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Aula teorico-prática
I. Compostos oxigenados (alcoois, eteres, aldeidos, cetonas)

1- Sem recorrer a tabelas, disponha os compostos de cada série por ordem de acididade
crescente:
a- ácido acético, fenol, ácido sulfúrico, água
b- 3-bromofenol, 3-metilfenol, 3-nitrofenol, fenol

a. Água <Fenol <Ácido acético <Ácido Sulfúrico


b. 3-metilfenol <Fenol <3-BromoFenol <3-Nitrofenol

2- A produção industrial do fenol ( C6H5OH) realiza-se através de três processos seguidos:

AlCl3 e H2SO4 são catalisadores


X é uma substância desconhecida

a- Escreva os nomes dos reagentes e do produto da equação ( 1)

b- Classifique a reacção (1). Escolhe entre: substituição, adição, eliminação, isomerização e


polimerização
É uma reacção de substituição electrófila
c- Uma só das três reacções é uma reacção redox. Qual é ? Indique o redutor nesta reacção.
A reacção 2 é redox, a espécie redutora é o cumeno (Isopropilbenzeno) é o redutor
d- Escreva a fórmula molecular, a fórmula estrutural e o nome da substância desconhecida X na
equação (3)
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3- a) álcoois e éteres são isómeros. Dê todas as estruturas e nomes dos compostos da fórmula
molecular C4H10O.

b) Classifique os álcoois em primários, secundários e terciários

Primário: butan-1-ol; 2-metilpropan-1-ol


Secundário: butano-2-ol
Terciário: 2-metilpropan-2-ol

4- Como é que explica o facto de que o éter dietílico, tendo embora um ponto de ebulição muito
mais baixo que o butanol, tenha a mesma solubilidade que esse álcool em água ( 8 g /100 g )?

Esse facto deve-se a formação de pontes de hidrogénios entre a molécula de dietil éter a
água.

5- Sem recorrer a tabelas, disponha por ordem decrescente de ponto de ebulição os seguintes
compostos:
a- 3-hexanol b- hexano c- 2-metil-2-pentanol
d- octanol e- hexanol

Octanol>hexanol>3-hexanol>2-metil-2-pentanol>hexano

6- Qual dos compostos deverá ter ponto de ebulição mais alto:

a- p-cresol ou anisol

p-cresol tem maior ponto de ebulição

b- acetato de metilo ou ácido propanóico


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Ácido propanóico tem maior ponto de ebulição


c- Ácido propanóico ou pentanol
Acido propanóico tem maior ponto de ebulição

7- Indique as estruturas e os nomes dos principais produtos que há de esperar da reacção ( se


houver ) do ciclohexanol com:
a- H2SO4, conc. a frio e) NaOH ( aq. )
b- H2SO4, a quente f) Br2 /CCl4
c- P + I2 g) Na
d- CH3COOH, H3O +
h) KMnO4, diluido, a frio

8- A desidratação de 3,3-dimetil-2-butanol dá os produtos 3,3-dimetil-1-buteno e 2,3-dimetil-2-


buteno. Explique através do mecanismo.

Mecanismo de formação dos dois produtos


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9- Pode-se efectuar a desidratação de 2-metilciclohexanol pelo ácido sulfúrico ou pelo ácido


fosfórico que é mais fraco.

a- A desidratação pelo ácido fosfórico resulta em dois produtos. Escreva as fórmulas


estruturais e os seus nomes.
R: a desidratação usando o ácido fosfórico da a formação dos produtos 1 (1-metilciclohexeno) e
2 (3-metilciclohexeno)
b- Qual é o produto de preferência ?
o produto de presferencia é o produto 1 (1-metilciclohexeno)
A desidratação pelo ácido sulfúrico resulta numa mistura de quatro produtos C7H12,
porque este ácido mais forte pode realizar protonação de alcenos.
c- Escreva as quatro fórmulas estruturais dos produtos.
a desidratacao usando acido sulfurico da a formacao dos produtos 1, 2, 3, 4
d- Estime a ordem de preferência da formação dos quatro produtos.
a ordem de preferencia dos produtos sera 1, 3,2,4
e- Dê o mecanismo da formação dum dos 4 isómeros C7H12

Resol. Ficha de exercícios (cont. aldeídos e cetonas)

1- Indique as fórmulas de estrutura e os nomes:


a- Dos sete compostos de carbonilo de fórmula C5H10O
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b- Dos cinco compostos de carbonilo de fórmula C8H8O, que contêm um anel benzénico

2- Represente a fórmula estrutural de:


a- acetona

c- 3-metil-2-
pentanona
fenilacetaldeído

d- benzaldeído

2-butenal

4-metilpentanal
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3- Escreva as estruturas e os nomes de todos os resultantes orgânicos da reacção


( se houver ) do feniletanal com:
a) Reagentes de Tollens
b) H2, Ni, 1,5 atm. , 30o C
c) NaHSO3
d) KMnO4, diluido, a frio
e) etanol

4- A propanona está em equilibrio com (um pouco de ) 1-propeno-2-ol.


a- Dê a equação da reacção

b- Por isso a propanona forma um sal com o sódio metálico. Dê a equação de


formação do sal.

c- A butanona forma dois sais diferentes com o sódio. Explique.


A butanona encontra-se em equilíbrio com dois enois conforme a reacção abaixo.

Consequentemente, reagindo com sódio metálico formará dois sais

5- a) Classifique os compostos seguintes por ordem crescente de solubilidade em


água e explique porque:
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1) Etanol, cloreto de etila, 1-hexanol


2) 1-pentanol, 1,5-pentanediol, CH2OH (CHOH) 3CH2OH
Cloreto de etila <1-hexanol <etanol
1-pentanol <1,5-pentanediol <CH2OH(CHOH)3CH2OH

b) O 1-octanol (eb. 194oc ) e o o-cresol (eb. 191oc ) tem pontos de ebulição


muito próximos. A sua separação por distilação seria difícil; proponha um
método adequado da sua separação.
Adicionando à mistura uma solução aquosa de NaOH, o 1-octanol não reage, mas o o-
cresol reage formando o-cresolato de sódio, que é solúvel em agua, ao passo que 1-
octanol não é solúvel em agua. Assim forma-se duas fases, uma orgânica (1-octanol) e
uma fase aquosa (o-cresolato de sódio) que pode ser separada por decantação. Após a
obtenção da fase aquosa separada, adiciona-se uma solução aquosa de HCl para a
recuperação do o-cresol.

c) Como pode-se separar os constituintes das misturas seguintes sem utilizar a


distilação:
1) benzeno e fenol
adicionado uma solução aquosa de NaOH, o fenol reage formando um fenolato de sódio
que é solúvel na mesma solução aquosa, enquanto que o benzeno não, havendo assim a
formação de duas fases, uma orgânica e outra aquosa, tais fases podem ser separadas
usando a decantação, depois da separação pode-se adicionar a solução aquosa do
fenolato de sódio uma solução aquosa de HCl, para gerar o fenol inicial.

2) fenol e 1-hexanol
os fenóis, diferente dos álcoois podem reagir com solução aquosa de NaOH formando
fenolatos, assim sendo possível a separação da solução aquosa contendo fenolato da
fase orgânica contendo o 1-hexanol, depois da separação, é possível recuperar o fenol
mediante a uma reacção da solução aquosa do fenolato com HCl aq. para dar a
formação do fenol.

3) 1-propanol e 1-heptanol
pode-se separar a mistura adicionando agua no sistema, onde a agua vai solubilizar o 1-
propanol e deixar noutra fase o 1-heptanol, em seguida as duas fases podem ser
separadas por decantação.

10- Por que motivo a desidratação do aldol : CH3CH2CHOHCH2CHO dá


CH3CH2CH=CHCHO em vez de CH3CH=CHCH2CHO ?
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11- Completar as seguintes reacções:


1) Butanal + etanol em excesso, H+

(acetal)

2) Propanal + HCN

(Cianidrina)

4) Produto de 2) + H2SO4

Zn-Hg

5) CH3COCH2CH2CH2COOH
HCl
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Red. de Clemmensen
KOH
6) Ciclopentanona + NH2NH2
dietilenoglicol, 200o

Reducão de Wolf-Kishner

3 NaNH2
7) Acetofenona (CH3)3CCOC6H5
3CH3I

H+
8) CH3CH2CHO + HOCH2CH2CH2OH

9) Acetofenona + fenilhidrazina

10) Ciclohexanona + (CH3)3CNH2

Éter 1) + CH3CHO K2Cr2O7


11) (CH3)2CHBr + Mg A B C
2) + H3O+
10

13) p-toluialdeído + benzilamina

14) 2-butanona + NH2OH + H+

1. LiAlH4
15) acetofenona ?
2. H2O, H +

H2SO4
16) acetona + HCN ? ?
CH3OH

LiAlH4
17) Ciclohexanona + HCN ? ?

18) CH3CH2COH + reagente de Tollens ?

19) CH3CH2COCH3 + reagente de Tollens ?


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NaHSO3, H2O NaCN,H2O HCl, refluxo


20) CH3CHO ? ? ?

Resolução da Ficha de exercícios (Cont. Aldeídos e cetonas)


12- a) Indique as 3 reacções organomagnesianas que permitem preparar, a partir de uma
cetona, o 3,5-dimetilhexan-3-ol.

b) Como se pode realizar a transformação da pentan-3-ona em:


1) 3-fenilpentan-3-ol 4) pentano
2) CH3CH2COOH 5) trietilmetanol
3) 3-cloropentano 6) pentan-3-ol

c) Com que reacções se pode preparar a butanona a partir de:


1) CH3CH2CHClCH3
2) CH3CHO (só)
3) CH3CHClCHClCH3
4) CH3CN
5) CH3CH2CH=CH2

d) Realizar a transformação:
1) de CH3CHO (só) em CH3COCH3

3) de acetona em metil-isobutilcetona
4) do butanol em propil-butilcetona

13- a) Elabore sínteses práticas de laboratório para os seguintes compostos a partir das
materiais-primas iniciais mencionadas
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2) (CH3)2CHCOCH3 a partir de compostos que não contenham mais de três


carbonos

b) Propunha uma síntese por cada um dos 4 álcoois isómeros seguintes :


1) (CH3)3COH
2) CH3CH2CH2CH2OH
3) (CH3)2CHCH2OH
4) CH3CHOHCH2CH3
usando reacções diferentes a escolher entre:
a redução, a substituição nucleófila SN2, a hidratação, e a reacção de Grignard.

c) Escreva a fórmula estrutural do reagente de Grignard e o composto carbonilo


que reagem para dar os álcoois seguintes depois da hidrólise:
1) butan-2-ol
2) álcool benzílico
3) 2,4-dimetilpentan-3-ol
4) t-butanol

14- a) Indique as 3 reacções organomagnesianas que permitem preparar, a partir de uma


cetona, o 3,5-dimetilhexan-3-ol.

b) Como se pode realizar a transformação da pentan-3-ona em:


1) 3-fenilpentan-3-ol 2) pentano
3) CH3CH2COOH 4) trietilmetanol
5) 3-cloropentano 6) pentan-3-ol

c) Com que reacções se pode preparar a butanona a partir de:


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1) CH3CH2CHClCH3

[K2Cr2O7]
ou CH3CH=CHCH3 +H2O → CH3CHOHCH2CH3 → CH3COCH2CH3

2) CH3CHO (só)

3) CH3CHClCHClCH3

4) CH3CN

(CH3CH2)2CuLi
5) CH3CH2CH=CH2
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d) Realizar a transformação:
1) de CH3CHO (só) em CH3COCH3

3) de acetona em metil-isobutilcetona

4) do butanol em propil-butilcetona

15- a) Elabore sínteses práticas de laboratório para os seguintes compostos a partir das
materiais-primas iniciais mencionadas
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2) (CH3)2CHCOCH3 a partir de compostos que não contenham mais de três


carbonos

b) Propunha uma síntese por cada um dos 4 álcoois isómeros seguintes :


1) (CH3)3COH

2) CH3CH2CH2CH2OH

3) (CH3)2CHCH2OH

4) CH3CHOHCH2CH3
usando reacções diferentes a escolher entre:
a redução, a substituição nucleófila SN2, a hidratação, e a reacção de Grignard.

c) Escreva a fórmula estrutural do reagente de Grignard e o composto carbonilo


que reagem para dar os álcoois seguintes depois da hidrólise:
1) 2-butanol

2) álcool benzílico

3) 2,4-dimetil-3-pentanol
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4) t-butanol

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