UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE CIENCIAS QUMICAS

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA III


Integrantes: Andrs Rodrguez
Mnica Hurtado Grupo: 4
Geomara Vistn

Titulo de la prctica: SNTESIS DE ACETANILIDA (FENIL ACETAMIDA)

Objetivos:
y Sintetizar fenil acetamida, calcular su rendimiento y su punto de fusin.

FUNDAMENTO TERICO
Acetanilida
La acetanilida es una sustancia qumica slida e inodora con apariencia de hoja o copo. Tambin
es conocida como N-fenilacetamida y antiguamente era conocida por el nombre de marca
antifebrin.
La acetanilida puede producirse reaccionando cloruro de fenilamonio o anilina con anhdrido
actico.
Este compuesto es levemente soluble en agua caliente. Tiene la capacidad de autoinflamarse si
alcanza una temperatura de 545 C, pero de lo contrario es estable bajo la mayora de
condiciones. Los cristales puros son de color blanco. Es inflamable.

La mayora de amidas son slidas a temperatura ambiente. Por esta razn, los cidos, que
frecuentemente son slidos a temperatura ambiente, se transforman en amidas cuando se
desea obtener un derivado solido del acido. Las amidas derivadas de los cidos tienen
generalmente puntos de fusin ms altos. Aun cuando las amidas se pueden considerar
compuestos neutros, los hidrgenos que se encuentran unidos al nitrgeno son suficientemente
cidos para la formacin de puentes de hidrogeno entre molculas de amida.
Las aminas son un grupo funcional de enorme inters, es as que se utilizan como antibiticos
(penicilinas y cefalosporinas), reguladores de crecimiento (agroindustria), polmetros
(petroqumica) y otros.
Fecha 02/06/11

La formacin de amidas incluye tomar una amina tratarla con anhdrido cido para formar una
amina. Lo cual se hizo en este laboratorio, tomando la anilina, una amina, tratarla con cido
acetico para formar la acetanilida, la amida, la cual es rpidamente purificada por
cristalizacin. La amina acilada precipita como una solid crudo, el cual, se disuelve en agua
caliente, se decolora con carbn activado, se filtra y se recristaliza. La amida puede ser
tratada de diversas maneras, tales como desde un cido carboxlico, desde un cloruro de cido,
usando anhdrido acetico y desde cloruros de sulfonilo. El anhdrido actico es preferido para
una sntesis de laboratorio. Su velocidad de hidrlisis es lo suficientemente baja para permitir
la acilacin de aminas en solucin acuosa. El procedimiento da un producto de alta pureza y
buen rendimiento, pero no es apropiado para usar con aminas desactivadas tales como orto y
para-nitroanilinas.

REACCIONES UTILIZADAS EN EL EXPERIMENTO


MECANISMO



APLICACIONES
La acetanilida se usa como un inhibidor en el perxido de hidrgeno y para estabilizar barnices
de ster de celulosa. Tambin se han encontrado usos en la intermediacin como acelerador de
la sntesis del caucho, tintes y sntesis intermedia de tinte y sntesis de alcanfor. La
acetanilida fue usada como un precursor en la sntesis de la penicilina y otros medicamentos y
sus intermedios.
Es el frmaco madre de de los derivados para-aminofenol (fenacetina, acetaminofeno). La
acetanilida tiene propiedades analgsicas y de reduccin de fiebre;
1
est en la misma clase de
frmacos como el acetaminofn (paracetamol). Bajo el nombre acetanilida antiguamente
figuraba en la frmula de varios medicamentos especficos y sobre drogas de venta libre. En
1948, Julius Axelrod y Bernard Brodie descubrieron que la acetanilida es mucho ms txica en
estas aplicaciones que otros frmacos, causando metemoglobinemia y en ltima instancia
produciendo daos al hgado y los riones. Por eso, la acetanilida ha sido reemplazada en gran
parte por frmacos menos txicos, en particular acetaminofn, que es un metabolito de la
acetanilida y el uso del cual Axelrod y Brodie sugirieron en el mismo estudio.
En el siglo XIX fue uno de los muchos compuestos usados como reveladores fotogrficos
experimentales.
Tambin llamado acetilaminobenceno, acetanilina y antifebrina.
1



METODOLOGIA EXPERIMENTAL

Materiales y equipos

Equipo Reactivos
Erlenmeyer de 250 ml Anilina
Probeta Anhdrido actico
Pipetas Pasteur Carbn activado
Pera de succin
Varilla de agitacin











PROCEDIMIENTO

Pese 5.0 g de anilina en un matraz Erlenmeyer de 250 ml. Para evitar derrames o contacto con
la piel, utilice una pipeta Pasteur para transferir la anilina al matraz. Aada 40 ml de agua
destilada al matraz. En una placa de agitacin, lentamente aadir cuidadosamente 7.0 ml de
anhdrido actico (densidad 1.08g/ml). Una vez terminada la adicin, la acetanilida cruda
precipita.

Purificar la acetanilida en el mismo matraz donde ocurri la reaccin original. Aada 125 ml de
agua y una o dos piedritas de ebullicin, al matraz. Caliente la mezcla hasta que todo el slido y
material aceitoso se disuelva. Aada una pequea cantidad de carbn activado al matraz y
hierva. Filtre en caliente por gravedad y enfri en bao de hielo. La acetanilida cristalizad
filtre por succin y seque al ambiente.

Determine el peso para calcular el rendimiento y el punto de fusin del producto.


RESULTADOS Y OBSERVACIONES:


P1= Peso del papel filtro vaco = 2.17g
P2= Peso del papel filtro vaco + acetanilida= 4.27g

g acetanilida =P2-P1
g acetanilida =(4,27-2.17)g
g colorante=2.10g

Nmero de moles
ml
g
ml
ganhuiiuo Acetico

n


g
gmol
mol

n


g
gmol
mol

n

g
gmol
mol

Rendimiento

Punto de fusin

Terico= 113 C
Experimental= 110 C







C
C






Discusiones:

y En el proceso de la sntesis de la acetanilida la reaccin de esta con el anhdrido actico
presento una reaccin de precipitacin exotrmica debido a la formacin de nuevos
enlaces que liberan energa, mas tarde se utilizo el carbn activado para arrastrar
impurezas debido a la anilina impura luego se obtuvo la acetanilida en lo posible libre de
impurezas
y La cantidad de Acetanilida obtenido fue de 2.10 g, con un rendimiento del 20.98%,
debido no reaccion toda la anilina.
y Se determin el punto de fusin experimental que es de 110C con un porcentaje de
error de 2.65%, muestra que el margen de error es muy pequeo comparado con el
valor terico.

BIBLIOGRAFA
LIBROS:
- L.G.Wade,Jr, Qumica Orgnica, editorial EARSON, 5ta. Edicin.
- Francis Carey, Qumica Orgnica, editorial Mc Graw Hill, 6ta edicin.

PAGINAS WEB:

- GOOGLE,http://agu.inter.edu/halices/SINTESIS_DE_ACETANILIDA.pdf
20/06/2011
- GOOGLE, http://www.qo.fcen.uba.ar/Cursos/org2/tpl1.pdf 20/06/2011