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1- INTRODUÇÃO

A aspirina (ácido acetilsalicílico, de nome sistemático ácido 2-acetoxibenzóico,

na figura 1) é uma droga da família dos salicilato com propriedades
analgésicas, antipiréticas e antiinflamatórias. Adicionalmente, uma vez que a
aspirina inibe a agregação de plaquetas e a coagulação do sangue, é também
usada em doses baixas para tratar doentes em risco de ataque cardíaco.
(Pertence ao grupo dos medicamentos antiinflamatórios não-esteróides
(NSAIDs), os quais também incluem o ibuprofeno (ácido 2-4-isobutilfenil)
propanóico) e o naproxeno (ácido (S)-2-(6-metoxinaftalen-2-ilo propanóico),
todos eles com um volume de vendas muito grande.

Entre os efeitos secundários adversos, incluem-se, especialmente para doses

elevadas, dores gastrointestinais – alguns indivíduos, úlceras e hemorragias e
tinnitus (zumbido nos ouvidos). Outro efeito secundário é uma maior
hemorragia em mulheres com menstruação devido ao seu efeito
anticoagulante.
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1.1 Descoberta

As propriedades medicinais do pó amargo da casca do salgueiro eram

conhecidas pelos antigos gregos e egípcios. As mesmas foram pela primeira
vez descrita pela ciência ocidental em 1763. Pela década de 1830, os químicos
alemães já purificaram o princípio ativo da casca do salgueiro e de outra planta,
a ulmária (rainha-dos-prados). No entanto, em si, esse princípio ativo (o
salicilato) é amargo e tem efeitos secundários graves, incluindo, nalguns casos,
irritação gástrica aguda.

Em 1897, Felix Hoffmann e Arthur Eichengrün, da empresa alemã Friedrich

Bayer & Co., adicionaram a um dos grupos hidroxilo do ácido salicílico um
grupo acetilo (formando a aspirina), o que reduziu em grande extensão os
efeitos negativos da droga.
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2- OBJETIVO

O objetivo da experiência é a síntese de ácido acetilsalicílico (aspirina). Além

disso, a experiência teve como objetivo determinar aproximadamente o
rendimento da síntese.
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3- PARTES EXPERIMENTAIS

3.1- Equipamentos/Vidrarias

- Balança;

- Béquer de 500 mL;

- Erlenmeyer;

- Espátula;

- Frasco de kitassato;

- Funil de Büchner;

- Pipeta de Pasteur;

- Provetas;

- Suporte universal com garra e noz;

- Termômetro;

- Trompa de vácuo;

- Bastão de vidro;

- Vidro relógio;

- Tripé de Ferro;
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- Tela de amianto;

- Bico de Bunsen.

3.2- Materiais/Reagentes

- Papel de filtro;

- Água destilada;

-Ácido Sulfúrico P.A.;

-Anidrido Acético P.A.;

- Solução de Cloreto Férrico 3% m/v;

- Etanol P.A.

3.3- Procedimento

1. Pesou-se 2,00 g de ácido salicílico e transferiu-se para o béquer de

500 mL.

2. Adicionou-se 4 mL de anidrido acético e agitou-se intensamente até

formar uma mistura homogênea.

3. Fixou-se o béquer no suporte universal e introduziu-se num banho de

água, sobre a tela de amianto.

4. Adicionou-se, com ajuda de uma pipeta de pasteur, 2 gotas de ácido

sulfúrico concentrado.
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5. Aqueceram-se durante alguns 15 minutos a cerca de 60 ºC.

6. Adicionou-se, cuidadosamente, 20 mL de água destilada ao Béquer,

agitando até perceber a formação de precipitado.

7. Filtrou-se a vácuo;

8. Lavaram-se os cristais com alguns mililitros de água fria.

9. Realizou-se a cristalização com a mistura de etanol e água (proporção

3:7).

10. Realizou-se o teste para verificação se o ácido salicílico foi

totalmente consumido. Transferiu a aspirina previamente triturada e
dissolveu-a em um tubo de ensaio contendo 3 mL de etanol.Com a
pipeta coletou-se 3 gotas dessa solução e colocou-se em outro tubo
de ensaio misturando com 2 gotas de cloreto Férrico 3%.

Os procedimentos citados a cima foram realizados duas vezes para efeito de

comprovação sendo que na etapa 4 foi colocado 3 gotas de ácido sulfúrico ao
invés de duas.
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4-RESULTADOS

Determinação do teor do ácido acetilsalicílico

Reação com cloreto
férrico
Procedimento 1 Coloração roxa
Procedimento 2 Coloração amarela

Tabela 1: Resultado da reação do ácido acetilsalicílico com cloreto férrico

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Mecanismo da reação do ácido salicílico com o anidrido acético

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Na primeira vez em que realizou a prática, houve pouca formação de ácido

acetilsalicílico, já que no teste realizado com o cloreto férrico 3% houve o
desenvolvimento de uma forte coloração roxa, indicando a presença de
hidroxilas fenólicas, o que indica ainda alta concentração de ácido salicílico. Já
na segunda vez, houve um melhor rendimento, pois a coloração do cloreto
férrico tendeu-se mais para um amarelo, o que indica uma baixa concentração
de ácido salicílico.

As reações químicas gerais usadas para sintetizar ácido acetilsalicílico neste

trabalho são semelhantes àquelas usadas industrialmente, com a exceção de
que se serviu de ácido salicílico já preparado. Este método é, no entanto,
distinto daquele usado pelos inventores da aspirina. Em ambos se efetuam a
acetilação do ácido salicílico, mas, enquanto neste trabalho se usou anidrido
acético (conforme a figura 2) para o efeito, originalmente utilizou-se cloreto de
acetilo. O primeiro passo, representado na figura 3, consiste na protonação do
anidrido acético pelo ácido sulfúrico. Forma-se então um cátion com um grupo
hidroxilo.

Este cátion é adicionado ao grupo hidroxilo do ácido salicílico, que fica com
uma carga formal positiva. No passo seguinte, o próton (e carga) é transferido
para o átomo de oxigênio do cátion adicionado (figura 4). Por fim, ocorre uma
reação de eliminação que origina ácido acético. O outro produto converte-se no
ácido acetilsalicílico apenas pela perda de um próton, o que permite,
adicionalmente, a recuperação do catalisador (figura 5).
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5- DISCUSSÕES DOS RESULTADOS

O rendimento da síntese de aspirina foi bastante baixo no Primeiro processo

como se pode verificar na Tabela 1. A explicação para este baixo número
compreende vários fatores:

- Pode-se não ter esperado a reação ocorrer por completo. Reações

orgânicas geralmente são mais lentas e por isso demanda-se um maior
tempo para sua conclusão. Começou-se a filtrar antes mesmo de formar
o ácido acetilsalicílico, o que pode ter ocorrido perda de reagente no
processo;

- Quantidade de ácido utilizada na reação - As duas gotas de ácido

podem não ter sido suficiente para gerar um meio potencialmente ácido
para ocorrer à reação;

- Relação estequiométrica dos reagentes - Por ter calculado valores

pouco precisos a relação ácido salicílico/anidrido acético pode não ter
sido estequiométrica, causando uma maior concentração de ácido
salicílico entre os produtos, o que pode ter contribuído para aumentar a
concentração de hidroxilas fenólicas.

.
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6-CONCLUSÃO

Conclui-se que a reação entre o ácido salicílico e o anidrido acético, obtém-se

o ácido acetilsalicílico e o ácido acético.

Os cristais obtidos são de ácido acetilsalicílico e tem uma cor branca. O cheiro
de vinagre é devido ao ácido acético formado na reação. Percebeu-se a reação
foi realizada lentamente, uma vez que se demandou o bom tempo para
perceber os primeiros flocos de ácido acetilsalicílico.

Em nível de experimento de comprovação, os resultados são satisfatórios, o

que leva a concluir os objetivos dessa prática foram alcançados.
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7- REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

ROSENBERG, Jeromel; EPSTEIN, Lawrence – Química Geral, Portugal, 1.ª

ed., McGraw-Hill, 2001.

SIMÕES, Teresa; QUEIRÓS, Maria; SOMÕES, Maria – Técnicas Laboratoriais

de Química – Bloco I, Porto, 1.ª ed., Porto Editora, 2000.

http://www.proenc.iq.unesp.br/index.php?
option=com_content&view=article&id=112:sintese-da-
aspirina&catid=3:experimentos-de-quimica&Itemid=2 acessado em 16 de maio
de 2011.