1.

RESULTADOS

Dados do experimento:

Destilação simples:

Quantidade destilada (mL) Temperatura (°C)

0,0 34
5,0 37
10,0 37
15,0 38
20,0 39
25,0 41
30,0 46
35,0 59
40,0 72
45,0 75
50,0 75

Dentro da proveta, no volume de mL, observou-se a formação de fase

entre os líquidos.

Destilação fracionada:

Quantidade destilada (mL) Temperatura (°C)

0,0 36
5,0 36
10,0 37
15,0 37
20,0 37
25,0 38
30,0 40
35,0 46
40,0 75
45,0 75
50,0 75

Dentro da proveta, no volume de 35 mL, observou-se a formação de fase

entre os líquidos.
 2. QUESTIONÁRIO

• QUAL A DIFERENÇA ENTRE DESTILAÇÃO SIMPLES E

FRACIONADA, CONSIDERANDO OS PONTOS DE EBULIÇÃO DOS
LÍQUIDOS E A APARELHAGEM?

A destilação simples e a fracionada são métodos especiais de separação

de misturas homogêneas, ambas consistem no aquecimento da mistura até a
ebulição e em seguida condensar os vapores do líquido. O líquido que possuir
menor ponto de ebulição será o primeiro a ser destilado.
Na destilação simples é possível se separar um sólido de um líquido
numa mistura homogênea ou até mesmo a mistura entre dois líquidos. Este
tipo de destilação consiste em separar o líquido em forma de vapor dos demais
compostos da mistura. Esse vapor então é condensado através de um
aparelho chamado condensador.
A destilação fracionada funciona de forma semelhante à destilação
simples. Consiste no processo de aquecimento de uma mistura de mais de dois
líquidos que possuem pontos de ebulição diferentes. Assim, a solução é
aquecida e separa-se inicialmente o líquido com menor ponto de ebulição e,
em seguida, o líquido com o ponto de ebulição maior. Para auxiliar na melhor
separação do líquido utiliza-se uma coluna de destilação que tem por objetivo
purificar o vapor do líquido mais volátil, evitando uma nova destilação.

• NO LABORATÓRIO TEMOS COLUNAS DE FRACIONAMENTO DE

DIFERENTES COMPRIMENTOS E DIFERENTES TIPOS DE
RECHEIO. O QUE O FORMATO DA COLUNA TEM A VER COM SEU
DESEMPENHO?

A eficiência de uma coluna de fracionamento é medida pelo número de

vezes que uma solução é vaporizada e recondensada durante a destilação, e é
expressa por pratos teóricos. O comprimento da coluna necessário para a
obtenção de um prato teórico é conhecida como altura equivalente a um prato
teórico. Quanto menor for esta grandeza, mais eficiente será a coluna.
A escolha da coluna depende da diferença dos pontos de ebulição dos
componentes da mistura. Quanto menor a diferença do ponto de ebulição,
maior será o número de pratos teóricos para uma separação eficiente.
A eficiência da separação também depende da velocidade de
aquecimento do balão e da velocidade com que o líquido é destilado. Se o
aquecimento é muito forte, a coluna como um todo sofrerá um aquecimento
quase uniforme prejudicando a separação da mistura. Para um bom
fracionamento, é necessário um bom controle do aquecimento e da razão de
refluxo. Razão de refluxo é a razão entre a quantidade de vapor condensado
que retorna a coluna e a porção que destila por unidade de tempo.

• JUSTIFIQUE O CUIDADO DA POSIÇÃO DO BULBO DO

TERMOMETRO NA MONTAGEM DE UM SISTEMA DE DESTILAÇÃO.

O termômetro é posicionado próximo a entrada do condensador com

cuidado de não encostar-se a nenhuma parte da vidraria. Isso se deve para
que a temperatura lida seja aquela correspondente ao ponto de ebulição do
líquido. Se o termômetro estiver mal posicionado, pode não alcançar o vapor
do líquido em destilação, e se estiver em contato com alguma vidraria,
fornecerá um dado falso.

• QUAL A FUNÇÃO DAS PEDRAS DE PORCELANA?

As pedras de porcelana no fundo do balão têm por função diminuir a

turbulência da ebulição. Isso acontece porque a porcelana é porosa, ou seja,
possui uma grande superfície de contato que aloja as microbolhas que se
formam na solução durante a ebulição.

• FAÇA O GRÁFICO T x V DESTILADO. DISCUTA A EFICIENCIA DA

DESTILAÇÃO SIMPLES x FRACIONADA?

D E S T IL AC AO F R AC IO N AD A D A A M O S T R A
80

70

60
Temperatura (°C)

50

40

30
0 10 20 30 40 50
V o lu m e (m L )
Gráfico da destilação fracionada.

Observa-se no gráfico duas regiões em que a temperatura permanece

relativamente constante nos pontos de 36ºC a 40°C e de 75ºC. Estes pontos
expressam o patamar do ponto de ebulição das substâncias destiladas. A
mudança brusca de temperatura mostra o fim da destilação do líquido mais
volátil e o início da destilação do segundo líquido, ou seja, a porção de líquido
recolhido neste momento é uma mistura de ambos, e não um líquido puro.
D E S T IL A C AO S IM P L E S D A AM O S T R A
80

70

60
Temperatura (°C)

50

40

30
0 10 20 30 40 50
V o lu m e (m L )

Gráfico da destilação simples.

 Observa-se no gráfico duas regiões em que a temperatura permanece
relativamente constante nos pontos de 37ºC a 41°C e de 72°C a 75ºC. Estes
pontos expressam o patamar do ponto de ebulição das substâncias destiladas.
A mudança brusca de temperatura mostra o fim da destilação do líquido mais
volátil e o início da destilação do segundo líquido, no entanto este gráfico
mostra que a mudança de temperatura se dá mais “suavemente” do que no
gráfico plotado para a destilação fracionada. Ao final da destilação do primeiro
líquido, em função da ausência da coluna de fracionamento, com o aumento da
temperatura uma parte do segundo líquido começou a ser destilado junto com
o primeiro, formando uma quantidade de líquido não puro maior do que na
destilação fracionada.

Grafico comparativo de destilacao simples e fracionada

80

70
Temperatura (°C)

60

50 Destilacao fracionada
Destilacao simples

40

30
0 10 20 30 40 50
Volum e (mL)
Gráfico da destilação
fracionada x destilação simples.

• CALCULE O VOLUME DE CADA SOLVENTE PRESENTE NA

AMOSTRA UTILIZADA NA DESTILAÇÃO FRACIONADA?

Na destilação fracionada utilizou-se uma amostra de 70 mL de uma

mistura de líquidos. O primeiro líquido destilado gerou um volume
correspondente a aproximadamente 34 mL. Isto nos permite calcular o volume
de cada solvente presente na amostra.

70 mL da amostra – 100%

34 mL líquido 1 – X

X = 48,6% líquido 1

Sabendo que líquido 1 + líquido 2 = 100% tem-se que:

48,6% + líquido 2 = 100%

Líquido 2 = 51,4%
 3. MATERIAIS E MÉTODOS

MATERIAIS:

4 Béquer de 100 mL, 2 Erlenmeyer de 250 mL; funil de separação de

125 mL, balança, gral e pistilo, funil, papel filtro.

REAGENTES:

5 comprimidos de Cibalena, éter etílico, HCl 5%, HCl 10%, NaHCO3 5%,
NaOH 5%, NaOH 10%, sulfato de sódio anidro.

MÉTODOS:

Triturar os 5 comprimidos de Cibalena com o auxílio do gral e do pistilo.

Solubilizar com 50 mL de éter etílico e filtrar diretamente no funil de separação.

Extração da base (cafeína)

Adicionar 20 ml de HCl 5% ao funil de separação, agitar e deixar em

repouso até a separação das fases. Transferir a fase aquosa para um béquer.
Repetir esta etapa. O sal de cafeína ficará retido na fase aquosa.

Extração do ácido (ácido acetilsalicílico)

Retornar a fase orgânica para o funil de separação. Adicionar 20 mL de

NaHCO3 5% agitar e deixar em repouso até a separação das fases. Transferir a
fase aquosa para um béquer. Repetir esta etapa. O sal do ácido acetilsalicílico
ficará retido na fase aquosa.

Extração da fase neutra (acetaminofen)

A substância acetaminofen permanece como único composto da fase

orgânica. Transferir para um béquer e adicionar sulfato de sódio anidro. Filtrar e
colocar em um béquer.

Recuperação da base:

Adicionar NaOH 10% até pH básico. Transferir para um funil de

separação e extrair com 30 mL de éter etílico. Repetir esta etapa.
Na fração orgânica adicionar sulfato de sódio anidro e filtrar diretamente
no frasco tarado em que será mantido para evaporação do solvente. Após a
total evaporação, pesar o composto extraído.

Recuperação do ácido:

Adicionar HCl 10% até pH ácido. O ácido acetilsalicílico irá precipitar.

Aguardar alguns instantes até a total precipitação e então filtrar a vácuo com
papel filtro tarado.
 Recuperação do composto neutro:

Guardar o filtrado da parte anterior em um frasco tarado em que será

mantido para a evaporação do solvente. Após a total evaporação, pesar o
composto extraído.
 4. BIBLIOGRAFIA

LORDELLO, A. L. L. Manual de laboratório de química orgânica experimental II.

(2011). Universidade Federal do Paraná. Departamento de Química.
Circulação interna.