UNIVERSIDAD SAN IGNACIO DE LOYOLA FACULTAD DE INGENIERA AGROINDUSTRIAL

PRCTICA No 3 HIDROCARBUROS: REACCIONES GENERALES DE IDENTIFICACIN

CURSO: QUMICA ORGNICA PROFESORA: ROSA TORI L. ALUMNOS: Alexis Hernndez Antonio Inga Giancarlo Nieves

I.

OBJETIVOS: a. Identificar a los tipos de hidrocarburos mediante reacciones qumicas. b. Obtener mediante sntesis, un alqueno.

II. INTRODUCCION Los Hidrocarburos son los compuestos orgnicos ms simples y pueden ser considerados como las sustancias principales de las que se derivan todos los dems compuestos orgnicos. Son conocidos como los compuestos progenitores de la Qumica Orgnica, ya que a partir d estos, se derivan en principio los dems. Los hidrocarburos se caracterizan por la ausencia de cualquier grupo funcional, de ah que los exmenes especficos para ellos sean poco conocidos. En algunos casos son tiles los exmenes de insaturacin. Los hidrocarburos se clasifican en dos grupos principales, de cadena abierta y cclicos. En los compuestos de cadena abierta que contienen ms de un tomo de carbono, los tomos de carbono estn unidos entre s formando una cadena lineal que puede tener una o ms ramificaciones. En los compuestos cclicos, los tomos de carbono forman uno o ms anillos cerrados. Los dos grupos principales se subdividen segn su comportamiento qumico en saturados e insaturados. Los Hidrocarburos alifticos en particular son difciles de identificar por medios qumicos, siendo necesario, recurrir a una determinacin exacta de sus propiedades fsicas. Los enlaces dobles del carbono, son ms reactivos que los enlaces simples, porque son enlaces dbiles, siendo fcil su ruptura para dar lugar a las reacciones de adicin. En cambio el enlace simple es fuerte, por lo que la reaccin que ocurra ser de sustitucin. Los Hidrocarburos Aromticos pueden frecuentemente ser convertidos en sus derivados caractersticos y de este modo permitir su identificacin. El benceno es un compuesto muy insaturado, sin embargo esto se no manifiesta en su sus reacciones tpicas. En condiciones normales, el benceno es un compuesto estable que no es atacado por agentes fuertemente oxidantes. La caracterstica de estos compuestos son las reacciones de sustitucin participando de stas con mayor facilidad que en las reacciones de adicin. Esto permite diferenciarlos de los compuestos no saturados.

Alcanos Los hidrocarburos saturados de cadena abierta forman un grupo homlogo denominado alcanos o parafinas. Los primeros cuatro miembros del grupo son gases a presin y temperatura ambiente; los miembros intermedios son lquidos, y los miembros ms pesados son semislidos o slidos. El petrleo contiene una gran variedad de hidrocarburos saturados, y los productos del petrleo como la gasolina, el aceite combustible, los aceites lubricantes y la parafina consisten principalmente en mezclas de estos hidrocarburos que varan de los lquidos ms ligeros a los slidos. Alquenos El grupo de los alquenos u olefinas est formado por hidrocarburos de cadena abierta en los que existe un doble enlace entre dos tomos de carbono. Al igual que los alcanos, los miembros ms bajos son gases, los compuestos intermedios son lquidos y los ms altos son slidos. Los compuestos del grupo de los alquenos son ms reactivos qumicamente que los compuestos saturados. Alquinos Los miembros del grupo de los alquinos contienen un triple enlace entre dos tomos de carbono de la molcula. Son muy activos qumicamente y no se presentan libres en la naturaleza. Los siguientes ensayos permiten distinguir las propiedades caractersticas de los hidrocarburos saturados y no saturados, proporcionando medios para diferenciarlos entre s. Estas pruebas deben de ser ejecutadas cuidadosamente sobre
tubos de ensayos completamente secos, debiendo anotar con exactitud las observaciones.

III.MATERIALES Y REACTIVOS Tubos de prueba Pipetas de 1 ml. n-Hexano Ciclohexeno Benceno Acido Sulfrico Ac. Ntrico conc. Etanol Permanganato de Potasio Cocinilla Papel tornasol

IV.

PROCEDIMIENTO

A. Reacciones de Halogenacin
Muestras Agregar a c/u, 1 ml de Bromo/CCl4. Mezclar y colocar 0.5 ml de alcano 0.5 ml de alcano (papel en la parte superior del tubo, una tira de papel tornasol. aluminio) Dejar 15 min. Observar 0.5 ml de alqueno decoloracin del reactivo y 0.5 ml de alqueno (papel cambio de color del papel aluminio) 0.5 ml de aromtico 0.5 ml de aromtico (papel aluminio) Observaciones

Benceno + bromo en tetracloruro de carbono = se tie del color del tetracloruro

Tubo 2: benceno con papel tomasol : el tubo demora en desteirse Tubo3: hexano reacciona pero demora Tubo4: hexano con papel reacciona mas lento Tubo 5: ciclohexeno con papel no reaaciona rapido Tubo6: ciclo hexeno sin papel reacciona mas lento

B. Reacciones de Oxidacin
Muestras 0.5 ml de alcano 0.5 ml de alqueno 0.5 ml de aromtico Agregar a c/u 1 ml de KMNO4 acuosa. Mezclar y observar formacin de precipitado marrn. Observaciones

Hexano+ KMNO4 = negativo(morado) Ciclohexeno + KMNO4= positivo (precipitado marron) Bencenon+ KMNO4= negativo (morado) Se pone un agente oxidante KMNO4(PERMANGANATO DE POTASIO) EL CICLO HEXENO CON EL AGENTE DE MARRON BENCENO +VAGENTE NO PASA NADA.

C. Reacciones con cido Sulfrico.

Muestras 0.5 ml de alcano 0.5 ml de alqueno 0.5 ml de aromtico Agregar a c/u 1 ml de H2SO4 concentrado, resbalando por las paredes. Sin agitar. Observar formacin de fase oscura. observaciones

Hexano+acido sulfurico= Ciclohexeno + acido sulfurico= positivo (fase oscura) Benceno + acido sulfurico= negativo

D. Reaccin de Nitracin
Muestras 0.5 ml de alcano 0.5 ml de alqueno 0.5 ml de aromtico Agregar a c/u 1 ml de H2SO4 y 1 ml de HNO3,. Calentar en bao mara 50-60C por 8 min. Percibir el color y olor obtenido (abanique la boca del tubo, hacia Ud., no oler directam.). observaciones

cicloHexeno no formo el anillo ciclohexano+acido sulfurico+acido nitrico no formoel anillo benceno+acido sulfurico+acido nitrico formo el anillo

E. Obtencin y Reconocimiento de Alquenos. Colocar 2 ml. de etanol en un tubo de ensayo y aadir 5 gotas de cido sulfrico concentrado despacio y agitando la mezcla. Para comprobar si el experimento ha sido positivo, aadir gota a gota (7 gotas) una solucin de KMNO4
,

la solucin tomara un color marrn, indicando que la

experiencia se ha realizado correctamente. Etanol + acido sulfurico= tranparente y caliente, luego se le hecha permanganato de potasio y sale marron(oxido de manganesio). V. RESULTADOS, DISCUSIN Y CONCLUSIONES

VI.

CUESTIONARIO

1. Identifique cada muestra segn los resultados obtenidos. 2. Por qu el benceno no se comporta como un alqueno?. 3. Escriba las ecuaciones de las reacciones qumicas realizadas en la sesin de prctica.

VII.

BIBLIOGRAFIA

Shriner R.L., Fuson, R.C.. y Curtin D.Y.

 Identificacin Sistemtica de Compuestos Orgnicos Qumica Terica Experimental J. Luis Crdova 4.QUMICA ORGANICA EXPERIMENTAL

ANOTACIONES DEL LABORATORIO 3 Reaccion de halogenizacion Benceno aromatico n-Hexanoalcano ciclohexenoalquenociclico *i ml = 20 gotas * grupo de tubos, un grupo cubierto de aluminio y otro no. Se cubren para evitar que llegue la luz solar. Experimento 1 REACCIONES DE HALOGENACION 1er par de TUBOS. Tubo: hexano (alcano) +bromo+papel tomasol = Tubo: hexano(alcano)(papel platina)+= 2do par de TUBOS. Tubo alqueno(normal)= Tubo alqueno(papel platina)= 3er par de TUBOS. Tubo aromatico (normal)= Tubo aromatico(papel platina)= Experimento 2 Tubo alcano (normal)= Tubo alqueno (normal)=

Tubo aromatico (normal)=

*Los dos atomos de bromo que se unen forman un enlace covalente no polar Experimento 3 Tubo alcano (normal)= Tubo alqueno (normal)= Tubo aromatico (normal)= Experimento 4 Tubo alcano (normal)= Tubo alqueno (normal)= Tubo aromatico (normal)=

CICLO HEXENO ES EL MAS REACTIVO POR LOS ENLACES DOBLES-