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Colégio):________ Aluno(a):________ HIDROCARBONETOS

3º ______ Química Profª: Zilma


Os compostos da função
hidrocarboneto apresentam moléculas
FUNÇÕES ORGÂNICAS formadas somente por carbono e
hidrogênio, sendo que C e H constituem o
O rápido desenvolvimento da Química seu grupo funcional.
Orgânica forçou o estabelecimento de Na nomenclatura de um
regras para a nomenclatura das funções hidrocarboneto, o sufixo utilizado é O,
orgânicas, visando o uso comum em todos sendo que o prefixo varia de acordo com o
os países. Essa nomenclatura, criada para número de carbonos presentes. Em função
evitar confusões, vem sendo desenvolvida do tipo de ligação existente entre os
pela IUPAC (União Internacional de carbonos, os hidrocarbonetos são
Química Pura e Aplicada) e é considerada subdivididos em várias classes:
a nomenclatura oficial. No entanto, algumas
substâncias ainda são identificadas pelos
nomes consagrados pelo uso comum: é a ALCANOS OU PARAFINAS
nomenclatura usual. (CnH2n+2)
A nomenclatura oficial leva em
consideração o número de carbonos, os São hidrocarbonetos alifáticos
tipos de ligações entre eles e a função a saturados, ou seja, apresentam cadeia
que pertencem as substâncias. Assim, o aberta com simples ligações apenas.
nome de uma cadeia aberta normal, por O termo parafinas vem do latim parum
exemplo, é constituído de três partes: = pequena + affinis = afinidade, e significa,
então, pouco reativas.
prefixo + infixo + sufixo
prefixo + an + o
*infixo ou parte intermediária
• Prefixo – indica o número de átomos de CH4 – met an o
carbono presentes na cadeia. Hidrocarboneto
1 C – MET 7 C – HEPT Lig. simples entre carbonos
2 C – ET 8 C – OCT 1 carbono
3 C – PROP 9 C – NON
4 C – BUT 10 C – DEC H3C — CH3 – etano
5 C – PENT 11 C – UNDEC
6 C – HEX 12 C – DODEC CH3 — CH2 — CH3 – propano

• Infixo ou parte intermediária – indica o


tipo de ligação que ocorre entre os ALCENOS, ALQUENOS OU OLEFINAS
carbonos. (CnH2n)
Só simples ligações AN
1 dupla ligação EM São hidrocarbonetos acíclicos
1 tripla ligação IN insaturados que apresentam uma dupla
2 duplas ligações DIEN ligação. O termo olefinas vem do latim
2 triplas ligações DIIN oleum = óleo+ affinis = afinidade, pois eles
1 dupla e 1 tripla ligação ENIN originam substâncias com aspecto oleoso.

• Sufixo – indica a função a que pertence prefixo + en + o


o composto orgânico. H2C ═ CH2 et en o
Hidrocarboneto – O Hidrocarboneto
Álcool – OL 1 dupla ligação
Aldeído – AL 2 carbonos
Cetona – ONA
Ácido carboxílico – ÓICO
CH2 ═ CH — CH3 propeno HC ≡ C — CH3
CH3 — CH ═ CH2 propeno Nomenclatura IUPAC: propino

Quando um alceno apresentar quatro Quando houver mais de uma posição


ou mais átomos de carbono, torna-se para a localização da insaturação, a
necessário citar a posição da ligação dupla nomenclatura lUPAC é feita de modo
(lembre-se que a ligação dupla é sempre o semelhante à dos alcenos: a numeração é
Iocal" mais importante na estrutura de um feita partir da extremidade mais próxima
alceno). As regras da IUPAC mandam da ligação tripla.
indicar a posição da ligação dupla por meio
de um número. Com a fórmula C4H6 , temos duas
• Deve-se então numerar a cadeia a partir possibilidades:
da extremidade mais próxima da 1 2 3 4
ligação dupla e citar o menor dos dois HC ≡ C — CH2 — CH3
números que abrangem a ligação dupla,
escrevendo-o antes da terminação ENO. Nomenclatura IUPAC: But-1-ino
Temos então: 1 2 3 4
1 2 3 4 HC — C ≡ CH2 — CH3
CH2 ═ CH — CH2 — CH3
Nomenclatura IUPAC: But-2-ino
Nomenclatura IUPAC: But-1-eno

4 3 2 1
CH3 — CH2 — CH ═ CH2
Nomenclatura IUPAC: But-1-eno ALCADIENOS (DIENOS)
(CnH2n-2)
1 2 3 4
CH3 — CH ═ CH — CH3 São hidrocarbonetos acíclicos
Nomenclatura IUPAC: But-2-eno insaturados que apresentam duas
ligações duplas em sua cadeia carbônica.
Apesar dos compostos but-1-eno
e but-2-eno apresentarem a mesma Nomenclatura:
fórmula molecular - C4H8, são moléculas (e  Acrescenta a letra “a” ao final do prefixo
substâncias) diferentes, devido à posição  Utiliza-se o infixo dien (onde di lembra
da ligação dupla. duas e en lembra a dupla ligação) e o
sufixo o.
CH2 ═ CH — CH2 — CH3 But-1-eno  A numeração da cadeia principal deve
CH3 — CH ═ CH — CH3 But-2-eno ser feita de modo que os números
indicativos das posições das ligações
duplas sejam os menores possíveis.
ALCINOS ou ALQUINOS
(CnH2n-2) prefixo + a + dien + o

1 2 3 4
São hidrocarbonetos acíclicos 4 3 2 1
contendo uma única ligação tripla em sua CH2 ═ CH ― CH ═ CH2
cadeia carbônica.
Nomenclatura IUPAC: Buta-1,3-dieno
prefixo + en + o
1 2 3 4

HC ≡ CH et in o CH2 ═ C ═ CH ― CH2
Hidrocarboneto Nomenclatura IUPAC: Buta-1,2-dieno
1 dupla ligação
2 carbonos Obs: Os números são separados por
vírgulas, enquanto os nomes são
O etino é conhecido trivialmente como separados por hífens.
1 2 3 4 5
acetileno (aceito pela IUPAC)
H2C ═ C ═ CH ― CH2 — CH3
Nomenclatura IUPAC: penta-1,2-dieno número de carbonos), o infixo en e o sufixo
o.
ciclo-prefixo + en + o

ciclo-buteno

Nomenclatura IUPAC: hexa-1,4-dieno


Nomenclatura antiga: 1,4-hexadieno

Casos com maior número de insaturações ciclo-penteno


não serão frequentes, mas seguem a
mesma lógica, como mostra o exemplo.
Nesse caso, não há necessidade de indicar
1 2 3 4 5 6
CH2 ═ CH — CH ═ CH — CH ═ CH2
a posição da dupla ligação através de um
número.
Nomenclatura IUPAC: hexa-1,3,5-dieno Observe a mesma molécula escrita de
modos diferentes no papel:

CICLANOS ou CICLOALCANOS ou
CICLOPARAFINAS
(CnH2n)
São hidrocarbonetos cíclicos contendo
apenas ligações simples.
Em sua nomenclatura utiliza-se o prefixo Para nomear outros hidrocarbonetos
ciclo- (antes do prefixo indicativo do cíclicos, que não sejam ciclanos, ciclenos e
número de carbonos), o infixo an e o sufixo aromáticos, a lógica é a mesma já
o. apresentada.
Em casos como os seguintes, é
ciclo-prefixo + an + o necessário localizar as duplas ligações. A
numeração deve ser feita de modo que as
insaturações sejam representadas com os
ciclo-propano
menores números possíveis.

ciclo-butano ciclo-hexa-1,3-dieno

ciclo-pentano ciclo-octa-1,4-dieno

CICLENOS, CICLOALCENOS HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS


OU CICLOLEFINAS
(CnH2n-2) Hidrocarbonetos aromáticos são os
que possuem um ou mais anéis
São hidrocarbonetos cíclicos contendo benzênicos (ou aromáticos) em sua
apenas uma única ligação dupla. molécula.
Em sua nomenclatura utiliza-se o Nesses compostos é muito comum o
prefixo ciclo- (antes do prefixo indicativo do uso de nomes particulares. Além disso, não
existe uma fórmula geral para todos os a) but-1-ino; b) pent-2-ino; c) hex-3-ino.
aromáticos. 8. Dê o nome dos alquinos representados pelas
fórmulas estruturais:
Os principais hidrocarbonetos
aromáticos não-ramificados são:

9. O acetileno é o nome usualmente empregado


para designar o menor e mais importante dos
alquinos. Um gás muito pouco solúvel em água
e bastante solúvel em solventes orgânicos,
como todos os hidrocarbonetos. A fórmula
estrutural e o nome, segundo as regras da
IUPAC, para o acetileno são:

10. Alcadienos são hidrocarbonetos:


a) alicíclicos saturados.
b) alifátícos insaturados com 1 dupla ligação.
c) alifáticos insaturados por 2 duplas ligações.
d) alicíclicos insaturados com 1 dupla ligação.
e) alifáticos insaturados por 2 triplas ligações.
EXERCÍCIOS 11. (UEPA) O composto 1,3-butadieno apresenta
1. Escreva as fórmulas estruturais e moleculares a) ligações duplas conjugadas nos carbonos 1
dos seguintes alcanos: e 3.
a) propano c) heptano b) fórmula geral igual a CnH2n+2.
b) pentano d) decano c) cadeia ramificada heterogênea.
2. Dê o nome dos alcanos representados pelas d) os átomos de carbono somente com
fórmulas estruturais: ligações simples.
e) 2 carbonos secundários e 2 primários.
12. Escreva as fórmulas estruturais e moleculares
dos seguintes compostos alicíclicos:
a) ciclopropano; c) cicloheptano
3. (PUC-MG) O gás natural é usado como b) ciclobuteno;
combustível. Apresenta a vantagem de ser 13. Dê o nome para os seguintes compostos
menos poluente que a gasolina e o óleo diesel. cíclicos:
O principal componente do gás natural é:
a) metano d) acetileno
b) butano e) propano
c) dióxido de carbono 14. Dê o nome dos seguintes compostos:
4. Escreva as fórmulas estruturais e moleculares
dos seguintes alquenos:
a) propeno; b) pent-1-eno; c) hex-3-eno.
5. Dê o nome dos alquenos representados pelas
15. Escreva o nome proposto pela IUPAC para os
fórmulas estruturais:
seguintes compostos:

6. Entre as inúmeras aplicações do etileno, pode-se


citar sua utilização como agente para o
amadurecimento de frutas. A fórmula estrutural e
o nome, segundo as regras da IUPAC, para o
etileno são:

7. Escreva as fórmulas estruturais e moleculares


dos seguintes alquinos:
C:\3° ano\Alcanos à cicloalcanos simples.docx

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