Escolar Documentos
Profissional Documentos
Cultura Documentos
ALCANOS
Alcanos Alcanos são hidrocarbonetos alifáticos somente com
ligações σ C - C e C - H.
Possuem cadeia aberta (acíclicos) e ligações simples (satudadas).
Metano
2
2. Isomeria
Os alcanos apresentam isomeria constitucional de cadeia,
estereoisomeria, e também isomeria conformacional.
Exemplo de isómeros estruturais:
H3C-CH2-CH2-CH2-CH3 H3C-CH(CH3)-CH2-CH3
n-Pentano 2-Metilbutano
3. Fonte de obtenção
. 3
Propriedades Físicas
5
Nomenclatura
Para dar nome aos alcanos, assim como os demais compostos orgânicos, devemos seguir as
regras estabelecidas pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC).
Exemplos:
CH4 – metano
C2H6 – etano
C8H18 = octano
6
Tabela 2 - Nomes de Alcanos Normais
n* nome n nome
1 Metano 17 Heptadecano
2 Etano 18 Octadecano
3 Propano 19 Nonadecano
4 Butano 20 Icosano
5 Pentano 21 Henicosano
6 Hexano 22 Docosano
7 Heptano 23 Tricosano
8 Octano 30 Triacontano
9 Nonano** 31 Hentriacontano
10 Decano 40 Tetracontano
11 Undecano 41 Hentetracontano
12 Dodecano 50 Pentacontano
13 Tridecano 60 Hexacontano
14 Tetradecano 70 Heptacontano
15 Pentadecano 80 Octacontano
16 Hexadecano 100 Hectano
NOMENCLATURA - SUBSTITUINTES
-H
H3C H H3C
CH3CH2- Etil(a)
CH3CH2CH2- Propil(a)
CH3CH2CH2CH2- Butil(a)
CH3[CH2]6CH2- Octil(a)
CH3
H3C CH Isopropil(a)
(CH3)2CHCH2 Isobutil(a)
CH3 CH3
CH3 CH CH3 CH3 CH CH2 CH3
Isopentano
Isobutano
CH3 CH3
CH3 C CH3 CH3 CH CH2 CH2 CH3
CH3
Neopentano Isoexano
CH3 CH3 CH3
CH3 CH2 CH CH CH3 2 CHCH 3 CH
CH CH
3 2 CH3
10 8 6 4 2
12 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
12 11 9 3 1
11 7 5
4-Etil-5-isopropil-2-metil-7-propildecano
4-Etil-5-isopropil-2-metil-7-propildecano
CH2CH3
1 2 3 4 5 6 7 8
CH3 CH C CH2 CH CH2 CH2 CH3
CH3 CH3 CH2CH2CH3
3-etil-2,3-dimetil-5-propiloctano
7 5 3
9 8 65 43 2 1
9 7 1
8 6 4 2
6 -tert-butil-2-metilnonano (correto)
6 -tert-butil-2-metilnonano (correto)
2-metil-6- tert-butilnonano (incorreto)
2-metil-6- tert-butilnonano (incorreto)
CH3
CH3
CH3
Metilciclobutano 1,2-Dimetilciclopentano
7
4 CH3 6 1
3
5
5 2
6 2 4
1 3
CH2 CH3
1-Etil-3-metilcicloexano 4-Etil-2-metil-1-propilcicloeptano
NOMENCLATURA RADIOFUNCIONAL
CH3
H CH3 CH3 H H
H H
H H
H CH3
(I) (II)
Br
Br Br
trans-1-bromo-3-tert-butilcicloexano cis-1,2-dibromociclobutano
Isomeria conformacional
Reações - Formação de Radicais dos Alcanos
R R H H
R C > R C > R C > H C
R H H H
REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO EM ALCANOS
19
Reação - Halogenação
2. Monobromação do metilpropano
CH3 CH3 CH3
Br2
CH3 C CH3 CH3 C CH3 + CH3 CH CH2Br
127 o C
H Br
> 99% Traços
OXIDAÇÃO DE ALCANOS
3n+1 O
CnH2n+2 + 2 n CO2 + (n+1)H2O + ~55 kJ g-1 de
2 hidrocarboneto
CH4(g) + 2 O2(g) CO2(g) + 2 H2O(l) H = -891,2 kJ mol-1
Nessa reação, o ácido nítrico (HNO ) reage com o alcano mediante a troca de um hidrogênio do
3
alcano por um grupo nitro (NO ) do ácido, o que resulta em um nitrocomposto e em uma
2
molécula de água. Como temos a presença de uma ácido, não é necessária a utilização de um
catalisador.
Nitração do pentano
3-nitro-pentano 2-nitro-pentano
1-nitro-pentano
22
1. Sulfonação
Nessa reacção, o ácido sulfúrico (H2SO4) reage com o alcano por meio de troca de um
hidrogénio do alcano com um grupo sulfónico (SO3H) do ácido, o que resulta em um
acido sulfónico e uma molécula de agua. Com temos presença de um ácido, não é
necessário a utilização de um catalisador.
Sulfonação do butano
23
PIRÓLISE, ISOMERIZAÇÃO E CICLIZAÇÃO
Reação de pirólise
H H H H H H H H H H H H H H H H
H C C C C C C C C C C C C C C C C H
H H H H H H H H H H H H H H H H
Aquecimento
H H H H H H H H H H H H H H H H
H C C C C C C C C C C C C C C C C H
H H H H H H H H H H H H H H H H
H H H H H H H H H H H H H H H H
H C C C C C C C C H + H C C C C C C C C H
H H H H H H H H H H H H H H
AlCl3 CH3
H3C CH2 CH2 CH3 H3C CH CH3
27 ºC
Isobutano
H3CCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 H3CCHCH2CH2CH2CH2CH3
CH3 2-metileptano
REAÇÕES DE ALCANOS
REAÇÃO DE CICLIZAÇÃO
- 4 H2 - 3 H2
Tolueno
CICLOALCANOS
27
Os cicloalcanos, também chamados de cicloparafinas ou ciclanos, são hidrocarbonetos cíclicos
que possuem pelo menos uma cadeia carbónica fechada.
Fonte de cicloalcanos
Propriedades físicas
28
Propriedades químicas
Para ciclos com 6 ou mais carbonos, os átomos não são coplanares, e adquirem estrutura de
barco ou cadeira, para formar um angulo próximo a 109º28'.
29