Pomoću blage oksidacije
možemo razlikovati primarne (oksiduju do kiselina preko aldehida), sekundarne (oksiduju do ketona) i tercijarne
alkohole (ne podlažu sredstvima blage oksidacije).
Dehidratacijom alkohola, alkoholi prelaze u nezasićene ugljovodonike. Najlakše dehidratiraju tercijarni alkoholi
(200-2300C), zatim sekundarni (oko 3600C), a najteže primarni (750-8000C, uz katalizatore). Ova reakcija je bitna,
jer se pomoću nje mogu primarni alkoholi, pretvoriti u sekundarne, tercijarne...
Polihidroksilni alkoholi
U strukturi ovih alkohola nalazi se više od jedne -OH grupe. Dele se prema broju hidroksilnih grupa. Tako postoje
dihidroksilni alkoholi (glikoli), trihidroksilni, tetra hidroksilni, pentahidroksilni (pentoli), heksahidroksilni
(heksoli/heksiti). Polihidroksilni alkoholi dužeg lanca (heksoli i pentoli) nastaju redukcijom monosaharida (arabit,
ksilit i manit, sorbit, dulcit). Niži polihidroksilni alkoholi su uljaste tečnosti, a viši čvrste, slatke, kristalne supstance.
Polihidroksilni alkoholi podlažu svim reakcijama kojima podlažu monohidroksilni. Posebno su zanimljive blage
oksidacije kod kojih nastaju jedinjenja sa raznim funkcionalnim grupama.
Aromatski alkoholi
Aromtski alkoholi su jedinjenja sa benzenovim prstenom i -OH grupom, kod kojih hidroksilna grupa nije
neposredno vezana za benzenovo jezgro. Po osobinama su slični alifatskim alkoholima. Uglavnom su to tečnosti
koje se slabije rastvaraju u vodi. Klasični predstavnici ove grupe jedinjenja su:
Literatura:
-"Organska hemija", Prof. dr Božidar Rožina, skripta Fakulteta polj. znanosti Sveučilišta u Zagrebu
Predstavnici alkohola
Alifatski monohidroksilni alkoholi
metanol
etanol
Polihidroksilni alkoholi
Aromatski alkoholi
CH3-OH metanol
OH grupa ili hidroksidna grupa, sastavni je deo molekula alkohola. Kod alkohola hidroksilna grupa je uvek vezana
za zasićen ugljenikov atom.
Funkciona grupa je atomska grupa, ili, atom, koja se po sastavu razlikuje od ugljovodoničnog ostatka u molekulu
organskog jedinjenja. Kod alkohola, to je hidroksilna grupa.
U zavisnosti od broja hidroksilnih grupa, alkoholi mogu biti:
CnH2n+1OH
Nazivi monohidrosilnih alkohola izvode se tako što se na ime odgovarajućeg alkana doda nastavak -ol.
Alkoholi koji imaju više od tri ugljenikova atoma u nazivu imaju i broj koji označava položaj hidroksilne grupe, a
označavanje ugljenikovih atoma u najdužem nizu počinje sa onog kraja kome je bliža hidroksilna grupa ili račvanje.
Monohidroksilni alkoholi se međusobno razlikuju na osnovu vrste ugljenikovog atoma za koji je vezana hidroksilna
grupa.
Vrsta ugljenikovog atoma prema načinu međusobnog vezivanja određuje se na osnovu broja drugih atoma ugljenika
direktno vezanih za dati atom:
i tako redom;
Ukoliko je OH grupa u nekom alkoholu vezana za primarni ugljenikov atom, taj alkohol je onda primarni alkohol,
sekundarni ako je vezana za sekundarni C atom, tercijalni ako je vezana za tercijalni C atom
Broj hidroksilnih grupa u alkoholu se označava prefiksima di-, tri- itd, koji se dodaju na naziv tog alkohola.
Etanol je monohidroksilni alkohol sa najširom upotrebom. Koristi se kao dezinfekciono sredstvo, ratvarač, gorivo
i sastojak alkoholnih pića.
Metanol je najjednostavniji alkohol, otrovan je i pri malim koncentracijama izaziva privremeno ili trajno
slepilo, a pri većem može dovesti do smrti. Koristi se kao sirovina za proizvodnju plastike i metanske kiseline, kao rastvarač
boja i lakova i kao gorivo.
Glicerol (etilen-glikol) je otrovan. Koristi se kao antifriz za motorna vozila, u proizvodnji kozmetičkih
preparata, lekova i eksploziva. Takođe, deo molekula glicerola sastavni je deo ćelijske membrane.
0 COMMENTS ON "ALKOHOLI"
1
RUDARSKI ODSEK-Eksploatacija tečnih i gasovitih mineralnih sirovina i gasna tehnika
PREDMET: HEMIJA I PRERADA NAFTE I GASA (za studente VI semestra)
Prof. dr Slobodanka Marinković
(21.3.2008)
AROMATIČNI UGLJOVODONICI
Aromatičnim ugljovodonicima se smatraju sva ona ciklična jedinjenja koja sadrže 1 benzenov
(benzolov), ili više benzenovih prstenova. U benzenovom prstenu se sadrže 6 atoma C vezanih
posebnom vezom koja nije ni jednostruka, ni dvostruka, vec tz. aromatična veza. Po dužini ova
veza je između jednostruke (0,154 nm) i dvostruke veze (0,134 nm) i iznosi 0,139 nm.
Svaki ugljenikov atom prisutan u benzenovom prstenu gradi hemijske veze pomoću 3 sp 2
hibridne orbitale i 1 p atomske orbitale. Dve sp 2 hibridne orbitale svaki C atom koristi za građenje
2 σ veze sa 2 susedna C atoma u porstenu, a treću sp 2 hibridnu orbitalu za građenje 1 σ veze sa
atomom H, ili nekom atomskom grupom. Svaki atom C u prstenu koristi po 1 p atomsku orbitalu
za građenje tz. delokalizovane π veze (prikazuje se krugom), koja pripada svakom od 6 C atoma u
prstenu.
σ│
C
σ / \σ
σ―C π C ― σ
σ│ Ο
│σ
σ―C C―σ
σ\ /σ
C
σ│
U aromatične ugljovodonike ubrajamo: 1. Monociklične-u koje spadaju benzen (ili benzol) i
benzenove homologe (ili homolozi).
2. Bi, tri i policiklične ugljovodonike sa kondenzovano vezanim benzenovim prstenovima.
3. Bi, tri i policiklične ugljovodonike sa nekondenzovano vezanim benzenovim prstenovima.
Monociklični aromatični ugljovodonici - benzen i benzenove homologe
Benzen
Formule kojima prikazujemo benzen su:
Molekulska Strukturna formula Racionalana formula Uprošćena formula
CH H
66 │
C CH
/\/1\
H― C C ― H HC6 2CH
│ Ο │O
│ │
H―C C―H HC5 3CH
\/\4/
C CH
│
H
2
Kada se iz molekula benzena izdvoji 1 atom H dobija se fenil grupa, koja može da se prikaže
formulom ―C6H5.
│
C
/\
H― C C ― H
│ Ο
│
H―C C―H
\/
C
│
H
Benzenove homologe
Benzenove homologe se dobijaju tako što se u benzenu 1 ili više atoma H zamene alkil grupom
(R-radikal).
Prvi homolog benzena je toluen ili toulol (po staroj nomenklaturi), ili metilbenzen (po IUPAC-
nomenklaturi:
CCH3 C CH2−
/\/\
HC CH HC CH
│O││O│
HC CH HC CH benzil-grupa
\ / toluen (toluol) \ /
CH metilbenzen CH
Sledeći homolog postoji u obliku 4 izomera:
CCH2CH3 C―CH3 C―CH3 C―CH3
/ \ / 1\ / 1\ / 1\
HC CH HC 2C―CH3 HC CH HC CH
│O││O││O││O│
HC CH HC CH HC 3C―CH3 HC CH
\ / \ / \ / \ 4/
CH CH CH C―CH3
etilbenzen o-ksilen (orto-ksilen) m-ksilen (meta-ksilen) p-ksilen (para-ksilen)
o-ksilol m-ksilol p-ksilol
1,2-dimetilbenzen 1,3-dimetilbenzen 1,4-dimetilbenzen
Fizičke osobine
Aromatični ugljovodonici mogu da budu u tečnom ili u čvrstom agregatnom stanju. Imaju
karakterističan miris, ali mogu da budu i bez mirisa. Gustina im je manja od 1 g/cm 3. Ne
rastvaraju se u vodi, a rastvaraju se u polarnim organskim rastvaračima (alkoholu, hloroformu i
dr.). Sami oni (tečni) su dobri rastvarači i u njima se rastvaraju mnoge organske supstance.
U tabeli .su date fizičke osobine nekih aromatičnih ugljovodonika.
3
Tabela 1
Naziv Temperatura topljenja, oC Temperatura ključanja, oC, Gustina, g/cm3
______________________________________________________________________________
Benzen 5,5 80 0,879
Toluol -95 111 0,866
o-ksilol -25 144 0,897
m-ksilol -47 139 0,881
p-ksilol 13 138 0,854
______________________________________________________________________________
Hemijske osobine
Za benzen i njegove homologe su karakteristične i reakcije supstitucije i reakcije adicije.
Reakcije supstitucije
Reakcije halogenovanja (zamena H atoma atomima halogenih elemenata: Cl, Br) odigravaju se
u prisustvu katalizatora (tz. Luisovih kiselina: AlCl 3, FeCl3, FeBr3):
AlCl3
C6H6 + 6Cl2― → C6Cl6 + 6HCl
benzen heksahlorbenzen
Reakcije alkilovanja pri kojima zamenom H atoma u benzenu alkil grupama nastaju benzenove
homologe:
AlCl3
C6H6 +C2H5Cl ― → C6H5C2H5+ HCl
benzen etilbenzen
Reakcije adicije se odigravaju teže od reakcija supstitucije.
Adicija hlora se odigrava u prisustvu sunčeve ili ultravioletne svetlosti, kao katalizatora:
hν
C6H6 + 3Cl2― → C6H6Cl6
benzen heksahlorcikloheksan
Adicija vodonika se vrši u prisustvu katalizatora (Pt, Pd, Ni) i na povišenoj temperaturi:
Pt, t
C6H6 + 3H2― → C6H12
benzen cikloheksan
Reakcije oksidacije
Za benzen nisu karakteristične reakcije oksidacije, a oksidacijom benzenovih homologa nastaju
odgovarajuće kiseline:
[O], KMnO4
C6H5CH3 — ———→ C6H5COOH
toluen benzoeva kliselina
4
Bi, tri i policiklični ugljovodonici sa kondenzovano vezanim benzenovim prstenovima
CH CH CH CH CH
/\/\/\/\/\
HC C CH HC C C CH
│ O │O ││O │O │O │
HC C CH HC C C CH
\/\/\/\/\/
CH CH CH CH CH
naftalen (naftalin) antracen
│
CH C
/\/\
HC C CH naftil-grupa
│ O │O │
HC C CH
\/\/
CH CH
CH
/\
HC CH
│ O │
CH C CH
/\/\/
HC C C fenantren
│ O O│
│
HC C CH
\/\/
CH CH
CH CH
/\/\
HC C CH
│ O O
│ │
C C CH piren
/\/\/
HC C C
│ O O│
│
HC C CH
\/\/
CH CH
Bi, tri i policiklični ugljovodonici sa nekondenzovano vezanim benzenovim prstenovima
HC―CH HC―CH H5C6―C6H4―C6H5 H5C6―CH2―C6H5
/ \ / \ trifenil difenilmetan
HC Ο C ―C Ο CH
\ / \ / H5C6―CH―C6H5
HC―CH HC―CH │
H5C6―C6H5 C6H5
difenil trifenilmetan
5
Aromatični ugljovodonici su prisutni u uglju i nafti.Pri primarnoj preradi nafte mono, bi, tri i
policiklični aromatični ugljovodonici mogu da budu prisutni u nekim frakcijama.Pri sekundarnoj
preradi nafte obrazuju se aromatični ugljovodonici: pri dehidrogenovanju cikloalkana i pri
dehirogenociklizaciji alkana i alkena.Dobijaju se i pri frakcionoj destilaciji katrana kamenog
uglja.
Zadaci za vežbu
1. Napisati racionalne formule jedinjenja: 1,2,4-trimetilbenzen, 1-metil-4-etil-benzen, 1-metil-2-
etil-4-propilbenzen.
2. Koliko dm3 vodonika (pri n.u.)je potrebno za katalitičko hidrogenovanje 100 g benzena?
ORGANSKA JEDINJENJA KISEONIKA
Važnije vrste organskih jedinjenja kiseonika- njihovi nazivi i funkcionalne grupe
_______________________________________________________________________
Naziv organskog jedinjenja Funkcionalna grupa
_______________________________________________________________________
Etri −O− etarska
Alkoholi i fenoli −OH hidroksidna ili hidroksilna
Ketoni − C − ketonska
║
Aldehidi ―C=O aldehidna
⏐
H
Karbonske kiseline ―C=O karboksilna
⏐
OH
Estri karbonskih kiselina ―C=O estarska
⏐
OR
_______________________________________________________________________
ETRI
Etri su organska jedinjenja ;čiji se molekuli sastoje iz ostataka ugljovodonika povezanih atomom
kiseonika: R—O—R, R—O—Ar, Ar—O—Ar, pri čemu ostaci ugljovodonika mogu da budu
isti, ili različiti (R- alkil grupa, Ar-aril grupa, ostatak aromatičnih ugljovodonika).
6
C2H5—O— C2H5 ; CH3—O— C2H5; CH CH CH
Dietil-etar metiletil-etar ⁄ \ ⁄ \ ⁄ \
prost etar mešoviti etar HC C—O—CH3 ; HC C—O—C CH
│O│ │O│ │O│
HC CH HC CH HC CH
\⁄\⁄\⁄
CH CH CH
fenilmetil -etar difenil- etar
ALKOHOLI I FENOLI
Alkoholi i fenoli su organska jedinjenja u čijim se molekulima sadrže jedna ili više hidroksilnih
grupa.
U alkoholima je OH grupa vezana za bilo koji ostatak ugljovodonika (alkil, alkeni, ciklkoalkil,
aril-grupe), osim za benzenovo jezgro:
CH3−OH ; CH2═CH−OH; OH CH2−OH
metil-grupa-OH vinil-grupa-OH │ │
CH C
⁄\⁄\
H2C CH2 HC CH
│ │ │ O│
H2C CH2 HC CH
\⁄\⁄
CH CH
cikloheksil-grupa-OH benzil-grupa-OH
Fenoli su organska jedinjenja u kojima je OH grupa vezana za benzenovo jezgro (za C atom iz
benzenovog prstena):
OH │
│
C
⁄\
HC CH
│ O│ fenil-grupa-OH
HC CH
\⁄
CH
OH
│
CH C
/\/\
HC C CH naftil-grupa-OH
│ O │O │
HC C CH
\/\/
CH CH
7
ALKOHOLI
Prema broju hidroksilnih grupa alkoholi se dele na :
-jednohidroksilne (monohidroksilene): C 2H5OH
-dvohidroksilne: CH2OH−CH2OH,
-trohidroksilne: CH2OH−CHOH−CH2OH, itd..
Prema ugljenikovom atomu za koji je vezana OH grupa alkoholi se dele na: -primarne:
CH3−CH2−CH2−CH2OH,
-sekundarne CH3−CH2−CH−CH3 i
│
OH
-tercijarne CH3
│
CH3−C−CH3
│
OH
Prema tipu ugljovodonika čiji su derivati, odnosno prema vrsti ostatka ugljovodonika za koji su
vezane OH grupe, alkoholi se dele na:
I) aciklične : 1. zasićene i 2. nezasićene,
II) ciklične: 1. aliciklične i 2. aromatične.
Aciklični monohidroksilni alkoholi
Zasićeni monohidroksilni alkoholi
Mogu da se smatraju derivatima alkana, kod kojih je jedan H atom zamenjen OH grupom. Opšta
formula ovih alkohola je CnH2n+1OH. Obrazuju homologi niz.
Prema IUPAC nomenklaturi ovi alkoholi dobijaju naziv tako što se na naziv alkana od koga su
izvedeni doda nastavak ol. Ispred naziva alkohola stavlja se (ako je potrebno) broj C atoma za
koji je vezana OH grupa. Stari nazivi se dobijaju tako što se na naziv alkil grupe doda reč
alkohol. Primeri:
:321321
CH3OH, CH3−CH2OH, CH2−CH2−CH2OH CH2−CH−CH3
metanol etanol 1-propanol │
metil-alkohol etilalkohol n-propil-alkohol OH
2-propanol
i-propil-alkohol
Zasićeni višehidroksilni (polihidroksilni) alkoholi
Ova jedinjenja sadrže više hidroksilnih grupa, koje su vezane za različite C atome.
Dvohidroksilni alkoholi-glikoli
Opšta formula CnH2n(OH)2. Primer:
CH2OH−CH2OH - etilenglikol ili 1,2-etandiol
Trohidroksilni alkoholi-glicerini
CH2OH−CHOH−CH2OH – glicerin, ili glicerol, ili 1,2,3-propantriol
Alkoholi
Alkoholi su organska jedinjenja koja sadrže hidroksilnu grupu (-OH grupu).
Sledeći je propanol.
2905 12 00 00 − − PROPAN1OL
(PROPILALKOHOL) I PROPAN2OL
(IZOPROPILALKOHOL)
2905 13 00 00 − − BUTAN1OL
(NBUTILALKOHOL)
2905 16 20 00 − − − OKTAN2OL
2905 16 85 00 − − − OSTALO
2905 17 00 00 − − DODEKAN1OL
(LAURILALKOHOL),
HEKSADEKAN1OL
(CETILALKOHOL) I
OKTADEKAN1OL
(STEARILALKOHOL)
2905 19 00 00 − − OSTALO
− NEZASIĆENI
MONOHIDROKSILNI ALKOHOLI:
− DIOLI:
− NEZASIĆENI
MONOHIDROKSILNI ALKOHOLI:
− DIOLI:
Alkohol je monohidroksilni ako ima 1 OH grupu, a polihidroksilni ako ima više OH grupa u molekuli...
Alkohol je primarni ako je OH grupa vezana za jedan primarni C(ugljenikov) atom. Sekundarni, ako je OH grupa
vezana za sekundarni C atom,a tercijarni ako je OH grupa vezana za tercijarni C atom. Kvarterni alkoholi ne
postoje !
Za jedan ugljenikov atom u alkoholu može biti vezana samo jedna hidroksilna grupa.
E sad - C atom je primaran ako je vezan za 1 C atom, sekundaran ako je vezan za 2 C atoma, a tercijaran ako je
vezan za 3 C atoma.
npr. zadatak:
Napišite strukturne formule jednog trohidroksilnog i jednog tercijarnog alkohola:
1,2,3 propantriol (trohidroksilni) 2-metil-2propanol(tercijarni)