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MANUAL DO CADERNO

MEDICINA IV

1
FRENTE

QUÍMICA
Caro(a) leitor(a),

Este manual é uma importante ferramenta para a utilização dos cadernos de sala
do Sistema de Ensino Poliedro, voltados para as turmas de 3ª série do Ensino Médio
e Pré-vestibular.
Nele, descrevemos a estrutura e as seções dos cadernos, fornecendo observa-
ções que auxiliam no trabalho a ser desenvolvido em cada disciplina. Apresentamos,
também, as resoluções das questões presentes na seção “Exercícios de sala” e dos
possíveis exercícios opcionais – os quais servem como uma oportunidade de aprofun-
dar e complementar o tempo despendido para as aulas.
Os cadernos possibilitam uma prática efetiva do aprendizado em sala e, quando
utilizados em consonância com a fundamentação teórica contida nos livros de teo-
ria, oferecem uma formação ainda mais ampla e completa.
Os temas de abertura dos capítulos e os textos da seção “Texto complementar”
dos livros podem ser usados como ponto de partida para discussões em aula e
como fonte de conhecimento e curiosidades acerca dos assuntos da teoria.
Indicamos, também, o acesso a diversos recursos disponíveis no portal do Siste-
ma Poliedro (<www.poliedroeducacao.com.br>), os quais complementam o caderno
e ampliam as possibilidades de aprendizado, tais como:
• Resoluções das questões dos livros;
• Informativo mensal Leia Agora;
• Balcão de Redação PV;
• Balcão de Redação Enem;
• Banco de Questões Enem (para professores);
• Videoaulas dos autores; e
• Aulas-dica do Zoom Poliedro.

Todas essas ferramentas buscam garantir a formação do aluno e o rigor acadê-


mico almejado pelas escolas parceiras. Vale ressaltar que o professor se mantém
como principal protagonista da prática pedagógica, tendo total autonomia na utili-
zação dos recursos oferecidos.
Esperamos que se explore todo o material disponibilizado e estamos à disposi-
ção para quaisquer esclarecimentos.

Sistema de Ensino Poliedro

2 MANUAL DO CADERNO MEDICINA IV


SUMÁRIO

Estrutura geral dos cadernos ....................................................................... 4


Estrutura das aulas ....................................................................................... 6
Exercícios de sala ..........................................................................................7
Guia de estudo ..............................................................................................8
Orientações específicas ................................................................................9

Orientações: Aulas 49 a 52
Resoluções .......................................................................................... 16
Orientações: Aulas 53 e 54
Resoluções .......................................................................................... 22
Orientações: Aulas 55 e 56
Resoluções .......................................................................................... 28
Orientações: Aulas 57 e 58
Resoluções .......................................................................................... 34
Orientações: Aulas 59 e 60
Resoluções .......................................................................................... 41

MANUAL DO CADERNO MEDICINA IV 3


ESTRUTURA GERAL DOS CADERNOS

Os cadernos de sala, usados em conjunto com os livros de teoria, sintetizam e facilitam a compreensão dos
assuntos estudados. Todas as aulas apresentam os principais tópicos de cada tema abordado e oferecem exercí-
cios que permitem enriquecer a discussão em sala de aula e contribuir para a fixação do aprendizado.
Assim como nos livros, as disciplinas nos cadernos são divididas em frentes, que devem ser trabalhadas pa-
ralelamente. Essa divisão não só facilita a organização dos estudos, mas também permite uma visão ainda mais
sistêmica dos tópicos abordados em cada disciplina.

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4 MANUAL DO CADERNO MEDICINA IV


O sumário conta com um controle no qual o aluno pode organizar sua rotina de aulas e estudos, tendo uma
visualização rápida de seu avanço pelos tópicos estudados.

ROTEIRO DO ALUNO MEDICINA

Linguagens, Códigos e suas Tecnologias

PORTUGUÊS INTERPRETAÇÃO DE TEXTO

1 Prof.: Aula Estudo 2 Prof.: Aula Estudo Prof.: Aula Estudo


Controle para anotar
Aulas 1 e 2 ................ 8  
Aulas 3 e 4 .................. 11  
Aulas 1 e 2 ................ 46  
Aulas 3 e 4 .................. 49  
Aula 1 ....................... 72
Aula 2 ....................... 75



 as aulas já dadas e o
estudo já realizado
Aulas 5 e 6 ................ 16   Aula 5 ....................... 51   Aula 3 ....................... 78  
Frente Única

Aulas 7 e 8 .................. 21   Aulas 6 a 8 .................. 53   Aula 4 ....................... 83  


Frente 1

Frente 2

Aula 9 ....................... 25   Aulas 9 e 10................ 57   Aula 5 ....................... 87  


Aula 10 ....................... 28   Aulas 11 e 12.............. 59   Aula 6 ....................... 91  
Aulas 11 e 12.............. 31   Aulas 13 e 14.............. 62   Aula 7 ....................... 95  
Aulas 13 e 14 ............ 34   Aulas 15 e 16 ............ 65   Aula 8 ....................... 99  
Aula 15 ....................... 37   Aulas 17 e 18.............. 68   Aula 9 ....................... 104  
Aula 16 ..................... 40  
Aulas 17 e 18.............. 42  

Matemática e suas Tecnologias Ciências Humanas e suas Tecnologias

MATEMÁTICA HISTÓRIA GEOGRAFIA


Prof.: Aula Estudo Prof.: Aula Estudo Prof.: Aula Estudo Prof.: Aula Estudo Prof.: Aula Estudo Prof.: Aula Estudo Prof.: Aula Estudo
Aulas 1 e 2 ................ 108   Aulas 1 e 2 ................ 136   Aulas 1 e 2 ................ 162   Aulas 1 e 2 ................ 186   Aulas 1 e 2 ................ 226   Aulas 1 e 2 ................ 272   Aulas 1 e 2 ................ 310  
Aulas 3 e 4 .................. 110   Aulas 3 e 4 .................. 138   Aulas 3 e 4 .................. 164   Aula 3 ....................... 189   Aula 3 ....................... 230   Aulas 3 e 4 .................. 277   Aulas 3 e 4 .................. 313  
Aulas 5 e 6 ................ 113   Aulas 5 e 6 ................ 140   Aulas 5 e 6 ................ 166   Aulas 4 e 5 ................ 191   Aula 4 ....................... 233   Aulas 5 e 6 ................ 281   Aulas 5 e 6 ................ 317  
Frente 3
Frente 2
Frente 1

Aulas 7 e 8 .................. 116   Aulas 7 e 8 .................. 143   Aulas 7 e 8 .................. 168   Aula 6 ....................... 197   Aula 5 ....................... 236   Aulas 7 e 8 .................. 286   Aulas 7 e 8 .................. 320  
Aulas 9 e 10 .............. 119   Aulas 9 e 10 .............. 146   Aulas 9 e 10 .............. 170   Aulas 7 e 8 .................. 199   Aula 6 ....................... 239   Aulas 9 e 10 .............. 290   Aulas 9 e 10 .............. 324  
Aulas 11 e 12 ............ 123   Aulas 11 e 12 ............ 149   Aulas 11 e 12 ............ 173   Aula 9 ....................... 202   Aula 7 ....................... 241   Aulas 11 e 12 ............ 294   Aulas 11 e 12 ............ 328  
Aulas 13 e 14.............. 126   Aulas 13 e 14.............. 152   Aulas 13 e 14.............. 176   Aula 10 ....................... 205   Aula 8 ....................... 244   Aulas 13 e 14.............. 299   Aulas 13 e 14.............. 331  
Frente 1

Frente 2

Frente 1

Frente 2
Aulas 15 e 16 ............ 130   Aulas 15 e 16 ............ 154   Aulas 15 e 16 ............ 179   Aula 11 ..................... 207   Aula 9 ....................... 247   Aulas 15 e 16 ............ 301   Aulas 15 e 16 ............ 335  
Aulas 17 e 18 ............ 133   Aulas 17 e 18 ............ 157   Aulas 17 e 18 ............ 182   Aula 12 ..................... 210   Aula 10 ..................... 250   Aulas 17 e 18 ............ 305   Aulas 17 e 18 ............ 340  
Aulas 13 e 14.............. 213   Aula 11 ..................... 253  
Aula 15 ..................... 217   Aula 12 ..................... 255  
Aula 16 ..................... 220   Aula 13 ..................... 257  
Aulas 17 e 18.............. 222   Aula 14 ..................... 259  
Aula 15 ..................... 261  
Aula 16 ..................... 264  
Aula 17 ..................... 266  
Aula 18 ..................... 268  

Ciências da Natureza e suas Tecnologias

BIOLOGIA

Prof.: Aula Estudo Prof.: Aula Estudo Prof.: Aula Estudo Prof.: Aula Estudo
Aulas 1 a 4 ................ 344   Aula 1 ....................... 378   Aula 1 a 3 .................. 424   Aulas 1 e 2 ................ 458  
Aulas 5 e 6 .................. 352   Aula 2 ....................... 381   Aulas 4 a 6 .................. 428   Aulas 3 e 4 .................. 461  
PDF FINAL / CONFIGURAÇÕES DO DOCUMENTO ATUAL / KLEBER / 10-01-2017 (08:50) Aulas 7 a 9 ................ 356   Aula 3 ....................... 385   Aula 7 e 8.................. 436   Aulas 5 e 6 ................ 465  
Frente 2

Frente 3

Frente 4
Frente 1

Aulas 10 e 11.............. 360   Aulas 4 a 6 .................. 389   Aula 9 ....................... 439   Aulas 7 a 9 ................ 469  
Aulas 12 a 15............. 364   Aulas 7 e 8 ................ 396   Aulas 10 e 11.............. 442  
Aulas 16 a 18............. 370   Aulas 9 e 10 .............. 400   Aulas 12 a 18............. 447  
Aulas 11 e 12.............. 405  
Aulas 13 e 14 ............ 409  
Aulas 15 e 16 ............ 413  
Aulas 17 e 18 ............ 418  

FÍSICA
Prof.: Aula Estudo Prof.: Aula Estudo Prof.: Aula Estudo Prof.: Aula Estudo
Aulas 1 a 3 ................ 476   Aulas 1 a 4 ................ 496   Aulas 1 e 2 ................ 520   Aulas 1 a 5 ................ 544  
Aulas 4 a 6 .................. 478   Aulas 5 e 6 .................. 500   Aulas 3 e 4 .................. 522   Aulas 6 a 9 ................ 547  
Aulas 7 a 9 ................ 480 Aulas 7 e 8 ................ 504 Aulas 5 e 6 ................ 525
Frente 3

Frente 4
Frente 1

Frente 2

     
Aulas 10 a 12.............. 483   Aulas 9 a 12 .............. 507   Aulas 7 a 10 ................ 528  
Aulas 13 e 14 ............ 486   Aulas 13 e 14.............. 510   Aulas 11 e 12 ............ 531  
Aulas 15 e 16 ............ 489   Aulas 15 e 16 ............ 513   Aulas 13 e 14.............. 534  
Aulas 17 e 18.............. 492   Aulas 17 e 18 ............ 517   Aulas 15 e 16 ............ 537  
Aulas 17 e 18 ............ 539  

QUÍMICA
Prof.: Aula Estudo Prof.: Aula Estudo Prof.: Aula Estudo Prof.: Aula Estudo
Aulas 1 a 3 ................ 552   Aulas 1 a 3 ................ 580   Aulas 1 a 4 ................ 600   Aulas 1 e 2 ................ 616  
Aulas 4 a 6 .................. 555   Aulas 4 a 6 ................ 583   Aulas 5 a 7 ................ 603   Aulas 3 a 5 ................ 618  
Frente 1

Frente 2

Frente 3

Frente 4

Aulas 7 e 8 .................. 559   Aulas 7 a 9 .................. 586   Aulas 8 a 10 .............. 606   Aulas 6 e 7 ................ 621  
Aulas 9 a 11 .............. 563   Aulas 10 e 11 ............ 589   Aulas 11 a 13............. 608   Aulas 8 e 9 ................ 623  
Aulas 12 a 14............. 566   Aulas 12 e 13.............. 592   Aulas 14 a 16............. 610  
Aulas 15 e 16 ............ 570   Aulas 14 a 16............. 594   Aulas 17 e 18 ............ 612  
Aulas 17 e 18 ............ 575   Aulas 17 e 18 ............ 597  

PDF FINAL / CONFIGURAÇÕES DO DOCUMENTO ATUAL / FRANCISCO.SILVA / 28-10-2016 (10:28)

MANUAL DO CADERNO MEDICINA IV 5


ESTRUTURA DAS AULAS
 RESUMO TEÓRICO

Respeitando o Planejamento de aulas disponibilizado no Portal Edros, todas as aulas apresentam um resumo
esquemático do tópico trabalhado no livro, sintetizando os principais conhecimentos estudados. A organização das
atividades foi elaborada para aumentar a eficiência do trabalho em sala.

Cada disciplina tem marcação em uma Nome da aula


posição para melhor manuseio do material

Frente 1

Aulas Frente e número


E�������� �
�������� �� �������� 7e8 de aula

Trata-se da segunda parte da morfologia. Estudo dos mor- Radical Frente 1


femas – elementos que constituem o vocábulo – e de um dos
processos de formação de palavras – a derivação (prefixal, su- Aulas
O radical é a base significativa da palavra; raiz é o morfe-
ma originário que contém o núcleo significativo comum a uma

1e2 I���������
fixal e parassintética). família linguística.
Para os exames modernos, o destaque é para o emprego
dos neologismos (palavras inventadas), sua formação e funcio-
nalidade para o texto. (Sua presença é marcante no Modernis-
Prefixo
Os prefixos de nossa língua são de origem latina ou grega.
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mo brasileiro.) Alguns apresentam alteração em contato com o radical. As-
sim, o prefixo an,, indicador de privação, transforma-se em a
 Morfemas diante de consoante. Ex.: amoral, anaeróbico.
Além das desinências, do radical, da vogal temática, te- Os prefixos possuem mais independência que os sufixos,
mos como morfemas os afixos (prefixo e sufixo); são eles que
 Conceitos básicos da teoria dos
pois se originam, em geral, de advérbios ou preposições, que
 Interseção e diferença entre
possibilitam a formação de novas palavras (morfemas deri- têm ou tiveram vida independente.
conjuntos conjuntos
Os entes primitivos da teoria dos conjuntos são: o ele- Indicada por A ∩ B, a interseção entre os conjun-
vacionais). Os afixos que se antepõem ao radical chamam-se
mento, o conjunto e a relação de pertinência. O diagrama tos A e B é o conjunto formado apenas pelos elementos
prefixos; os que se pospõem denominam-se sufixos; os afixos Sufixo
que pertencem simultaneamente aos dois conjuntos,
possuem uma significação maior que as desinências. Já a vogal Os sufixos podem ser nominais, averbais
seguir representa uma situação em que x1 é elemento do
ou adverbiais.
conjunto A, mas x2 não é. A e B.
de ligação e a consoante de ligação são morfemas insignifica- Formam, respectivamente, nomes (substantivos, adjetivos),
Indicamos por A – B o conjunto dos elementos de A
tivos, servem apenas para evitar dissonâncias (hiatos, encon- verbos e advérbios (a partir de adjetivos). Ex.: anarquismo,
A x2 que não pertencem ao conjunto B, e por B – A o conjunto
tros consonantais), sequências sonoras indesejáveis. Veja: malufar, rapidamente..
dos elementos de B que não pertencem ao conjunto A.
x1
Re fazer Cinz eiro  Derivação
• Derivação prefixal: cria-se uma palavra derivada a partir
Prefixo Radical Radical Sufixo de um prefixo. Ex.: disenteria.
A B
• Derivação sufixal: cria-se uma palavra derivada a partir de
Cant a r Cha l eira um sufixo. Ex.: doutorado.
x1 ∈A
U A–B A∩B B–A
• Derivação parassintética: cria-se uma palavra derivada x2 ∉A
Radical Vogal Desinência Radical Sufixo por meio do acréscimo simultâneo de um prefixo e um
O conjunto vazio é aquele que não possui elementos:
temática Consoante sufixo. Se retirarmos qualquer um dos afixos, não tere-
de ligação A = ∅ ⇔ n(A) = 0.
mos palavra. Ex.: adoçar.
O conjunto universo é aquele que possui todos os ele-
Quando um grupo de palavras possui o mesmo radical, • Derivação prefixal e sufixal: acréscimo não simultâneo de
mentos que podem estar relacionados a um determinado
diz-se que o grupo é formado de palavras cognatas (pedra/ prefixo e sufixo. Retirando-se um dos afixos (ou os dois), n(A – B) = n(A) – n(A ∩ B)
conjunto A, tanto aqueles que pertencem ao conjunto A
pedreiro/pedreira); quando as palavras irmanam-se pelo ainda teremos palavra. Ex.: deslealdade. Obs.: Alguns lin-
quanto aqueles que não pertencem a ele. Para diferenciar n(B – A) = n(B) – n(A ∩ B)
sentido, temos a série sinonímica, a família ideológica: guistas não consideram esse tipo de derivação.
o conjunto universo dos demais conjuntos em um diagra-
casa, moradia, lar, mansão, habitação etc.
ma, usamos a figura de um retângulo. Esse retângulo deve Observação: dois conjuntos A e B são chamados de
cercar completamente tanto o conjunto A quanto todos os disjuntos quando A ∩ B = ∅.
EXERCÍCIOS DE SALA demais conjuntos que possam ser estabelecidos em um
determinado problema. Feito isso, a região exterior ao con-  União de conjuntos
junto A passa a representar o conjunto complementar de A. Indicada por A ∪ B, a união dos conjuntos A e B é o
► Texto para a questão 1. possível: ficar 99 dias sem dar nem uma “olhadinha” no
Há várias opções para a representação do complemen- conjunto formado por todos os elementos de A e todos os
Você conseguiria ficar 99 dias sem o Facebook? Facebook. O objetivo é medir o grau de felicidade dos usuá-
tar de um conjunto A em relação ao conjunto universo. elementos de B.
rios longe da rede social.
Todas elas designam o conjunto dos elementos que não
Uma organização não governamental holandesa está O projeto também é uma resposta aos experimentos
pertencem ao conjunto A.
propondo um desafio que muitos poderão considerar im- psicológicos realizados pelo próprio Facebook. A diferença ,
A = Ac = A = UA = {x ∈ U| x ∉ A} A B
PORTUGUÊS | MEDICINA I 21
U A∪B
A
PDF FINAL / CONFIGURAÇÕES DO DOCUMENTO ATUAL / KLEBER / 10-10-2016 (17:44)
U A

n(A ∪ B) = n(A) + n(B) – n(A ∩ B)


n(A) + n(A) = n(U)

108 MATEMÁTICA | MEDICINA I

PDF FINAL / CONFIGURAÇÕES DO DOCUMENTO ATUAL / FRANCISCO.SILVA / 21-10-2016 (10:52) PDF FINA

Disciplina e caderno

6 MANUAL DO CADERNO MEDICINA IV


 EXERCÍCIOS DE SALA

EXERCÍCIOS DE SALA

Além das questões do livro, é apresentada uma seção de exercícios específicos sobre o assunto das aulas, os
quais possibilitam a fixação dos conteúdos estudados e oferecem preparação adicional aos alunos.
Em cada aula, há a proposta de o professor resolver as questões com toda a classe ou pedir aos alunos que as
respondam individualmente. Nesse momento, aspectos relevantes da aula são retomados, dando oportunidade
ao professor e aos alunos de discutirem possíveis dificuldades. Todos os exercícios têm sua resolução apresentada
neste manual.

AL / CONFIGURAÇÕES DO DOCUMENTO ATUAL / FRANCISCO.SILVA / 21-10-2016 (10:52)

As questões são de
importantes exames
vestibulares de todo o
Brasil ou autorais, em
momentos nos quais a
explicação exige.

MANUAL DO CADERNO MEDICINA IV 7


 GUIA DE ESTUDO

Ao final de cada aula, o caderno de sala oferece um guia que orienta o aluno para os estudos que serão reali-
zados em casa. A seção “Guia de estudo” direciona a leitura, no livro de teoria, dos assuntos que foram tratados e
indica exercícios pertinentes a serem resolvidos, visando consolidar o conhecimento adquirido em sala.
Levando em conta que o tempo de estudo em casa deve ser cumprido de forma satisfatória, esse guia é pensa-
do com bastante cuidado. Ao especificar o número de exercícios a serem feitos, consideram-se o tempo destinado
à leitura da teoria e também o tempo que será despendido para a resolução das questões. Assim, o resultado é a
satisfação do aluno, que consegue cumprir suas metas diárias de estudo em um tempo possível.

GUIA DE ESTUDO
1 Química | Livro 1 | Frente 3 | Capítulo 3
I. Leia as páginas de 282 a 284. 2
3 II. Faça os exercícios 5 e 6 da seção “Revisando”.
III. Faça os exercícios propostos 38, de 40 a 42 e de 44 a 46.

GUIA DE ESTUDO
Português | Livro 1 | Frente 1 | Capítulo 1
I. Leia as páginas de 7 a 15.
II. Faça os exercícios de 1 a 3 da seção “Revisando”.
III. Faça os exercícios propostos de 4 a 9

GUIA DE ESTUDO
Geografia | Livro 1 | Frente 1 | Capítulo 1
I. Leia as páginas de 12 a 18.
II. Faça os exercícios 10 e 11 da seção “Revisando”.
III. Faça os exercícios propostos 48, 56, 70, 71, 78, 80, 81 e 83.

GUIA DE ESTUDO
História | Livro 1 | Frente 2 | Capítulo 3
I. Leia as páginas de 131 a 134.
II. Faça o exercício 2 da seção “Revisando”.
III. Faça os exercícios propostos 10, 12, 14, 16 e 19.

GUIA DE ESTUDO
Biologia | Livro 1 | Frente 2 | Capítulo 3
I. Leia as páginas de 117 a 120.
II. Faça os exercícios 1 e de 3 a 5 da seção “Revisando”.
III. Faça os exercícios propostos de 5 a 10.

1 Indicação de disciplina, 2 Localização das 3 Seleção de


livro, frente e capítulo páginas do livro com exercícios.
correspondente à aula. a teoria estudada.

8 MANUAL DO CADERNO MEDICINA IV


ORIENTAÇÕES ESPECÍFICAS
A Química é um ramo da ciência que se integra a vários aspectos cotidianos da vida: ela está presente
nas roupas, com a fibra sintética poliéster; na conservação dos alimentos industrializados, que utilizam adi-
tivos ou conservantes; na pasta de dentes e nos sabonetes; nas plantações, com o uso de adubos químicos
e de pesticidas, entre outros. A Química, muitas vezes, é apresentada com uma fama injusta, pois boa parte
das pessoas pensa que conservantes, pesticidas, adubos artificiais e a exploração de combustíveis fósseis
derivados do petróleo são ruins para a humanidade. De fato, o que determinará isso é o uso feito pelo ho-
mem. A não utilização de pesticidas, por exemplo, pode ocasionar a perda de parte da produção agrícola
nacional, consequentemente, incidirá um maior preço nesses produtos devido à falta deles no mercado,
além de contribuir para o aumento da fome, pois poucos poderão ter acesso a um alimento muito caro.
Atualmente, a humanidade passa por um período de reeducação, no qual é dada muita importância
para a preservação do meio ambiente (reciclagem, uso de madeira de reflorestamento, diminuição no
consumo etc.). O homem está aprendendo que o uso, com parcimônia e prudência, é a saída para evitar
os problemas que cotidianamente são expostos nos meios de comunicação: derramamento de petróleo,
deslizamentos, rios e solos contaminados por uso excessivo de agrotóxico etc.
Nesse contexto, a atuação da Química se dá em todos os processos naturais, independente da sua
natureza, e em vários processos artificiais. Portanto, não há um mundo sem Química.
O Poliedro pretende passar essa visão da disciplina em questão para seus alunos: uma ciência abran-
gente que faz parte da vida cotidiana, dos processos naturais e artificiais, com ou sem manipulação huma-
na; que é indispensável para entender a vida como a conhecemos – desde os seus primórdios até os dias
de hoje – e para procurar formas alternativas que poderão substituir a utilização de determinados recursos
naturais. A Química é uma ciência que não necessita ser decorada, mas sim compreendida para que o alu-
no possa enxergá-la em suas mais diversas manifestações.
O material oferecido é dividido em quatro frentes. A Frente 1 apresenta ao aluno a estrutura da ma-
téria e a Química orgânica; a Frente 2 trata da Química inorgânica, dos gases e do estudo de soluções e
das interferências que moléculas, substâncias ou íons produzem em seu comportamento; a Frente 3 ex-
põe o estudo da Termoquímica, dos equilíbrios químicos e da eletroquímica; e a Frente 4 reúne assuntos
provenientes das demais frentes. As quatro frentes são complementares, as quais permitem ao aluno ver
diversos tópicos conjuntamente, o que acaba proporcionando uma visão geral da disciplina.

MANUAL DO CADERNO MEDICINA IV 9


Frente 1

Aulas
49 a 52 R������ �� ������
� ����������

 Reações de adição Adição de halogenidreto (adição de HX)


As reações de adição são características de compostos H Cl
orgânicos que possuem ligações pi (π), sejam localizadas
H2C CH2 + HCl H 2C CH2
entre carbonos, como nos compostos insaturados (alcenos,
Eteno Cloroetano
alcinos, dienos etc.), ou entre carbono e outros elementos,
como oxigênio ou nitrogênio.
Adição do HC no eteno.
Regra geral:
Hidratação (adição de H2O)
H OH
H+
B A H2 C CH2 + H2O H2C CH2
C C + A B C C Eteno Etanol

Hidratação do eteno.
Reação de adição genérica.

Na adição de HX ou na hidratação em alcenos com car-


Hidrogenação catalítica (adição de H2) bonos das duplas diferentes, a reação obedecerá às seguin-
tes regras:
– Regra de Markovnikov: na adição de HX a uma ligação
H H
H H dupla entre carbonos, o hidrogênio é adicionado ao
Ni, Pt ou Pd
C C + H H H C C H carbono mais hidrogenado da ligação dupla.
H H – Regra an�-Markovnikov: na adição de HBr em presen-
H H
Eteno Etano ça de peróxido, o hidrogênio é adicionado ao carbono
menos hidrogenado da ligação dupla.
ou
H Br
Peróxido
Ni, Pt ou Pd H 3C CH CH2 + HBr H 3C CH CH2
H 2C CH2 + H2 H 3C CH3
Propeno 1-bromopropano
Hidrogenação do eteno.
Adição de HBr em presença de peróxido.
Halogenação (adição de X2)
Cl Cl
Adição versus substituição em ciclanos
H 2C CH2 + Cl2 H 2C CH2 Teoria das tensões de Baeyer
Eteno 1,2-dicloroetano

Adição de cloro no eteno.

Estabilidade

Estabilidade crescente dos ciclanos.

408 QUÍMICA | MEDICINA IV

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10 MANUAL DO CADERNO MEDICINA IV


Aulas 49 a 52

Quando a tensão diminui, a reação de adição dá lugar Exemplo de adição de Grignard em um aldeído.
à reação de substituição.
1ª etapa

Cl Cl OMgCl
O
Éter
+ Cl2 H 2C CH2 CH2 H 3C C + CH3CH2MgCl H 3C CH CH2 CH3
H
Ciclopropano 1,3-dicloropropano
Etanal Cloreto de Cloreto de
Cl Cl etilmagnésio s-butoximagnésio

+ Cl2 H 2C CH2 CH2 CH2 2ª etapa


1,4-diclorobutano
Ciclobutano OMgCl OH

Cl CH3CHCH2CH3 + H2O CH3CHCH2CH3 + Mg(OH)Cl

+ Cl2 + HCl Cloreto de Butan-2-ol


s-butoximagnésio
Ciclopentano Clorociclopentano
Adição de um reagente de Grignard no etanal.
Cl

+ Cl2
+ HCl
Reações de eliminação
As duas reações de eliminação mais comuns para a for-
Cicloexano Clorocicloexano
mação de alcenos são a eliminação de HX e a desidratação
intramolecular de álcoois.
Halogenação de ciclanos.

Eliminação de HX
Adição de reagente de Grignard (RMgX) Normalmente ocorre pela reação de um haleto de
A adição do reagente de Grignard ocorre sempre em alquila com uma base forte (NaOH ou KOH) em um meio
duas etapas: alcoólico.
Cl
1ª etapa: adição do reagente de Grignard à carbonila Etanol
CH3 CH CH3 + NaOH CH3 CH CH2 + NaCl + H2O
em meio anidro (sem água).
2-cloropropano Propeno

δ−
O O MgX Eliminação do HC do 2-cloropropano.
δ− δ+
C + R MgX C R
δ+
Desidratação intramolecular de álcoois
Ocorre quando uma molécula de água é eliminada de
uma molécula de álcool, formando um alceno. A desidra-
2ª etapa: tratamento do sal formado com água. tação de álcoois costuma ser realizada na presença de um
catalisador ácido como o ácido sulfúrico (H2SO4) e median-
O MgX OH
te aquecimento.
C R + HOH C R + Mg(OH)X OH
(H2O)
H2SO4
H2C CH3 H 2C CH2 + H2O
170 °C
Etanol Eteno

Desidratação intramolecular do etanol.

QUÍMICA | MEDICINA IV 409

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MANUAL DO CADERNO MEDICINA IV 11


Aulas 49 a 52

Regra de Zaitsev
Nas reações de eliminação, o carbono que perde o hi-
drogênio é o carbono menos hidrogenado.
Carbono mais Carbono menos
hidrogenado hidrogenado

Br
Etanol
H 3C CH CH2 CH3 + NaOH
2-bromobutano

Etanol
H 3C CH CH CH3 + NaBr + H2O
But-2-eno

Eliminação de HBr do 2-bromobutano.

EXERCÍCIOS DE SALA

1 PUC-Rio 2012 O 2-bromo-butano pode ser obtido atra- 2 Uece 2016 Obtido pelo petróleo, o eteno é o alceno
vés da reação do ácido bromídrico (HBr) com um composto mais simples, porém muito importante por ser um dos pro-
orgânico (indicado por X na equação). dutos mais fabricados no mundo. Analise o que acontece
quando o eteno é tratado com os seguintes reagentes:
X + HBr

Br HC

Sobre o composto X e o tipo de reação, é correto afirmar H 2O H2


H2C = CH2
que:
A é um alcano, e a reação é de adição.
B é um alcino, e a reação é de eliminação. Br2/CC4
C é um alceno, e a reação é de adição.
D é um álcool, e a reação é de subs�tuição. De acordo com o esquema anterior, é correto afirmar que a
E é uma cetona, e a reação é de eliminação. reação do eteno com
A H2 produzirá, em meio ácido, o etanol.
B H2 é uma redução e não requer catalisador para ocorrer.
C Br2/CC4 requer energia radiante (luz) para que possa
ocorrer.
D HC é uma reação de subs�tuição.

410 QUÍMICA | MEDICINA IV

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12 MANUAL DO CADERNO MEDICINA IV


Aulas 49 a 52

3 FMABC 2016 Um importante método de síntese de A transformação de um desses constituintes em outro no


álcoois é a reação de Grignard, em que um reagente or- organismo do vegetal é mediada por enzimas e ocorre de
ganometálico reage com um aldeído ou cetona. A seguir modo bem específico; entretanto, em laboratório de quími-
é representada a reação entre o metanal e o brometo de ca, se for conduzido um experimento para adição de água
etilmagnésio, produzindo o propan-1-ol. sob catálise ácida ao limoneno, supondo que ocorresse
O
somente uma reação de adição por molécula, a mistura
Et2O
CH3CH2MgBr + CH3CH2CH2OH + Mg(OH)Br resultante seria constituída principalmente do que está re-
H H , H2O presentado na alternativa:
+
H
OH O
OH
Considerando a reação entre a propanona e o brometo de A OH O
+ OH+
etilmagnésio, o principal produto obtido seria o + +
A butan-1-ol.
B pentan-1-ol.
OH OH
C 2-me�lbutan-2-ol.
OH OH
D 2-e�lpropan-1-ol. OH
B OH OH
OH
+ +
+ +
OH OH
OH OH
OH OH
OH C OH OH OH
OH OH
+ + +
+ + +

OH OH
OH OH
OH
D OH
4 UFSM 2014 Muitas plantas podem servir como alterna-OH
OH
tiva terapêutica pela atividade antimicrobiana+comumente +
associada aos seus óleos essenciais. Também +é promissora +
a utilização desses óleos como aditivos alimentares,
OH
para OH
retardar a deterioração dos alimentos ou paraOHevitar o cres- OH
cimento
OH de patógenos alimentares e microrganismos resis- E OH
tentes aos antibióticos. A figura mostra aOH
estrutura quími- OH

ca de dois
+ constituintes de óleos essenciais+de famílias de +
plantas brasileiras já estudadas, o limoneno e o alfaterpi-
neol.
OH OH

OH
OH

+ +

OH OH

OH
Limoneno α-terpineol

QUÍMICA | MEDICINA IV 411

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MANUAL DO CADERNO MEDICINA IV 13


Aulas 49 a 52

5 Albert Einstein 2016 Os álcoois sofrem desidratação em meio de ácido sulfúrico concentrado. A desidratação pode ser
intermolecular ou intramolecular dependendo da temperatura.
As reações de desidratação do etanol na presença de ácido sulfúrico concentrado podem ser representadas pelas seguintes
equações.
H
H O H H
H2SO4(conc.) C C + H2O ∆H < 0
H C C H
H H
H H

H2SO4(conc.)
H3C CH2 O H + HO CH2 CH3 H3C C O C CH3 + H2O ∆H < 0
H2 H2

Sobre a desidratação em ácido sulfúrico concentrado do propano-1-ol foram feitas algumas afirmações.
I. A desidratação intramolecular forma o propeno.
II. Em ambas as desidratações, o ácido sulfúrico concentrado age como desidratante.
III. A formação do éter é favorecida em temperaturas mais altas, já o alceno é formado, preferencialmente, em temperatu-
ras mais baixas.

Estão corretas apenas as afirmações:


A I e II.
B I e III.
C II e III.
D I, II e III.

412 QUÍMICA | MEDICINA IV

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14 MANUAL DO CADERNO MEDICINA IV


Aulas 49 a 52

6 Uerj 2016 A sequência de reações a seguir é um exem-


plo de síntese orgânica, na qual os principais produtos for-
mados são indicados por A e B.

I) but-2-eno + HC A
H2 O
II) A + NaOH B + NaC

Apresente as fórmulas estruturais planas dos produtos A e


B. Identifique, ainda, o mecanismo ocorrido na reação I em
função das espécies reagentes.

GUIA DE ESTUDO
Química | Livro 3 | Frente 1 | Capítulo 8
I. Leia as páginas de 17 a 24.
II. Faça os exercícios de 8 a 12 da seção “Revisando”.
III. Faça os exercícios propostos de 39 a 52 e de 67 a 73.

QUÍMICA | MEDICINA IV 413

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MANUAL DO CADERNO MEDICINA IV 15


 Orientações
Introduzir as reações de adição. Explicar e representar as reações de hidrogenação e qual é sua principal
aplicação na indústria de alimentos. Enunciar as condições para que ocorram as reações de halogenação e adição
de halogenohidreto. Ressaltar como é possível identificar alcenos pelo teste de bromo, explicando e apresentando
as reações envolvidas. Explanar e representar as reações de hidratação e as regras Markovnikov e anti-Markovinikov.
Mostrar o que são reagentes de Grignard e como eles são utilizados. Comentar como a teoria das tensões de Baeyer
explicam a estabilidade dos compostos cíclicos. Conceituar e representar a reação de eliminação de forma geral.
Mencionar a regra de Zaitsev para as reações de eliminação.

RESOLUÇÕES | EXERCÍCIOS DE SALA

1 Alternativa: C.
Alcenos sofrem, preferencialmente, reações de adição com ácidos halogenídricos em função da presença de insaturações,
produzindo haletos de alquila.
De acordo com as reações a seguir, há dois alcenos possíveis para sofrer a reação de adição com HBr.
Br
H 3C
CH3 + HBr H 3C
CH3

Br
H 3C
CH2 + HBr H 3C
CH3

2 Alternativa: A.
A reação do eteno com água (hidratação), em meio ácido, produzirá etanol.

H+
H 2C CH2+ HOH H2C CH2

H OH

3 Alternativa: C.
De acordo com a reação fornecida:
O
Et2O
CH3CH2MgBr + C CH3CH2CH2OH + Mg(OH)Br
H H H+, H2O

Observa-se que o átomo de carbono do grupo carbonila será incorporado ao radical orgânico (CH3CH2—) do reagente
organometálico e será o carbono do grupo hidroxila no álcool produzido. De modo análogo, na reação da propanona com
o brometo de etilmagnésio, tem-se:
O CH3
Et2O
CH3CH2MgBr + C CH3CH2C OH + Mg(OH)Br
H 3C CH3 H+, H2O
CH3

Sendo assim, o nome do álcool formado nessa reação é 2-metilbutan-2-ol.

16 MANUAL DO CADERNO MEDICINA IV


4 Alternativa: A.
Tem-se reações de adição:

CH3 CH3
OH
C C
HC CH2 H 2C CH2
H OH
+
H2C CH2 H 2C CH2
CH CH

C C
H 3C CH2 H3C CH2

CH3 CH3

C C
HC CH2 HC CH2
+ H OH
H2C CH2 H 2C CH2
CH CH

C C
H3C CH2 H3C CH3
OH

5 Alternativa: A.
I. Correta. A desidratação intramolecular do propano-1-ol forma o propeno.

H2SO4(conc)
H 2C CH CH3 H 2C CH CH3

OH H Propeno

Propan-1-ol

II. Correta. Em ambas as desidratações, o ácido sulfúrico (H2SO4) concentrado age como agente desidratante.

III. Incorreta. A reação de formação do alceno apresenta ∆H > 0 (endotérmica), logo é favorecida por temperaturas
mais elevadas. A reação de desidratação intermolecular apresenta ∆H < 0 (exotérmica), sendo assim é favorecida por
temperaturas mais baixas.

6
Adição ou adição eletrofílica
I) H 3C CH CH CH3 + H C H 3C CH2 CH CH3

C
(A)

H 2O
II) H 3C CH2 CH CH3 + NaOH H3C CH2 CH CH3 + NaC

C OH
(B)

MANUAL DO CADERNO MEDICINA IV 17


Frente 1

Aulas
53 e 54 R������ �� �������� I

 Reações de oxidação de compostos Reação de oxidação de álcool


– Agentes oxidantes: KMnO4/H2SO4 ou K2Cr2O7/H2SO4;
orgânicos – Álcool primário forma aldeído, na oxidação parcial, e
São aquelas que envolvem o aumento do NOX do ele- ácido carboxílico, na oxidação total;
mento carbono, que pode variar entre +4 e –4, dependen- – Álcool secundário forma cetona;
do dos elementos que estão ligados a ele. – Álcool terciário não sofre oxidação.

H OH OH
O O
O [O] [O]
H C H H C H H 3C C H H 3C C + H2O H3C C
H C
−4 −2 H H OH
H H 0 H
Etanol Etanal Ácido etanoico
(álcool primário) (oxidação parcial) (oxidação total)
O
H C O C O Oxidação do etanol.
+2 OH
+4
OH O
NOX do carbono em alguns compostos. [O]
H 3C CH CH3 H 3C C CH3 + H2O
Propan-2-ol Propanona
Reações de combustão (álcool secundário)
São reações de oxidação, pois o produto final possui
NOX maior que o dos reagentes. Uma combustão pode Oxidação do propan-2-ol.

ser completa, com produção de CO2 e H2O, ou incompleta,


OH
com produção de CO e/ou C.
[O]
H 3C C CH3 Não oxida
25
C8H18 + O2 → 8CO2 + 9H2O
2 CH3

Combustão completa do octano.


Não oxidação do 2-metilpropan-2-ol.

C2H6O + 3O2 → 2CO2 + 3H2O


Combustão completa do etanol.

17
C8H18 + O2 → 8CO + 9H2O
2
Combustão incompleta do octano.

C2H6O + 2O2 → 2CO + 3H2O

Combustão incompleta do etanol.

414 QUÍMICA | MEDICINA IV

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18 MANUAL DO CADERNO MEDICINA IV


Aulas 53 e 54

EXERCÍCIOS DE SALA

1 Fameca 2015 O butano é um dos constituintes do gás GLP, gás liquefeito de petróleo, muito utilizado em residências,
hospitais e escolas.

Butano

A quantidade em mol de moléculas de água liberada na combustão completa de 1 mol de gás butano é igual a
A 10.
B 5.
C 2.
D 4.
E 8.

2 UFSM 2014 As lavouras brasileiras são sinônimo de alimentos, que vão parar nas mesas das famílias brasileiras e do exte-
rior. Cada vez mais, no entanto, com o avanço da tecnologia química, a produção agropecuária tem sido vista também como
fonte de biomassa que pode substituir o petróleo como matéria-prima para diversos produtos, tais como etanol, biogás,
biodiesel, bioquerosene, substâncias aromáticas, biopesticidas, polímeros e adesivos.
Por exemplo, a hidrólise ácida da celulose de plantas e materiais residuais resulta na produção de hidroximetilfurfural e
furfural. Esses produtos são utilizados na geração de outros insumos, também de alto valor agregado, usados na indústria
química.
O esquema de reações mostra a transformação da celulose no álcool furílico e a conversão deste em outros derivados.

H2O/H+ OH ? O ? O
Celulose

O O O
H OH
Álcool furílico (1) Furfural (2) Ácido furoico (3)

Observando o esquema de reações, é correto afirmar que as transformações de 1 em 2 e a de 2 em 3 envolvem, respecti-


vamente, reações de
A hidrólise e oxidação.
B redução e oxidação.
C oxidação e oxidação.
D redução e hidrólise.
E redução e redução.

QUÍMICA | MEDICINA IV 415

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MANUAL DO CADERNO MEDICINA IV 19


Aulas 53 e 54

3 Unicamp 2018 No Brasil, cerca de 12 milhões de pessoas sofrem de diabetes mellitus, uma doença causada pela incapa-
cidade do corpo em produzir insulina ou em utilizá-la adequadamente. No teste eletrônico para determinar a concentração
da glicose sanguínea, a glicose é transformada em ácido glucônico e o hexacianoferrato(III) é transformado em hexaciano-
ferrato(II), conforme mostra o esquema a seguir.
OH OH O 3– 4–
OH OH O
Fe(CN)6 Fe(CN)6
HO HO
H OH
Teste de glicose
OH OH OH OH

Em relação ao teste eletrônico, é correto afirmar que


A a glicose sofre uma reação de redução e o hexacianoferrato(III) sofre uma reação de oxidação.
B a glicose sofre uma reação de oxidação e o hexacianoferrato(III) sofre uma reação de redução.
C ambos, glicose e hexacianoferrato(III), sofrem reações de oxidação.
D ambos, glicose e hexacianoferrato(III), sofrem reações de redução.

4 Cefet-MG 2014 Os álcoois, quando reagem com per-


manganato de potássio, em meio ácido e com aqueci-
mento, podem ser oxidados a aldeídos, cetonas ou ácidos
carboxílicos. O álcool que, submetido às condições citadas,
não é capaz de reagir é o
A etanol.
B butan-2-ol.
C cicloexanol.
D 2-me�l-propan-2-ol.
E 2-me�l-pent-1-en-3-ol.

416 QUÍMICA | MEDICINA IV

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20 MANUAL DO CADERNO MEDICINA IV


Aulas 53 e 54

5 Mackenzie 2013 A palavra “vinagre” vem do latim 6 UFTM 2012 Na tabela são apresentadas as estruturas de
vinum, “vinho”, e acre, “azedo”. Desde a Antiguidade, a alguns compostos orgânicos.
humanidade sabe fabricar vinagre; basta deixar o vinho O

azedar. Nessa reação, o etanol reage com o oxigênio (O2) e Composto Estrutura
O
O
O OH
O OH
transforma-se em ácido acético. OH
I OH
Química na abordagem do cotidiano. Tito e Canto Vol.3. O OH
O
O
O O
II O
H 3C CH2 + O2 H 3C C + H 2O
OH O
OH
III O
O
Etanol Ácido acético O
OO
O
De acordo com a equação da reação química acima, de ob- IV
O
O O
O
tenção do ácido acético (componente do vinagre), foram O
O
O
realizadas as seguintes afirmações: O O
V O
I. O etanol sofre oxidação. H
O
O O
O
II. O NOX do carbono carboxílico do ácido acé�co é igual H
H
H O
O
O
a –3. O composto orgânico produzido
H na Oreação
de oxidação do
III. O gás oxigênio (O2) atua como agente oxidante. propan-1-ol com solução ácida de KMnO4, em condições
IV. O NOX do carbono que possui o grupo funcional no experimentais adequadas, pode ser indicado na tabela
etanol é igual a +1. como o composto
A I.
Estão corretas, somente, B II.
A I, III e IV. C III.
B II e IV. D IV.
C I e III. E V.
D II, III e IV.
E I e II.

GUIA DE ESTUDO
Química | Livro 3 | Frente 1 | Capítulo 8
I. Leia as páginas de 24 a 26.
II. Faça os exercícios de 13 a 15 da seção “Revisando”.
III. Faça os exercícios propostos 75 e 76 e de 83 a 91.

QUÍMICA | MEDICINA IV 417

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MANUAL DO CADERNO MEDICINA IV 21


 Orientações
Introduzir as reações de oxidação de compostos orgânicos. Explicar como se dão as reações de combustão e
equacionar suas reações. Mostrar quais são as condições para que a oxidação em álcoois ocorra. Equacionar as
reações.

RESOLUÇÕES | EXERCÍCIOS DE SALA

1 Alternativa: B.
Teremos:
H2
C CH3
H 3C C
H2

Butano

Fórmula molecular = C4H10


1C4H10 + 13/2O2 → 4CO2 + 5H2O

2 Alternativa: C.
Observando o esquema de reações, é correto afirmar que as transformações de 1 em 2 e a de 2 em 3 envolvem reações de
oxidação.
[O] [O]
Álcool Aldeído Ácido carboxílico

3 Alternativa: B.

OH OH O OH OH O

HC CH CH C HC CH CH C
CH2 CH CH H CH2 CH CH OH
1– 3+
OH OH OH OH
Oxidação

A glicose sofre uma reação de oxidação, pois o grupo aldeído é transformado em um grupo ácido carboxílico. O
hexacianoferrato (III) sofre uma reação de redução, pois o íon Fe3+ é reduzido a íon Fe2+.
3+ 6– 2+ 6–
3– 4–
Fe(CN)6 Fe(CN)6
3+ 1– 2+ 1–

Redução

4 Alternativa: D.
Apenas os álcoois terciários (OH ligado a C terciário) não são oxidados a fim de formar aldeídos, cetonas e ácidos carboxílicos.
O único carbono terciário é o 2-metil-propan-2-ol.
OH

H 3C CH3
CH3

22 MANUAL DO CADERNO MEDICINA IV


5 Alternativa: C.
I. Correta. O etanol sofre oxidação.

(Oxidação)

(–1) (+3) O
H 3C CH2 + O2 H 3C C + H2O
OH
OH

Etanol Ácido acético

II. Incorreta. O NOX do carbono carboxílico do ácido acético é igual a +3.


III. Correta. O gás oxigênio (O2) atua como agente oxidante (provoca a oxidação do carbono do grupo funcional).
IV. Incorreta. O NOX do carbono que possui o grupo funcional no etanol é igual a –1.

6
Alternativa: A.
Tem-se:
O
H+
H 3C CH2 CH2 H3C CH2 C
KMnO4
OH OH
(I)

ANOTAÇÕES






























MANUAL DO CADERNO MEDICINA IV 23


Frente 1

Aulas
55 e 56 R������ �� �������� II
� �������

 Oxidação de ligações duplas Oxidação energética de ligação dupla


Nessa oxidação, utiliza-se como agente oxidante o
Ozonólise de alcenos KMnO4 (permanganato de potássio) ou o K2Cr2O7 (dicro-
Trata-se de uma reação entre alcenos e ozônio (O3), mato de potássio), ambos em meio ácido (normalmente
seguida de hidrólise (quebra pela água), o que produz aldeídos H2SO4) a quente.
e/ou cetonas, além de peróxido de hidrogênio (H2O2).
Resumo:
Resumo: – Carbono primário da ligação dupla forma CO2 e H2O.
– Carbono primário e secundário da ligação dupla forma – Carbono secundário da ligação dupla forma ácido car-
aldeído. boxílico.
– Carbono terciário da ligação dupla forma cetona. – Carbono terciário da ligação dupla forma cetona.

2º 1º O O 2º 1º O
H 2O KMnO4
H3C CH CH2 + O3 H 3C C + H C + H2O2 H 3C CH CH2 H 3C C + CO2 + H2O
Zn H+
H H Propeno OH
Propeno Etanal Metanal Ácido etanoico

Ozonólise do propeno. Oxidação energética do propeno.

2º 3º O 2º 3º KMnO4 O
H 2O
H 3C CH C CH3 + O3 H 3C C + H 3C CH C CH3 H 3C C +
Zn H+
CH3 H OH
CH3
2-metilbut-2-eno Etanal Ácido etanoico
2-metilbut-2-eno
O O
+ H 3C C CH3 + H2O2 + H3C C CH3
Propanona Propanona

Ozonólise do 2-metilbut-2-eno. Oxidação energética do 2-metilbut-2-eno.

Oxidação branda de ligação dupla  Oxidação de alquilbenzenos


A oxidação branda é geralmente realizada com KMnO4 Os compostos aromáticos apresentam uma grande es-
em solução diluída levemente básica ou neutra e em baixas tabilidade diante dos agentes oxidantes. Entretanto, siste-
temperaturas. mas aromáticos com cadeia lateral podem sofrer oxidação
Nessa reação, apenas a ligação pi (π) é quebrada, e dessa cadeia se colocados na presença de KMnO4 em meio
duas hidroxilas são adicionadas aos carbonos da ligação ácido e sob aquecimento.
dupla. O produto formado será sempre um diol vicinal. O carbono ligado diretamente ao anel aromático sofre
oxidação, formando uma carboxila, e os demais carbonos
OH OH
KMnO4 da cadeia lateral (quando houver) sofrem decomposição,
C C + [O] + H2O C C formando CO2 e H2O.

Alceno Diol vicinal

Oxidação branda de um alceno.

418 QUÍMICA | MEDICINA IV

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24 MANUAL DO CADERNO MEDICINA IV


Aulas 55 e 56
O Regra geral:
CH3 C
KMnO4 OH O OH
+ H2O
H+/∆
C C H
Metilbenzeno Ácido benzoico
+ H2
(Tolueno)

O OH
Oxidação do metilbenzeno (tolueno).
Ni
H3C C + H2 H 3C C H
O 1+ H 1−
H
CH2 CH3 Etanal
C Etanol
KMnO4 OH
+ CO2 + H2O (Álcool primário)
H+/∆
Redução do etanal.
Etilbenzeno Ácido benzoico

O
Oxidação do etilbenzeno.
C CH2 OH
3+ OH 1. LiAlH4 1−
 Reação de redução de carbonilas e 2. H2O
carboxilas Ácido benzoico Álcool benzílico
As reações de redução de compostos orgânicos são
aquelas que envolvem a diminuição do NOX do elemento Redução do ácido benzoico.
carbono.
Carbonilas podem ser reduzidas pela adição de H2, ca-
talisada por Pt ou pelo hidreto de lítio e alumínio (LiAH4);
este reduz, também, carboxilas.

EXERCÍCIOS DE SALA

1 Acafe 2016 O spray de pimenta é um tipo de agente la-


crimogêneo que possui a capsaicina como princípio ativo.
O
H 3C
O
N CH3
H OH
CH3

Fórmula estrutural da capsaicina.

Baseado nas informações fornecidas e nos conceitos quí-


micos, é correto afirmar, exceto:
A A capsaicina possui os grupos funcionais amida, fenol
e éter.
B A oxidação energé�ca (K2Cr7O7 ou KMnO4 em meio
ácido e quente) da capsaicina tem como produto ma-
joritário um composto contendo o grupo funcional al-
deído.
C Sob condições apropriadas a capsaicina pode sofrer
ozonólise, formando compostos que apresentam a
função química aldeído.
D Sob condições apropriadas, a capsaicina pode reagir
com Br2 em uma reação de adição.

QUÍMICA | MEDICINA IV 419

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MANUAL DO CADERNO MEDICINA IV 25


Aulas 55 e 56

2 Enem 2015 O permanganato de potássio (KMnO4) é um 3 UFRGS 2014 O ácido lactobiônico é usado na conserva-
agente oxidante forte muito empregado tanto em nível la- ção de órgãos de doadores. A sua síntese é feita a partir da
boratorial quanto industrial. Na oxidação de alcenos de ca- lactose, na qual um grupo aldeído é convertido em grupo
deia normal, como o 1-fenil-1-propeno, ilustrado na figura, ácido carboxílico.
o KMnO4 é utilizado para a produção de ácidos carboxílicos.
A reação em que um ácido carboxílico é formado a partir de
um aldeído é uma reação de
A desidratação.
B hidrogenação.
C oxidação.
1-fenil-1-propeno
D descarboxilação.
E subs�tuição.
Os produtos obtidos na oxidação do alceno representado,
em solução aquosa de KMnO4 , são:
A ácido benzoico e ácido etanoico.
B ácido benzoico e ácido propanoico.
C ácido etanoico e ácido 2-feniletanoico.
D ácido 2-feniletanoico e ácido metanoico.
E ácido 2-feniletanoico e ácido propanoico.

420 QUÍMICA | MEDICINA IV

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26 MANUAL DO CADERNO MEDICINA IV


Aulas 55 e 56

4 Mackenzie 2012 O esquema a seguir mostra a sequência 5 UFG 2012 A pentosúria é um erro inato do metabolismo
de reações químicas utilizadas para a obtenção dos compos- caracterizado pela deficiência da enzima L-xilulose redutase.
tos orgânicos A, B e C, a partir do alceno de fórmula mole- Essa enzima promove a redução do carbono com maior es-
cular C3H6. tado de oxidação, produzindo o xilitol. A fórmula estrutural
plana da L-xilulose está representada a seguir.
A B
Hidratação Oxidação
meio ácido

OH
C 3H 6
Oxidação
C + CO2 + H2O HO OH
enérgica

OH O

Assim, os produtos orgânicos formados A, B e C são, res-


pectivamente, A ação da enzima promove a conversão do grupo
A propan-1-ol, propanal e ácido acé�co. A carboxila em éter.
B propan-2-ol, propanona e propanal. B éster em carbonila.
C propan-1-ol, propanal e propanona. C álcool em fenol.
D propan-2-ol, propanona e ácido acé�co. D carbonila em álcool.
E propan-1-ol, acetona e etanal. E éter em éster.

GUIA DE ESTUDO
Química | Livro 3 | Frente 1 | Capítulo 8
I. Leia as páginas de 26 a 29.
II. Faça os exercícios 16 e 17 da seção “Revisando”.
III. Faça os exercícios propostos 103 e de 105 a 113.

QUÍMICA | MEDICINA IV 421

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MANUAL DO CADERNO MEDICINA IV 27


 Orientações
Introduzir as reações de oxidação das ligações π. Explicar como ocorre a ozonólise e quais são os produtos formados. Con-
ceituar oxidação branda e oxidação enérgica, diferenciando-as e mostrando quais são os produtos formados por elas.
Mostrar as reações de redução em carbonilas e equacionar suas reações.

RESOLUÇÕES | EXERCÍCIOS DE SALA

1 Alternativa: B.
A oxidação energética (K2Cr7O7 ou KMnO4 em meio ácido e quente) da capsaicina tem como produto majoritário um
composto contendo o grupo funcional ácido carboxílico.

H 3C O
NH CH3

CH3
OH

K2Cr2O7
ou H+ (a quente)
KMnO4

OH O
H 3C O
O O
+ NH CH3
CH3 OH
OH

2 Alternativa: A.
Tem-se:

O
[O] OH
+
KMnO4
OH
1-fenil-1-propeno Ácido benzoico Ácido etanoico

3 Alternativa: C.
A reação em que um ácido carboxílico é formado a partir de um aldeído é uma reação de oxidação:

O O
[O]
C C
H OH

28 MANUAL DO CADERNO MEDICINA IV


4 Alternativa: D.
Tem-se as seguintes sequências reacionais:

H 2O [O]
H 3C CH CH2 H 3C CH CH2 H 3C C CH3
H+
OH H O
Propan-2-ol Propanona

O
[O]
H3 C CH CH2 CO2 + H2O + H3C C
KMnO4
OH
Ácido acético

5 Alternativa: D.
Esquematicamente, redução do grupo carbonila:

O OH
[H]
R C R HC
H H

O OH
[H]
R C R HC
R R

ANOTAÇÕES



























MANUAL DO CADERNO MEDICINA IV 29


Frente 1

Aulas
57 e 58 C������ �����-������ ��
����������� ���������

 Caráter ácido dos ácidos  Caráter ácido dos fenóis


carboxílicos Os fenóis têm caráter ácido e sofrem ionização parcial
São substâncias classificadas como ácidas, pois são em solução aquosa.
compostos moleculares que, em solução aquosa, sofrem Assim como nos ácidos carboxílicos, a ionização ocorre
ionização, originando íons H+. na ligação O—H da hidroxila, levando à formação de um
A ionização ocorre na ligação O—H da hidroxila, levan- cátion H+ e de um ânion fenóxido.
do à formação de um cátion H+ e de um ânion carboxilato.
OH O−
O O H 2O
H2O + H+
R C R C + H+
OH O−
Fenol Ânion fenóxido
Ácido Ânion
carboxílico carboxilato Ionização de um fenol.

Ionização de um ácido carboxílico. Os fenóis reagem com bases fortes, como o NaOH e
KOH, formando sais chamados fenóxidos.
Ácidos carboxílicos reagem com soluções aquosas de
OH O−Na+
bases fortes, como o hidróxido de sódio (NaOH), e com so-
luções aquosas de bicarbonato de sódio, formando sais de + NaOH(aq) + H2O
ácido carboxílico.
Fenol Fenóxido de sódio
O O
Reação do fenol com hidróxido de sódio.
R C + NaOH(aq) R C + H 2O
OH O−Na+
Os fenóis são ácidos mais fracos que os ácidos carboxí-
licos e, dessa forma, não reagem com bases fracas ou com
O O o NaHCO3.
R C + NaHCO3(aq) R C + CO2 + H2O
OH O−Na+  Caráter básico das aminas
Reação do ácido carboxílico com NaOH e NaHCO3. As aminas, assim como a amônia (NH3), têm caráter
básico. Esses compostos apresentam um par de elétrons
livres (não ligantes) que pode se ligar a um cátion H+.

R  NH2 + H+ → R  NH3+

Reação de uma amina com um cátion H+.

422 QUÍMICA | MEDICINA IV

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30 MANUAL DO CADERNO MEDICINA IV


Aulas 57 e 58

As aminas são bases mais fortes que a água e mais fra- amino (—NH2) apresenta caráter básico; e o grupo carboxila
cas que o ânion OH– e reagem com ácidos, formando sais (—COOH), caráter ácido.
de amônio.
H O H O
H3C NH2 + HCl H 3C NH+3 Cl−
R C C + HCl R C C
Metilamina Cloreto de OH OH
NH2 NH+3 Cl−
metilamônio

Reação de uma amina com o HC.


H O H O

 Caráter anfótero dos aminoácidos R C C + NaOH R C C + H2O


Aminoácidos são compostos orgânicos que apresen- OH O−Na+
NH2 NH2
tam pelo menos um grupo da função amina e um grupo da
função ácido carboxílico na mesma molécula. Reações de neutralização de um aminoácido.
Esses compostos têm caráter anfótero, ou seja, podem
se comportar como ácidos ou como bases, pois o grupo

EXERCÍCIOS DE SALA

1 PUC-Rio 2015 Considere as seguintes afirmações a res- 2 UFU 2015 O ácido tricloroacético é uma substância
peito da acidez e da basicidade dos compostos orgânicos aquosa com grande poder cauterizante e muito utilizado
citados. no tratamento de feridas, em doenças de pele, calos, ver-
I. Me�lamina (CH3NH2) possui caráter básico, pois o par rugas, entre outros males. Seu caráter ácido é maior que
de elétrons livres do átomo de nitrogênio pode receber o do ácido acético. Essa diferença pode ser explicada pelo
próton dando origem a uma ligação. A elevado grau de ionização do H+ no ácido acético, que
II. Me�lamina (CH3NH2) possui caráter básico, pois um disponibiliza mais esse íon para a solução.
dos átomos de hidrogênio ligados ao átomo de nitro- B valor da constante ácida (Ka) do ácido acético ser maior
gênio pode ser doado facilmente. do que a constante ácida (Ka) do ácido tricloroacético.
III. Fenol (C6H5OH) possui um caráter ácido fraco, mas C efeito que os átomos de cloro exercem na estrutura do
ainda assim ele pode doar íon H+ quando reage, por ácido tricloroacético.
exemplo, com uma base forte. D número de átomos de cloro na estrutura do tricloroa-
cético, que fixa melhor o hidrogênio ionizável, aumen-
É correto apenas o que se afirma em tando a acidez.
A I.
B II.
C I e II.
D I e III.
E II e III.

QUÍMICA | MEDICINA IV 423

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MANUAL DO CADERNO MEDICINA IV 31


Aulas 57 e 58

3 Uern 2015 Entre os principais compostos da função dos 4 Unicamp 2016 Com a crescente crise mundial de den-
ácidos carboxílicos utilizados no cotidiano temos o ácido me- gue, as pesquisas pela busca tanto de vacinas quanto de
tanoico, mais conhecido como ácido fórmico, e o ácido eta- repelentes de insetos têm se intensificado. Nesse contexto,
noico ou ácido acético. O ácido fórmico é assim chamado os compostos I e II a seguir representados têm proprieda-
porque foi obtido pela primeira vez através da destilação des muito distintas: enquanto um deles tem caráter ácido
de formigas vermelhas. Esse ácido é o principal responsável e atrai os insetos, o outro tem caráter básico e não os atrai.
pela dor intensa e coceira sentida na picada desse inseto. H
O ácido acético é o principal constituinte do vinagre, que é O N
usado em temperos na cozinha, em limpezas e na prepara-
ção de perfumes, corantes, seda artificial e acetona. OH
N
OH
Disponível em: <www.mundoeducacao.com/quimica/os-acidos-
CH3
carboxilicos.htm>.
I II
Acerca desses dois compostos, é correto afirmar que Baseado nessas informações, pode-se afirmar corretamen-
A não se dissolvem em água. te que o composto
B ambos possuem o mesmo ponto de ebulição. A I não atrai os insetos e tem caráter básico.
C o ácido acético possui ponto de ebulição menor. B II atrai os insetos e tem caráter ácido.
D o ácido acético é menos ácido que o ácido fórmico. C II não atrai os insetos e tem caráter básico.
D I não atrai os insetos e tem caráter ácido e básico.

424 QUÍMICA | MEDICINA IV

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32 MANUAL DO CADERNO MEDICINA IV


Aulas 57 e 58

5 PUC-PR 2015 Durante muito tempo acreditou-se que a Texto para a questão 6.
cafeína seria a droga psicoativa mais consumida no mun- Para responder à questão, considere as fórmulas estrutu-
do. Ao contrário do que muitas pessoas pensam, a cafeína rais e suas respectivas constantes de basicidades de quatro
não está presente apenas no café, mas, sim, em uma gama aminas cíclicas fornecidas a seguir.
de outros produtos, por exemplo, no cacau, no chá, no pó
de guaraná, entre outros. Sobre a cafeína, cuja fórmula es-
trutural está apresentada a seguir, são feitas as seguintes N
N H
afirmações.
Piridina Pirrolidina
CH3

N O
N
N N
N
CH3 N H
H3C
O
H
Piperidina Pirrol
Disponível em: <http://www.brasilescola.com/upload/conteudo/images/
estrutura-dacafeina.jpg>. Acesso em: 13 set. 2014. Dados
I. Apresenta em sua estrutura as funções amina e cetona. Piridina: kb = 1,8 · 10–9, Pirrolidina: kb = 1,9 · 10–3,
II. Apresenta propriedades alcalinas devido à presença de Piperidina: kb = 1,3 · 10–3 e Pirrol: kb < 10–10.
sí�os básicos de Lewis.
III. Todos os átomos de carbono presentes nos anéis estão 6 Acafe 2015 Considerando o caráter ácido-base das espé-
hibridizados na forma sp2. cies químicas citadas anteriormente, podem ser classifica-
IV. Sua fórmula molecular é C8H10N4O2. das como base de Brönsted-Lowry:
A apenas piridina e pirrol.
São verdadeiras: B apenas piperidina, pirrolidina e pirrol.
A somente as afirmações I, II e III. C piridina, piperidina, pirrolidina e pirrol.
B somente as afirmações II e III. D apenas piridina.
C somente as afirmações I e IV.
D somente as afirmações III e IV
E somente as afirmações II, III e IV.

GUIA DE ESTUDO
Química | Livro 4 | Frente 1 | Capítulo 9
I. Leia as páginas de 6 a 11.
II. Faça os exercícios de 1 a 10 da seção “Revisando”.
III. Faça os exercícios propostos de 1 a 6 e de 12 a 17.

QUÍMICA | MEDICINA IV 425

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MANUAL DO CADERNO MEDICINA IV 33


 Orientações
Abordar o caráter ácido e básico dos compostos orgânicos. Apresentar o caráter anfótero dos aminoácidos.

RESOLUÇÕES | EXERCÍCIOS DE SALA

1 Alternativa: D.
I. Correta. O átomo de nitrogênio pode aceitar próton (teoria de Bronsted-Lowry), dando origem a uma ligação química.
II. Incorreta. Se a metilamina pudesse doar o hidrogênio, seria um doador de próton, possuindo um caráter ácido.
III. Correta. O fenol é considerado um ácido fraco devido à ressonância do anel e, na presença de uma base (NaOH), irá
perder o átomo de hidrogênio da hidroxila (reação ácido-base).

OH O−Na+

+ NaOH + H2O

2 Alternativa: C.
Quanto maior for a quantidade de átomos de cloro ligados ao carbono ligado à carboxila, mais os elétrons das ligações
covalentes são atraídos na direção dos átomos de cloro, “enfraquecendo” o átomo de oxigênio da hidroxila, o qual fica
“positivado” e, consequentemente, libera o hidrogênio com mais facilidade. Ou seja, a força ácida aumenta.

C O Ácido
tricloro-etanoico
C C C ou ácido
δ+ tricloro-acético
C O H+ Ka = 2 × 10–1

3 Alternativa: D.
Em uma série, com a elevação do número de átomos de carbono na cadeia carbônica de um ácido carboxílico, ocorre a
diminuição da acidez. Conclusão: o ácido etanoico (dois carbonos) é mais fraco do que o ácido metanoico (um carbono).

4 Alternativa: C.
H
(I) (II)
O N
H2C CH2
H 3C C
CH OH H2C CH2
N
OH Ácido carboxílico
(caráter ácido) CH3
Amina
Atrai insetos (caráter básico)

Não atrai insetos


5 Alternativa: B.
I. Incorreta.
Amina CH3

N O Amida
N

Amina N N
CH3
H 3C
AmidaO

34 MANUAL DO CADERNO MEDICINA IV


II. Correta. A base de Lewis são compostos que doam pares de elétrons. Assim, o átomo de nitrogênio tem par de elétrons
disponível para uma possível ligação, pois possui cinco elétrons na camada de valência, e apenas três estão envolvidas
nas ligações.
III. Correta. Os átomos de carbono, que estão presentes em ambos os anéis, têm ligação dupla e possuem, assim, hibridação sp2.
IV. Incorreta. A fórmula molecular correta da cafeína será: C8H10N4O2.

6 Alternativa: C.
Uma base no conceito de Brönsted-Lowry é capaz de receber um próton (H+), pois apresenta um par de elétrons disponível
para fazer uma ligação coordenada. Todos os compostos (piridina, piperidina, pirrolidina e pirrol) possuem um par de elétrons
disponível no nitrogênio.

..
N
N
.. H

..
.. N
N H
H

ANOTAÇÕES
































MANUAL DO CADERNO MEDICINA IV 35


Frente 1

Aulas
59 e 60 R������� ���������

Coluna de destilação
Recursos orgânicos são recursos naturais, classifica- fracionada
dos de acordo com a sua obtenção – bióticos (obtidos da
Gases < 20 °C (C1 a C4)
biosfera) e abióticos (obtidos do reino Mineral) – ou quan- (GLP – gás liquefeito de petróleo)
to à sua renovabilidade – renováveis e não renováveis. São
fontes de compostos orgânicos, e sua principal aplicação é 70 °C
Nafta (C5 a C7)
como fonte de energia. 120 °C
Gasolina (C5 a C10)
170 °C
 Petróleo Querosene (C11 a C16)
270 °C
É um líquido inflamável, geralmente escuro, viscoso, Óleo diesel (C14 a C20)
com densidade menor que a da água, formado por uma 350 °C
mistura complexa de hidrocarbonetos de massa molecular Óleo lubrificante (C20 a C50)

variada. 600 °C
Óleos combustíveis (C20 a C70)
A proporção de hidrocarbonetos na fase líquida é bas-
tante variável, e, de acordo com a predominância de de-
Petróleo
terminados hidrocarbonetos, o petróleo é classificado em: cru
• Para�nico: quando existe predominância de Resíduo > C70
Caldeira
alcanos. (asfalto, piche, parafinas)
• Na�ênico: quando existe predominância de
Coluna de fracionamento do petróleo.
ciclanos.
• Aromá�co: quando existe predominância de
hidrocarbonetos aromá�cos. Craqueamento catalítico
Também conhecido como pirólise, é um processo quí-
Refino do petróleo mico que transforma frações mais pesadas em outras mais
Consiste em um conjunto de processos físicos e quími- leves por meio da quebra de moléculas dos compostos rea-
cos que visam à transformação do óleo cru (petróleo) em gentes, fazendo uso de altas temperaturas e catalisadores.
derivados de valor comercial, como o GLP, o diesel, a gasoli-
na, o querosene, os óleos lubrificantes, entre outros. O índice de octanagem e a gasolina
Para medir a qualidade da gasolina, utiliza-se o chama-
Destilação fracionada do índice de octanagem, uma grandeza que mede a resis-
É um processo de fracionamento do petróleo em mis- tência à compressão da mistura ar + combustível.
turas mais simples, denominadas frações. Esse processo se O índice de octanagem foi criado a partir de dois hi-
baseia nas diferentes temperaturas de ebulição das frações drocarbonetos: o heptano e o isoctano (2,2,4-trimetilpen-
do petróleo. tano).

426 QUÍMICA | MEDICINA IV

PDF FINAL / CONFIGURAÇÕES DO DOCUMENTO ATUAL / MARCELO.ACQUILINO / 19-06-2018 (09:04)

36 MANUAL DO CADERNO MEDICINA IV


Aulas 59 e 60

Ao heptano, devido à sua baixa resistência à compres- hidrocarbonetos aromá�cos. Após ser ob�do, o
são, foi atribuído, arbitrariamente, o valor zero de octana- alcatrão de hulha é subme�do à des�lação fra-
gem. Ao isoctano, que possui uma elevada resistência à cionada, produzindo:
compressão, foi atribuído, arbitrariamente, o valor cem de – Óleo leve: como benzeno, tolueno e xilenos.
octanagem. – Óleo médio: fenol, na�aleno, piridinas.
No Brasil, a gasolina comum possui índice de octana- – Óleo pesado: cresóis, anilina e na�óis.
gem de 87. Isso significa que, no motor, essa gasolina se – Óleo verde ou antracênico: antraceno, fana-
comporta da mesma forma que uma mistura formada por treno.
87% de isoctano e 13% de heptano. • Fração sólida (carvão coque): um sólido amor-
fo e poroso, com alto teor de carbono. U�lizado
 Gás natural como agente redutor na obtenção do ferro em
É um combustível fóssil, encontrado em reservatórios indústrias siderúrgicas.
profundos no subsolo, associado ou não a jazidas de pe-
tróleo.  Xisto ou folhelho betuminoso
Composto essencialmente de metano (CH4), com teo- É uma rocha sedimentar rica em material orgânico.
res normalmente acima de 90%, etano (C2H6), com teores Quando submetido ao aquecimento, obtém-se dessa ro-
de até 8%, e propano (C3H8), usualmente com teores abai- cha um óleo semelhante ao petróleo (óleo de xisto), que
xo de 2%. depois de destilado produz gasolina, óleo diesel, óleo com-
Atualmente, o gás natural é utilizado como combustí- bustível, nafta, gás combustível etc.
vel industrial, em residências e em automóveis (GNV), devi- Existe também o gás natural extraído do xisto (gás de
do ao fato de possuir alto poder calorífico, ser mais barato xisto), que é basicamente metano preso em uma camada
e menos poluente que a gasolina ou o álcool. profunda de rochas. Para extraí-lo, é necessário perfurar o
solo até a reserva e empregar água e produtos químicos
 Carvão mineral sob pressão para fraturar a rocha e liberar o gás.
É um combustível fóssil natural, não renovável e extraído
por meio do processo de mineração.  Etanol
De acordo com a maior ou menor intensidade da car- É um combustível renovável utilizado em motores de
bonização, o carvão mineral pode ser classificado como combustão interna em substituição à gasolina. A forma
turfa (com cerca de 60% de carbono), linhito (com cer- mais simples e comum de obter o etanol é através da fer-
ca de 70% de carbono), hulha (com aproximadamente mentação de carboidratos.
80% de carbono) e antracito (com cerca de 90% de carbono).
Zimase
C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2
Pirólise ou destilação seca da hulha
Glicose ou Etanol
A hulha é aquecida em retortas a cerca de 1.000 °C, na frutose
ausência de oxigênio. Nesse processo, são obtidas quatro
frações: No Brasil, o etanol é obtido a partir da fermentação da
• Fração gasosa: gás de hulha, gás de rua ou gás de sacarose da cana-de-açúcar.
iluminação. Composto de: H2 (~50%), CH4 (~30%) É separado da mistura fermentada por destilação na
e outros gases em quan�dades menores, tais forma de uma mistura azeotrópica com água (etanol 96% e
como C2H6, CO e N2. água 4% em volume).
• Fração líquida leve (águas amoniacais): solução
aquosa de compostos nitrogenados, derivados Cana-de-açúcar Mosto Destilação
Etanol
fermentado
da amônia (NH3). Empregada industrialmente na
Moagem/
fabricação de adubos e fer�lizantes agrícolas. filtração Fermentação
• Fração líquida pesada (alcatrão de hulha): lí-
Concentração
quido viscoso, escuro, insolúvel em água, seme- Garapa Melaço
lhante ao petróleo. Formado por uma mistura de
Esquema geral de produção de etanol por fermentação.

QUÍMICA | MEDICINA IV 427

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MANUAL DO CADERNO MEDICINA IV 37


Aulas 59 e 60

 Biodiesel  Biogás
É um combustível renovável que pode substituir total O biogás é um dos produtos da decomposição anaeró-
ou parcialmente o óleo diesel utilizado em motores a die- bia (ausência de oxigênio gasoso) da matéria orgânica, que
sel. O biodiesel é obtido pela transesterificação de triglice- se dá pela ação de determinadas espécies de bactérias.
rídeos presentes em óleos vegetais com um álcool (etanol Trata-se de uma mistura gasosa composta principal-
ou metanol). mente de metano (50% a 70% do volume de gás produ-
zido) e dióxido de carbono (25% a 50% do volume de gás
produzido).
Pode ser obtido em biodigestores e, devido à sua com-
posição, é apresentado como uma alternativa de substitui-
ção ao gás natural.

Produção de biodiesel.

EXERCÍCIOS DE SALA

1 Mackenzie 2015 A destilação fracionada é um processo Assim, ao se realizar o fracionamento de uma amostra de
de separação no qual se utiliza uma coluna de fracionamen- petróleo bruto os produtos recolhidos em I, II, III e IV são,
to, separando-se diversos componentes de uma mistura ho- respectivamente,
mogênea, que apresentam diferentes pontos de ebulição. A gás de cozinha, asfalto, gasolina e óleo diesel.
Nesse processo, a mistura é aquecida e os componentes B gás de cozinha, gasolina, óleo diesel e asfalto.
com menor ponto de ebulição são separados primeiramen- C asfalto, gás de cozinha, gasolina e óleo diesel.
te pelo topo da coluna. Tal procedimento é muito utilizado D asfalto, gasolina, gás de cozinha e óleo diesel.
para a separação dos hidrocarbonetos presentes no petró- E gasolina, gás de cozinha, óleo diesel e asfalto.
leo bruto, como está representado na figura a seguir.

II

III

IV

Petróleo
bruto

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38 MANUAL DO CADERNO MEDICINA IV


Aulas 59 e 60

2 UEM 2012 O grande dilema da utilização indiscriminada 3 Fuvest 2013 O craqueamento catalítico é um proces-
de petróleo hoje em dia como fonte de energia é que ele so utilizado na indústria petroquímica para converter al-
também é fonte primordial de matérias-primas industriais, gumas frações do petróleo que são mais pesadas (isto é,
ou seja, reagentes que, submetidos a diferentes reações constituídas por compostos de massa molar elevada) em
químicas, geram milhares de novas substâncias importan- frações mais leves, como a gasolina e o GLP, por exemplo.
tíssimas para a sociedade. A esse respeito, assinale o que Nesse processo, algumas ligações químicas nas moléculas
for correto. de grande massa molecular são rompidas, sendo geradas
01 O craqueamento do petróleo visa transformar molé- moléculas menores.
culas gasosas de pequena massa molar em compostos A respeito desse processo, foram feitas as seguintes afir-
mais complexos a serem utilizados nas indústrias quí- mações:
micas. I. O craqueamento é importante economicamente, pois
02 A destilação fracionada do petróleo separa grupos de converte frações mais pesadas de petróleo em com-
compostos em faixas de temperatura de ebulição dife- postos de grande demanda.
rentes. II. O craqueamento libera grande quan�dade de energia,
04 A gasolina é o nome dado à substância n-octano, obti- proveniente da ruptura de ligações químicas nas molé-
da na destilação fracionada do petróleo. culas de grande massa molecular.
08 O resíduo do processo de destilação fracionada do pe- III. A presença de catalisador permite que as transforma-
tróleo apresenta-se como um material altamente vis- ções químicas envolvidas no craqueamento ocorram
coso usado como piche e asfalto. mais rapidamente.
16 Grande parte dos plásticos utilizados hoje em dia tem
como matéria-prima o petróleo. Está correto o que se afirma em
Soma: A I, apenas.
B II, apenas.
C I e III, apenas.
D II e III, apenas.
E I, II e III.

QUÍMICA | MEDICINA IV 429

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MANUAL DO CADERNO MEDICINA IV 39


Aulas 59 e 60

4 FGV 2015 O texto seguinte refere-se a um documento 5 Famerp 2015 A figura representa uma coluna de fracio-
do Departamento Nacional de Produção Mineral e descre- namento de petróleo e alguns de seus produtos (1, 2 e 3).
ve a utilidade de um combustível fóssil:
A utilidade do combustível X pode ser vinculada às suas 1
propriedades, como o alto poder calorífico por unidade de
massa, já que o calor resultante da sua queima aquece cal-
deiras, que geram vapor, que movimentam turbinas, que
geram energia elétrica. O gás produzido por esse combus- 2
tível pode resultar em fertilizantes, amônia, combustíveis lí-
quidos, lubrificantes, combustível para aviação e isqueiros, 3
metanol, etc.
Disponível em: <https://sistemas.dnpm.gov.br/publicacao/mostra_
imagem.asp?IDBancoArquivoArquivo=3970>. (Adapt.). Petróleo bruto

O combustível X descrito no texto é


A a gasolina.
B o gás liquefeito do petróleo.
C o gás natural.
D o carvão mineral.
E o diesel. Disponível em: <http://labvirtual.eq.uc.pt>. (Adapt.).
Considere que os produtos 1, 2 e 3 referem-se à gasolina
(5 a 10 átomos de carbono), ao querosene (10 a 16 átomos
de carbono) e ao GLP (1 a 4 átomos de carbono), não ne-
cessariamente nesta ordem.
a) Qual é o nome do processo de separação representado
pela figura? Identifique o produto 1.

b) Considerando o querosene um alcano com 12 átomos


de carbono, determine a sua fórmula molecular e es-
creva a equação balanceada da reação de combustão
completa deste composto.

GUIA DE ESTUDO
Química | Livro 4 | Frente 1 | Capítulo 12
I. Leia as páginas de 108 a 117.
II. Faça os exercícios de 1 a 4 da seção “Revisando”.
III. Faça os exercícios propostos de 1 a 6 e de 14 a 20.

430 QUÍMICA | MEDICINA IV

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40 MANUAL DO CADERNO MEDICINA IV


 Orientações
Falar sobre petróleo, carvão, etanol, gás natural e biodiesel. Explanar a destilação fracionada do petróleo, o cra-
queamento e o índice de octanagem da gasolina. Explicar como funciona a pirólise do carvão, do gás de iluminação, do
alcatrão e do coque. Abordar, também, a fermentação e a produção de álcool e de biodigestores na produção de biogás.

RESOLUÇÕES | EXERCÍCIOS DE SALA

1 Alternativa: C.
Teremos:
II (gás de cozinha)

III (gasolina)

IV (óleo diesel)

Petróleo
bruto

I (asfalto)

2 Soma: 26
01. Incorreta. O craqueamento do petróleo visa diminuir o tamanho das frações (moléculas).
02. Correta. A destilação fracionada do petróleo separa grupos de compostos em faixas de temperatura de ebulição diferentes.
04. Incorreta. A gasolina é o nome dado a uma mistura de hidrocarbonetos saturados cujo número de átomos de carbono
varia entre 5 e 10.
08. Correta. O resíduo do processo de destilação fracionada do petróleo apresenta-se como um material altamente viscoso
usado como piche e asfalto.
16. Correta. Grande parte dos plásticos utilizados hoje em dia tem como matéria-prima o petróleo.

3 Alternativa: C.
I. Correta. O craqueamento é importante economicamente, pois converte frações mais pesadas de petróleo em compostos
de grande demanda como as gasolinas e os querosenes.
II. Incorreta. O craqueamento absorve grande quantidade de energia para que ocorra a ruptura de ligações químicas nas
moléculas de grande massa molecular.
III. Correta. A presença de catalisador permite que as transformações químicas envolvidas no craqueamento ocorram mais
rapidamente, ou seja, acelera as reações.

4 Alternativa: D.
O carvão mineral possui alto poder calorífico por unidade de massa. Esse tipo de carvão produz, principalmente, gás carbônico
e metano.

5 a) O nome do processo de separação é destilação fracionada. O produto 1 é o GLP (fração mais leve entre as citadas).
b) Fórmula geral dos alcanos: CnH2n+2. O querosene possui 12 carbonos, portanto sua fórmula molecular é C12H26. Sua
combustão pode ser representada por: 2C12H26 + 37 O2 → 24CO2 + 26H2O.

MANUAL DO CADERNO MEDICINA IV 41


ANOTAÇÕES






















































42 MANUAL DO CADERNO MEDICINA IV

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