Reações de oxidação e redução em aldeídos e cetonas

SERVIÇO PÚBLICO FEDERAL
MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO
UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO GRANDE
ESCOLA DE QUÍMICA E ALIMENTOS
02291_Química Orgânica II - Estudo Dirigido 2

REAÇÕES DE OXIDAÇÃO-REDUÇÃO – SÍNTESE DE ALDEÍDOS E CETONAS E SUAS
TRANSFORMAÇÕES EM ALCOOIS E ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
1. Escreva as equações balanceadas das seguintes reações. Desenhe as fórmulas estruturais e o

nome dos produtos de cada reação. Escreva não reage quando for o caso.
a) propanal + NaBH4
b) propano-1-ol + H2SO4/K2Cr2O7 destilando o produto formado
c) butanal + regente de Tollens com aquecimento (pesquisar o que é)
d) propanona + reagente de Fehling com aquecimento (pesquisar o que é)
e) butanona + NaBH4
f) metilpropan-2-ol + H2SO4/K2Cr2O7 aquecimento até refluxo
g) metilpropan-1-ol + H2SO4/K2Cr2O7 aquecimento até refluxo
h) 3-metilbutanal + H2SO4/K2Cr2O7 aquecimento até refluxo
a)
O NaBH4 OH
propanal 1-propanol
H2SO4/Cr2O72- O
OH
b) com destilação propanal
1-propanol
o aldeído mais volátil do que o reagente álcool
é destilado evitando a oxidação até o ácido propanóico
OH
c) 2Ag(NH3)+2 + 2OH- + 2 Ag
0
+ H2O
O
butanal O
A prata é reduzida, prata metálica

f ormando um "espelho" metálico,
obviamente prateado
2Ag(NH3)+2 + 2 OH- Reagente de Tollens/ a prata (+1) é o oxidante e se reduz a prata (0)
d) O
+ 2 CuSO4 + 5 OH- Não reage
reagente de Fehling 2CuO ou 2 CuSO4 f ontes de Cu2+(azul) em meio básico, os aldeídos e

açucares redutores ao se oxidarem reduzem o cobre a Cu+1 (avermelhado)
reagentes de Tollens, de Fehling e de Benedict são usados para distinguir aldeídos e cetonas
são mais usados com os açucares (aldoses e cetoses) pra detectar açucares redutores (aldoses)
a sacarose (disacarídeo) teste negativo, glicose e frutose (monossacarídeos) teste positivo
https://www.youtube.com/watch?v=i2XqdKfBTYo
https://www.youtube.com/watch?v=Mf HQCJf rf9M
https://www.youtube.com/watch?v=LAStxvpeIJI
e) NaBH4
O OH
butanona 2-butanol
Av Itália, km 08 - Campus Carreiros – Rio Grande – RS, CEP: 96203-900, Tel.: (53) 3233-6959
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2. Atribua o estado de oxidação dos carbonos destacados em cada uma das moléculas
representadas a seguir:
3. Represente reagentes específicos que poderiam ser usados em cada transformação.
[O] =_[O]1__PCC_(para no aldeído) e [O]2_CrO4- ou Cr2O72-__________________
[H] = _[H]1 TRANSFORMA EM ÉSTER E USA DIBAL-H_e [H]2 NaBH4 ou LiAlH4_____

O DIBAL-H É DITO DOADOR DE HIDRETO “ESTERICAMENTE IMPEDIDO”
DIBAL-H dímero e monômero
4. Identifique e classifique (álcool 1º, 2º, 3º, aldeído, etc...) os reagentes e represente e identifique os
produtos de cada reação. Escreva não reage quando for o caso.
5 Identifique os reagentes e represente e identifique os produtos de cada reação. Escreva não reage
quando for o caso.
O OH
+ LiAlH4
propanal redutor propan-1-ol
OH
não reage
+ NaBH4
O
ácido propanóico
OH
O
+ H2/Pt
butan-2-ol
metil vinil cetona
+ LiAlH4
OH OH
propan-1-ol
o hidreto ataca a
Pesquise sobre equilíbrio forma ceto
ceto-enol de aldeídos
As duas f ormas existem em equilíbrio,

geralmente com a f orma enol em menor
OH O concentração
propanal enol propanal ceto
6. Um composto orgânico com fórmula molecular C4H10O após oxidado com MnO4- é convertido no
composto com fórmula C4H8O. Represente as fórmulas moleculares para o reagente e o produto.
7. Represente a estrutura dos produtos das seguintes reações:
OH O O
a)
OH OH
+ CrO4-
oxidante f orte
OH O
b)
-
HO + MnO4 O
oxidante f orte
hexan-1,4-diol
OH
ácido 4-oxohexanóico
# Desafios.
1) Mostre reagentes (pode ser uma sequência de transformações) para transformar o propan-1-ol
em:
a) propanal
b) ácido propanóico
c) 1-propeno
d) 2-propanol
e) 2-bromopropano
f) propanona
2)
OH
3 passos
eliminação H2SO4 conc.

aquecimento CrO4- ou MnO4- ou PCC
de H2O
oxidação álcool 2º
BH3
H2O2/OH-
adição de "água" OH
anti-Markovnikov
hidroboração/oxidação

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02291_Química Orgânica II - Estudo Dirigido 2

1. Escreva as equações balanceadas das seguintes reações. Desenhe as fórmulas estruturais e o

A prata é reduzida, prata metálica

+ 2 CuSO4 + 5 OH- Não reage

reagente de Fehling 2CuO ou 2 CuSO4 f ontes de Cu2+(azul) em meio básico, os aldeídos e

3. Represente reagentes específicos que poderiam ser usados em cada transformação.

[O] =_[O]1__PCC_(para no aldeído) e [O]2_CrO4- ou Cr2O72-__________________

[H] = _[H]1 TRANSFORMA EM ÉSTER E USA DIBAL-H_e [H]2 NaBH4 ou LiAlH4_____

DIBAL-H dímero e monômero

propanal redutor propan-1-ol

As duas f ormas existem em equilíbrio,

7. Represente a estrutura dos produtos das seguintes reações:

eliminação H2SO4 conc.

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