Universidade Federal de Minas Gerais Departamento de Qumica Qumica Orgnica

Exerccios Resolvidos Solomons 7 ed. Captulo 5

5.1 a) aquiral b) aquiral 5.2 a) Sim c) quiral d) quiral b) No e) quiral f) quiral c) No g) aquiral h) aquiral

5.3 a) Elas so as mesmas molculas. b) Elas so enantimeros. 5.4 a) No possui estereocentro. c) b) No possui estereocentro. d)

e)

f) No possui estereocentro.

g)

h)

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5.5 a)
H3C CH3 H2C

b)
O N O O N H

Limoneno
O

Talidomida 5.6 a) Dois em cada caso:

b) Somente um em cada caso:

c) Trs:

d) Dois:

5.7 A Chave de fenda, a bola de beisebol e o martelo. 5.8 Em cada caso o plano de simetria o plano da pgina. a) b)

f)

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5.9

5.10 c) (1) S (2) R

d) (1) S (2) R

e) (1) S (2) R

g) (1) S (2) R

h) (1) S (2) R

5.11 a) Cl >--SH > --OH > --H b) CH2Br >CH2Cl > CH2OH > CH3 c) OH > --CHO > CH3 > --H d) C(CH3)3 > --CH=CH2 > --CH(CH3)2 e) OCH3 > --N(CH3)2 > CH3 > --H 5.12 a) S 5.13 a) Enatimeros 5.14
O O

b) R b) Mesmo composto

c) S c) Enatimeros

(S)-(+)-Carvona 5.15
e n a n e x c= _

(R)-(-)-Carvona

a)
=

R o ta _oO b s e rv a d a 100 R o ta _oe s p e c fic a n a n. _ P u r o _e t

+ 1,1 5 1 1 0 0= 2 0,0 0% + 5,7 5 6

b) Como o enantimero R +, o enantimero est presente em excesso.

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5.16 a)

b)

c)

5.17 a) Diastermeros b) Diastermeros em cada caso c) No, diastermeros possuem d) No, diastermeros possuem diferentes diferentes pontos de fuso. pontos de ebulio. e) No, diastermeros possuem diferentes presses de vapor. 5.18 a) Pode ser opticamente ativa. b) Pode ser opticamente ativa. 5.19 a) Representa A. 5.20 a) c) No pode ser opticamente ativa porque ele um composto meso. d) No pode ser opticamente ativa porque uma mistura racmica. c) Representa B.

b) Representa C.

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b)

c)

d)

e)

5.21 Composto B: (2S,3S)-2,3-Dibromobutano Composto C: (2R,3S)-2,3-Dibromobutano

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5.22 a) (1) (2S,3S)-2,3-Diclorobutano; (2) (2R,3R)-2,3-Diclorobutano (3) (2R,3S)-2,3-Diclorobutano b) (1) (2S,4S)-2,4-Pentanodiol; (2) (2R,4R)-2,4-Pentanodiol ; (3) (2R,4S)-2,4-Pentanodiol c) (1) (2R,3R)-1,4-dicloro-2,3-difluorobutano (2) (2S,3S)-1,4-dicloro-2,3-difluorobutano (1) (2R,3S)-1,4-dicloro-2,3-difluorobutano d) (1) (2S,4S)-4-cloro-2-pentanol; (2) (2R,4R)-4-cloro-2-pentanol (3) (2S,4R)-4-cloro-2-pentanol; (4) (2R,4S)-4-cloro-2-pentanol e) (1) (2S,3S)-2-bromo-3-fluorobutano; (2) (2R,3R)-2-bromo-3-fluorobutano (3) (2S,3R)-2-bromo-3-fluorobutano; (4) (2R,3S)-2-bromo-3-fluorobutano 5.23

5.24 a) No b) Sim c) No 5.25

d) No e) Diastermeros f) Diastermeros

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5.26 a)

b)

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c)

5.27 Ver problema anterior 5.28

5.29

5.30 (a), (b), (e), (f) e (g) 5.31 a) Sete. Considere a tabela 4.2 e observe que todos os alcanos (com seis carbonos) so aquirais. b) (R) e (S)-3-metilhexano e (R) e (S)-2,3-dimetilpentano

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5.32 a,b)

c) quatro d) Porque o arranjo trans de um carbono em ponte estruturalmente impossvel. 5.33 a) A (R,S)-2,3-diclorobutano; B (S,S)-2,3-diclorobutano; C (R,R)-2,3-diclorobutano b) Frmula A. 5.34 a)

b)

c)

d)

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e)

5.35 a) mesmo composto d) mesmo composto g) Diasteremeros j) Enantimeros m) Diasteremeros p) mesmo composto

b) Enantimeros e) mesmo composto h) Enantimeros k) Diasteremeros n) Ismeros Constitucionais q) mesmo composto

c) Diasteremeros f) Ismeros Constitucionais i) mesmo composto l) mesmo composto o) Diasteremeros

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5.36 Todas essas molculas so planares. Sua estereoqumica parecida com a de cloroetenos. (a) pode existir como ismeros cis e trans; Somente um composto pode existir nos casos (b) e (c). 5.37 a)

b) (3) e (4) so quirais e ismeros um do outro. c) Trs fraes: uma frao contendo (1), uma frao contendo (2) e uma frao contendo (3) e (4) [sendo (3) e (4) enatimeros, eles possuem a mesma presso de vapor] d) Nenhuma. 5.38 a)

b) No, elas no podem ser sobrepostas. c) No, elas entretanto, so enantimeros uma da outra. d)

e) No, elas no podem ser sobrepostas. f) Sim, elas so portanto representaes dos mesmo composto em diferentes conformaes.

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5.39 a)

b) Sim, portanto o trans-1,4-dietilcicloexano aquiral. c) No, so diferentes orientaes da mesma molcula. d) Sim, cis-1,4-dietilcicloexano.

e) No. 5.40 O trans-1,3-dietilcicloexano pode existir nas seguintes formas enantiomricas:

O cis-1,3-dietilcicloexano consiste em uma molcula aquiral porque ela possui plano de simetria (o plano da pgina).

5.41 a) Como ele opticamente ativo e no resolvvel ele deve ento possui a forma meso:

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b)

c) No. d) Racmico

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