EXERCÍCIOS DE QUÍMICA ORGÂNICA

1. Observe a estrutura do alcano abaixo e indique o nome correto dos radicais

ligados aos carbonos secundários da cadeia principal:

a. Metil, isopropil, terc-propril.

b. Metil, metil, isopropil.
c. Metil, propil, propil.
d. Metil, sec-propil, terc-propil.

e. Nenhuma das anteriores.

2. A gasolina é obtida a partir do petróleo e, basicamente, pode ser

considerada uma mistura de hidrocarbonetos. Três de seus componentes estão
representados a seguir:

1. H3C ─ (CH2)5 ─ CH3

2. H3C ─ C(CH3)2 ─ CH2 ─ CH(CH3)2
3. H3C ─ (CH2)6 ─ CH3
Os nomes desses três compostos, respectivamente, são:

a. Hexano, 2,2,4-trimetilpentano e heptano.

b. Iso-Heptano, 2,2,4-trimetilpentano e iso-octano.
c. Heptano, iso-octano e octano.
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d. Neo-heptano, iso-octano e neo-octano.

e. Heptano, 2,2-dimetilpentano e octano.

3. A nomenclatura para a estrutura seguinte:

de acordo com o sistema da IUPAC é:

a)3,4-dimetil-3-n-propilnonano
b)4-etil-4,5-dimetil-decano
c)6,7-dimetil-7-n-propilnonano
d)6,7-dimetil-7-etildecano
e)3,4-dimetil-3-etilnonano

4. Analise a estrutura seguinte e considere as regras de nomenclatura da IUPAC.

Assinale a opção que indica as cadeias laterais ligadas, respectivamente, aos

carbonos de números 4 e 5 da cadeia hidrocarbônica principal:

a) propil e isobutil.

b) metil e isobutil.

c) terc-pentil e terc-butil.
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d) propil e terc-pentil.

e) metil e propil

5. Qual é a fórmula estrutural do 7-isopropil-3,4-dimetiltridecano?

6. Determine o nome do alcano que apresenta dez átomos de carbono e

ramificação nos carbonos 2 e 5 da cadeia principal:
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a) decano.

b) 2,5-metildecano.

c) 2,5-dimetildecano.

d) 2,5-dimetiloctano.

e) 2-etil-5-metil-heptano
7. Analise as afirmativas sobre os hidrocarbonetos e responda com a soma das
alternativas corretas.

a) O ponto de ebulição de uma série de hidrocarbonetos aumenta com o

aumento da cadeia.
b) Hidrocarbonetos são compostos formados por átomos de carbono e
hidrogênio.
c) Os hidrocarbonetos são compostos apolares e, por isso, solubilizam-se
facilmente em água.
d) A interação intermolecular entre moléculas de hidrocarbonetos são do
tipo dipolo induzido.

8. No rótulo de um solvente comercial há indicação de que contém apenas

hidrocarbonetos alifáticos. A partir dessa informação conclui-se que esse
solvente não deverá conter, como um de seus componentes principais, o:

a) tolueno.
b) n-hexano.
c) heptano.
d) ciclohexano.
e) pentano.
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9. Abaixo temos a estrutura de um cicloalcano denominado adamantano. Sobre

ele, qual das afirmativas abaixo está incorreta? Abaixo temos a estrutura de um
cicloalcano denominado adamantano. Sobre ele, qual das afirmativas abaixo
está incorreta? Abaixo temos a estrutura de um cicloalcano denominado
adamantano. Sobre ele, qual das afirmativas abaixo está incorreta?

a. Possui átomos de carbono secundários.

b. Possui átomos de carbono terciários.
c. Possui ligações pi.
d. É um hidrocarboneto saturado policíclico.

e. Sua fórmula molecular é C10H16.

10. A estabilidade dos cicloalcanos cresce na seguinte ordem: ciclopropano <

ciclobutano < ciclopentano. Assinale a alternativa que explica esta diferença de
estabilidade.

a) Índice de octanos.

b) Regra de Saytzeff.

c) Força de van der Waals.

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d) Teoria da tensão dos anéis.

e) Energia de ligação dos átomos.

11. Qual dos ciclanos abaixo apresenta 6 átomos de carbono na molécula,

sendo dois terciários:

12. Em cada um dos seguintes pares de compostos um é quiral e o outro é

aquiral. Identifique cada composto como quiral ou aquiral.
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13. Identifique a relação em cada um dos seguintes pares. Os desenhos

representam isómeros constitucionais ou estereoisómeros, ou eles são apenas
formas diferentes de desenhar a mesmo composto? Caso sejam
estereoisómeros, são pares de enantiômeros ou de diastereôisomeros?
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14. O composto abaixo que se apresenta como molécula quiral é: O composto

abaixo que se apresenta como molécula quiral é:

a) CH3COCOOH
b) CH3OCH2COOH
c) HOCH2COOH
d) CH3CHOHCOOH
e)CHOCOOH

15. Dos compostos representados abaixo, determine quais deles apresentam um

carbono assimétrico ou quiral:

a)3-cloropentano
b)2-bromobutano
c)3-metil-hexano
d)2-metilpropano
e) 2-cloropentano

16. Qual dos compostos abaixo apresenta isomeria geométrica cis-trans?

a) pent-2-eno

b) pent-1-eno

c) ciclobutano

d) 1,2-dimetilciclobutano

e) pentano
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17. Assinale a alternativa que fornece o nome do composto orgânico cuja

fórmula encontra-se esquematizada a seguir:

a) cis-4-bromo-5-etil-4-octeno.
b) E-4-bromo-5-etil-4-octeno.
c) trans-4-bromo-5-etil-4-octeno.
d) Z-4-bromo-5-etil-4-octeno.
e) Z-4-etil-5-bromo-4-octeno.

18. Admite isomeria geométrica E-Z o alceno de nome:

a) 2,3-dimetil-pent-2-eno.

b) Pent-1-eno.

c) 3-metil-hex-3-eno.

d) Eteno.

e) Hex-3-eno.
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19. Em relação ao composto a seguir, são feitas as seguintes afirmações:

I. É um composto que apresenta isomeria cis-trans.

II. É um composto que apresenta isomeria E-Z.

III. Seu nome IUPAC é 3, 5 dimetil–3– propil–hept-5-eno.

IV. Apresenta somente uma ligação pi.

São corretas, apenas, as afirmações:

a) IV.

b) I e II.

c) I.

d) II e IV.

e) I e III.

20. A monocloração de um alcano, em presença de luz ultravioleta, produziu os

compostos 2-cloro-2-metilpropano e 1-cloro-2-metilpropano. Indique qual dos
productos se forma maioritariamente. Apresente o alcano responsável pela
formação dos dois productos.
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Com relação aos alcanos, é correcto afirmar que:

a) Podem sofrer reacções de adição

b) Aumentando o número de carbono, aumenta a tendência ao estado sólido

c) a maioria deles é formado por compostos insaturados

d) são produzidos industrialmente através do gás dos pântanos

e) são compostos bastante reactivos

21. Numa reacção de 2-metilbutano, ocorreu a substituição de hidrogénio.

Apresente o producto formado em maior quantidade.

22. Estão correctas as reacções:

(Leve em consideração a ordem de reactividade em função da posição do

carbono)
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23. A hidrogenação catalítica de uma ligação dupla é caracterizada como uma

reacção de:

a) eliminação.

b) adição.

c) transesterificação.

d) de saponificação.

e) substituição.

24. Qual é producto originário A hidratação do prop-1-eno? Apresente as

condições reacionais adequadas.
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25. Ao realizar a reação de adição do composto pent-2-eno com o ácido

clorídrico (HCl) qual será o composto formado?

a) 2-cloropentano

b) 1-cloropentano

c) 3-cloropentano

d) 4-cloropentano

e) 5-cloropentano

26. Observe o esquema reacional abaixo:

Sobre esses compostos, é correto afirmar que todas as reacções são de:

a) adição, sendo os produtos respectivamente: A=1-propanol; B=1-cloro-

propano e C=propano.

b) substituição, sendo os produtos respectivamente: A=1-butanol; B=2-

cloropropano e C= propano.

c) substituição, sendo os produtos respectivamente: A=1-hidróxi-2-propeno; B=2-

cloro-1-propeno e C=propeno.
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d) adição, sendo os produtos respectivamente: A=1,2-propanodiol; B=1,2-

dicloropropano e C=propano.

e) adição, sendo os produtos respectivamente: A=2-propanol; B=2-cloro-

propano e C=propano.

27. As reacções de hidrólise (ou hidratação) de alcenos são muito utilizadas por
algumas indústrias para a produção de determinados tipos de álcoois. Um
exemplo dessas reações é a hidrólise ácida do metil-propeno, que origina um
álcool terciário chamado metil-propan-2-ol. Qual dos compostos abaixo
também irá originar um álcool terciário quando for hidratado na presença de
ácido?

a) 3-metil-pent-1-eno

b) 4-metil-hex-1-eno

c) 3-metil-hex-1-eno

d) 2-metil-but-2-eno

e) 3-metil-but-1-eno

28. Quando o 3-metil-hex-2-eno é submetido a uma reação de hidratação em

presença de um ácido (como por exemplo, o ácido sulfúrico), qual é o nome do
álcool formado?

a) 3-metil-hexano

b) 3-metil-hexan-1-ol

c) 3-metil-hexan-2-ol
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d) 3-metil-hexan-3-ol

e) 3-metil-hexan-4-ol

29. Muitos álcoois podem ser obtidos pela hidratação catalisada por ácidos, de
alcenos. Nessa reação de adição, o H da água se adiciona ao carbono que
tem mais hidrogênios ligados a ele e o grupo hidroxilo se liga ao carbono menos
hidrogenado (regra de Markovnikov). Sabendo-se que os álcoois formados na
hidratação de dois alcenos são respectivamente 2-metil-pentan-2-ol e 1-
etilciclopentanol, quais os nomes dos alcenos correspondentes que lhes deram
origem?

a) 2-metil-pent-2-eno e 2-etilciclopenteno.

b) 2-metil-pent-2-eno e 1-etilciclopenteno.

c) 2-metil-pent-3-eno e 1-etilciclopenteno.

d) 2-metil-pent-1-eno e 2-etilciclopenteno.

e) 3-metil-pent-2-eno e 2-etilciclopenteno.

30. A formação de um álcool terciário pode ser representada pelo esquema a

seguir:
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O hidrocarboneto formado e o álcool são, respectivamente:

a) um alcano e 2-metil-butan-2-ol.
b) um alceno e o pentan-2-ol.
c) um alcano e o pentan-2-ol.
d) um alceno e 2-metil-butan-2-ol.