Essas substâncias são isômeras entre si.

A palavra “isômero” foi criada pelo cientista Jöns

Jacob Berzelius (1779–1848) e vem do grego isos, que significa “igual” ou “mesmo” e meros,
que é “parte”; significando, portanto, “partes iguais”.

A isomeria é um fenômeno que ocorre quando duas ou mais substâncias diferentes

possuem a mesma fórmula molecular, mas diferentes propriedades e fórmulas estruturais.

A isomeria começou a ser considerada em 1823 quando os químicos

Liebeg e Wohler criaram, respectivamente, o isocianato de prata
(AgONC) e o cianato de prata (AgOCN).

O fenômeno da isomeria é muito comum na Química Orgânica, pois os compostos feitos de

carbono podem se agrupar de diversas formas diferentes. Para se ter uma ideia, os 20 carbonos
da fórmula molecular C20H42 podem se agrupar de modo a formar 366.319 compostos diferentes.

Isomeria plana
Na isomeria plana ou isomeria constitucional, a estrutura molecular das substâncias
orgânicas é plana.

Os compostos que apresentam essa característica são denominados de isômeros planos.

Isomeria de cadeia
A isomeria de cadeia acontece quando os átomos de carbono apresentam cadeias
diferentes e a mesma função química.

Exemplos:

Estrutura molecular do butano C4H10

Estrutura molecular do metilpropano C4H10

Isomeria de função
A isomeria de função ocorre quando dois ou mais compostos possuem funções químicas
diferentes e a mesma fórmula molecular.

Exemplos: Esse caso é comum entre aldeídos e cetonas.

 Aldeído: Propanal C3H6O

Cetona: Propanona C3H6O

Isomeria de posição
A isomeria de posição ocorre quando os compostos diferenciam-se pelas diferentes
posições de insaturação, ramificação ou grupo funcional na cadeia carbônica. Nesse
caso, os isômeros apresentam a mesma função química.

Exemplos:

Os dois compostos
diferenciam-se pela posição da ramificação
Isomeria de compensação
A isomeria de compensação ou metameria ocorre em compostos com a mesma função
química que diferenciam-se pela posição dos heteroátomos.

Exemplos:

Estrutura molecular de etil-propilamina C5H13N

Estrutura molecular de metil-butilamina C5H13N

Tautomeria
A tautomeria ou isomeria dinâmica pode ser considerada um caso específico de
isomeria de função. Nesse caso, um isômero pode transformar-se em outro pela
mudança de posição de um elemento na cadeia.
 Exemplos:

Estrutura molecular de etanal C2H4O

Estrutura molecular de etenol C2H4O

Isomeria espacial
A isomeria espacial, também chamada de estereoisomeria, acontece quando dois
compostos têm a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais.

Nesse tipo de isomeria, os átomos estão distribuídos da mesma maneira, mas ocupam
posições diferentes no espaço.

Isomeria geométrica
A isomeria geométrica ou cis-trans ocorre em cadeias abertas insaturadas e também em
compostos cíclicos. Para tanto, os ligantes do carbono têm de ser diferentes.

Forma molecular de cis-dicloroeteno C2H2Cl2

Forma molecular de trans-dicloroeteno C2H2Cl2

 Quando os mesmos ligantes encontram-se do mesmo lado, a nomenclatura do isômero
recebe o prefixo cis.
 Quando os mesmos ligantes encontram-se em lados opostos, a nomenclatura recebe o
prefixo trans.

A IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada) recomenda que em vez de

cis e trans, sejam utilizadas as letras Z e E como prefixo.

Isso acontece porque Z é a primeira letra da palavra alemã zusammen, que significa
"juntos". E é a primeira letra da palavra alemã entegegen, que significa "opostos".

Isomeria óptica
A isomeria óptica é demonstrada pelos compostos que são opticamente ativos. Ela
acontece quando uma substância é provocada pelo desvio angular no plano de luz
polarizada.

 Quando uma substância desvia a luz óptica para a direita é denominada dextrogira.
 Quando uma substância desvia a luz óptica para a esquerda, a substância é denominada
levogira.
Uma substância pode existir, ainda, em duas formas que são opticamente ativas,
dextogira e levogira. Nesse caso, ela é chamada de enantiômero.
Para que um composto de carbono seja opticamente ativo, deve ser quiral. Isso quer
dizer que os seus ligantes não podem se sobrepor, sendo assimétricos.

Por sua vez, se um composto apresenta as formas dextrogira e levogira em partes iguais,
elas recebem o nome de misturas racêmicas. A atividade óptica das misturas racêmicas
é inativa.