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1. AULA DE LABORATÓRIO: Propriedades químicas de aldeídos e cetonas (Espelho de prata).

2. OBJETIVO:

Identificar e diferenciar aldeídos e cetonas, verificando suas propriedades por


meio de reações características.

3. RESUMO:
Identificação das propriedades químicas das funções orgânicas Aldeídos e Cetonas
através de testes específicos.

4. INTRODUÇÃO:

Os aldeidos e cetonas possuem como grupo funcional a carbonila, no qual o


carbono esta hibridizado sp2. Essa ligacao e polar – o carbono esta com carater positivo: eletrofilico
– e e a responsavel pela grande reatividade dessa classe de compostos. Os aldeidos e cetonas com
pelo menos um hidrogênio α (hidrogenio ligado no carbono vizinho ao grupo carbonila) encontram-
se em um equilibrio dinâmico com um isomero denominado enol (Esquema 19). Esse equilibrio e
denominado tautomerismo cetoenolico e, na grande maioria das vezes, esta deslocado sempre para a
forma ceto (para os aldeidos ou cetonas), isto e, sempre tem muito mais aldeido ou cetona do que
enol.
Aldeidos e cetonas sao muito usados em perfumaria e industrias alimenticias e
farmaceuticas como odorizantes.
O metanal (formaldeido) e um gas normalmente comercializado na forma de uma
solucao aquosa a 37% conhecida como formol ou formalina. Esta solucao e muito utilizada como
desinfetante e como conservante de amostras biologicas. O formaldeido (gas) e usado na producao
das resinas baquelite, formica (formaldeido + ureia), etc.
O etanal (acetaldeido) e um liquido incolor de cheiro caracteristico: aquele cheiro
tipico dos carros a alcool e devido a oxidacao parcial do alcool etilico a etanal. E utilizado na
fabricacao de polimeros (por exemplo, o poliacetato de vinila – PVA – cola branca), inseticidas (e
materia-prima para a obtencao de DDT), e na fabricacao dos espelhos comuns (espelhos de prata).
A acetona (propanona) e a cetona mais simples e e usada como solventes (de
lacas, resinas, acetileno), na extracao de oleos vegetais e na fabricacao de medicamentos hipnoticos
como o sulfonal (um sonifero).
Os aldeidos e cetonas sao muito importantes na Quimica Organica devido a
versatilidade, ao grande numero de reacoes de que podem participar, com possibilidade de formacao
de varios tipos de produtos. Vamos ver as caracteristicas do grupo funcional carbonila para o qual a
gente estende essa reatividade: como contem uma insaturacao (C=O), apresentam, por isso,
tendencia a sofrer reacoes de adicao, como os alcenos. Todavia, diferentemente dos alcenos, a
ligacao _ e muito polarizada, o que traz consequencias importantes. O carbono tem carater positivo
e assim sofre ataque de especies que possuem uma carga negativa ou um par de eletrons nao
ligantes (nucleofilos). Relembre que nos alcenos quem inicia a reacao de adicao a C=C e uma
especie positiva – um eletrofilo.
A reacao de Grignard e um exemplo classico de adicao nucleofilica a carbonila
(Esquema 20). Como no reagente de Grignard, o carbono esta ligado a um metal – mais
eletropositivo – o carbono esta com carater nucleofilico e entao se adiciona a carbonila, formando
alcoois. Observe – analise as estruturas – que reacoes com o formaldeido sempre formam alcoois
primarios, com aldeidos sao formados álcoois secundarios e com cetonas, alcoois terciarios.
Como o hidrogenio e menor que grupos alquila, em todas as reacoes de adicao nucleofilica os
aldeídos reagem mais rapidamente que as cetonas (tem mais espaco para o nucleofilo atacar a
carbonila de aldeidos) e o formaldeido e o mais reativo de todos (tem hidrogenio dos dois lados).
Outra reacao de adicao nucleofilica a C=O, e que acontece muito na natureza, e a
da adicao de alcoois a aldeidos, formando hemiacetais e acetais (ou hemicetais ou cetais, se ocorrer
com cetonas).
Essas funcoes organicas sao muito instaveis – porque contem dois atomos de
oxigenio eletronegativos ligados a um mesmo carbono e normalmente a gente nao consegue obte-
los (rapidamente voltam para as cetonas ou aldeidos, embora esteja comprovado que se formam!).
Todavia, quando as funcoes OH e C=O estao na mesma molecula, essa reacao acontece bem mais
facilmente e os produtos sao, tambem, facilmente isolados.
Os acucares (carboidratos) sao compostos de funcao mista: polialcool-aldeido ou
polialcool-cetona de formula geral CnH2nOn. Sao classificados em monossacarideos, dissacarideos
ou polissacarideos, sendo esses dois ultimos formados por dois (dissacarideos) ou mais
monossacarideos (os polissacarideos são polimeros naturais). Por exemplo, a glicose e um
monossacarideo, a sacarose (acucar de cozinha), um dissacarideo (glicose + frutose) e o amido, um
polissacarideo (e constituido por mais ou menos 1.400 unidades de glicose). Agora, repare bem a
estrutura deles (Figura 23) e perceba que sao hemicetais ou hemiacetais. Na realidade, o que ocorre
e que como a OH e a C=O pertencem a mesma molecula, são mantidos permanentemente na
vizinhanca um do outro: mesmo quando ha um desligamento momentaneo (e ha, em solucao: os
hemicetais e hemiacetais estao frequentemente se desligando) a molecula tende a passar a maior
parte do tempo na forma ciclica (hemiacetal ou hemicetal), especialmente se o anel formado tiver
cinco ou seis membros.
Alem da reacao de adicao a carbonila, os aldeidos podem sofrer reacoes de
oxidacao, formando ácidos carboxilicos – existem inumeros reagentes que podem fazer isso, dentre
os quais o K2Cr2O7 em meio acido (mesmo oxidante que a gente viu para os álcoois e utilizado nos
bafômetros), KMnO4 (permanganato de potássio), hipocloritos (agua sanitária) e o complexo Ag
(NH3)2OH (complexo diamin-prata). Esse ultimo, ao oxidar aldeídos, forma prata metálica (Ag0)
que se deposita no recipiente onde se faz a reação. E dessa maneira que são feitos os espelhos
(Esquema 22). As cetonas, como não possuem hidrogênio diretamente ligado ao carbono da
carbonila, não são oxidadas.
Aldeídos e cetonas podem ser reduzidos, e ai, dependendo do reagente usado, vão
formar álcoois (com Zn, HCl, por exemplo) ou hidrocarbonetos (com amalgama de Zn/HCl). No
esquema 23 são mostrados exemplos. Observe que aldeídos vão gerar álcoois primários e cetonas
álcoois secundários.

5. MATERIAIS E MÉTODOS:

5.1. MATERIAIS UTILIZADOS:

1. Tubo de ensaio
2. Béquer
3. Proveta
4. Conta gota

5.2. REAGENTES UTILIZADOS:

1. Acetona
2. Formaldeido
3. Ácool etílico P.A
4. 2,4-dinitrofenilhidrazina
5. CuSO4 aquoso (Fehling A)
6. Tartarato de sódio e potássio (Fehling B)
7. Solução de NaOH 10%
8. Solução de AgNO3 2%
9. Solução de NH4OH 2%
10. Reagente de Schiff

5. 3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL:
Teste com 2,4-dinitrofenilhidrazina: Adicionou-se ao tubo de ensaio 2 gotas de
formaldeído em 1mL de álcool etílico e 1,5mL de 2,4-dinitrofenilhidrazina. Agitou o tubo bem e
deixou em repouso por alguns minutos. Observou a coloração amarelada que a solução presente no
tubo de ensaio formou. Repetiu o mesmo procedimento em outro tubo de ensaio, substituindo o
formaldeído pela acetona. Tanto o aldeído como a cetona reagem.

Teste com reagentes de Fehling: Adicionou-se ao tubo de ensaio 0,5mL do


reagente Fehling A (CuSO4 aquoso) e 0,5 do reagente Fehling B (tártaro de sódio e potássio +
NaOH). Adicionou ao tubo de ensaio 1mL da solução do composto a testar (formaldeído), e levou-o
ao banho-maria por aproximadamente 15 minutos. Repetiu o mesmo procedimento em um outro
tubo de ensaio, substituindo o formaldeído pela acetona. Obeservou que o tártaro funciona de modo
a formar um complexo de coloração azul escura, com os íons Cu2+ e facilitar a reação. Na reação
com o aldeído, o cobre II é reduzido a cobre I.
R - CHO + Cu2+ => R – COO- Na+ + Cu2O (Precipitado cor de tijolo)
Cetonas não reagem.

Teste com reagente de Tollens (espelho de prata): Adicionou a um tubo de


ensaio 1 gota de solução NaOH 10% e 1mL de solução de AgNO 3 2%. Após adicionado as soluções
de NaOH 10% e de AgNO3 2%, adicionou aproximadamente 5mL de solução NH4OH 2% para total
dissolução do óxido de prata (Ag2O). Adiciou-se ao tubo 2 gotas de formaldeído, agitando bem;
após a agitação deixou em repouso por alguns minutos. Repetiu o mesmo procedimento em outro
tubo de ensaio substituindo o formaldeído pela acetona. As reações que ocorreram nesta etapa são
descritas pelas equações:

AgNO3 + NaOH => NaNO3 + H2O + Ag2O (Insolúvel)

Ag2O + NaOH => [Ag(NH3)2] OH (Solúvel) (Reagente de Tollens)

R – CHO + [Ag(NH3)2] OH => R – COO - NH4+ + NH3 + Ag(S) (Espelho de


Prata)

Teste de Schiff (fucsina): Adicionou a um tubo de ensaio 1mL do reagente Schiff


e 10 gotas de formaldeído. Agitou e observou a cor resultante. Repetiu o mesmo procedimento em
outro tubo de ensaio substituindo o formaldeído pela acetona.

6. RESULTADO E DISCUSSÃO:
TABELA 1: Propriedades químicas de aldeídeos e cetonas.

Teste Cetona Formaldeído


2,4-dinitrofenilhidrazina Amarelo escuro Amarelo claro
Fehling Não houve precipitado Formação de precipitado
Tollens(Espelho de prata) Não houve formação Formou espelho de prata
Schiff Negativo incolor Violeta

Teste com 2,4-dinitrofenilhidrazina: No teste com 2,4-dinitrofenilhidrazina,


pode-se observar que a acetona apresenta uma coloração amarelo escuro, e o formaldeído uma
coloração amarelo claro. Assim, as duas substâncias reagem.
Teste com reagentes de Fehling: No teste com reagentes de Fehling, observou-se
a formação de precipitado apenas com o reagente formaldeído, havendo assim uma reação entre
eles; já a acetona não reage.
Teste com reagente de Tollens (espelho de prata): No teste com reagente de
Tollens (espelho de prata), o formaldeído reage com as substância adicionadas ao tubo de ensaio,
formando o espelho de prata; já a acetona não reage.
Teste de Schiff (fucsina): No teste com reagente de Schiff(fucsina), a acetona não
reage, pois a substância continua incolor; já o formaldeído apresenta uma coloração violeta,
havendo a reação entres as substâncias encontradas no tudo de ensaio.

7. CONCLUSÃO:
Conclui-se que o Teste com 2,4 - dinitrofenilhidrazina pode ser utilizado apenas
para confirmação da presença de C=O, portanto não sendo viável quanto à identificação de aldeídos
ou cetonas em uma solução. Os testes com reagentes de Fehling, Teste com reagentes de Fehling
e Teste com reagentes de Fehling podem ser utilizados na identificação e confirmação da presença
de aldeídos em uma solução, visto que cetonas tem resultado negativo nos referentes testes.

8. REFERÊNCIA :

Disponível em:
http://web.ccead.puc-rio.br/condigital/mvsl/Sala%20de
%20Leitura/conteudos/SL_funcoes_organicas.pdf
Acesso: 22/05/11