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FUNÇÕES ORGÂNICAS

ÁLCOOL
 Alcoóis são substâncias que apresentam o grupo
hidroxila (-OH) ligado à cadeia carbônica.
- Ex: R-OH (R = cadeia carbônica genérica)

 Classificação de álcool:
- Monoálcool: Composto que apresenta 1 hidroxila.
- Diálcool: Composto que apresenta 2 hidroxilas.
- Triálcool: Composto que apresenta 3 hidroxilas.
ÁLCOOL
 Os alcoóis também podem ser classificados em
razão do tipo de carbono que está ligado a
hidroxila:

- Primário: Álcool que tem a hidroxila ligada a um


carbono primário.
- Secundário: Álcool que tem a hidroxila ligada a
um carbono secundário.
- Terciário: Álcool que tem a hidroxila ligada a um
carbono terciário.
ÁLCOOL
 Exemplos:
ÁLCOOL
 Grupo Funcional: -OH

Nomenclatura: Sufixo – ol
Exemplo: CH3-CH2-OH - Etanol
ÁLCOOL
 Exemplos:

Propan-2-ol 2-metil-octan-1-ol Octan-4-ol


ENOL
 Grupo funcional:

 Os enóis são compostos muito similares aos


alcoóis, pois a única diferença é a presença de
uma instauração, a instauração precisa estar
ligada ao carbono contendo o -OH
 A nomenclatura dos enóis será exatamente igual
à nomenclatura dos alcoóis.
 Ex:

Et-1-en-1-ol ou Etenol
FENOL
 Grupo funcional:

 Os fenóis são compostos orgânicos que


apresentam pelo menos uma hidroxila (OH)
ligada a um anel benzeno.
 NÃO CONFUNDIR COM ÁLCOOL.

 Os fenóis, à temperatura ambiente, são sólidos ou


líquidos oleosos e são usados para fabricação de
perfumes, vernizes, tintas, adesivo, explosivos,
etc.
FENOL
 Nomenclatura:

- A nomenclatura dos fenóis é diferente da


nomenclatura de álcool. No fenol o anel benzeno é
considerado a cadeia principal, desta forma a
hidroxila (OH) é considerada uma ramificação.

- A hidroxila quando ramificação recebe o nome de


hidroxi.
FENOL
 Exemplos:

Hidroxibenzeno 1,3-di-hidroxi-benzeno

1,2-di-hidroxi-benzeno 1,4-di-hidroxi-benzeno
FENOL
 Nomenclatura alternativa:
- Para simplificar a nomenclatura dos fenóis que
apresentam duas hidroxilas é possível substituir
os números das posições por ORTO (o), META
(m) e PARA (p).
- Posição ORTO: referente à posição 1,2 dos
substituintes.
- Posição META: referente à posição 1,3 dos
substituintes.
- Posição PARA: referente à posição 1,4 dos
substituintes.
FENOL

1,3-di-hidroxi-benzeno

1,2-di-hidroxi-benzeno 1,4-di-hidroxi-benzeno

o-di-hidroxibenzeno p-di-hidroxibenzeno

m-di-hidroxibenzeno
ALDEÍDO
 Grupo funcional:

 O aldeído é uma função orgânica cuja a carbonila


(C=O) está em uma das extremidades da cadeia.

 Nomenclatura: Sufixo – al
- A nomenclatura dos aldeídos segue a mesma
regra dos hidrocarbonetos, mudando apenas a
terminação do nome.
- O carbono do grupo funcional sempre será o
carbono 1 da cadeia principal.
ALDEÍDO
 Ex:

Metanal Etanal 4-metil-pentanal

- Metanal é um aldeído muito comum conhecido


como formol. O formol é tóxico, irritante e usado
para a preservação de animais e corpos humanos.
CETONA

 Grupo funcional:

 A função cetona, assim como o aldeído, apresenta


o grupo carbonila (C=O), porém a diferença está
na posição deste grupo. No aldeído a carbonila se
encontra na extremidade de uma cadeia,
enquanto que na cetona ela se encontra no meio
da cadeia.
CETONA

 Nomenclatura: Sufixo – ona.


- A nomenclatura das cetonas também segue a
regra dos hidrocarbonetos, mudando apenas a
terminação do nome.

 A cetona mais simples apresenta 3 carbonos, pois


a carbonila (C=O) precisa estar entre 2 carbonos.
CETONA
 Ex:

Propanona But-3-en-2-ona 3-metil-pentan-2,4-diona


(acetona)
ÁCIDO CARBOXÍLICO
 Grupo funcional:

 Assim como os aldeídos, os ácidos carboxílicos


são funções terminais, ou seja, sempre estão no
início ou no final da cadeia carbônica.

 O carbono da carboxila (-COOH) sempre será o


carbono 1 da cadeia.
ÁCIDO CARBOXÍLICO

 Nomenclatura: Acrescenta-se a palavra ácido no


início do nome e o sufixo é –óico.
- A regra de nomenclatura segue sendo a mesma
regra dos hidrocarbonetos.

 Alguns ácidos carboxílicos são muito conhecidos


pelos seus nomes usuais, como o ácido acético
(vinagre) e o ácido fórmico.
ÁCIDO CARBOXÍLICO
 Ex:

Ácido metanóico Ácido etanóico Ácido 2-metil-propanodióico


(Ácido fórmico) (vinagre)
ÁCIDO CARBOXÍLICO
 Como o próprio nome diz, os ácidos carboxílicos
possuem as propriedades de um ácido, ou seja,
todo ácido carboxílico é capaz de liberar o íon H+
na presença de água.

 Reação de ionização:
ÉTER
 Grupo funcional:

 Éter é uma função orgânica em que apresenta um


átomo de oxigênio como heteroátomo (no meio da
cadeia carbônica).

 A nomenclatura dos éteres são diferentes das


outras funções, uma vez que não é possível
determinar a cadeia principal.
ÉTER
 Nomenclatura:
Prefixo do grupo Nome do hidrocarboneto do
+ OXI +
mais simples grupo mais complexo

 Exemplo:

Metoxipropano
ÉTER

Etoxietano Etoxipropano Metoxiciclopentano


ÉSTER
 Grupo funcional:

 Éster é uma função parecida com ácido


carboxílico, mas o hidrogênio do OH é substituído
por uma outra cadeia carbônica.

 Éster de baixa cadeia carbônica são conhecidos


por ser voláteis e apresentam cheiro agradável.
ÉSTER
 Nomenclatura: “ato de ila”

Nome do hidrocarboneto Prefixo da quantidade de


+ de +
+ o sufixo ato carbonos + sufixo ila

 Exemplo:

Etanoato de etila
ÉSTER

Metanoato de etila Etanoato de metila Propanoato de metila


AMINA
 Grupo funcional:

 Amina é uma função que apresenta um átomo de


nitrogênio ligado à um, dois ou três carbonos.

 As aminas podem ser classificadas em primária,


secundária e terciária.
AMINA
 Amina primária: Apresenta um único carbono
ligado ao nitrogênio.
 Amina secundária: Apresenta dois carbonos
ligado ao nitrogênio.
 Amina terciária: Apresenta três carbonos
ligado ao nitrogênio.
AMINA
 Nomenclatura:
- Na amina primária substitui o sufixo -o pela
palavra AMINA.

Etanamina Propan-1-amina 5-metil-hexan-2-amina


AMINA
- Nas aminas secundárias e terciárias, TODOS os
carbonos ligados ao nitrogênio são considerados
ramificações e a cadeia principal se chama
AMINA.

Etilmetilamina Trimetilamina
AMIDA
 Grupo funcional:

 Amida é uma função que apresenta o átomo de


nitrogênio ligado à uma carbolina (C=O).
 As amidas podem ser também monossubstituída
ou dissubstituída.
AMIDA
 Nomenclatura:
- Nas amidas não substituídas, basta trocar a
terminação do nome do “hidrocarboneto” por
AMIDA.

Metanamida Propanamida
AMIDA
- Nas amidas substituídas coloca-se a letra N antes
do(s) grupo(s) substituinte(s) ligado(s) ao átomo
de nitrogênio.

N-metil-etanamida N,N-dimetil-metanamida
NITROCOMPOSTO
 Grupo funcional:

 O grupo NO2 sempre estará ligado a uma cadeia


carbônica.
 Nomenclatura: O grupo NO2 (nitro) sempre será
considerado uma ramificação.
- Exemplo:

Nitrometano
NITROCOMPOSTO
 Exemplos:

1-metil-2,4,6-trinitrobenzeno
1-nitropropano 2,4,6-trinitrotolueno (TNT)
HALETO ORGÂNICO
 Grupo funcional: R-X
 X corresponde a um elemento da família dos
halogênios (X= F, Cl, Br, I).
 Nomenclatura: O halogênio sempre será
considerado uma ramificação.
 Exemplos:
LISTA DE EXERCÍCIOS
PROFESSOR: SAULO GODOY

Aluno (a): _______________________________________________________________________________________________________ 2ª SÉRIE

FUNÇÕES ORGÂNICAS
01 - (UFSCAR SP) Uma das formas de se obter tinta para As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de
pintura corporal utilizada por indígenas brasileiros é por trilha e de alarme são, respectivamente,
meio do fruto verde do jenipapo. A substância a) álcool e éster.
responsável pela cor azul intensa dessa tinta é a b) aldeído e cetona.
genipina, cuja estrutura está representada a seguir. c) éter e hidrocarboneto.
d) enol e ácido carboxílico.
OH e) ácido carboxílico e amida.
OH
H
03 - (Mackenzie SP) Um professor solicitou aos alunos
O que escrevessem uma sequência de compostos
orgânicos, que contivesse, respectivamente, um álcool,
um éster, uma cetona e um aldeído. A sequência correta
H está representada em

O OCH3 a) H3C–OH, H3C–O–CH3, H3C–CH2–COO–CH3, H3C–CHO.


Genipina
b) OH, H3C–CH2–COO–CH2–CH3, H3C–
A estrutura assinalada mostra que a genipina possui,
entre outras, a função orgânica CO–CH3, H3C–CHO.
a) aldeído. c) H3C–CHO, H3C–CO–CH3, HCOOH, H3C–OH.
b) álcool. d) H3C–CHO, H3C–COO–CH3, H3C–CO–NH2, H3C–CH2–
c) cetona. COO–CH3.
d) ácido carboxílico.
e) éter. e) CH2–OH, H3C–COO–CH3, H3C–CO–CH3,
02 - (ENEM) Uma forma de organização de um sistema
H3C–CHO.
biológico é a presença de sinais diversos utilizados pelos
indivíduos para se comunicarem. No caso das abelhas da
04 - (FCM PB) O gengibre é uma raiz tuberosa que
espécie Apis mellifera, os sinais utilizados podem ser
apresenta diferentes ações terapêuticas: bactericida,
feromônios. Para saírem e voltarem de suas colmeias,
desintoxicante e ainda melhora o desempenho do
usam um feromônio que indica a trilha percorrida por
sistema digestivo, respiratório e circulatório. A
elas (Composto A). Quando pressentem o perigo,
gingerona, estrutura abaixo, é umas das substâncias
expelem um feromônio de alarme (Composto B), que
orgânicas que podem ser extraídas do gengibre.
serve de sinal para um combate coletivo. O que
diferencia cada um desses sinais utilizados pelas abelhas O
são as estruturas e funções orgânicas dos feromônios.
O

CH2OH
HO

Sobre a molécula acima, são feitas as afirmações.


CH3
CH3COO(CH2)CH I. Apresenta anel aromático e heteroátomo.
CH3 II. O carbono carbonílico apresenta número de
oxidação igual a +2.
Composto A Composto B III. Apresenta as funções orgânicas éter, álcool e
cetona.
É correto o que se afirmar: a) Álcool, nitrila, amida, ácido carboxílico.
a) apenas em II e III. b) Álcool, cetona, éter, aldeído, amina.
b) apenas em I e II. c) Amina, éter, éster, ácido carboxílico, álcool.
c) apenas em I e III. d) Éter, éster, cetona, amina, álcool.
d) em I, II e III. e) Aldeído, éster, cetona, amida, éter.
e) apenas em III.
07 - (UFJF MG) A seguir, está representada a estrutura
05 - (UFSCAR SP) química do ácido Jiadifenoico C, um potente antiviral de
O chá de folhas de boldo do Brasil, também chamado de origem terpênica.
boldo nacional, é usado em todos os estados do Brasil
como medicação para tratamento dos males do fígado e
de problemas da digestão. OH

HO
C CH3

O ácido Jiadifenoico C

Sobre a estrutura do ácido Jiadifenoico C, são feitas as


A fórmula estrutural representada a seguir é da seguintes afirmações:
substância química chamada barbatusol, um dos
princípios ativos encontrados nas folhas de boldo I. notam-se nove átomos de carbonos com
nacional. hibridização sp2.
II. as funções orgânicas oxigenadas presentes são
álcool e éster.
III. o composto possui cinco átomos de carbono
quaternário.
IV. sua fórmula molecular é C20H26O3.
HO
OH Assinale a alternativa CORRETA.
a) Apenas as afirmações I, II e IV são verdadeiras.
De acordo com a fórmula estrutural, o barbatusol b) Apenas as afirmações I e IV são verdadeiras.
apresenta grupo funcional característico de c) Apenas as afirmações I e III são verdadeiras.
a) fenóis. d) Apenas as afirmações II, III e IV são verdadeiras.
b) éteres. e) Apenas as afirmações I e II são verdadeiras.
c) álcoois.
d) ésteres. 08 - (Unievangélica GO) Leia o texto a seguir.
e) aldeídos.
Acreditem: é tudo natural
06 - (IME RJ)
A eritromicina é uma substância antibacteriana do grupo Advogada paulistana de 51 anos torna-se a
dos macrolídeos muito utilizada no tratamento de representante do Brasil em uma associação
diversas infecções. Dada a estrutura da eritromicina internacional de “fisiculturistas naturais”, que rejeita o
abaixo, assinale a alternativa que corresponde às uso de anabolizantes. Uma exceção raríssima no meio.
funções orgânicas presentes. Veja. Ed. 2360. Ano 47. 12 fev. 2014. p. 15.

Os esteróides anabolizantes são drogas relacionadas ao


hormônio masculino testosterona. São todos derivados
do colesterol.
A testosterona tem como funções orgânicas 11 - (PUC MG) O Noretindrona é utilizado como
a) a cetona e o fenol; sua fórmula molecular é igual a C18 contraceptivo oral e encontra-se representado pela
H30 O, a massa molecular é 262 g/mol, apresenta duas estrutura:
ligações do tipo pi e as demais são ligações sigma.
b) a cetona e o éter; sua fórmula molecular é igual a OH
CH3
C20H28O2, a massa molecular é 300 g/mol, apresenta
C CH
duas ligações do tipo sigma e as demais são ligações
pi.
c) o álcool e a cetona; sua fórmula molecular é igual a
C19H28O2, a massa molecular é 288 g/mol, duas
ligações são do tipo pi e as demais do tipo sigma.
O
d) o álcool e o aldeído; sua fórmula molecular é igual a
C19 H28 O2 , a massa molecular é 288 g/mol, todas a
ligações presentes são do tipo sigma. Sobre essa substância, é CORRETO afirmar que:
a) é um hidrocarboneto aromático com fórmula
09 - (ENEM) A baunilha é uma espécie de orquídea. A molecular C20H20O2.
partir de sua flor, é produzida a vanilina (conforme b) possui um grupo aldeído e fórmula molecular
representação química), que dá origem ao aroma de C20H26O2.
baunilha. c) possui um grupo etinil e fórmula molecular
OH C20H26O2.
d) é um hidrocarboneto com fórmula molecular
OCH3 C20H24O2.

12 - (UCS RS) No século V a.C., Hipócrates, médico grego,


escreveu que um produto da casca do salgueiro aliviava
COH dores e diminuía a febre. Esse mesmo produto, um pó
ácido, é mencionado inclusive em textos das civilizações
antigas do Oriente Médio, da Suméria, do Egito e da
Na vanilina estão presentes as funções orgânicas
Assíria. Os nativos americanos usavam-no também
a) aldeído, éter e fenol.
contra dores de cabeça, febre, reumatismo e tremores.
b) álcool, aldeído e éter.
Esse medicamento é um precursor da aspirina, cuja
c) álcool, cetona e fenol.
estrutura química está representada abaixo.
d) aldeído, cetona e fenol.
e) ácido carboxílico, aldeído e éter.
O OH

10 - (PUC RJ)
O
O

O
O O

O
As funções orgânicas presentes na estrutura da aspirina,
acima representada, são
I
a) ácido carboxílico e éster.
O b) álcool e éter.
c) amina e amida.
d) amina e éter.
O
e) aminoácido e álcool.

O 13 - (Unifra RS) O sesterpenóide manoalido, isolado de


II uma esponja do Pacífico (Luffariella variablis), é um
inibidor irreversível de fosfolipase A2 (PLA2). Dessa
Nas estruturas de ambas as substâncias I e II, está forma, é um alvo terapêutico para ser usado no
presente a função orgânica: tratamento de doenças inflamatórias. Na representação
a) álcool. de uma de suas formas tautoméricas, a seguir, podemos
b) aldeído. encontrar respectivamente as seguintes funções
c) cetona. orgânicas:
d) éster.
e) éter.
Afirma-se que, na estrutura da fluvastatina sódica, estão
presentes, entre outras, as seguintes funções:
a) amida e haleto orgânico.
b) amina e álcool.
c) cetona e álcool.
d) amina e aldeído.
e) haleto orgânico e éter.
a) ácido carboxílico, fenol, éster, álcool.
b) ácido carboxílico, éster, amina, álcool. TEXTO: 1 - Comum à questão: 17
c) álcool, ácido carboxílico, éter, aldeído.
d) ácido carboxílico, éter, fenol, álcool. Experiência – Escrever uma mensagem secreta no
e) álcool, fenol, éster, éter. laboratório

14 - (UNIRG TO) A aspirina é um composto que possui Materiais e Reagentes Necessários


propriedades antitérmica e analgésica, e tem como • Folha de papel
princípio ativo a estrutura representada na figura a • Pincel fino
seguir. Quais grupos funcionais orgânicos encontram-se • Difusor
neste composto. • Solução de fenolftaleína
HO O
• Solução de hidróxido de sódio 0,1 mol/L ou solução
saturada de hidróxido de cálcio
O CH3
Procedimento Experimental
O
Utilizando uma solução incolor de fenolftaleína, escreva
com um pincel fino uma mensagem numa folha de papel.
A mensagem permanecerá invisível.
a) cetona, aldeído e aromático. Para revelar essa mensagem, borrife a folha de papel
b) ácido carboxílico, éter e alcano. com uma solução de hidróxido de sódio ou de cálcio, com
c) cetona, amida e alceno. o auxílio de um difusor.
d) ácido carboxílico, éster e aromático. A mensagem aparecerá magicamente com a cor
vermelha.
15 - (UERJ) O óleo extraído da casca da canela é
constituído principalmente pela molécula que possui a
Explicação
seguinte fórmula estrutural:
A fenolftaleína é um indicador que fica vermelho na
O presença de soluções básicas, nesse caso, uma solução
de hidróxido de sódio ou de cálcio.
H <http://tinyurl.com/o2vav8v> Acesso em: 31.08.15.
Adaptado.

17 - (FATEC SP) Observe a estrutura da fenolftaleína.


O óleo extraído da casca da canela é constituído
principalmente pela molécula que possui a seguinte HO OH
fórmula estrutural:

16 - (PUC RJ) A fluvastatina sódica, representada a


seguir, é um medicamento indicado para prevenção de C
doenças cardíacas, sendo também responsável pela
O
redução do colesterol sanguíneo.
F C

O-Na+ O

O Além da função fenol, identificamos o grupo funcional


OH pertencente à função
a) ácido carboxílico.
OH
b) aldeído.
N c) álcool.
d) éster.
e) éter.
GABARITO

1) Gab: B

2) Gab: A

3) Gab: E

4) Gab: B

5) Gab: A

6) Gab: D

7) Gab: B

8) Gab: C

9) Gab: A

10) Gab: E

11) Gab: C

12) Gab: A

13) Gab: C

14) Gab: D

15) Gab:
Aldeído
O

OH

16) Gab: B

17) Gab: D

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