Relatório de Orgânica Experimental - Síntese do Brometo de n-propila

1. Objetivo: por destilação a vapor sintetizar brometo de n-propila e por destilação simples
purificar o produto seco formado. Analisar e interpretar os gráficos obtidos de
cromatografia a gás, espectrometria de infravermelho, de ressonância magnética nuclear e
de espectroscopia de massa e assim avaliar o rendimento e a pureza do material formado.

H3C-CH2-CH2-OH + HBr H3C-CH2-CH2-Br

1-propanol Brometo de n-propila - P.E.:71,1° C

2. Resultados obtidos:
O aquecimento nas destilações à vapor e na simples foram realizados com manta
elétrica devido os reagentes envolvidos serem inflamáveis.
O ponto de ebulição do produto formado brometo de n-propila é de 71,1° C,
foram coletadas três frações do produto nos seguintes intervalos de temperatura,
respectivamente: 66-68°C, 68-69°C e 69-70°C. A primeira fração foi descartada devido à
mesma ter se apresentado turva, o que indica que o produto ainda não estava totalmente
puro. As massas obtidas das frações coletadas constam na tabela 1 e na tabela 2 consta o
rendimento obtido:
Tabela1: pesagens do produto formado.
Peso do balão s/
Amostra Peso do balão c/ amostra Massa da amostra
amostra
fração 1 28,60 g 29,65 g 1,05 g
fração 2 24,83 g 35.05 g 10,22 g
fração 3 23,71 g 27,94 g 4,23 g
Amostra final Peso do erlen s/ amostra Peso do erlen c/ amostra Massa da amostra
(Fração 1 +
96,12 g 110,28 g 14,14 g
fração2)

Tabela 2: rendimento do brometo de n-propila.

Massa da amostra Peso molecular Nº de mols Rendimento
Brometo de n-propila 14,14 g 122,9 g/mol 0,11 27,5%

O 1-propanol iniciou a reação com 0,4 mol, e a reação para a formação do

brometo de n-propila é de 1:1, com isso esperava-se que a quantidade de mols formados
 do produto fosse perto de 0,4, porém houve uma diminuição na massa a ser formada que
deveria ser de 42,5 g (1).

3. Discussão:
O baixo rendimento apresentado na tabela 2 pode ser justificado pelos fatos que
ocorreram durante a síntese. O produto de reação contido no balão de destilação na reta
final do processo apresentou-se com coloração escura (preto), o que não era esperado,
essa coloração pode ter ocorrido por oxidação de algum reagente envolvido como o a do
bromo, foi verificado também que durante a síntese houve uma grande quantidade de Br2
sendo liberado, o que indica que nem todo o HBr reagiu com o 1-propanol e isso diminui
significativamente o rendimento.
Na análise por CG foi obtido um único pico, o que indica que o produto formado
brometo de n-propila estava puro.
Nos dois gráficos de análise do infravermelho foi possível identificar todos os
grupos presentes no composto. O pico em 563,082 cm-1, pode indicar o estiramento de
C-Br , este estiramento ocorre no intervalo de 650-510 cm-1 (banda forte) (2).
No gráfico de espectroscopia de massa os principais fragmentos do composto
foram determinados, porém alguns fragmentos que apresentaram alta intensidade como
em 27 m/z- 25,3 IR pode indicar a combinação da porção CH3-CH e em 41 m/z – 31,2 IR
pode indicar a combinação da porção CH3-CH2-CH .
No gráfico de RMN verificou-se que devido a alta eletronegatividade do Br a
densidade eletrônica da molécula ficou deslocada a favor desse elemento, e o efeito
indutivo na cadeia seguiu também esse sentido. Com isso observou-se que da esquerda
para a direita, os hidrogênios tiveram a densidade eletrônica diminuída, o que explica o
deslocamento químico desses prótons no espectro, quanto maior a blindagem dos prótons,
mais para a direita do espectro será o seu deslocamento químico. O grupo CH2 que fica
na molécula ao lado do Br ficou mais esquerda do gráfico como o esperado, pois este
grupo sofre um menor efeito de blindagem.
A figura 1 abaixo nos mostra que os H em verde (A) são homotópicos e eles
acoplam entre si e com os H em azul (B), o sinal é desdobrado num tripleto, porém, esse
desdobramento é devido somente ao acoplamento com os H azuis; o acoplamento entre
os hidrogênios homotópicos gera apenas um aumento da intensidade do pico (a curva
integral tem valor 3,06).
 Os H em azul (B) são homotópicos. Eles acoplam com os H em laranja (C) e com
H em azul (A), formando um sexteto de curva integral 2,01.
Os H em laranja (C) são homotópicos. Eles acoplam com os H em azul, formando
um tripleto de curva integral 2,00 (3). Todos esses comportamentos foram identificados no
gráfico do espectro obtido.

Figura 1: molécula do brometo de n-propila

4. Referências bibliográficas:
(1) Textbook of Practical Organic Chemistry, A.I Vogel ,4ª Ed, p.388.
(2) Pavia; Lampman; Kriz; Introduction to Spectroscopy, 3ª Edition, Brooks / Cole,
Thonsom Learning, Canada, 2001, p. 31 e p. 84.
(3) http://www.geocities.com/vienna/choir/9201/espectrometria3.htm, acessado
em 02OUT09.
(4) Silverstein, Robert M, et. al, Spectrometric Identification of Organic
Compounds, Seventh edtion, p 120-124.