O presente trabalho tem como tema: "Alcinos" , parte-se do pressuposto de que Os
alcinos são classificados como verdadeiros ou falsos de acordo com o posicionamento da tripla ligação . Em função de isso iniciamos a descrevendo que São compostos orgânicos artificiais, obtidos por meio da reação entre água e carboreto de cálcio ou por desidrogenação de um alceno. sendo que os detalhes dos alcinos. completando assim, as informações básicas para o seu conhecimento.
Objectivos:
Gerais
Conhecer a definição dos Alcinos e suas características assim como a
classificação. Conhecer a aplicação
Específicos
Descrever as suas propriedades;
Identificar os radicais; Explicar os factores a nomenclatura e o prefixo
Morfologia
Para efectivação desse trabalho recorremos aos métodos de consulta bibliográficas e
bibliotecas virtuais (internet) e depois fizemos a analise e síntese das informações obtidas que culminaram com o presente trabalho.
4 1.Alcinos Os alcinos são hidrocarbonetos de cadeia aberta, insaturados e de baixa densidade. São compostos orgânicos artificiais, obtidos por meio da reação entre água e carboreto de cálcio ou por desidrogenação de um alceno. O grupo funcional alcino é formado por uma vasta diversidade de moléculas, porém a mais utilizada comercialmente é o etino, também conhecido como acetileno.
O exemplo mais conhecido de alcino é o acetileno, cuja fórmula está representada
abaixo:
Fórmula do acetileno (etino)
Ele é aplicado na produção de borrachas sintéticas, produtos têxteis, polímeros, além de
ser usado como reagente para obtenção de outros produtos químicos e aplicado diretamente como combustível para máquinas de solda, lâmpadas e maçaricos.
1.1 Propriedades dos alcinos
Hidrocarbonetos de cadeia aberta, insaturada e homogênea.
Fórmula molecular geral: CnH2n-2.
Transparentes e inodoros (não possuem odor).
O ponto de fusão é diretamente proporcional ao tamanho do composto, ou seja,
alcinos de cadeias maiores terão ponto de fusão maior.
5 Insolúveis em água, mas solubilizam-se em dispersantes orgânicos, como éter etílico e acetona.
Alcinos terminais, aqueles que têm a tripla ligação nos carbonos que ficam na extremidade da cadeia, são ácidos de caráter fraco.
Composto s com densidade menor que 1,0 g/m³.
Em condições normais de temperatura e pressão, alcinos com cadeias de até 4
carbonos, exceto o 2-butino, apresentam-se em estado gasoso; alcinos com cadeias de 5 a 14 carbonos são líquidos; e os demais são compostos sólidos.
1.2 Características
As principais características dos alcinos são:
Incolores e inodoros Insolúveis em água Solúveis em compostos orgânicos Inflamáveis Extremamente reativos Os alcinos com mais de 14 átomos de carbono são sólidos Os pontos de fusão e ebulição são superiores aos dos alcenos correspondentes com o mesmo número de átomos de carbono na cadeia O alcino mais simples é o etino ou acetileno
1.3 Classificação dos alcinos
Os alcinos são classificados como verdadeiros ou falsos de acordo com o posicionamento da tripla ligação. Quando a tripla ligação estiver na extremidade da cadeia, pelo menos um dos carbonos insaturados (que participam da tripla ligação) terá um hidrogênio.
Essa formação agrega caráter ácido ao composto, pois esse hidrogênio fica propenso a desprender-se da molécula em função da hibridização sp do carbono ao qual está ligado (carbonos sp são mais eletronegativos). 6 Moléculas com tripla ligação que possuem esse hidrogênio terminal são chamadas de alcinos verdadeiros, as que não possuem são alcinos falsos.
Alcino verdadeiro: É todo alcino que apresenta hidrogênio em um ou em todos os
carbonos da ligação tripla.
Exemplo꞉
Podemos observar que o etino, representado acima, é um alcino verdadeiro porque
apresenta hidrogênio em cada um dos carbonos da ligação tripla.
Podemos observar que o But-1-ino também é um alcino verdadeiro porque um dos
carbonos da ligação tripla apresenta hidrogênio.
Alcino falso: É todo alcino que não apresenta hidrogênio nos carbonos da ligação tripla.
O but-2-ino é um alcino falso porque nenhum dos carbonos da ligação tripla apresenta hidrogênio.
7 1.4 Nomenclatura dos alcinos A nomenclatura dos alcinos é baseada no tamanho e estruturação da cadeia carbônica. A formação geral da nomenclatura dos alcinos é: radical (quando houver) + prefixo + in + o
O prefixo indica a quantidade de carbonos na cadeia principal, o infixo -in- é
característico de compostos do tipo alcino, e o sufixo -o aponta que se trata de um hidrocarboneto.
Prefixos
1 C = met; 2 C = et; 3 C = prop; 4 C = but; 5 C = pent; 6 C = hex; 7 C = hept; 8 C = oct; 9 C = non; 10 C = dec.
Exemplo;
HC≡CH:etino HC≡C — CH3:propino H3C — C ≡ C — CH3: but-2-ino
1.5 Ramificações
Para nomear as ramificações, a mesma regra de prefixos relacionada ao número de
8 carbono deve ser considerada, porém a terminação para radicais é -il ou -ila. Se houver mais de um radical, devem seguir a ordem alfabética.
1° passo: Identificar a cadeia principal e quantificar os carbonos presentes nela.
2° passo: Enumerar os carbonos, iniciando a contagem pelo lado mais próximo da
insaturação (tripla ligação).
3° passo: Localizar e nomear as ramificações.
→ Exemplos Alcino de cadeia normal:
→ Hex-2-ino
Alcino de cadeia ramificada:
→ 4-etil-3-metil-hex-1-ino
H3C — CH — C ≡ C — CH3: 4-metil-pent-2-ino
| CH3
6 5 4 3 2 1
H3C — CH2 — C ≡ C — CH — CH3: 2-metil-hex-3-ino
| CH3 9 1.6 Obtenção dos alcinos
O alcino é um composto orgânico artificial, logo, não encontrado natureza. Uma das
formas de obtenção de alcinos é pelo craqueamento (fragmentação) de compostos derivados do petróleo, como os alcanos.
O alcino mais importante da série é o etino, também conhecido como acetileno. A
obtenção do etino é possível por reação de desidrogenação ou pela reação de carbureto com água. Veja a seguir:
H-C≡C-H Obtenção de acetileno por desidrogenação
Nessa reação, acontece a retirada de dois átomos de hidrogênio de um alceno,
formando como produto o etino mais hidrogênio molecular. Veja a reação a seguir:
Obtenção de acetileno por hidratação de carbureto
O carbureto (CaC2(s)) ao reagir com água dissocia-se em Ca2+ e C22- e reagrupa-se com os íons OH- e H+, formando uma molécula de etino e uma de hidróxido de cálcio (Ca(OH)2), que é uma base forte.
1.7 Aplicação dos alcinos
O acetileno, primeiro composto do grupo alcino, é o mais utilizado comercialmente,
diretamente como combustível gasoso para maçaricos, máquinas de solda, lamparinas. Ele é utilizado também como reagente para obtenção de outros compostos, como tetracloreto de acetileno, produto da reação de dupla halogenação do etino com cloro.
10 Veja a reação:
1.8 Radicais dos Alcinos
Os radicais dos Alcinos são formados pela presença de um ou mais elétrons livres. Recebem a terminação -inil no lugar de –ino:
Número de Prefixo Molécula Radical Nomenclatura
carbonos 1 Met - - - 2 Et C2H2 C2H Etinil ou acetinil 3 Prop C3H4 C3H3 Propinil 4 But C4H6 C4H5 Butinil 5 Pent C5H8 C5H7 Pentinil
A importância de se conhecer a classificação dos alcinos está principalmente no fato de
que esses compostos são utilizados na obtenção de outros compostos orgânicos em várias rotas de síntese (métodos experimentais). O produto obtido nessas sínteses depende da classificação do alcino que foi empregado.
Conclusão
No termino do trabalho o grupo pode perceber em linhas gerais que o estudo dos alcinos abrange a descrição das formas e estruturas das formulas constituintes da Quimica oferecendo subsídios, para melhor compreender as estratégias dos mas variados compostos artificiais. Sendo assim, acreditamos conhecer as estratégias dos alcinos.
11 Bibliografia: Atkins, P.W., Jones, L., Princípios de química: questionando a vida moderna e o meio ambiente 5ª ed., Porto Alegre: Ed. Bookman, 2012.
Usberco J., Salvador E., Química Geral, 12ª.ed., São Paulo: Saraiva, 2006.
