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ACIDEZ E BASICIDADE
CONTEÚDO PROGRAMÁTICO KL 120410
PROT: 3389
PROF:. EQUIPE QUÍMICA 06
IMPACTO: A Certeza de Vencer!!!
De forma análoga, podemos calcular a constante de
 ACIDEZ E BASICIDADE NA QUIMICA ORGÂNICA basicidade para uma solução aquosa diluída de Metanamida, a 25 ° C e
1 atm.

 FORÇAS DOS ÁCIDOS E DAS BASES Kb = [CH3 – NH3+] . [OH-] → Kb = 1,8 x 10-5
Podemos medir, experimentalmente, a força de um ácido ou [H3C – NH2]
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uma base, através de suas constantes de ionização (Ki), sendo que se


medirmos a constante de ionização de um ácido daremos a ela o nome É comum, expressarmos a acidez e basicidade de um composto
de CONSTANTE DE ACIDEZ (Ka), se for uma base denominaremos pelos seus potenciais da constante de acidez (pKa) e basicidade
CONSTANTE DE BASICIDADE (Kb). Estas constantes são (pKb). Observe as seguintes formulas abaixo.
diretamente proporcionais ao caráter ácido ou básico, respectivamente,
do composto, e são calculadas da seguinte forma.
Para uma solução aquosa diluída de ácido acético, a 25 °C e 1
pKb = - log Kb pKa = - log Ka
atm, a constante de acidez é calculada pela expressão abaixo:

(IONIZAÇÃO: ACIDO DE ARRHENIUS).  FATORES INDUTIVOS.


Como já vimos anteriormente à força de um ácido ou uma
base está associada à tendência de doar ou receber prótons,
respectivamente. Baseado nisto, tanto mais forte será um ácido quanto
Ka = [CH3 – COO-] . [H3O+] → Ka = 1,8 x 10-5 mais fraca for à ligação entre o próton (H+) e a molécula do ácido. E em
[H3C – COOH] relação ao caráter básico, tanto mais forte ele será quanto maior for à
densidade eletrônica em torno do átomo que recebe o próton (H+).
Os ácidos carboxílicos, fenóis e álcoois podem liberar H+. Existem substituinte que, quando presentes na estrutura de
um ácido tornam a ligação (O-H) mais fraca aumentando o caráter
Podemos comparar as tendências para essas ionizações ácido, outros elevam a densidade eletrônica em torno do átomo de
acontecerem, usando os valores de Ka do ácido acético (acima), fenol nitrogênio nas aminas, aumentando o caráter básico.
comum, água e etanol.
 FATOR INDUTIVO NEGATIVO (I OU Is-) - Do inglês Indution stact.
São fatores indutivos que por serem elétrons-atraentes, ou
tornam a ligação com o próton mais fraca AUMENTANDO A ACIDEZ
ou diminuindo a densidade eletrônica em torna do nitrogênio das
aminas, DIMINUINDO O SEU CARÁTER BÁSICO.

Os principais fatores I- são: - F, -Cℓ; - Br; -I;(halogênios)


- NO2 (grupo nitro); -OH(hidroxila) ; -O-R (radical alcoxi) ; --
CH=CH2 (vinil);- C6H5 (fenil):

 VEJAMOS ALGUNS EXEMPLOS:

 Nota: O Ka da água na verdade é denominado como produto


iônico da água (Kw).
O ácido cloro-acético é mais forte do que ácido acético devido o efeito
Quanto maior for o Ka mais deslocado para direita estará I- do cloro.
esse equilíbrio, ou seja, maior será a tendência de o ácido sofrer
ionização, liberando H+. ASSIM, PODEMOS DIZER QUE UM
ÁCIDO É TANTO MAIS FORTE QUANTO MAIOR SUA
CONSTANTE DE IONIZAÇÃO KA.
Os valores mostram que os compostos seguem a seguinte
ORDEM CRESCENTE DE ACIDEZ:
O Flúor-acético é mais forte que o cloro-acético devido o flúor ser mais
eletronegativo que o cloro.
Ar - COOH > R – COOH > Ar – OH > H2O > R - OH
Na química orgânica, como já sabemos que as AMINAS
SÃO DERIVADAS DA AMÔNIA substituindo um, dois ou três dos
átomos de hidrogênio por grupos orgânicos. Dessa forma também
apresenta caráter básico tal qual a amônia. O Dicloro-acético é mais forte que o cloro-acético devido possuir maior
De acordo com o conceito ácido – base de Bronsted e quantidade de fatores I -.
CONTEÚDO - 2011

Lowry, podemos classificar a água como ácido [pois doou H+ (Próton)]


e Metanamina como base [pois recebeu H+ (Próton)].

O ácido 2-Cloro propanóico e mais forte que o 3 cloro-propanóico,


devido o cloro estar mais próximo da ligação do próton (H+).
 FATOR INDUTIVO POSITIVO (I OU Is+) - Do inglês Indution stact.  QUESTÃO 03
São fatores indutivos que por serem elétrons-repelentes, ou (UFES/2004) Um ácido carboxílico será tanto mais forte, quanto mais
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tornam a ligação com o próton mais forte DIMINUINDO A ACIDEZ estável for sua base conjugada (carboxilato). A base conjugada é
ou aumentam densidade eletrônica em torna do Nitrogênio das aminas, normalmente estabilizada pela presença de grupos retiradores de
AUMENTANDO O SEU CARÁTER BÁSICO. elétrons adjacentes à carbonila, que tendem a reduzir, por efeito
indutivo, a densidade de carga sobre o grupo carboxilato. Baseado
Os principais fatores I+ são: -CH3; -CH2 – CH3 ; -CH2 – nessas afirmações, assinale a alternativa que apresenta o ácido mais
CH2 - CH3 etc. Sendo proporcional a intensidade desses fatores ao forte:
número de carbonos do fator I+ a) CH3COOH b) CℓCH2COOH
c) CℓCH2CH2COOH d) Cℓ2CHCOOH
 VEJAMOS ALGUNS EXEMPLOS: e) HCOOH

 QUESTÃO 04
pKb = 3,23 pKb = 3,36 pKb = 4,20 (UFRRJ/2000) O odor característico de peixe resulta da liberação de
metilamina, que é uma base orgânica. Na cozinha é comum o uso
Dimetilamina é uma base mais forte que a metilamina, devido a ela de limão para minimizar esse odor, o que se fundamenta na reação de
possuir dois fatores I+. No entanto a trimetilamina, apesar de possuir três neutralização da amina, devido ao pH ácido do suco do limão:
fatores I+ é uma base mais fraca que a metilamina, isto se deve ao fato de os três
grupos CH3 provocarem um impedimento espacial (Efeito Estérico) sobre o
átomo de nitrogênio, dificultando a captura do próton pelo mesmo.

Utilizando o critério de basicidade dos compostos orgânicos


nitrogenados, ao colocarmos as substâncias anteriores em ordem
O ácido Proprionico é mais fraco que o acético, devi possuir um fator
decrescente de basicidade, obteremos a seguinte ordenação para os
I+ (-C2H5) mais intenso.
compostos:
a) II, III, I. b) I, II, III.
EXERCITANDO c) lI, I, III. d) III, Il, l. e) I, III, II.
Agora é sua vez! Teste seus conhecimentos.  QUESTÃO 05
(UFSCAR/2005) O caráter ácido dos compostos orgânicos difere
 QUESTÃO 01 bastante um dos outros. Uma comparação da acidez pode ser feita por
(UFPA) Considere as substâncias: meio das estruturas e das constantes de ionização, Ka. Os valores das
constantes ao redor de 10-42, 10-18 e 10-10 podem ser atribuídos,
respectivamente, a
a) fenóis, álcoois e alcanos. b) fenóis, alcanos e álcoois.
c) álcoois, fenóis e alcanos. d) alcanos, fenóis e álcoois.
e) alcanos, álcoois e fenóis.

 QUESTÃO 06
(UFPA) Assinale a alternativa em que os ácidos carboxílicos abaixo
A ordem crescente de acidez é:
estão em ordem crescente de acidez;
a) 2,4,1,3
I -CH3CH2COOH II –CF3COOH
b) 4,2,3,1
c) 2,1,4,3 III-CℓCH2COOH IV – CCℓ3COOH
d) 1,2,3,4 V-CℓCH2CH2COOH

 QUESTÃO 02
(UFRS/2006) Considere a tabela a seguir, que apresenta os valores de a) I,V,III,IV,II c) I,III,V,IV,II
pKa e da temperatura de ebulição de três compostos. b) II,IV,III,V,I d) II,IV,V,III,I e) I,II,IV,V

 QUESTÃO 07
(UFPE/2003) Ácidos orgânicos são utilizados na indústria química e
de alimentos, como conservantes, por exemplo. Considere os seguintes
ácidos orgânicos:

Os compostos A, B e C podem ser, respectivamente,


CONTEÚDO - 2011

a) fenol - ácido acético - etanol.


b) ácido acético - fenol - etanol. A ordem crescente de acidez destes compostos em água é:
c) etanol - fenol - ácido acético. a) I < II < III b) II < I < III
d) fenol - etanol - ácido acético. c) III < II < I d) II < III < I e) I < III < II
e) ácido acético - etanol – fenol

REVISÃO IMPACTO - A CERTEZA DE VENCER!!!