REAÇÕES ORGÂNICAS 01 14/09/21

ATIVIDADE EXTRA – REAÇÕES ORGÂNICAS 01

1. (Mackenzie) A doença genética fenilcetonúria é caracterizada pela deficiência do fígado em converter o aminoácido
fenilalanina (Phe) em tirosina (Tyr). Por isso, há uma elevação do nível de fenilalanina no sangue, provocando
desordens no organismo, dentre essas o atraso no desenvolvimento mental de crianças. Isso ocorre, pois em nível
molecular, os portadores da doença não apresentam a enzima fenilalanina hidroxilase que é a responsável pela
hidroxilação da fenilalanina. Abaixo estão representadas as fórmulas estruturais da fenilalanina e da tirosina.

A respeito dessas moléculas, é correto afirmar que

a) ambas possuem carbono quiral, mas somente a Tyr possui grupo funcional álcool.
b) a hidroxilação da Phe ocorre na posição meta do anel aromático.
c) a Tyr forma maior número de ligações de hidrogênio intermolecular do que a Phe.
d) a Tyr possui 4 isômeros ópticos e a Phe apresenta isômeros geométricos.
e) ambas possuem 7 átomos de carbono com geometria linear.

2. (Upf) Observe a representação da reação de halogenação do benzeno e marque a opção que indica o tipo de reação
que o benzeno sofreu.

a) Adição.
b) Substituição.
c) Eliminação.
d) Rearranjo.
e) Isomeria.

3. (Uece) Um tipo de “bafômetro” tem seu funcionamento baseado na reação representada por:

3 C2H5OH + 2 Cr2O72− + 16 H+ → 3 C2H4O2 + 4 Cr 3+ + 11H2O.

O produto orgânico que se forma nessa reação é um(a)

a) ácido carboxílico.
b) álcool.
c) aldeído.
d) cetona.

4. (Ufrgs) O Polietileno Verde possui essa denominação por ser obtido a partir do etanol proveniente da fermentação
biológica da cana-de-açúcar, segundo a rota sintética representada abaixo.
CH3 − CH2 − OH ⎯⎯
→ CH2 = CH2 ⎯⎯→−(CH2 − CH2 )
I II n−

As reações I e II podem ser classificadas, respectivamente, como

a) oxidação e adição.
b) eliminação e condensação.
c) condensação e polimerização.
d) eliminação e hidrogenação.
e) desidratação e polimerização.

1
5. (Unicamp) No Brasil, cerca de 12 milhões de pessoas sofrem de diabetes mellitus, uma doença causada pela
incapacidade do corpo em produzir insulina ou em utilizá-la adequadamente. No teste eletrônico para determinar a
concentração da glicose sanguínea, a glicose é transformada em ácido glucônico e o hexacianoferrato(III) é
transformado em hexacianoferrato(II), conforme mostra o esquema a seguir.

Em relação ao teste eletrônico, é correto afirmar que

a) a glicose sofre uma reação de redução e o hexacianoferrato(III) sofre uma reação de oxidação.
b) a glicose sofre uma reação de oxidação e o hexacianoferrato(III) sofre uma reação de redução.
c) ambos, glicose e hexacianoferrato(III), sofrem reações de oxidação.
d) ambos, glicose e hexacianoferrato(III), sofrem reações de redução.

6. (Enem PPL) O ácido acetilsalicílico é um analgésico que pode ser obtido pela reação de esterificação do ácido
salicílico. Quando armazenado em condições de elevadas temperaturas e umidade, ocorrem mudanças físicas e
químicas em sua estrutura, gerando um odor característico. A figura representa a fórmula estrutural do ácido
acetilsalicílico.

Esse odor é provocado pela liberação de

a) etanol.
b) etanal.
c) ácido etanoico.
d) etanoato de etila.
e) benzoato de etila.

7. (Uece) Os flavorizantes são produzidos em grande quantidade em substituição às substâncias naturais. Por exemplo,
a produção da essência de abacaxi usada em preparados para bolos é obtida através da reação de esterificação
realizada com aquecimento intenso e sob refluxo. Atente aos compostos I e II apresentados a seguir:

Os nomes dos compostos orgânicos I e II são respectivamente

a) etóxi-etano e butanoato de etila.
b) ácido butanoico e butanoato de etila.
c) ácido butanoico e pentanoato de etila.
d) butanal e hexano-4-ona.

2
8. (Ufrgs) Um composto X, com fórmula molecular C4H10O, ao reagir com permanganato de potássio em meio ácido,
levou à formação de um composto Y, com fórmula molecular C4H8O2 . Os compostos X e Y são, respectivamente,

a)

b)

c)

d)

e)

9. (Puccamp) A margarina é produzida a partir de óleo vegetal, por meio da hidrogenação. Esse processo é uma reação
de _____I_____ na qual uma cadeia carbônica _____II_____ se transforma em outra _____III_____ saturada. As
lacunas I, II e III são correta e respectivamente substituídas por

a) adição − insaturada − menos

b) adição − saturada − mais
c) adição − insaturada − mais
d) substituição − saturada − menos
e) substituição − saturada − mais

10. (Enem - Libras) O trinitrotolueno (TNT) é um poderoso explosivo obtido a partir da reação de nitração do tolueno,
como esquematizado.

A síntese do TNT é um exemplo de reação de

a) neutralização.
b) desidratação.
c) substituição.
d) eliminação.
e) oxidação.

3
11. Pesquisadores avaliaram a qualidade da água potável distribuída em cidades brasileiras. Entre as várias substâncias
encontradas, destacam-se as apresentadas no esquema. A presença dessas substâncias pode ser verificada por
análises químicas, como uma reação ácido-base, mediante a adição hidróxido de sódio.

Apesar de não ser perceptível visualmente, por casa das condições de diluição, essa análise apresentará resultado
positivo para o(a)

A) cafeína.
B) atrazina.
C) triclosan.
D) benzo[a]pireno.
E) dipirona sódica.

12. Quando se abre uma garrafa de vinho, recomenda-se que seu consumo não demande muito tempo. À medida que
os dias ou semanas se passam, o vinho pode se tornar azedo, pois o etanol presente sofre oxidação e se transforma em
ácido acético. Para conservar as propriedades originais do vinho, depois de aberto, é recomendável

A) colocar a garrafa ao abrigo de luz e umidade.

B) aquecer a garrafa e guardá-la aberta na geladeira.
C) verter o vinho para uma garrafa maior e esterilizada.
D) fechar a garrafa, envolvê-la em papel alumínio e guardá-la na geladeira.
E) transferir o vinho para uma garrafa menor, tampá-la e guardá-la na geladeira.

13. Cerca de 50% da gordura do coco é composta pelo ácido láurico, principal ácido graxo de cadeia média, que no
corpo humano reage com o propano − 1,2,3 − triol produzindo a monolaurina, um monoglicerídeo de ação antibacteriana,
antiviral e antiprotozoária.

Analise a estrutura da monolaurina e assinale a alternativa que apresenta o tipo de reação necessária para a sua
formação.

A) Oxidação.
B) Desidratação.
C) Adição.
D) Eliminação.
E) Esterificação.

4
14. Um método clássico para a preparação de alcoóis é a hidratação de alcenos catalisada por ácido. Nessa reação, o
hidrogênio se liga ao carbono mais hidrogenado, e o grupo hidroxila se liga ao carbono menos hidrogenado (regra de
Markovnikov). Sabendo-se que os alcoóis formados na hidratação de dois alcenos são, respectivamente, 2-metil-2-
hexanol e 1-etilciclopentanol, quais são os nomes dos alcenos correspondentes que lhes deram origem?

A) 2-metil-2-hexeno e 2-etilciclopenteno.
B) 2-metil-2-hexeno e 1-etilciclopenteno.
C) 2-metil-3-hexeno e 1-etilciclopenteno.
D) 2-metil-1-hexeno e 2-etilciclopenteno.
E) 3-metil-2-hexeno e 2-etilciclopenteno.

15. O permanganato de potássio (KMnO4 ) é um agente oxidante forte muito empregado tanto em nível laboratorial
quanto industrial. Na oxidação de alcenos de cadeia normal, como o 1-fenil-1-propeno, ilustrado na figura, o KMnO4 é
utilizado para a produção de ácidos carboxílicos.

1 – fenil – 1 – propeno

Os produtos obtidos na oxidação do alceno representado, em solução aquosa de KMnO4 , são:

A) Ácido benzoico e ácido etanoico.

B) Ácido benzoico e ácido propanoico.
C) Ácido etanoico e ácido 2-feniletanoico.
D) Ácido 2-feniletanoico e ácido metanoico.
E) Ácido 2-feniletanoico e ácido propanoico.

5
 GABARITO

QUESTÃO 1: [C]

[A] Incorreto. Ambas possuem carbono quiral, porém, não apresentam a função álcool.

[B] Incorreto. A hidroxilação da Phe ocorre na posição para do anel aromático.

[C] Correto. A Tyr forma maior número de ligações de hidrogênio intermolecular do que a Phe, devido à presença do
grupo OH fenólico.

[D] Incorreto. Como cada molécula apresenta apenas um carbono quiral, conclui-se que ambas possuem dois isômeros
ópticos. Estas moléculas não apresentam isomeria geométrica.

[E] Incorreto. Ambas possuem 7 átomos de carbono com hibridização sp2 , ou seja, que apresentam geometria trigonal
plana.

6
QUESTÃO 2: [B]

O benzeno sofreu uma reação de substituição de um átomo de hidrogênio por um átomo de bromo.

QUESTÃO 3: [A]

O produto orgânico que se forma nessa reação é C2H4O2 . Trata-se de um ácido carboxílico.

QUESTÃO 4: [E]

QUESTÃO 5: [B]

A glicose sofre oxidação (a carbonila é transformada em carboxila):

7
No hexacianoferrato (III) ocorre uma reação de redução:

3−
 
 FeCNCNCNCNCNCN 
 + x −1 −1 −1 −1 −1 −1 
+ x − 1 − 1 − 1 − 1 − 1 − 1 = −3
x = +3
4−
 
 FeCNCNCNCNCNCN 
 + y −1 −1 −1 −1 −1 −1 
 
+ y − 1 − 1 − 1 − 1 − 1 − 1 = −4
y = +2
Fe(CN)36− → Fe(CN)64 −
Fe3 + + e− ⎯⎯⎯⎯⎯
→ Fe2+
Re dução

QUESTÃO 6: [C]

Esse odor é provocado pela liberação de ácido etanoico.

QUESTÃO 7: [B]

QUESTÃO 8: [A]

De acordo com o enunciado, ocorre uma reação com permanganato de potássio em meio ácido, ou seja, uma oxidação.
A oxidação de um álcool primário, nestas condições, produz um ácido carboxílico (lembrando que álcool terciário não
oxida) e pode ser representada por:

8
QUESTÃO 9: [C]

A margarina é produzida a partir de óleo vegetal, por meio da hidrogenação catalítica. Esse processo é uma reação de
adição na qual uma cadeia carbônica insaturada, ou seja, que apresenta ligações pi ( π ), se transforma em outra mais
saturada.

QUESTÃO 10: [C]

A síntese do TNT é um exemplo de reação de substituição.

QUESTÃO 11: [C]

Apesar de não ser perceptível visualmente, por casa das condições de diluição, essa análise apresentará resultado
positivo para o triclosan, pois este composto apresenta a função fenol que tem caráter ácido.

QUESTÃO 12: [E]

É recomendável transferir o vinho para uma garrafa menor, tampá-la e guardá-la na geladeira para evitar a oxidação
(contato com o oxigênio do ar) e diminuir a velocidade das reações envolvidas neste processo.

9
QUESTÃO 13: [E]
A estrutra da monolaurina, que é um éster, é formada por uma reação de esterificação, entre um ácido carboxílico e um
álcool formando, além do éster, uma molécula de água.

QUESTÃO 14: [B]

QUESTÃO 15: [A]

Teremos:

10