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Capa 0.5
Índice 0.5
Aspectos Introdução 0.5
Estrutura
organizacionais Discussão 0.5
Conclusão 0.5
Bibliografia 0.5
Contextualização
(Indicação clara do 1.0
problema)
Descrição dos
Introdução 1.0
objectivos
Metodologia
adequada ao objecto 2.0
Conteúdo do trabalho
Articulação e
domínio do discurso
académico
Análise e 2.0
(expressão escrita
discussão cuidada, coerência /
coesão textual)
Revisão 2.
bibliográfica
nacional e
internacionais
relevantes na área de
estudo
Exploração dos
2.0
dados
Contributos teóricos
Conclusão 2.0
práticos
Paginação, tipo e
tamanho de letra,
Aspectos
Formatação paragrafo, 1.0
gerais
espaçamento entre
linhas
Normas APA 6ª Rigor e coerência
Referências edição em das
4.0
Bibliográficas citações e citações/referências
bibliografia bibliográficas
Folha para recomendações de melhoria: A ser preenchida pelo tutor
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ÍNDICE
INTRODUÇÃO................................................................................................................................3
1.1.Grupo funcional..........................................................................................................................4
1.2.As estruturas...............................................................................................................................4
a)Nomenclatura e exemplos.............................................................................................................7
b)Propriedades físicas.......................................................................................................................7
Aplicações......................................................................................................................................11
b)Amidas........................................................................................................................................14
c)Nitrilas.........................................................................................................................................14
c)Principal Aldeído.........................................................................................................................16
CONCLUSÃO................................................................................................................................23
Referência bibliográfica.................................................................................................................24
INTRODUÇÃO
O presente documento constitui uma descrição do seguinte tema “Compostos orgânicos com
grupos funcionais simples e Insaturados.” e destina-se como material de segundo trabalho de
campo da cadeira de Química Orgânica, sendo uma cadeira leccionada no currículo de ensino de
licenciatura em ensino de Biologia para tal dizer que Compostos Orgânicos. O álcool faz parte de
um rol de compostos orgânicos que já ultrapassa em muito a casa dos milhões e que é estudado
por uma divisão da química responsável por analisar os compostos que apresentam o elemento
carbono em sua composição: a Química Orgânica. Os álcoois são compostos que apresentam
grupos hidroxila ligados a átomos de carbono saturados com hibridização sp3, enquanto os fenóis
são compostos que apresentam grupos hidroxila ligados ao anel aromático.
O éter é uma substância que tem dois grupos orgânicos ligados ao mesmo átomo de oxigênio, R-
O-R1. Os grupos orgânicos podem ser alquila, arila ou vinila e o átomo de oxigênio pode fazer
parte de uma cadeia aberta ou de um anel. Os tióis (R-S-H) e os sulfetos (R-S-R1) são análogos
sulfurados de álcoois e éteres.
Objectivos:
Objectivos gerais:
Objectivo específico:
Metodologias:
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selecção, organização, análise, compilação e interpretação dos dados, cujos respectivos autores
estão citados dentro do trabalho e vem na referência bibliográfica.
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A função orgânica álcool, citada no inicio do texto, apresenta em sua estrutura uma ou mais
hidroxilos ligadas a carbonos saturados (carbonos com ligações simples), ou seja, o grupo OH
ligado a algum carbono
"Função Orgânica: Hidrocarbonetos;
OH
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fato, deve-se lembrar que os hidrocarbonetos são compostos pouco polares e as forças de
atracção que mantêm essas moléculas unidas são bastante fracas. No caso dos álcoois e
fenóis, a ligação entre oxigénio e o hidrogénio (-OH) é muito polar, havendo, portanto,
uma atracção electrostática muito forte entre essas moléculas, o que não é possível em
compostos pouco polares. Que é denominada de ligação de hidrogénio. Estas ligações de
hidrogénio fazem com que as moléculas estejam associadas e, como consequência, os
álcoois e fenóis apresentam ponto de ebulição mais alto do que os hidrocarbonetos
(Carneiro, 2006).
O etanol foi um dos primeiros compostos orgânicos a ser preparado e purificado. É usado como
solvente ou reagente intermediário em outras reacções industriais.
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Fenol é uma função orgânica caracterizada por uma ou mais hidroxilas ligadas a um anel
aromático. Apesar de possuir um grupo -OH característico de um álcool, o fenol é mais ácido que
este, pois possui uma estrutura de ressonância que estabiliza a base conjugada.
a) Nomenclatura e exemplos
De acordo com a nomenclatura oficial IUPAC os fenóis podem ser nomeados usando o anel
aromático como cadeia principal e os grupos ligados a ele como radicais, seguindo a linha:
radical-fenol ou radical-hidroxi + nome do anel aromático (benzeno, naftaleno e etc).
b) Propriedades físicas
Os fenóis mais simples são líquidos ou sólidos de baixo ponto de fusão e ponto de ebulição
elevado, devido à ligação das moléculas, umas às outras, por ligações de hidrogénio. São, em
geral, pouco solúveis ou insolúveis em água, de cheiro forte e característico. São tóxicos e têm
ação cáustica sobre a pele. A menos que exista na molécula algum grupo susceptível de produzir
cor, os fenóis são incolores (Mendes, 2005).
Se oxidam facilmente, como as aminas, e muitos fenóis apresentam cor devido à presença de
produtos de oxidação corados. A comparação das propriedades físicas dos nitrofenóis isómeros
faz ressaltar um aspecto importante
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meta-nitrofenol 194 °C 1,35 g /100g de H2O não volátil em vapor d'água
para-nitrofenol decompõe-se 1,69 g /100g de H2O não volátil em vapor d'água
Notamos que o orto-nitrofenol tem ponto de ebulição bem mais baixo e muito menor solubilidade
em água que os outros isómeros, além de ser o único facilmente destilável em corrente de vapor
d'água. Como se explica essas diferenças?
Consideremos primeiramente os isómeros meta e para. Eles têm pontos de ebulição mais
elevados devido à existência de ligações de hidrogénio intermoleculares. A solubilidade
mais elevada se deve à formação de ligações de hidrogénio com as moléculas de água. A
destilação em corrente de vapor depende da substância apresentar apreciável pressão de
vapor à temperatura de ebulição da água. A existência de ligações de hidrogénio
intermoleculares impede a evaporação dos isómeros meta e para que, portanto, não
destilam (Santos, 2005).
Observando-se o isómero orto-nitrofenol em um modelo molecular, podemos ver claramente que
a pequena distância dos grupos NO2 e OH e as suas disposições no anel favorecem a formação de
ligações de hidrogénio intramoleculares, ou seja, uma ponte de hidrogénio dentro da molécula.
Neste isómero, portanto, as ligações de hidrogénio intramoleculares tomam o lugar das ligações
de hidrogénio intermoleculares.
Muitos fenóis simples como o fenol comum, os naftóis e os cresóis podem ser obtidos
directamente do alcatrão da hulha. Por isso, em laboratório, as reacções geralmente objectivam a
produção de fenóis com estruturas mais complexas.
Os fenóis têm carácter relativamente ácido, porém, menos ácidos que os ácidos carboxílicos Os
fenóis podem ser facilmente diferenciados dos álcoois por meio de alguns testes simples em
laboratório.
Enfim, numerosos derivados do fenol estão difundidos na natureza; entre estes o eugenol e
o isoeugenol, que constituem essências de cravo e noz-moscada.
Houve referências que o ácido carbólico (fenol) pudesse ter sido utilizado por
certos estigmatizados para produzirem suas chagas. Porém, os efeitos para a saúde (com risco de
envenenamento geral) justificam a falta de aceitação dessas explicações cépticas (carece de
fontes). (Santos, 2005).
Um éter é um composto no qual dois grupos alquilo (iguais ou diferentes) estão ligados a um
átomo de oxigénio (R-O-R’). Os éteres também são designados por “óxidos orgânicos” e podem
ser considerados como derivados da água (H – O – H), pela substituição dos dois átomos de
hidrogénio por dois grupos alquilo.
a) Estrutura dos éteres
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O ângulo definido pelas ligações C-O-C é de aproximadamente 105° e distâncias C-O de
aproximadamente 1,4 Å. A ligação de oxigénios em éteres, álcoois e água é similar. Segundo
a teoria da ligação de valência, a hibridização no oxigénio é sp3 . A ligação C-O é polarizada pela
maior electronegatividade do oxigénio (Santos, 2005).
• Estados de Agregação: o éter metílico é gás e os éteres de maior massa são líquidos, geralmente
voláteis. Éteres com mais de 16 carbonos são sólidos.
Éteres são usados como solventes de óleos, gorduras, resinas e na fabricação de seda artificial.
Dentre as variadas aplicações dos éteres se destaca sua utilização na medicina que é muito
importante, sendo usado como anestésico e na preparação de medicamentos. (Humiston, &
Brady, 2004).
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Uma das principais características dos compostos que contêm enxofre é que eles possuem um
cheiro muito desagradável. O cheiro de ovo podre, por exemplo, ocorre pela presença do H 2S
(sulfeto de hidrogénio). Já o metanotiol (H3C — SH) possui um dos piores cheiros do mundo.
Os dois alótropos principais do enxofre são: o enxofre ortorrômbico (ou rômbico) e o enxofre
monoclínico, ambos são formados por um anel com oito átomos de enxofre ligados (S 8) e
diferenciam-se quanto ao arranjo molecular, ou seja, sua estrutura.
O enxofre rômbico é um pouco mais denso que o enxofre monoclínico, possuem densidade de
2,08 g/ml e 1,96 g/ml, respectivamente. Já seu ponto de fusão é um pouco mais baixo, possuem
112,8 °C e 119,2 °C, respectivamente (Barbosa, 2004).
Aplicações
Uma das principais aplicações do enxofre é como reagente na produção de ácido sulfúrico
(H2SO4), um dos produtos mais utilizados pelas indústrias no mundo. Além disso, possui
aplicação na vulcanização de borrachas naturais e na produção de fertilizantes, papéis, pólvora,
detergentes etc.
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O enxofre também aparece na composição da gasolina, com uma concentração de 50 mg/kg (50
ppm, partes por milhão), o que faz com que seja liberado óxido de enxofre na atmosfera como um
dos produtos da queima de combustíveis
2 H2S + O2 2 S + 2 H2O
Saffioti & Waldemar, (1968) Funções Nitrogenadas são um dos 4 grupos funcionais dos
compostos orgânicos. Os compostos que pertencem a essa função são formados por nitrogénio,
por isso são chamados de compostos nitrogenados. Os principais são as aminas, as amidas, as
nitrilas e os nitrocompostos.
a) Aminas
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As aminas são compostos orgânicos que podem ser encontradas nos estados sólido, líquido ou
gasoso. São produzidas pela decomposição de animais e podem ser encontradas também em
compostos extraídos de vegetais.
Derivam da arila ou alquila em ligação com o nitrogénio. A arila e a alquila substituem os átomos
de hidrogénio. Conforme essa substituição, elas podem ser classificadas da seguinte forma:
b) Amidas
As amidas são compostos orgânicos que podem ser encontradas nos estados sólidos ou líquido.
São derivados da Acila ligada ao nitrogénio e produzidas em laboratório.
As amidas são classificadas conforme o número de acilas ligadas ao nitrogênio que apresentam:
Diamidas, quando há dois grupos de amidas, e triamidas, quando há três grupos de amidas, etc.
O nome das amidas é formado pelo prefixo, que indica o número de carbonos. De seguida, o
sufixo “oico”, de hidrocarboneto, é substituído pela palavra amida.
c) Nitrilas
As nitrilas, também chamadas de cianetos, são compostos orgânicos encontrados no estado sólido
e são solúveis em água. A fórmula geral das nitrilas é R — C ≡ N.
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Esses compostos são utilizados na fabricação de borrachas, corantes, fertilizantes e plásticos.
O nome das nitrilas é formado unindo o nome do hidrocarboneto com a palavra nitrila.
Grupos funcionais aldeído ligados a um anel são meados usando o sufixo carbaldeído
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Benzaldeído é usado mais comumente do que benzenocarbaldeído
Os aldeídos que apresentam somente um ou dois átomos de carbono em sua cadeia são
encontrados na fase gasosa à temperatura ambiente (de 25 °C). Já os aldeídos que apresentam
de três a onze átomos de carbono em sua cadeia são encontrados na fase líquida. Os demais
aldeídos são encontrados na fase sólida à temperatura ambiente.
Os aldeídos possuem densidade menor do que a água (menor do que 1 g/cm³). Aqueles mais
simples são muito solúveis em água e em alguns solventes apolares.
c) Principal Aldeído
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Ao ser dissolvido em água, forma uma solução chamada formol ou formaldeído, que
apresenta uma concentração de no máximo 40% em massa. O formol apresenta a
propriedade de desnaturar proteínas, tornando-as resistentes à decomposição causada por
bactérias. É por isso que o formol é usado como anticéptico e também como fluido
de embalsamamento, proporcionando a conservação de espécies biológicas, tais como
partes do corpo humano, o que auxilia a realização de pesquisas, por exemplo (Mendes,
2005)..
Durante a defumação doméstica, as carnes são submetidas à fumaça rica em aldeído fórmico,
proveniente da madeira. O aldeído fórmico é um dos responsáveis por manter a carne defumada
conservada.
Existe uma semelhança entre um aldeído e uma cetona: é que ambos possuem um grupo
carbonilo ( C = O). A diferença entre os dois tipos de compostos é que os aldeídos possuem o
grupo carbonilo numa posição terminal da cadeia, enquanto nas cetonas o grupo carbonilo
encontra-se numa posição intermédia, isto é, os aldeídos são compostos do tipo R-CHO,
enquanto as cetonas são do tipo R-CO-R’. (Mendes, 2005).
Fonte: https://static.preparaenem.com/2020/10/cetona.jpg
De acordo com a IUPAC, -ona é o seu sufixo, o qual indica a função orgânica das cetonas.
Prefixo: PROP, que corresponde a 3 carbonos; Intermediário: AN, pois o composto é formado
apenas por ligações simples; Sufixo: ONA, que corresponde à função cetona.
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Fonte:https://static.todamateria.com.br/upload/58/86/58860f8be4b41cetonas.jpg?
auto_optimize=low
A estrutura das cetonas é parecida com a dos aldeídos. Esse composto orgânico é inflamável,
incolor, solúvel em água, tem um ponto de ebulição grande. As cetonas são estáveis e não se
oxidam de forma fácil. (Mendes, 2005).
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Fonte: https://s1.static.brasilescola.uol.com.br/img/2013/03/obtencao-de-cetona.jpg
Propanona é o nome da acetona (C3 H6 O), que é utilizada para retirar esmalte das unhas. Além
disso, as cetonas são utilizadas como solventes e também na fabricação de resinas e de remédios
(expectorantes, estimulantes do sistema nervoso central). (Humiston, & Brady, 2004).
9. Ésteres
Os ésteres são compostos derivados dos ácidos carboxílicos. Assim, os ésteres são compostos do
tipo R-COO-R’.
Algumas gorduras, ceras e óleos também são ésteres, como é o caso da gordura animal
triestearina, que é um éster de glicerol e ácido esteárico. As ceras são ésteres obtidos a partir da
reacção entre um álcool superior e um ácido gordo. A cera pura das abelhas (Apis mellifera) é
constituída por ácido palmítico, cerótico e o esteárico. A cera de abelha é constituída por ésteres,
ácidos livres e hidrocarbonetos saturados. (Humiston, & Brady, 2004).
9.1. Nomenclatura IUPAC de ÉSTERES
Os nomes IUPAC dos ésteres são compostos por duas partes: a primeira, que indica o número de
átomos de carbonos da cadeia que contém o grupo carbonilo (-C=O) e que se constrói pela junção
do respectivo prefixo com o sufixo acto. A segunda parte do nome, que indica o número de
átomos de carbonos da cadeia ligada ao oxigénio, constrói-se pela junção do respectivo prefixo
com o sufixo ilo. (Humiston, & Brady, 2004).
9.2. Propriedades físicas ésteres e químicas de ésteres
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Os ésteres são insolúveis em água, porém solúveis em álcool. Por não formarem ligações de
hidrogénio, suas temperaturas de fusão e ebulição são mais baixas em relação aos ácidos
carboxílicos e álcoois de massas moleculares semelhantes.
a) Métodos de obtenção (apresentar equações de obtenção) ésteres
Os ésteres são obtidos a partir da reacção entre um ácido carboxílico e um álcool, obtendo-se
ainda uma molécula de água (como resultado de um átomo de hidrogénio proveniente do álcool e
um grupo hidroxilo proveniente do ácido carboxílico):
H+
(CH3)2CHCH2CH2OH (l) + CH3COOH (l) C H 3COOCH2CH2CH(CH3)2 (l) +
H2O (l)
3-metil-butan-1-ol ácido acético acetato isoamílico água
b) Aplicação de alguns compostos mais vulgares em cada classe de compostos ésteres.
- Grupo Funcional: Deriva dos ácidos carboxílicos, em que há a substituição do hidrogênio da
carboxila (- COOH) por algum grupo orgânico:
Os ésteres são compostos derivados dos ácidos carboxílicos. Isso porque a única diferença entre
eles é que os ésteres têm um radical carbônico (R—COO—R'), enquanto os ácidos carboxílicos
têm hidrogênio (R—COOH).
Esses compostos orgânicos não são solúveis em água, mas só conseguem ser dissolvidos em
solventes orgânicos, como álcool, éter e clorofórmio.
Os ésteres são flavorizantes, o que quer dizer que são utilizados para aromatizar substâncias, tais
como doces, sucos e xaropes. Eles são encontrados na forma de essências, óleos ou ceras.
Por exemplo, nos alimentos industrializados, o butanoato de etila é o éster que confere aroma de
abacaxi e o acetato de pentila o aroma artificial de banana.
Nome da cadeia ligada à carbonila (C=O): Butanoato, pois a cadeia é formada por 4 átomos de
carbono (BUT), com ligações simples entre si (AN) e é acrescido o sufixo oato.
Nome do radical ligado ao átomo de oxigénio (O): etila, pois a cadeia é formada por 2 átomos de
carbono (ET) e se acrescenta a terminação ila.
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CONCLUSÃO
A química Orgânica possui funções orgânicas que são grupos de compostos orgânicos que
possuem propriedades químicas semelhantes, ou seja, diante de determinadas substâncias e
condições específicas, os compostos pertencentes a uma mesma função orgânica comportam-se
de maneira muito parecida"
"Essa semelhança no comportamento químico está ligada à presença do mesmo grupo funcional.
Podemos definir grupo funcional como um agrupamento de átomos que aparece na estrutura da
cadeia carbónica e que é responsável pela semelhança no comportamento químico de uma série
de compostos." As funções orgânicas oxigenadas são um dos 4 grupos funcionais dos compostos
orgânicos. Os compostos que pertencem a essa função apresentam um átomo de oxigénio ligado a
um carbono da cadeia carbónica. As funções oxigenadas são: aldeídos, cetonas, ácidos
carboxílicos, ésteres, éteres, fenóis e álcoois.
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Referência bibliográfica
Barbosa, L. C. de. (2004). Introdução à Química Orgânica. São Paulo: Prentice Hall.
Feltre, R. (1995). Química Orgânica. Volume 3 - São Paulo: Editora Moderna, Ltda.
Feltre, Ricardo. (2005). Fundamentos de Química: vol. único. 4ª.ed. São Paulo: Moderna,. 700 p.
Humiston, Gerard E; Brady, James. (2004). Química Geral, vol. 1, 3ª ed., Rio de Janeiro: LTC ,
410 p.
Peruzzo, F. M.; CANTO, E. L. do. (2006). Química na Abordagem do Cotidiano. (4. ed). São
Paulo: Moderna, v. 3. Química Orgânica.
Santos, Wildson Luiz Pereira dos (coord). (2005). Química & Sociedade, vol. único, São Paulo:
Nova Geração.
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