UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARANÁ

BÁRBARA ROSA DE AZEVEDO TAMBURI

PRODUÇÃO DE CLOROCARBONATO DE ETILA A PARTIR DE ETANOL E

FOSGÊNIO (TEMA 43)

CURITIBA
2022
 BARBARA ROSA DE AZEVEDO TAMBURI

PRODUÇÃO DE CLOROCARBONATO DE ETILA A PARTIR DE ETANOL E

FOSGÊNIO (TEMA 43)

Trabalho apresentado como nota parcial a

disciplina de Projetos de Industria Química I da
Graduação em Engenharia Química, Setor de
Tecnologia, Universidade Federal do Paraná.

Orientador: Prof. Dr. Luiz Fernando de Lima Luz

Junior.

Coorientador: Prof. Dr. Carlos Itsuo Yamamoto.

CURITIBA
2022
 LISTA DE FIGURAS

Figura 1 - Diagrama de blocos do processo. ............................................................... 9

Figura 2 - Tubulações comerciais. ............................................................................ 18
 LISTA DE TABELAS

Tabela 1 - Massas molares dos componentes envolvidos na reação. ...................... 15

Tabela 2 - Schedule e diâmetro nominal para cada corrente. ................................... 18
 SUMÁRIO

1. OBJETIVO ..................................................................................................... 4
2. REVISÃO DE LITERATURA .......................................................................... 5
2.1 SUBSTÂNCIAS ENVOLVIDAS ............................................................................ 5
2.1.1 CLORETO DE CARBONILA (FOSGÊNIO) ....................................................... 5
2.1.2 TOLUENO .......................................................................................................... 5
2.1.3 ETANOL............................................................................................................. 5
2.1.4 CLOROCARBONATO DE ETILA ...................................................................... 6
2.1.5 ÁCIDO CLORÍDRICO ........................................................................................ 6
2.1.6 CARBAMATOS ................................................................................................. 7
2.2 ROTAS DE PRODUÇÃO ...................................................................................... 7
2.2.1 PROCESSOS SIMILARES ................................................................................ 7
3. DIAGRAMA DE BLOCOS .............................................................................. 9
4. MEMORIAL DESCRITIVO ........................................................................... 10
4.1 ESTRATÉGIAS DE CONTROLE ........................................................................ 11
4.1.1 REATOR .......................................................................................................... 11
4.1.2 PRIMEIRA DESTILADORA ............................................................................. 11
4.1.3 SEGUNDA DESTILADORA............................................................................. 11
4.1.4 LAVADORA ..................................................................................................... 12
5. FLUXOGRAMA ............................................................................................ 13
6. P&ID DO REATOR....................................................................................... 14
7. MEMORIAL DE CÁLCULO .......................................................................... 15
7.1 BALANÇO DE MASSA....................................................................................... 15
7.2 SIMULAÇÃO ....................................................................................................... 15
7.3 TUBULAÇÕES ................................................................................................... 17
8. CONCLUSÃO............................................................................................... 20
9. REFERÊNCIAS ............................................................................................ 21
1. OBJETIVO

O objetivo do presente trabalho é o desenvolvimento do fluxograma de

processo de produção de 16000 kg/dia de clorocarbonato de etila a partir do cloreto
de carbonila e etanol, que será utilizado como intermediário para a produção
posterior de carbamatos.
A reação ocorre em fase líquida, com a adição do álcool anidro ao fosgênio,
em um reator operando em pressões na ordem de 1,5 bar, sem a necessidade de
catalisador.
A reação ocorre segundo a seguinte estequiometria:
𝐶𝑂𝐶𝑙2 + 𝐶2 𝐻5 𝑂𝐻 → 𝐶𝑙𝐶𝑂𝑂 − 𝐶2 𝐻5 + 𝐻𝐶𝑙
Essa reação é conduzida com excesso de 20% de fosgênio dissolvido em
toluenos, para evitar a formação de carbamidas. A conversão adotada é de 100%
para o etanol anidro.

4
2. REVISÃO DE LITERATURA
2.1 SUBSTÂNCIAS ENVOLVIDAS
De acordo com a reação, os reagentes envolvidos são o cloreto de carbonila
e o etanol, produzindo clorocarbonado de etila e ácido clorídrico. Além disso, temos
o tolueno utilizado como solvente para o fosgênio.
O clorocarbonato de etila será utilizado na unidade para a produção de
carbamatos.
Portanto essas são as substâncias relevantes para a compreensão e
elaboração do presente trabalho.

2.1.1 Cloreto de carbonila (Fosgênio)

O fosgênio, a temperatura ambiente, é um gás incolor e, abaixo da
temperatura de ebulição, é encontrado como um líquido de coloração amarelada
mais denso que a água. Possui odor doce ou penetrante.
Sua fórmula molecular é CO-Cl2, com peso molecular de 98,92 kg/Kmol e
ponto de ebulição de 8,2 °C, é um composto altamente tóxico.
É utilizado como reagente em sínteses orgânicas, como o caso da síntese
de Clorocarbonato de etila, na produção de inseticidas, herbicidas e corantes. [1]

2.1.2 Tolueno
O tolueno é um líquido incolor e inodoro à temperatura ambiente, com ponto
de ebulição de 110,6°C. É altamente inflamável e pode levar a morte de ingerido. [2]
A sua fórmula molecular é C7H8 e peso molecular de 92,14 kg/Kmol, na
forma pura pode possuir traços de benzeno e o produto comercial pode conter até
25% de benzeno.
Pode ser utilizado como solvente em tintas, revestimos, óleos e resinas,
além disso, pode ser matéria prima na produção de benzeno, fenol e outros
solventes orgânicos, polímeros e borracha. [3]

2.1.3 Etanol
Etanol ou álcool etílico é um composto líquido incolor e com um odor
característico a temperatura ambiente. É altamente inflamável e é comercializado
normalmente como uma mistura de 95% de etanol e 5% de água para uso industrial,
5
porém pode ser encontrado em diferentes formatos de mistura, e a quantidade de
álcool na mistura pode ser medida em °GL (Gay-Lussac) ou °INPM (Instituto nacioal
de Pesos e Medidas), sendo que o °GL é a relação percentual do volume e o ° INPM
é a relação percentual de massa. [4]
Utilizando como parâmetro o °INPM para o etanol as misturas mais comuns
são: 46° INPM e 54° INPM que são utilizados como limpador doméstico; o 70 °INPM
utilizado para assepsia, tem sido amplamente utilizado no combate ao contágio da
Covid-19, antes da pandemia não era permitido no Brasil a comercialização do
álcool com concentração superior à 54° na forma líquida, apenas como gel, para
prevenir acidentes; 95 °INPM são as concentrações mais utilizadas na indústria
como reagente em diversos produtos, além de também ser comercializado como gel
para ser utilizado acendedor de churrasqueiras e lareiras; e o álcool considerado
anidro que possui apenas traços de água, sua principais utilização são: aditivo para
gasolina, solvente para a indústria da perfumaria e como reagente na obtenção de
etileno e acetaldeído . [5]
Possui fórmula molecular C2H6O e ponto de ebulição de 78,5 °C, é um
composto menos denso que a água e altamente inflamável na forma anidra. [6]

2.1.4 Clorocarbonato de etila

Com nome comercial de Cloroformiato de etila, o clorocarbonato de etila ou
ácido clorofórmico é um líquido incolor com odor irritante, que reage lentamente com
água produzindo vapores irritantes.
Com fórmula molecular C3H5O2Cl, poso molecular de 108,5 kg/Kmol e ponto
de ebulição de 94°C e considerado em composto inflamável, altamente tóxico e
corrosivo.
Pode ser utilizado como reagente em sínteses orgânicas como para a
produção de carbamatos, polímeros e isocianatos, pode ser empregado como
intermediário na fabricação de carbonato dietílico. [7]

2.1.5 Ácido clorídrico

Ácido clorídrico ou ácido muriático é um ácido forte em forma de gás de
coloração amarelada, de odor penetrante e irritante. Sua fórmula molecular é HCl e

6
seu peso molecular é 36,46 kg/Kmol. Na forma pura ou solubilizado em água e
altamente corrosivo e tóxico. [8]
Normalmente é comercializado em solução aquosa em concentração de 32
a 37%, podendo ser utilizado como insumo na fabricação de produtos químicos,
aditivo na indústria alimentícia, neutralização de efluentes e agente asséptico. [9]

2.1.6 Carbamatos
Os carbamatos são compostos derivados do ácido carbâmico, sua principal
utilização é como inseticidas e pesticidas, possui alta toxicidade para o seu humano
e animais. O mecanismo de ação dos carbamatos é através da inibição da
acetilcolinesterase, enzima cuja função está ligada a programação de impulsos
nervosos.O carbonato mais comumente conhecido é o Aldicarbe, popularmente
chamado de chumbinho, um raticida com venda proibida no Brasil. [10]
A intoxicação por carbamatos pode causar tonturas, vômitos, excesso de
suor, tremores e sangramentos, paralisia de parte do corpo ou total impossibilidade
de se mover, coma e morte. [11]

2.2 ROTAS DE PRODUÇÃO

Não foi possível encontrar outra rota conhecida para a produção de
carbonato de etila, havendo apenas alterações nas condições de operação como a
utilização de etanol 96°, variação nas condições de reação e nas concentrações da
solução fosgênio e tolueno.

2.2.1 Processos similares

O processo de produção do clorocarbonato de metila é muito similar ao do
clorocarbonato de etila. O processo é patenteado pela Minerec Corporation (1976) e
ocorre pela reação do metanol com o fosgênio em excesso a uma temperatura de 20
°C.
Antes de entrar no reator o fosgênio é absorvido pelo clorocarbonato de
metila pré-formado e etanol. Após o reator, os produtos passam por uma destiladora
para separar o produto de interesse (clorocarbonato de metila) no fundo e os
resíduos de fosgênio no topo, que é recirculado no processo. [12]

7
 As diferenças entre os processos de produção são: Não há produto
secundário e o fosgênio é absorvido pelo produto pré-formado. O processo
patenteado pela Minerec Corporation servirá como base para a elaboração do
fluxograma do processo estudado neste trabalho, porém as maiores diferenças são:
a utilização de um processo para a retirada de tolueno, que serviu de solvente para
o fosgênio e a lavagem para a recuperação de fosgênio não reagido que será
reutilizado no processo.

8
3. DIAGRAMA DE BLOCOS

Na figura 01, encontramos o diagrama de blocos do processo:

Figura 1 - Diagrama de blocos do processo.

9
4. MEMORIAL DESCRITIVO
Primeiramente é admitido que os reagentes são armazenados em tanques a
condições ambientes (em torno de 25°C e 1 bar). Em seguida, ambos são
bombeados (B-01 e B-02) para a entrada do reator á uma pressão de 6 bar. O reator
(R-01) opera isotermicamente a 20 °C sem a presença de catalizador, devido a
reação ser exotérmica é necessário a utilização de uma camisa com fluido
refrigerante. De acordo com a simulação, essa condição garante que o reator opere
em fase líquida, sem a possibilidade de formação de vapores.
Durante a reação é consumido todo etanol e o fosgênio é alimentado com
excesso de 20%. O produto de interesse, clorocarbonato de etila é produzido
juntamente com ácido clorídrico. A corrente de saída do reator, (corrente 04) contêm
o produto de interesse (clorocarbonato de etila), o produto secundário (ácido
clorídrico) e o reagente em excesso (fosgênio) e o tolueno, empregado como
solvente para o fosgênio. Essa corrente é bombeada para a destiladora D-01, que
opera com 10 e tem a função de separar os compostos mais voláteis, HCl e fosgênio
(corrente 5) dos compostos mais pesados, clorocarbonato de etila e tolueno
(corrente 6).
A corrente de topo que sai com praticamente todo o HCl e grande parte do
fosgênio é encaminhada para uma lavadora que tem a função de recuperar o
fosgênio. A corrente de fundo que possui praticamente todo o tolueno e o
clorocarbonato de etila, além do restante de fosgênio é bombeada até a segunda
destiladora.
A segunda destiladora D-02, está opera com 35 estágios, e tem como
resultado uma corrente de topo (corrente 8) com 99% de pureza de clorocarbonato
de etila recuperando pouco mais de 16000 kg/dia. A corrente de fundo (corrente 9) é
composta basicamente por tolueno é resfriada em 2 trocadores de calor até a
temperatura de 20 °C e encaminhada para a lavadora.
A lavadora opera a 20 °C e 6 bar retira praticamente todo o HCl pela corrente
de topo que também em composta por uma parcela do tolueno, essa corrente é
encaminhada para tratamento de HCl. A corrente de fundo é composta praticamente
todo o fosgênio e uma grande quantidade de tolueno, a corrente é bombeada
novamente para o reator como refluxo.

10
4.1 ESTRATÉGIAS DE CONTROLE
4.1.1 Reator
No reator foram controladas as vazões dos reagentes com base na razão
entre as duas correntes de alimentação. Esse controle foi feito através das válvulas
de controle que se encontram após as bombas que injetam os reagentes no reator.
Além disso foi feito um controle de temperatura no interior do reator, medindo
a temperatura do meio reacional e alterando a vazão de fluido refrigerante na
jaqueta.
Por último foi feito o controle de nível dentro do reator, pois a reação se dá em
fase líquida. A altura de líquido é medida no tanque e o controle é feito com a
atuação da válvula que controla a saída do reator.

4.1.2 Primeira destiladora

Na primeira destiladora foi feito o controle do nível no tanque de condensado
através da abertura da válvula posterior a bomba do refluxo. A vazão dos gases de
saída pelo topo é controlada através da atuação de uma válvula de controle
posicionada antes da lavadora.
Existe um controle de pressão no topo desse equipamento, a qual é regulada
pela atuação de uma válvula que controla a vazão de fluido refrigerante no
condensador e o nível do tanque de condensado é controlado pela abertura da
válvula de refluxo.
A temperatura de fundo da coluna é medida e controlada pela atuação de
uma válvula de controle que regula a entrada de vapor no Kettle. Já o nível de
líquido no fundo da coluna é feito através da abertura da válvula que regula a vazão
de produtos de fundo.

4.1.3 Segunda destiladora

A pressão no topo da coluna, a temperatura do fundo e o nível do fundo são
controlados de maneira análoga à primeira destiladora.
Já o nível de líquido no tanque de condensado é controlado pela abertura da
válvula de controle de produto de topo (clorocarbonato de etila).

11
4.1.4 Lavadora
Na lavadora existe apenas o controle de nível de líquido dentro do
equipamento. Este controle é feito pela abertura da válvula que regula a saída de
líquido no fundo da lavadora.

12
5. FLUXOGRAMA

13
6. P&ID DO REATOR

14
7. MEMORIAL DE CÁLCULO
7.1 BALANÇO DE MASSA
O balanço de massa foi efetuado a partir da produção estipulada de
clorocarbonato de etila de 16000 kg/h. A tabela 1 apresenta as massas molares dos
componentes envolvidos na reação.

Tabela 1 - Massas molares dos componentes envolvidos na reação.

Componente MM (kg/kmol)
Etanol 46,07
Fosgênio 98,92
Tolueno 92,14
Clorocarbonato de etila 108,5
Ácido Clorídrico 36,46
Fonte: O Autor, 2022.

Sabe-se, da estequiometria da reação, que 1 mol de etanol reage com 1 mol

de fosgênio e produz 1 mol de carbonato de etila e 1 mol de ácido clorídrico.
𝐶𝑂𝐶𝑙2 + 𝐶2 𝐻5 𝑂𝐻 → 𝐶𝑙𝐶𝑂𝑂 − 𝐶2 𝐻5 + 𝐻𝐶𝑙

Para a produção estipulada, efetuou-se o balanço de massa da reação, uma

vez que se emprega 20% de excesso de fosgênio solubilizado em tolueno para uma
conversão de 100% do etanol. A produção solicitada de 16000 kg/mol foi
considerada na saída do reator R-01, sendo que ao final do processo após a
destilação esse valor vai estar um pouco menor. Os balanços foram realizados com
o auxílio do software Aspen Plus.

7.2 SIMULAÇÃO
Inicialmente foram especificadas nossas substâncias que compõem o
processo: etanol, fosgênio, tolueno, clorocarbonato de etila e HCl. O modelo
termodinâmico escolhido para o processo foi o NRTL, pois se tratava de um
processo químico envolvendo líquidos a baixa pressão, e o ácido clorídrico foi
considerado um composto de Henry devido à sua grande volatilidade.
Para as correntes de entrada, no início da simulação, foi arbitrada uma
vazão da corrente de reagente que possuía etanol anidro e uma segunda corrente
de reagentes, a qual possuía tolueno e fosgênio, com composição molar de 55% de
tolueno e 45% de fosgênio. Sendo essa composição escolhida para que fosse

15
possível manter a mistura fosgênio e tolueno líquida nas condições ambiente (20ºC
e 1 bar).
As correntes de entrada estão estocadas na área de tancagem a 20°C
e a pressão de 1bas, sendo bombeadas até a entrada do reator a 6 bar.
O reator escolhido foi o RStoic, ou seja, um reator estequiométrico,
configurado para ser isotérmico (20ºC) e não foi considerada nenhuma perda de
carga para essa simulação. A reação de formação de clorocarbonato de etila foi
implementada e a conversão de etanol foi dada como 100%, como havia sido
proposto. Além disso, foi pedido ao simulador que calculasse o calor de reação
obtermos a carga térmica desse equipamento. Os resultados para essa simulação
mostraram um aumento na temperatura de saída desse equipamento revelando que
a reação é exotérmica.
Para as destiladoras, foi usado inicalmente o modelo DSTWU, o qual
utiliza um método shortcut para predição das condições de operação dos
equipamentos. Os inputs nesse equipamento foram os seguintes:
- Razão de refluxo 50% maior que a razão de refluxo mínima;
- Condensador a 6 bar e refervedor a 5,5 bar;
Destiladora 1:
- Componente chave-leve: fosgênio, com recuperação de 98% no destilado;
- Componente chave-pesado: tolueno, com recuperação de 1% no destilado;
- Condensador parcial com todo o destilado vapor (condensar HCl é
praticamente inviável, pois requer temperaturas inferiores a -80ºC).
Destiladora 2:
- Componente chave-leve: clorocarbonato de etila, com recuperação de
99,9% no destilado;
- Componente chave-pesado: tolueno, com recuperação de 0,01% no
destilado;
- Condensador escolhido foi o total, de modo que o produto final possa ser
estocado em tanque.
Com os resultados obtidos nesta etapa da simulação foram realizadas
simulações com destiladoras utilizando o modelo Radfrac utilizando o método
rigoroso que forneceu dados mais precisos de balanço de massa e de energia.

16
 Após a saída do fundo da segunda destiladora foi usado dois
trocadores de calor do tipo Heater, sendo que o primeiro estava configurado para
abaixar a temperatura da corrente até 70°C utilizando água de torre e o segundo
configurado para resfriar a corrente até 20ºC utilizando fluido refrigerante.
Em uma lavadora no modelo Radfrac, utilizando o método rigoroso,
sem a presença de condensador e refervedor com 15 estágios, para recuperação do
fosgênio presente na corrente de topo da primeira destiladora com o tolueno
recuperado no fundo da segunda destiladora.
Para ajudar na convergência da simulação, foram criados 3 Design
specs:
- O primeiro regula uma saída de clorocarbonato de etila de 16.000 kg/h
através da alteração da quantidade de etanol na corrente de entrada;
- O terceiro garante que a vazão de fosgênio, na corrente resultante da
mistura do refluxo com a corrente de entrada de fosgênio e tolueno, seja 20% maior
que a vazão molar de etanol na corrente de entrada de etanol hidratado (garantir o
excesso de fosgênio) pela alteração da vazão de fosgênio na corrente de entrada;
- O terceiro mantém a razão de fosgênio e tolueno na corrente de entrada.
.
7.3 TUBULAÇÕES
Para definir o tamanho das tubulações da planta, recorreu-se para o uso de
tabelas de velocidades econômicas e de tubulações comerciais.
Primeiramente foi definido que as tubulações de alimentação etanol e da
mistura fosgênio e tolueno seriam de aço inoxidável 304, devido à alta
inflamabilidade e possibilidade de corrosão e as tubulações da restante do processo
seria de aço inox 316 devido ao alto poder de corrosão do HCl e a toxicidade do
clorocarbonato de etila.
Utilizando a velocidade econômica de 1,5 m/s para as correntes líquidas e de
devido à baixa viscosidade dos compostos e 30 m/s para as correntes gasosas.
Dessa forma, pode-se agora calcular a diâmetro interno pela fórmula abaixo:

4∙𝑄
𝐷𝑖𝑛𝑡𝑒𝑟𝑛𝑜 = √
𝜋 ∙ 𝑣 ∙ 3600

17
 Onde v é a velocidade econômica [m/s] e Q é a vazão volumétrica [m3/h] O
diâmetro interno é dado em milímetros, e a partir dele, utiliza-se a tabela de
tubulações comerciais para definir o schedule e o diâmetro nominal.

Figura 2 - Tubulações comerciais.

Fonte: Normas ANSI

Considerando SCH de 40, obtivemos os seguintes resultados para cada

corrente:

Tabela 2 - Schedule e diâmetro nominal para cada corrente.

Diâmetro
Corrente
nominal (in)

18
 1 1
2 1
3 1
4 1
5 2
6 1
7 1
8 1
9 2
10 1
Fonte: o Autor, 2022

19
8. CONCLUSÃO
Para produzir 16000 kg/h de carbonato de etila foram necessários 6864,43
kg/h de etanol e 17686,9 kg/h de fosgênio. A reação conduzida em fase liquida à
20ºC e 6 bar, condições a qual a reação ocorre em fase líquida.
As tubulações foram escolhidas para suprir a demanda de cada uma das
correntes. Além disso, uma estratégia de controle foi feita na planta para garantir
que o processo ocorra com segurança e atendendo as especificações.
Com esse trabalho foi possível aplicar os conhecimentos adquiridos durante o
curso e aprimorar o entendimento do funcionamento de processo, construção de
fluxograma, desenvolvimento de estratégia de controle, contribuindo para o
desenvolvimento das habilidades na área de engenharia química.

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9. REFERÊNCIAS
[1] CETESB. Ficha de Informação de Produto Químico: fosgênio. Fosgênio.
Disponível em:
https://sistemasinter.cetesb.sp.gov.br/produtos/ficha_completa1.asp?consulta=FOS
G%C3%8ANIO. Acesso em: 19 abr. 2022.

[2] ANIDROL PRODUTOS PARA LABORATÓRIO. FICHA DE INFORMAÇÕES DE

SEGURANÇA DE PRODUTOS QUÍMICOS: tolueno. Tolueno. 2020. Disponível em:
http://www.anidrol.com.br/fispq/TOLUENO%20(TOLUOL)%20PA%20ACS%20A-
8458.pdf. Acesso em: 19 abr. 2022.

[3] CETESB. TOLUENO. 2022. Disponível em:

https://cetesb.sp.gov.br/laboratorios/wp-
content/uploads/sites/24/2021/05/Tolueno.pdf. Acesso em: 19 abr. 2022

[4] EUROFARMA. Você sabe o que é álcool 70GL e 70INPM? 2021. Disponível
em: https://eurofarma.com.br/artigos/voce-sabe-o-que-e-alcool-70gl-e-70inpm.
Acesso em: 19 abr. 2022.

[5] CETESB. ETANOL. 2022. Disponível em:

https://cetesb.sp.gov.br/laboratorios/wp-content/uploads/sites/24/2020/12/Etanol.pdf.
Acesso em: 19 abr. 2022.

[6] PETROBRAS. FISPQ - Ficha de Informações de Segurança de Produtos

Químicos: álcool etílico anidro outros fins. Álcool Etílico Anidro Outros Fins. 2014.
Disponível em:
https://vibraenergia.com.br/sites/default/files/pdfs/FISPQ_BR_PT_ALCOOL+ETILIC
O+ANIDRO+OUTROS+FINS.pdf. Acesso em: 19 abr. 2022.

[7] CETESB. Ficha de Informação de Produto Químico: cloroformiato de etila.

CLOROFORMIATO DE ETILA. Disponível em:
https://sistemasinter.cetesb.sp.gov.br/produtos/ficha_completa1.asp?consulta=CLOR
OFORMIATO%20DE%20ETILA. Acesso em: 19 abr. 2022.

[8] GOTAQUÍMICA. FICHA DE INFORMAÇÕES DE SEGURANÇA DE PRODUTOS

QUÍMICOS: ácido clorídrico. Ácido Clorídrico. 2016. Disponível em:
https://gotaquimica.com.br/wp-content/uploads/2017/01/%C3%81cido-
Clor%C3%ADdrico.pdf. Acesso em: 19 abr. 2022.

[9] CETESB. ÁCIDO CLORÍDRICO. 2020. Disponível em:

https://cetesb.sp.gov.br/laboratorios/wp-
content/uploads/sites/24/2020/07/A%CC%81cido-clori%CC%81drico.pdf. Acesso
em: 19 abr. 2022.

[10] MELO, Marília Martins; OLIVEIRA, Neidejudith Faria de; LAGO, Luiz Alberto.
Intoxicações causadas por pesticidas em cães e gatos. Parte I: Organoclorados,
organofosforados, carbamatos e piretróides. Educação Continuada, São Paulo, v.
5, n. 2, p. 188-195, jan. 2002

21
[11] TUA SAÚDE. Chumbinho: como o veneno age no organismo (e o que fazer).
Como o veneno age no organismo (e o que fazer). 2021. Disponível em:
https://www.tuasaude.com/envenenamento-com-chumbinho-o-que-fazer/. Acesso
em: 19 abr. 2022.

[12] BELL, F. S.; CROZIER, R. D.; STROW, L. E. Methyl Chloroformate Process.

U.S. Patent Documents. Minerec Corporation. New York, 1976. Disponível em:
https://www.google.com/patents/US4039569?dq=process+ethyl+chloroformate&hl=pt
-BR&sa=X&ved=0ahUKEwia_ISLq9_MAhVKi5AKHXJtA5AQ6AEIHTAA. Acesso em:
19 abr. 2022;

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