Química – Para Casa da 3ª etapa

2º Ano

2º Ciclo

Questão 01. (UFRRJ) O vinho, o vinagre, a acetona e o éter etílico são apenas alguns exemplos de
compostos orgânicos que estão presentes no nosso cotidiano. Observe as estruturas dos compostos
representadas a seguir e indique as funções às quais elas pertencem, respectivamente:
1. O 4.
O

2. OH 5. OH

3. H

O
a) éter, álcool, aldeído, cetona e ácido carboxílico.
b) aldeído, cetona, éter, álcool e ácido carboxílico.
c) éter, cetona, ácido carboxílico, álcool e aldeído.
d) ácido carboxílico, álcool, cetona, éter e aldeído.
e) cetona, aldeído, éter, ácido carboxílico e álcool.

Questão 02. Assinale a alternativa correta que indica as funções orgânicas presentes no composto orgânico
representado abaixo:

OH

N
O
NH H O

a) O composto apresenta apenas as funções álcool e éter.

b) O composto apresenta apenas as funções cetona e álcool.
c) O composto apresenta as funções anidrido, álcool, cetona e amida.
d) O composto apresenta as funções éter, amida, amina, álcool e cetona.
e) O composto apresenta as funções éster, amina, aldeído e ácido carboxílico.

Questão 03. (FGV) A figura representa a fórmula estrutural da substância éster benzílico do quinuclidinol,
conhecida como BZ, utilizada como arma química. Esta substância é um sólido que pode ser disperso na
forma de um aerossol, produzindo alucinações, vertigem, perda de orientação e amnésia.

OH O

C C O

Duas das funções orgânicas existentes na estrutura dessa substância são

a) éter e amida. b) álcool e amina. c) fenol e éter.

d) fenol e amida. e) cetona e amina.
Questão 04. (UFJF-PISM 2 2017) O gengibre é uma planta herbácea originária da Ilha de Java, da Índia e
da China, e é utilizado mundialmente na culinária para o preparo de pratos doces e salgados. Seu caule
subterrâneo possui sabor picante, que se deve ao gingerol, cuja fórmula estrutural é apresentada a seguir:

Quais funções orgânicas estão presentes na estrutura do gingerol?

a) Éster, aldeído, álcool, ácido carboxílico. b) Éster, cetona, fenol, ácido carboxílico.
c) Éter, aldeído, fenol, ácido carboxílico. d) Éter, cetona, álcool, aldeído.
e) Éter, cetona, fenol, álcool.

Questão 05. (ESPCEX [AMAN] 2016) O composto denominado comercialmente por Aspartame é
comumente utilizado como adoçante artificial, na sua versão enantiomérica denominada S,S-aspartamo. A
nomenclatura oficial do Aspartame especificada pela União Internacional de Química Pura e Aplicada
(IUPAC) é ácido 3-amino-4-[(benzil-2-metóxi-2-oxoetil)amino]-4-oxobutanoico e sua estrutura química de função
mista pode ser vista abaixo.

A fórmula molecular e as funções orgânicas que podem ser reconhecidas na estrutura do Aspartame são:

a) C14H16N2O4; álcool; ácido carboxílico; amida; éter.

b) C12H18N2O5; amina; álcool; cetona; éster.
c) C14H18N2O5; amina; ácido carboxílico; amida; éster.
d) C13H18N2O4; amida; ácido carboxílico; aldeído; éter.
e) C14H16N3O5; nitrocomposto; aldeído; amida; cetona.

Questão 06. (IME 2015) A eritromicina é uma substância antibacteriana do grupo dos macrolídeos muito
utilizada no tratamento de diversas infecções. Dada a estrutura da eritromicina abaixo, assinale a alternativa
que corresponde às funções orgânicas presentes.

a) Álcool, nitrila, amida, ácido carboxílico.

b) Álcool, cetona, éter, aldeído, amina.
c) Amina, éter, éster, ácido carboxílico, álcool.
d) Éter, éster, cetona, amina, álcool.
e) Aldeído, éster, cetona, amida, éter.

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Questão 07. (UFSM) Em busca de novas drogas para a cura do câncer, cientistas, no início da década de
1960, desenvolveram um programa para analisar ativos em amostras de material vegetal. Dentre as
amostras, encontrava-se o extrato da casca do teixo-do-pacífico, Taxus brevifolia. Esse extrato mostrou-se
bastante eficaz no tratamento de câncer de ovário e de mama. No entanto, a árvore apresenta crescimento
muito lento e, para a produção de 1000 g de taxol, são necessárias as cascas de 3000 árvores de teixo de
100 anos, ou seja, para tratar de um paciente com câncer, seria necessário o corte e processamento de 6
árvores centenárias. O notável sucesso do taxol no tratamento do câncer estimulou esforços para isolar e
sintetizar novas substâncias que possam curar doenças e que sejam ainda mais eficazes que essa droga.

Fonte: BETTELHEIM, F. A. Introdução à química geral, orgânica e bioquímica. São Paulo: Saraiva, 2012. p.276.

Observe, então, a estrutura:

Observando a molécula do taxol, é correto afirmar que, dentre as funções orgânicas presentes, estão

a) álcool, amida e éster. d) álcool, ácido carboxílico e éter.

b) cetona, fenol e éster. e) amida, ácido carboxílico e cetona.
c) éter, éster e amina.

Questão 08. (UFJF-PISM) O saquinavir é um fármaco administrado a pessoas que possuem SIDA
(síndrome de imunodeficiência adquirida – AIDS) e é capaz de inibir a HIV-protease do vírus evitando sua
maturação.

As funções orgânicas destacadas em a, b, c e d representam, respectivamente:

a) Amida, álcool, anel aromático e amina. d) Amina, fenol, anel aromático e amida.
b) Amina, álcool, anel aromático e amida. e) Amida, álcool, alcano e anel amina.
c) Amina, fenol, alcano e amida.

Questão 09. (IFBA/2018) A cor amarela do xixi se deve a uma substância chamada urobilina, formada em
nosso organismo a partir da degradação da hemoglobina. A hemoglobina liberada pelas hemácias, por
exemplo, é quebrada ainda no sangue, formando compostos menores que são absorvidos pelo fígado,
passam pelo intestino e retornam ao fígado, onde são finalmente transformados em urobilina. Em seguida,
a substância de cor amarelada vai para os rins e se transforma em urina, junto com uma parte da água que
bebemos e outros ingredientes. Xixi amarelo demais pode indicar que você não está bebendo água o
suficiente. O ideal é que a urina seja bem clarinha. Quais são as funções orgânicas representadas na
estrutura da urobilina?

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 HOOC COOH
H3C H3C

H3C H3C H3C

O N N N O
N
H H H

a) Aldeído, Ácido Carboxílico e Cetona

b) Cetona, Amina e Hidrocarboneto
c) Amida, Amina, Ácido Carboxílico
d) Ácido Carboxílico, Amida e Fenol
e) Fenol, Amina e Amida

Questão 10. (UFPI) Amburosídeo B (Phytochemistry 50, 71-74, 2000), cuja estrutura é dada a seguir, foi
isolada de Amburana cearenses (imburana-de-cheiro ou cumaru) na busca pelo princípio ativo responsável
pela atividade antimalárica da mesma.
HO
OH
HO O OH
O

HO

O
H3C O
O

Escolha a alternativa que apresenta quatro funções orgânicas presentes no Amburosídeo B.

a) Fenol; cetona; ácido carboxílico; álcool.

b) Cetona; éter; éster; álcool.
c) Cetona; éter; ácido carboxílico; álcool.
d) Fenol; cetona; éter; álcool.
e) Fenol; éter; éster; álcool.

Questão 11. (ENEM) A produção mundial de alimentos poderia se reduzir a 40% da atual sem a aplicação
de controle sobre as pragas agrícolas. Por outro lado, o uso frequente dos agrotóxicos pode causar
contaminação em solos, águas superficiais e subterrâneas, atmosfera e alimentos. Os biopesticidas, tais
como a piretrina e a coronopilina, têm sido uma alternativa na diminuição dos prejuízos econômicos, sociais
e ambientais gerados pelos agrotóxicos.
H
O
H
O H
O
Piretrina
HO

O
O
O
Coronopilina

Identifique as funções orgânicas presentes simultaneamente nas estruturas dos dois biopesticidas
apresentados:

a) Éter e éster. c) Álcool e cetona. e) Éter e ácido carboxílico.

b) Cetona e éster. d) Aldeído e cetona.

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Questão 12. (UFRGS-RS) Noni (Morinda citrifolia) é uma das plantas medicinais tradicionais mais
importantes da Polinésia, sendo usada há mais de 2 000 anos. Dessa planta, é isolado um composto, o
damnacanthal, que vem sendo estudado devido à sua atividade nticancerígena. Observe abaixo a estrutura
desse composto.
O O

OH
O
Assinale a alternativa que apresenta as funções orgânicas presentes na estrutura do damnacanthal.

a) Aldeído, cetona, éter e fenol.

b) Ácido carboxílico, aldeído, éter e álcool.
c) Aldeído, cetona, éster e fenol.
d) Ácido carboxílico, aldeído, éster e fenol.
e) Ácido carboxílico, cetona, éter e fenol.

Questão 13. (PUC-RJ) A indometacina (ver figura) é uma substância que possui atividade anti-inflamatória,
muito utilizada no tratamento de inflamações das articulações. De acordo com a estrutura da indometacina,
é correto afirmar que estão presentes as seguintes funções orgânicas:
Cl

N
CH3
H3C
O OH

a) éter, nitrila e ácido carboxílico.

b) éter, ácido carboxílico e haleto.
c) fenol, éter e haleto.
d) cetona, álcool e anidrido.
e) éster, nitrila e cetona.

Questão 14. (PUC RJ) A fluvastatina sódica, representada a seguir, é um medicamento indicado para
prevenção de doenças cardíacas, sendo também responsável pela redução do colesterol sanguíneo.
F
- +
O Na

O
OH
OH
N

Afirma-se que, na estrutura da fluvastatina sódica, estão presentes, entre outras, as seguintes funções:

a) amida, ácido carboxílico, sal orgânico e haleto orgânico.

b) éter, amida, fenol, haleto e aldeído.
c) Amina, diálcool, sal orgânico e haleto orgânico.
d) Amina secundária, sal orgânico, haleto orgânico e álcool.
e) haleto orgânico, fenol, amida e éster iônico.

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Questão 15. (UNIUBE MG) Antibiótico é o nome genérico dado a uma substância que tem a capacidade de
interagir com microrganismos que causam infecções no organismo. Os antibióticos interferem com os
microrganismos, matando-os ou inibindo seu metabolismo e/ou sua reprodução, permitindo ao sistema
imunológico combatê-los com maior eficácia. As tetraciclinas são um grupo de antibióticos usados no
tratamento das infecções bacterianas. A terramicina, posteriormente denominada oxitetraciclina, é um
antibiótico pertencente à classe das tetraciclinas, produzido pelo fungo Streptomyces rimosus, muito
utilizado contra infecções. A fórmula estrutural desse composto está representada a seguir:
H3C CH3
N
HO CH3
OH

NH2
OH
OH O OH O O
Terramicina (antibiótico)
As principais funções orgânicas presentes no antibiótico terramicina e a fórmula molecular desse composto
são:

a) Aldeído, álcool, amina, amida e éster; C22H24N2O8. d) Cetona, álcool, fenol, amina e amida; C22H24N2O8.
b) Cetona, álcool, amina, amida e éter; C22H28N2O8. e) Cetona, álcool, amina, amida e éster; C22H24N2O8.
c) Aldeído, álcool, amina, amida e éter; C22H20N2O8.

Questão 16. (PUC RS) Analise as informações a seguir. O uso de antibióticos é um dos grandes recursos
da medicina moderna para o tratamento de infecções bacterianas. Há várias classes de antibióticos
atualmente em uso, e a cada ano novas fórmulas são apresentadas, tendo em vista o desenvolvimento
progressivo de resistência entre as variedades de bactérias. As fórmulas estruturais abaixo mostram dois
antibióticos de uso comum, a gentamicina e a amoxicilina. As setas 1, 2, 3 e 4 indicam diferentes
características ou grupos funcionais presentes nas moléculas.
Amoxicilina
NH2

OH Gentamicina NH H
O CH3 S
H3C H2N HO
O O
NH NH2
OH O N
H3C HO
O O
H2N NH2 3 O OH
1

2 4
As setas 1, 2, 3 e 4 indicam, respectivamente:

a) anel aromático – éter – álcool – éster.

b) anel aromático – amina – álcool – alceno.
c) anel aromático – amida – álcool – aldeído.
d) anel não-aromático – éter – fenol – cetona.
e) anel não-aromático – amina – fenol – ácido carboxílico.

Questão 17. (UFTM MG) A estrutura representada na figura corresponde à fórmula estrutural do aciclovir,
medicamento genérico utilizado no tratamento de infecções cutâneas pelo vírus do herpes simples, cuja
venda é feita sob prescrição médica.
O

N
HN

H2N N N OH
O

Na estrutura dessa molécula são encontradas as funções orgânicas

a) álcool, amida, amina e éster. c) aldeído, amida, amina e éster. e) aldeído, amina, cetona e éter.
b) álcool, cetona, amida e éter. d) álcool, amida, amina e éter.
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Questão 18. (UFRGS RS) Recentemente, cientistas sintetizaram um híbrido curcumin-talidomida. A
estrutura desse híbrido está mostrada abaixo, em que a parte à esquerda da ligação em negrito vem do
curcumin, e a parte à direita vem da talidomida. Essa combinação permitiu obter um composto muito mais
eficaz contra células cancerosas que o curcumin ou a talidomida sozinhos, ou que uma mistura dos dois.
O
O
H3CO
N O

HO NH
O O

híbrido curcumin-talidomida

As funções orgânicas presentes na estrutura desse híbrido são:

a) amida, éster e cetona.

b) hidroxila fenólica, éter e cetona.
c) amina, éster e hidroxila fenólica.
d) amida, hidroxila fenólica e éster.
e) ácido carboxílico, amina e cetona.

Questão 19. (FMTM) O esteviosídeo, fórmula estrutural representada na figura, é um edulcorante natural
extraído das folhas da stévia, uma planta latino-americana
OH
O
HO
HO
OH O
O O
HO
OH
HO CH2
CH3

OH
O
O CH3
O
HO
OH
HO
As funções orgânicas existentes na estrutura dessa substância são:

a) álcool, aldeído e cetona.

b) álcool, aldeído e éter.
c) álcool, éter e éster.
d) aldeído, éster e cetona.
e) éter, éster e cetona.

Questão 20. A própolis é um produto natural conhecido por suas propriedades anti-inflamatórias e
cicatrizantes. Esse material contém mais de 200 compostos identificados até o momento. Dentre eles, alguns
são de estrutura simples, como é o caso do C6H5CO2CH2CH3, cuja estrutura está mostrada a seguir.
O

O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o éster em apreço por meio da reação de esterificação
são, respectivamente,

a) ácido benzoico e etanol. d) ácido propiônico e cicloexanol.

b) ácido propanoico e hexanol. e) ácido acético e álcool benzílico.
c) ácido fenilacético e metanol.