Universidade Federal do Rio de Janeiro

Departamento de Qu¡mica Org nica

Qu¡mica Org nica Experimental II

S¡ntese de corantes
Vermelho de Monolite

Professor: Rodrigo Souza

Aluna:Fernanda Ardilha dos Santos
Introdu o
importante deixar claro a diferen a entre corantes e pigmentos; os corant
es s o sol£veis no meio em que v o ser utilizados, j€ o pigmento geralmente insol£vel (p
rt¡cula s¢lida colorida). Dentre os azocompostos (-N=N-), existem os alif€ticos, que
quando aquecidos podem formar iniciadores de pol¡meros, e os arom€ticos, que s o os a
zocorantes, est€veis, como o alaranjado de metila e o vermelho de monolite.
A s¡ntese de azocorantes basicamente dividida em duas etapas. Primeirament
e, deve ocorrer a diazota o de uma amina arom€tica atrav s da adi o de NaNO2 e HCl, a f
m de formar um sal de diaz nio. A segunda etapa uma rea o de acoplamento, a partir d
a rea o do sal de diaz nio com uma amina ou fenol, para formar o produto final.
Objetivo
Sintetizar o corante vermelho de Monolite ((p- nitro-fenil-azo)-2-nafto
l), a partir da diazota o da p-nitro anilina.
Materiais e M todos
Materiais
ú Esp€tula
ú Term metro
ú Balan a anal¡tica
ú Proveta
ú Bast o de vidro
ú Banho de gelo
ú Frasco Kitasato
ú Funil de B chner
ú B cher de 250 mL
ú Placa agitadora
ú Peixinho
ú Bomba a v€cuo
ú Papel de filtro
Procedimento experimental
O experimento realizado foi a s¡ntese do azocorante Vermelho de Monolite (
(p- nitro-fenil-azo)-2-naftol), cujo sal de diaz nio (cloredo de p-nitro benzeno
diaz nio) formado partir da diazota o da p-nitro anilina.
O acoplamento feito com uma mol cula de ?-naftol. A rea o est€ indicada abaixo
do texto. Forma o do sal de diaz nio: Em um becher de pl€stico de 250 ml foram adici
onados 3,8 ml de €gua destilada e 1,75 g de p-nitro anilina, ent o adiciona-se lent
amente com agita o 4,4 g de HCl. Deve-se resfriar a solu o, colocando o becher imerso
em cuba com gelo e sal grosso e adicionando 10 g de gelo picado solu o, controlan
do a temperatura a partir de um term metro, tendo que ficar entre 0§ - 5§ C.
Quando a temperatura estiver estabilizada, adicionar lentamente e com agita o 0,9
g de NaNO2 em 2,0 ml de H2O destilada, controlando a baixa temperatura.
Ap¢s a adi o total acompanhar a rea o pingando uma gota da mistura reacional em
papel de filtro banhado em KI amidonado; quando for verificada a cor azul inte
nsa, significa que a rea o foi completada.
Isso se deve s rea es:
NaNO2 + HCl = HNO2 + NaCl ; I- + HNO2? Io ; Io + amido cor azul intensa
.
Ou seja, quando a diazota o j€ tiver sido completada, haver€ excesso de nitrat
o de s¢dio e €cido clor¡drico, que v o promover essa cor no papel filtro.
Rea o de acoplamento: Em outro becher de 250 ml adicionar 1,8 g de ?-naftol
em 50 ml de etanol e resfriar a solu o a 5§ C (na mesma cuba de gelo e sal grosso).
Adicionar aos poucos e com agita o essa solu o ao outro becher contendo o sal
de diaz nio, de forma a manter a temperatura entre 0§ e 5§ C. Ao final da adi o agitar a
solu o ocasionalmente durante 15 minutos e filtrar em funil de B chner
O m todo mais importante de prepara o dos sais de diaz nio arom€ticos o tratamen
o de aminas arom€ticas prim€rias, como por exemplo a amilina, com nitrito de s¢dio em
presen a de um €cido mineral, por exemplo €cido clor¡drico. Em solu o aquosa estes sais s
nst€veis a temperaturas superiores aos 5 øC, pelo que se emprega um banho de gelo du
rante a s¡ntese. A este processo se conhece como diazota o. N o s o isoladas e se emprega
m uma vez preparadas imediatamente "in situ".
Mecanismo, de forma muito simplificada, ocorre a gera o do c€tion nitrosilo (
v€rios passos):
NaNO2 + 2HCl ? NO+ + Na+ + 2Cl? + H2O
Ataque eletr¢filo por parte do c€tion nitrosilo sobre o grupo amino que cond
uz a forma o do c€tion diaz nio (v€rios passos):
Ar?NH2 + NO+ ? Ar?N2+ + H2O

Conclus o
Em suma, a s¡ntese do vermelho de Monolite a partir da diazota o da p-nitro a
nilina foi bem sucedida.
Assim, foi poss¡vel a observa o do procedimento em suas diferentes etapas, po
ssibilitando as an€lises necess€rias e aplanando os conhecimentos a cerca das t cnicas
e teorias utilizadas, atingindo o objetivo da aula pr€tica.
Bibliografia
http://alkimia.tripod.com/corantes.htm (acessado em 28/05/2011)
http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Methyl-orange-2D-skeletal.png (figura, ace
ssado
em 28/05/2011)
http://pt.wikipedia.org/wiki/Sal_de_diaz nio (figura, acessado em 28/05/2011)
Ma aira, A.M.P.; Pinto, A.C.; Rezende, C.M.; Lachter, E.R.; Faria, H.E.S.T.; Silva
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J.F.M.; Andrade, J.M.V.; Dias, M.L.; Ramos, M.C.K.V.; Esteves, P.M.; Corr a, R.J.;
Gil, R.A.S.S.; Furtado, V.L.R.; Garden, S.J.; Manual de pr€ticas de Qu¡mica Org nica
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SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Graig B. Qu¡mica org nica. 8.ed. Rio de
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