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Introdução
Introdução a química orgânica ----------------------------------------------------------pag: 3
Breve histórial da química orgânica -----------------------------------------------------pag:3
O carbono ( Vant Hoff e Le Bel)-----------------------------------------------------------pag:4
Cadeias carbônicas --------------------------------------------------------------------------pag:5
Tipos de formula química -------------------------------------------------------------------pag:7
Isomeria -----------------------------------------------------------------------------------------pag:8
Hidrocarbonetos ------------------------------------------------------------------------------pag:8
Alcanos -------------------------------------------------------------------------------------------Pag:8
Alcenos ------------------------------------------------------------------------------------------Pag:9
Alcinos -------------------------------------------------------------------------------------------pag:10
Hidrocarbonetos aromáticos ---------------------------------------------------------------pag:11
Estrutura do benzeno ------------------------------------------------------------------------pag:11
Classes funcionais na química orgânica -------------------------------------------------pag:13
Alcoóis ------------------------------------------------------------------------------------------- pag:14
Fenóis ---------------------------------------------------------------------------------------------pag:15
Aldeídos ------------------------------------------------------------------------------------------pag:16
Cetonas ------------------------------------------------------------------------------------------pag:16
Ácidas carboxilas ------------------------------------------------------------------------------pag:17
Ésteres -------------------------------------------------------------------------------------------pag:17
Éteres ---------------------------------------------------------------------------------------------pag:18
Aminas --------------------------------------------------------------------------------------------pag:19
Amidas --------------------------------------------------------------------------------------------pag:20
Conclusão-----------------------------------------------------------------------------------------pag:21
Referência bibliográfica ----------------------------------------------------------------------pag:22
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INTRODUÇÃO
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INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA
BREVE HISTORIAL DA QUÍMICA ORGÂNICA
A primeira utilização de compostos orgânicos pelo ser humano ocorreu com a descoberta do fogo:
quase tudo o que sofre combustão (queima) é um composto orgânico. O ser humano vem usando
substâncias orgânicas e suas reações desde a mais remota Antigüidade. Já na Pré-História, uma dessas
substâncias — o álcool etílico — era obtida a partir da reação de fermentação do suco de uva, e quando
o vinho se oxidava (azedava), obtinha-se o vinagre.
Somente no final do século XVIII e começo do século XIX, os químicos começaram a se dedicar
ao estudo das substâncias encontradas em organismos vivos, tentando, durante muito tempo, purificar,
isolar e identificar tais substâncias. Eles logo perceberam que as substâncias assim obtidas
apresentavam propriedades diferentes das substâncias obtidas a partir de minerais.
1780 - o químico sueco, Torbern Bergman era especialista em análise química por via úmida e
defensora da teoria do flogistico, conseguiu fazer diferenças entre compostos inorgânicos e orgânicos.
1807 – o químico sueco, Jöns Jacob Berzelius cria a “Teoria da Força Vital” na qual afirmava que
somente uma força especial e desconhecida existente somente nos seres vivos era capaz de originar
compostos orgânicos como açucares, resinas, ceras, gorduras, uréia, etc. Essa força vital impedia que
compostos orgânicos fossem sintetizados fora de compostos vivos, ou seja, não se poderia produzir
compostos orgânicos a partir de compostos inorgânicos.
Em 1828, Friedrich Wöhler conseguiu produzir a uréia a partir de um composto inorgânico, o cianeto
de amônio:
∆ /𝑁𝐻2
𝑁𝐻4+ 𝐶𝑁𝑂− → 𝑂 = 𝐶\𝑁𝐻
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CONCEITO
• Compostos naturais são aqueles obtidos diretamente da natureza como o gás natural,
petróleo, carvão mineral, etc.
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• Em geral, os compostos orgânicos derivam dos elementos organógenos que são
exclusivamente: C, O, N , H. No entanto, há compostos químicos que não são de origem
orgânica sendo classificados como inorgânicos, como os carbonatos (𝑪𝑶−𝟐
𝟑 ) bicarbonatos
(𝑯𝑪𝑶− 𝟑 ), 𝑪𝑶 𝟐 , CO , 𝑯𝟐 𝑪𝑶 𝟑
No ano de 1874 , vant Hoff e Le Bel , criaram um modelo espacial para o carbono:
O átomo de carbono situa-se no centro de um tetraedro imaginário ,estando cada uma das
suas valências dirigida para um dos vértices do tetraedro.
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CADEIAS CARBONICAS
CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBONICAS
Cadeia carbônica é o conjunto de todos os átomos de carbono e de todos os heteroátomos
que constituem a molécula de qualquer composto orgânico.
Classificam-se em:
cadeias aromáticas: São aquelas que apresentam pelo menos um anel benzênico. A
mais simples delas é o benzeno (C6H6).
Cadeia saturada — é aquela que apresenta somente ligações simples entre os átomos
de carbono constituinte da cadeia.
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QUANTO NATUREZA DOS ÁTOMOS QUE COMPÕEM A CADEIA
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CARBONO QUATERNARIO: e aquele que encontra-se ligado a quatro outros átomos
𝑪
|
de carbono:−𝑪 − 𝑪 − 𝑪 −
|
𝑪
ISOMERIA
Isomeria é o fenômeno em que dois ou mais compostos diferentes apresentam mesma
formula molecular.
𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯 − 𝑪𝑯𝟑
|
𝑪𝑯𝟑
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𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯 − 𝑪𝑯𝟐 − 𝑪𝑯𝟑
|
𝑪𝑯𝟑
Isomeria geométrica e um caso d geometria espacial porque e explicado
somente por meio de formula espacial.
Ex:
Isomeria de função
HIDROCARBONETOS
Hidrocarbonetos são compostos orgânicos que apresentam na sua composição apenas átomos
de carbono e hidrogênio.
Os alcanos são os formadores do petróleo e do gás natural. São muito importantes como
combustíveis — gás de cozinha, gasolina, querosene, óleo diesel etc. Eles representam
também o ponto de partida da indústria petroquímica, que os utiliza para produzir milhares de
derivados — plásticos, tintas, fibras têxteis, borrachas sintéticas etc.
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N de átomos de Formula molecular Nome
carbono e
prefixo
n=1 met. 𝐶𝐻4 Metano
n=2 Et 𝐶2 𝐻6 Etano
n=3 Prop 𝐶3 𝐻8 Propano
n=4 But 𝐶4 𝐻10 Butano
n=5 Pent 𝐶5 𝐻12 Pentano
n=6 Hex 𝐶6 𝐻14 Hexano
n=7 Hept 𝐶7 𝐻16 Heptano
n=8 Oct 𝐶8 𝐻18 Octano
n=9 Non 𝐶9 𝐻20 Nonano
n=10 Dec 𝐶10 𝐻22 Decano
b) Alcanos ramificados :Quando o alcano tem cadeia ramificada, devemos citar, além
do nome da cadeia, o das ramificações. As ramificações mais simples são os grupos
derivados dos próprios alcanos, pela “retirada” de apenas um átomo de hidrogênio.
Seus nomes derivam do alcano correspondente, trocando-se a terminação ANO por IL
(daí o nome genérico de grupos alquil ou alquila). Sendo assim, temos:
composto Ramificação
𝐶𝐻4 (metano) 𝐶𝐻3 − (𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙)
𝐶2 𝐻6 (etano) 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − (𝑒𝑡𝑖𝑙)
𝐶3 𝐶8 (propano) 𝐶𝐶3 − 𝐶𝐶2 − 𝐶𝐶2 − (𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶)
𝐶4 𝐻10 (butano) 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − (𝑏𝑢𝑡𝑖𝑙)
ALCENOS
Alcenos (também chamados alquenos, olefinas ou hidrocarbonetos etilênicos) são
hidrocarbonetos acíclicos contendo uma única ligação dupla em sua cadeia carbônica.
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Nomenclatura dos alcenos
EX:
:
𝑪𝑯𝟐 = 𝑪𝑯𝟐 𝒆𝒕𝒆𝒏𝒐
a) Alcenos ramificados. Usam-se as mesmas regras aplicadas aos alcanos mais deve se
ter em conta a presença da ligação dupla.
𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯 − 𝑪𝑯 = 𝑪𝑯 − 𝑪𝑯𝟑
Ex: | 𝟒 − 𝑴𝒆𝒕𝒊𝒍 𝒑𝒆𝒏𝒕𝒆𝒏𝒐 − 𝟐
𝑪𝑯𝟑
𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯 − 𝑪𝑯 = 𝑪𝑯 − 𝑪𝑯 − 𝑪𝑯𝟑
| | 2,5- dimetil hexeno-3
𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑯𝟑
Nomenclatura usual
para se atribuir nomes usuais aos alcenos isolamos os dois carbonos da ligação dupla e
os restantes consideramos radicais , após nomear os radicais acrescenta-se a palavra
etileno.
𝐀𝐋𝐂𝐈𝐍𝐎𝐒
Alcinos são hidrocarbonetos insaturados de cadeia aberta que apresentam uma ligação
tripla entre átomos de carbono .
𝑪𝑯 ≡ 𝑪𝑯
𝑪𝑯 ≡ 𝑪 − 𝑪𝑯𝟑
𝑪𝑯𝟑 − 𝑪 ≡ 𝑪 − 𝑪𝑯𝟑
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NOMENCLATURA IUPAC DOS ALCINOS
Para os alcinos de cadeia normal usa-se a regra : prefixo + terminação *ino*+ posicao da
ligação tripla.
𝑪𝑯 ≡ 𝑪𝑯 etino
𝑪𝑯 ≡ 𝑪 − 𝑪𝑯𝟑 propino-1
HIDROCARBONETOS AROMATICOS
São compostos orgânicos que apresentam na sua estrutura pelo menos um anel aromático ou
benzênico.
Estrutura do benzeno
O estudo do benzeno merece um destaque porque após a sua descoberta em 1825, a sua
estrutura representou um problema extremamente difícil para os cientistas daquela época.
Em 1865, Fredrich Kekule ( cientista alemão) sugeriu a formula cíclica do benzeno , com
ligações duplas e simples alternadas. Para explicar o facto de as ligações duplas não se
encontrarem fixadas, kekule estabeleceu a Teoria da oscilação das ligações duplas : as três
ligações duplas não se encontram fixas , mas sim oscilando nas duas posições possíveis
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Estrutura de Ressonância
É a estrutura real do benzeno que não seria nenhuma das proposta por kekule ma sim uma si
uma estrutura intermediaria que foi descrita como um hibrido de ressonância.
Ressonância é a existência de várias posições dentro de uma molécula, sem que haja
mudança na posição dos seus átomos.
Propriedades do benzeno
É um hidrocarboneto fechado ,insaturado, possui seis carbonos realizando ligações simples
e duplas de forma alternada, com formato hexagonal , ponto de fusão:
5,50 𝐶, 𝑝𝑜𝑛𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑒𝑏𝑢𝑙𝑖𝑐𝑎𝑜 ∶ 80,10 𝐶, composto altamente volátil , é um combustível altamente
inflamável , que forma uma mistura explosiva com o ar e com o oxigênio,é mais propenso a
realizar reações de substituição.
Aplicação
O benzeno tem larga aplicação industrial onde é aproveitado como solvente orgânico ( de
iodo , enxofre , Grachas , ceras, etc.) é muito usado na síntese de uma serie de compostos
orgânicos importantes para o fabrico de corantes sintéticos , resinas , detergentes , inseticidas,
cloro benzeno (HCB) , dicloro difenil tricloro etano (DDT) , explosivos como trinitro tolueno
(TNT), medicamentos , etc.
Na atribuição dos nomes aos derivados do bemnzeno considera-se o anel aromático como a
cadeia principal.
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metilBenzeno etilBenzeno
2-metil-1,3,6-trinitroBenzeno dicloro-difenil-tricloroetano
O átomo ou grupo de átomos característico de uma certa classe funcional é denominado grupo
funcional.
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Álcoois
Alcoóis são compostos orgânicos que apresentam grupo hidroxila ( OH) ligado a carbono
saturado.
|
Grupo funcional : −𝑪 − 𝑶𝑯
|
Formula geral : 𝑹 − 𝑶𝑯 𝒐𝒖 𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏+𝟏
CLASSIFICAÇÃO
Quanto ao numero de grupos OH na molécula
Classificação mono álcool Diálcool Poliálcool
Exemplo 𝐶𝐻3 − 𝑂𝐻 𝐶𝐻3 −𝐶𝐻2 𝐶𝐻3 −𝐶𝐻 −𝐶𝐻2
| | | | |
𝑂𝐻 𝑂𝐻 𝑂𝐻 𝑂𝐻 𝑂𝐻
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3
| 𝑷𝒓𝒐𝒑𝒂𝒏𝒐𝒍 − 𝟐
𝑂𝐻
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FENOIS
Os fenóis são compostos que apresentam o grupo hidroxila (— OH) ligado diretamente a
um átomo de carbono do anel aromático:
Hidroxi-Benzeno
1,2-metil-hidroxiBenzeno
3-etil-5-metil-hidroxibenzen
3,5-dimetil-1-hidroxinaftaleno
PRINCIPAL FENOL
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ALDEÍDOS
−𝑪 − 𝑯
Os aldeídos apresentam o grupo carbonila : || OU −𝑪𝑯𝑶, na extremidade da cadeia.
𝑶
−𝑪 − 𝑯
Grupo funcional: : || OU −𝑪𝑯𝑶
𝑶
𝑹−𝑪 = 𝑶 𝑨𝒓 − 𝑪 − 𝑯
Formula geral : | ou : ||
𝑯 𝑶
CETONAS
Cetonas são compostos orgânicos que apresentam o grupo funcional carbônico entre os
átomos de carbono.
−𝐶 −
Grupo funcional: || OU −𝐶𝑂 −
𝑂
𝑅 − 𝐶 − 𝑅′
Formula geral: ||
𝑂
𝐶𝐻3 − 𝐶 − 𝐶𝐻3
EX: ||
𝑂
NOMENCLATURA IUPAC DAS CETONAS
Na atribuição de nomes as cetonas aplicam-se as mesmas regras usadas nos aldeídos substitui-
se a terminação AL por ona e indicando a posição do grupo funcional.
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Ex: 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂 − 𝐶𝐻3 propanona
ACIDOS CARBOXILOS
São compostos organicos caracterizados pela presença de uma carboxila (COOH), estão
presentes nas frutas cítricas, no vinagre, em fármacos e conservantes.
−𝐶 = 𝑂
Grupo funcional: −𝐶𝑂𝑂𝐻 𝑂𝑈 |
𝑂𝐻
Formula geral: 𝑅 − 𝐶𝑂𝑂𝐻
ESTERES
Ésteres trata-se de uma substancia orgânica oxigenada muito utilizda como flavorizante e
obtida na reação química entre um álcool e um acido carboxílico. Possuem aroma de frutas e
flores;
O Ester caracteriza-se pela presença de algum radical Áquila ligado directamente ao átomo de
oxigênio.
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−𝐂 = 𝐎
Grupo funcional: |
𝐎−
𝐑−𝐂= 𝐎
Formular geral : |
𝐎−𝐑
𝐂𝐇𝟑 − 𝐂𝐇𝟐 − 𝐂 = 𝐎
| propanoato de etila
𝐎 − 𝐂𝐇𝟐 − 𝐂𝐇𝟑
ETERES
Os éteres são compostos caracterizados pela presença de um átomo de oxigênio (O), ligado a
dois radicais orgânicos. Seu grupo funcional, então, pode ser representado da seguinte
maneira:
Grupo funcional : −𝑂 −
Formula geral: 𝑅 − 𝑂 − 𝑅′
1ª maneira:
2ª maneira:
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radical radical éter (os radicais em ordem alfabética)
Ex:
NOMENCLATURAS
1ª Maneira 𝐂𝐇𝟑 − 𝐎 − 𝐂𝐇𝟐 − 𝐂𝐇𝟑 𝐂𝐇𝟑 − 𝐂𝐇𝟐 − 𝐎 − 𝐂𝐇𝟐 − 𝐂𝐇𝟑
Met oxi etano Et oxi etano
metoxietano etoxietano
2ª Maneira Etil-metil-eter Dietil-eter
AMINAS
As aminas são consideradas bases orgânicas, obtidas a partir da substituição de um ou
mais hidrogênios da amônia (𝐍𝐇𝟑) por radicais.
FORMULA GERAL:
𝐶𝐻3 − 𝑁𝐻 Metilamina
𝐶𝐻3
|
𝐶𝐻3 − 𝐶 − 𝑁𝐻 terc-butilamina
|
𝐶𝐻3
𝐶𝐻3 − 𝑁 − 𝐶𝐻3
| trimetilamina
𝐶𝐻3
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𝐶𝐻3 − 𝑁 − 𝐶𝐻3
|
𝐶𝐻2 etildimetilamina
|
𝐶𝐻3
AMIDAS
−𝐶 = 𝑂
|
As amidas caracterizam-se pela presença do grupo funcional:
𝑁−
|
𝑅−𝐶 =𝑂
A nomenclatura oficial das amidas do tipo | é feita da seguinte maneira:
𝑁𝐻2
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CONCLUSÃO
A Química orgânica é a parte da química responsável por investigar e estudar os compostos
que são formados pelo elemento carbono.
As funções orgânicas são grupos de compostos orgânicos que possuem propriedades químicas
similares, devido ao grupo funcional característico.
As principais funções orgânicas são: cetonas, aldeídos, ácidos carboxílicos, alcoóis , fenóis ,
ésteres, éteres,aminas, amidas e haletos.
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Referencias Bibliográficas
MANUEL,djabru João, Brochura de química orgânica I, UP-Manica-2010
PROF: VICTOR, Maia santos, introdução a química orgânica, Universidade
federal do Rio grande
FRANCISCO MIRAGAIA PERUZZO e EDUARDO LEITE DO CANTO,Química orgânica
volume 3 , 4ª Edição São Paulo-2006
JOÃO USBERCO e EDGARD SALVADOR, modulo de química volume único , 5ª
edição reformulada-2002
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