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ESCOLA SECUNDÁRIA ACORDOS DE LUSAKA-MAXIXE

APONTAMENTOS DE QUIMICA

SOBRE

MAXIXE-INHAMBANE

Prof. Savanguane email: savanguane25@gmail.com


III. Unidade: HIDROCARBONETOS 10ª classe 1
Índice Page
Hidrocarbonetos etilénicos ou Subfunção/série dos Acenos (CnH2n) .......................................................................... 2

Tema: Alcenos. Conceito. Série homóloga e nomenclatura IUPAC e Usual ................................................................ 2

Nomenclatura IUPAC dos alcenos de cadeia Normal ou Linear .................................................................................... 2

Nomenclatura IUPAC dos alcenos de cadeia Ramificada .............................................................................................. 2

Nomenclatura Usual dos alcenos .................................................................................................................................. 3

Exercícios de consolidação............................................................................................................................................. 3

Tema: Isomeria dos alcenos (de cadeia, de posição e geométrica)................................................................................ 3

Exercícios de consolidação ............................................................................................................................................ 5

Tema: Métodos de obtenção dos alcenos....................................................................................................................... 5

Principais reacções de eliminação ................................................................................................................................. 5

Exercícios de consolidação ............................................................................................................................................ 6

Tema: Propriedades físicas e químicas dos alcenos ...................................................................................................... 7

Propriedades químicas dos alcenos................................................................................................................................ 7

Exercícios de consolidação ............................................................................................................................................ 8

Tema: Eteno ou Etileno (C2H4) como representante do alcenos. .................................................................................. 8

Conceito de Polimerização, monómero e polímero. ...................................................................................................... 9

Aplicações do etileno (C2H4) ....................................................................................................................................... 10

Exercícios de consolidação .......................................................................................................................................... 10

BIBLIOGRAFIA CONSULTADA ............................................................................................................................. 11

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III. Unidade: HIDROCARBONETOS 10ª classe 2

ESCOLA SECUNDARIA ACORDOS DE LUSAKA MAXIXE


TEXTOS DE APOIO
DISCIPLIA DE QUIMICA 10ª CLASSE

Hidrocarbonetos etilénicos ou Subfunção/série dos Acenos (CnH2n)

Tema: Alcenos. Conceito. Série homóloga e nomenclatura IUPAC e Usual

Alcenos (oleifinas ou Hidrocarbonetos etilénicos)


São hidrocarbonetos insaturados de cadeia aberta que apresentam dupla ligação (=) na sua composição.
Nas duas ligações, a sigma (σ) é mais forte e para a sua quebra exige maior energia.
Por ex. para quebrar o etileno precisa de 348 kj/mol
A outra ligação chamada de pi (π) é menos forte e quebra-se com maior facilidade, pois para o eteno
precisa-se de 267kj/mol.
Os alcenos são chamados de oleifinas porque a reacção do etileno com o cloro, produz um líquido oleoso

Fórmula geral dos alcenos ou oleifinas CnH2n , onde n ≥ 2


Ex.1: n = 2→ C2H2x2→ C2H4 → CH2 = CH2--------------------CH2
Ex.2: n = 3→ C3H2x3 → C3H6 → CH2 = CH-CH3--------------------CH2------------- Série homologa
Ex.3: n = 4→ C4H2x4 → C4H8 → CH3 – CH= CH-CH3------------------CH2

Nomenclatura IUPAC dos alcenos de cadeia Normal ou Linear


Para dar nome IUPAC aos alcenos de cadeia normal, usa-se o esquema seguinte:
Prefixo + Sufixo "Eno"- posição da dupla ligação

Exemplos: CH2 = CH2 → eteno CH2 = CH- CH3 → Propeno


Nota: As cadeias normais a partir de quatro átomos de carbono, devem ser numeradas a partir da
extremidade mais próxima da dupla ligação.
Ex1. 4CH3 – 3CH2– 2CH= 1CH2 Ex2. 1
CH3– 2CH = 3CH– 4CH3 Ex3. 1
CH3=2CH –3,4(CH2)2 – 5CH3
Buteno - 1 Buteno - 2 Penteno - 1

Nomenclatura IUPAC dos alcenos de cadeia Ramificada


Regras a usar:

1. Identificar a cadeia principal (a mais longa possível) que contém maior sequência de carbonos.
2. Numerar os carbonos da cadeia principal, começando da extremidade mais próxima da dupla ligação.
3. Escrever os nomes dos radicais em ordem alfabética ou da complexidade crescente, antecedidos por
números que indicam suas posições e por fim o nome da cadeia principal.

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4. Se existirem dois ou mais radicais idênticos, usam-se os prefixos (di, tri, tetra, etc) para indicar a quantas
vezes o radical se repete.
Exemplos:- ----- --- C2H5
1
CH2 = C – CH3 2-metil propeno-___ CH3- CH - CH-2CH = 1CH2 3-etil, 4-Metilhexeno-1(o.a)
2 3 4 3

----------CH3- 5,6C H
---- 2 5 4-Metil, 3-etilhexeno-1(o.c.c)

CH3-CH-CH3
1
CH2 = C – 3CH-4CH-5CH3 3-isoprpil, 2,4-dimetilpentano-1(o.a)
2

CH3 CH3 2,4-dimetil, 3-isoprpilpenteno-1(o.c.c)

Nomenclatura Usual dos alcenos


1º. Identificam-se os dois carbonos com a dupla ligação, que se designa por etileno, do qual se considera
de radicais tudo o que vier ligado nos dois carbonos com a dupla ligação.
2º. Dão-se os nomes dos radicais obedecendo a ordem alfabética ou da complexidade crescente e por fim a
palavra etileno. Caso hajam mais radicais idênticos, antecede-se o nome do radical pelos prefixos (di, tri,
tetra, etc) e por fim a palavra “etileno”
Exemplos: CH2 = CH2--→etileno; CH2 = CH– CH2 –CH3-→ etiletileno;

CH3-CH = CH–CH3----- dimetiletileno ----- ------ etil, isopropil, dimetiletileno

Exercícios de consolidação
1. Represente as fórmulas racionais dos seguintes hidrocarbonetos etilénico:
a) 3-etil, 3-Isopropil, 2,4-dimetilpenteno-1
b) 2,3-dimetilbuteno-2
c) 3,4-dietil, 2,5-dimetilhexeno-3
d) tetrametiletileno
e) dietil, di-isopropiletileno
f) etil, isopropil, metil, propiletileno
2. De conceito de isomeria e diga que tipo de isomeria apresentam os alcenos. Dê um exemplo em cada
tipo.

Tema: Isomeria dos alcenos (de cadeia, de posição e geométrica)


Isomeria é um fenómeno em que um ou mais compostos apresentam a mesma fórmula molecular, com
estruturas diferentes
Isómeros: são compostos com mesma fórmula molecular, mesma função química e estruturas diferentes.

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Tipos de isomeria dos alcenos:Isomeria de cadeia; Isomeria de posição da dupla ligação e Isomeria
geométrica (CIS-TRANS)
1. Isomeria de cadeia
Os compostos isómeros apresentam mesma fórmula molecular, mesma posição da dupla ligação, com
diferença no tipo de cadeia carbónica.
Exemplo:
1
CH2= 2CH-3CH2-4CH3 →buteno-1
1
CH3-2CH=3CH–4CH2-5CH3 →penteno-2
C4H8 C5H12 1
CH3-2C = 3CH -4CH3 → 2- metilbuteno-2
CH2 = 2C-3CH3 →2- metilpropeno
1
------ CH3
CH3
N.B. Para representar isómeros de cadeia é aconselhável começar por representar uma cadeia normal,
seguida por outra de um radical e depois por outra de dois e assim sucessivamente, sem movimentar a
dupla ligação.

2. Isomeria de posição da dupla ligação.


Os compostos isómeros apresentam mesma fórmula molecular, mesmo tipo de cadeia e diferem-se na
posição da dupla ligação. Neste tipo de isomeria, mantêm-se o tipo de cadeia, sejam normais ou
ramificadas.
Exemplos:

3. Isomeria Geométrica (CIS-TRANS)


É um caso de isomeria espacial que ocorre em compostos que apresentam a dupla ligação. Esta,
surge devido a impossibilidade de rotação em torno da ligação dupla entre os dois átomos de
carbono.
Princípios de isomeria geométrica.
A Isomeria geométrica ocorre quando a fórmula estrutural plana de um composto apresenta dois
carbonos unidos por dupla ligação e em cada carbono dos que contém dupla ligação, apresenta
ligantes ou substituintes diferentes entre si. Os ligantes do carbono 1 são R1 e R2
Os ligantes do carbono 2 são R3 e R4

Classificação da isomeria geométrica


CIS – se os radicais idênticos estiverem no mesmo plano ou mesmo lado em relação aos dois carbonos
com dupla ligação. (Ex. Se os ligantes R1 e R3 bem como R2 e R4 respectivamente forem idênticos).
TRANS- se os radicais idênticos estiverem em lados opostos em relação aos dois carbonos com dupla
ligação.
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Para representar isómeros geométricos, colocam-se os dois carbonos com dupla ligação e os traços que
completam a estabilidade de cada carbono para unir com os ligantes. Por exemplo:

CIS - porque radicais idênticos estão TRANS porque radicais idênticos


no mesmo plano em relação a dupla estão em lados opostos em relação
ligação (a e a) ou (b e b). a dupla ligação (a e a) ou (b e b).

EX.1. Represente isómeros geométricos a partir de 1,2-difluoreteno (CHF = CHF)

CIS-1,2-difluoreteno TRANS-1,2-difluoreteno

EX.2. Represente isómeros geométricos a partir de:


3,4-dimetilhex-3-eno (CH3-CH2-C(CH)3=C(CH3)-CH2-CH3)

CIS -2,3-dimetilHexeno-3 TRANS - 2,3-dimetilHexeno-3

Exercícios de consolidação
1. Represente isómeros geométricos a partir de:
a) 2,3-dimetilhexeno-2; b) 2,3-diclorobuteno-2
2. Represente três isómeros de cadeia e três de posição a partir da fórmula molecular (C6H12)
3. Dê nomes IUPAC aos compostos abaixo e diga o tipo de isomeria patente.---

4. Fale dos métodos de obtenção dos alcenos e dê um exemplo por cada método.
5. Enuncie a regra de Say Tzeeff nas reacções de eliminação.

Tema: Métodos de obtenção dos alcenos

Os alcenos, obtém-se principalmente através de reacções de eliminação, como também por reacções de
adição de hidrogénio aos alcinos.

Principais reacções de eliminação

1. Desidratação dos álcoois (eliminação de água). Ocorre na presença de catalisadores como Al2O3 e
H2SO4 (meio ácido).

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cat /H + cat /H +
Ex.1:CH3-CH2-OH ⎯⎯⎯→ CH2=CH2+ H2O; Ex.2: CH3- CH2- CH2-OH ⎯⎯⎯→ CH3-CH=CH2+ H2O 3 2 1

Etanol Eteno Propanol-1 Propeno

Regra de Say Tzeff nas reacções de eliminação


Segundo esta, nas reacções de eliminação, será eliminado o hidrogénio do carbono menos hidrogenado
vizinho do que contém o grupo hidroxilo, halogéneo ou hidrogénios conforme o caso.

2. Desidrohalogenação [eliminação de HX = haletos de hidrogénio (HF, HCl, HBr e HI)], na presença


de hidróxido de potássio em solução alcoólica. Valida a regra de Say Tzeff

3. Desahalogenação (eliminação de átomos de halogéneos ou X2 = F2; Cl2; Br2; I2).Ocorre utilizando o


zinco metálico (Zn), na presença de álcool ou seja em meio alcoólico.

Ex. 3CH3 – 2CHBr – 1CH2Br + Zn ⎯alcool ⎯⎯→ CH3-CH = CH2 + ZnBr2


------- 1,2-DibromoPropano ---------------------- Propeno

4. Desidrogenação catalítica dos alcanos (eliminação de átomos de hidrogénio) formando alceno.


Ex.: CH3-CH2- CH2-CH3 ⎯Ni/
⎯⎯ Pt
→ 1CH3-2CH = 3CH-4CH3 + H2
-----------------Butano------------------------------------- ------ Buteno-2

5. Hidrogenação catalítica ou reacção de adição de hidrogénio aos alcinos. Ocorre na presença de


catalisadores sob forte aquecimento.
Ex.: CH3-C ≡ CH + H2 ⎯Ni/
⎯⎯ Pt
→ CH3-CH = CH2 → Propeno

Exercícios de consolidação
1. Complete e dê nomes IUPAC aos produtos orgânicos formados
a) CH3-CH2-CH3 ⎯Ni/
⎯⎯ Pt

b) CH3-CHBr-CH3 + KOH ⎯alcool


⎯⎯→

c) CH3-C ≡ C-CH3 + H2 ⎯Ni/


⎯⎯ Pt

d) CH3-CHCl-CHCl-CH3 + Zn ⎯alcool
⎯⎯→
e) CH3 –CH(OH)-CH2-CH3 ⎯⎯ ⎯⎯ ⎯→
Al2O3 /H 2 SO4

2. Indique as propriedades físicas e químicas dos alcenos

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Tema: Propriedades físicas e químicas dos alcenos


Propriedades físicas dos alcenos
➢ Em condições normais de temperatura e pressão os alcanos:
➢ De C1 a C4 (eteno-buteno), são gases;
➢ De C5 a C15 (penteno - pentadeceno), são líquidos;
➢ De C16 (hexadeceno) e em diante, são sólidos;
➢ Todos os alcenos são insolúveis em água e bem solúveis em álcoois e em outros solventes
orgânicos;
➢ A sua solubilidade diminui com o aumento da cadeia
➢ Todos são combustíveis (inflamáveis) dando cor + H 2O.
➢ Possuem pontos de fusão e de ebulição baixos que aumentam com o crescimento da massa
molecular (cadeia carbónica).

Propriedades químicas dos alcenos


A reacção característica dos alcenos é de adição. Para além desta, ocorre também a de combustão dado
que são inflamáveis.

Principais reacções de Adição: (Hidrogenação, Halogenação, Hidrohalogenação e hidratação)


, obedecendo a Regra de Markovnikov nas reacções de adição que diz:
O radical ácido ou outro composto, ligar-se-á ao carbono menos hidrogenado da dupla ligação e
hidrogénio (H) ao carbono mais hidrogenado.

1. Hidrogenação catalítica (adição de átomos de hidrogénio) a um alceno, formando alcano.

Ex.
1

2. Halogenação (adição de halogéneos ou X2=F2; Cl2; Br2; I2);formando um di-haleto orgânico

3. Hidrohalogenação [adição de haletos de hidrogénio ou (HX =HF, HCl, HBr e HI)], para formar um
haleto orgânico. Deve obedecer a regra de Markovnikov nas reacções de adição.

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4. Hidratação (adição de água ao alceno),para produzir álcool. Deve Obedecer a regra de


Markovnikov nas reacções de adição.

5. Reacção de combustão, forma-se dióxido de carbono + água + calor, segundo a fórmula geral.
CnH2n + 3n
2 O2 ⎯
⎯→ nCO2 + nH2O + Calor
C3H6 + 9
2 O2 ⎯
⎯→ 3CO2 + 3H2O + Calor

Exercícios de consolidação
1. Complete e dê nomes IUPAC aos produtos orgânicos formados
a) CH2 = CH2 + H2 ⎯Ni/
⎯⎯ Pt

b) CH3-CH2-CH = CH2 + HOH ⎯
⎯→

c) CH3-C ≡ C-CH3 + HBr ⎯


⎯→
d)

2. Fale do etileno, indicando as propriedades físicas e químicas, bem como a polimerização e


aplicações do etileno.

Tema: Eteno ou Etileno (C2H4) como representante do alcenos.


Ocorrência, obtenção, Propriedades e aplicações do etileno

O Etileno é o composto mais simples e importante, representante da série dos alcenos, sendo um dos
produtos mais fabricados no mundo. O Etileno apresenta a fórmula molecular (C2H4) e fórmula racional
(CH2 = CH2).
Ocorrência natural do eteno
O etileno tem sua ocorrência natural no petróleo bruto em quantidades muito reduzidas.

Obtenção do etileno (C2H4)

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O eteno ou etileno é naturalmente produzido pelas frutas, como bananas, laranjas, entre outras, sendo o
responsável pelo seu amadurecimento.

Na Indústria, o etileno obtém-se no craqueamento catalítico em refinarias do petróleo, no qual moléculas


maiores dão origem a moléculas menores e pela desidrogenação do etano
Ex. de Craqueamento: C12H26(l) ⎯
⎯→ C8H18(l) + 2 C2H4(g)
(Dodecano) (Octano) (eteno)
O Etileno, obtêm-se ainda através da desidratação do etanol (C2H5-OH), na presença de ácido sulfúrico
(H2SO4).

Propriedades físicas do etileno


Em condições normais de temperatura e pressão o etileno:
➢ É um gás incolor, insípido e menos denso que o ar
➢ Por ser apolar é insolúvel em água e bem solúvel em solventes orgânicos (por ex. em álcool,
acetona, éter e etc.)
➢ É combustível inflamável
➢ Possui pontos de fusão igual a -169,5º C e de ebulição igual a -102,5º C.

Propriedades químicas do eteno ou etileno (C2H4)


O etileno como qualquer outro alceno, participa nas reacções de adição já vistas na (halogenação,
hidrogenação, hidrohalogenação e hidratação, bem como a da combustão). Contudo, ele destaca-se pela
reacção importantíssima de polimerização.
Reacção de adição de água (Hidratação) ao eteno, obtém-se etanol

Conceito de Polimerização, monómero e polímero.


Polimerização é uma reacção de adição, na qual moléculas pequenas (monómeros) reagem entre si
formando polímeros (mácro-molécula ou moléculas gigantes).
Monómero é a unidade que se repete tantas vezes na construção de um polímero.

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Polímero é uma molécula de grande dimensão resultante da ligação de elevado número de pequenas
moléculas, os monómeros.
Fórmula geral da polimerização do etileno

Ex: …+ CH2 = CH2 + CH2 = CH2 + CH2 = CH2 +… ⎯Cat


⎯/t°c
⎯→ … –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2–…

Estrutura do polietileno (PE) O polietileno (PE) é um plástico transparente e


resistente, mais usado, no fabrico de objectos
-- domésticos, bacias, baldes sacos plásticos, garrafas,
brinquedos, cortinas, sacolas, revestimentos de fios e
cabos eléctricos, tubos, torneiras plásticas embalagens
de produtos farmacêuticos, películas plásticas e folhas
de embalagens de alimentos.

Aplicações do etileno (C2H4)


➢ É usado na indústria como matéria-prima para a obtenção do álcool etílico, anticongelantes,
plásticos, tubos de canalização, polietileno (plástico usado como isolador eléctrico), etc.
➢ Emprega-se na medicina como anestésico quando misturado com oxigénio.
➢ É usado para o amadurecimento de frutos colhidos verdes.
➢ Serve para controlar a germinação das sementes e o desabrochar (abrir-se) das flores, sendo por isso
que não se deve deixar um vaso de flores perto de um recipiente com fruta, pois o etileno libertado
da fruta poderá acelerar a queda das pétalas.

Exercícios de consolidação
1. Complete e dê nomes IUPAC aos produtos orgânicos formados
a) CH2 = CH2 + HCl ⎯Ni/
⎯⎯ Pt

b) CH3 –CH(OH)-CH3 ⎯⎯ ⎯⎯ ⎯→
Al2O3 /H 2 SO4

c) CH3-CH2- CH2- CH2-CH3 ⎯alcool


⎯⎯→

2. De conceito de alcinos, indicando a fórmula geral e nomenclatura IUPAC e Usual

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BIBLIOGRAFIA CONSULTADA
BARROS, José António P. de, Química 10ª Clase,1ª Edição. Plural Editores. Maputo 2016
BELEZA, M. Domingos & CAVALEIRO, M. Neli. G, No Mundo da Química, Físico-Químicas 9º Ano,
Lisboa.
CAMUENDO, Ana Paula Luciano & COCHO, Estêvão Bento, Saber Química 10ª Classe. 1ª Edição. Person
Moçambique Lda. Maputo 2013.
FIGUEIREDO, Carlota & GUIAMBA, Constância, Q10 Química 10ª Classe, 1ª Edição. Textos Editores,
Lda. Maputo 2011
LEMBO, António & SARDELLA, António, Química 2º Grau,4ª Edição. Edição Revista e Ampliada,
Editora Ática S.A. Volume 3, são Paulo 1981
LEMBO, António & SARDELLA, António, Química 2º Grau,7ª Edição. Edição Revista e Ampliada,
Editora Ática S.A. Volume 2, são Paulo 1983
RAMOS, José Luís & BONGA, Timóteo Filipe. Química 10ª Classe, 1ª Edição. Editora Escolar e Autores.

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