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Universidade Católica de Moçambique

Instituto de Educação à Distância

COMPOSTOS ORGÂNICOS COM GRUPOS FUNCIONAIS SIMPLES E


INSATURADOS.

Nome do Estudante: Rosalina Paulo Guga

Nr. do Estudante: 708213809

Curso: Ensino de Biologia

Disciplina: Química Orgânica

Ano de Frequência: 2o ano


Tutor:

Pemba, Setembro, 2022

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 Conclusão 0.5
 Bibliografia 0.5
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problema)
 Descrição dos
Introdução 1.0
objectivos
 Metodologia
adequada ao objecto 2.0
Conteúdo do trabalho
 Articulação e
domínio do discurso
académico
Análise e 2.0
(expressão escrita
discussão cuidada, coerência /
coesão textual)
 Revisão 2.
bibliográfica
nacional e
internacionais
relevantes na área de
estudo
 Exploração dos
2.0
dados
 Contributos teóricos
Conclusão 2.0
práticos
 Paginação, tipo e
tamanho de letra,
Aspectos
Formatação paragrafo, 1.0
gerais
espaçamento entre
linhas
Normas APA 6ª  Rigor e coerência
Referências edição em das
4.0
Bibliográficas citações e citações/referências
bibliografia bibliográficas
Folha para recomendações de melhoria: A ser preenchida pelo tutor
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ÍNDICE
INTRODUÇÃO................................................................................................................................3

1.COMPOSTOS ORGÂNICOS COM GRUPOS FUNCIONAIS SIMPLES E INSATURADOS 4

1.1.Grupo funcional..........................................................................................................................4

1.2.As estruturas...............................................................................................................................4

2.Função Orgânica: Álcoois;............................................................................................................5

2.1.Regras de acordo com a IUPAC:................................................................................................5

3.Visão geral Fenóis.........................................................................................................................6

a)Nomenclatura e exemplos.............................................................................................................7

b)Propriedades físicas.......................................................................................................................7

c)Obtenção dos fenóis......................................................................................................................8

d)Propriedades químicas dos fenois.................................................................................................8

4.VISÃO GERAL DE ÉTERES.......................................................................................................9

5.COMPOSTOS ORGÂNICOS COM ENXOFRE.......................................................................10

Aplicações......................................................................................................................................11

6.COMPOSTOS ORGÂNICOS COM NITROGÉNIO.................................................................12

b)Amidas........................................................................................................................................14

c)Nitrilas.........................................................................................................................................14

7.COMPOSTOS COM GRUPOS FUNCIONAIS INSATURADOS:...........................................15

7.1.Visão geral dos Aldeídos..........................................................................................................15

c)Principal Aldeído.........................................................................................................................16

8.FUNÇÃO ORGÂNICA: CETONAS..........................................................................................17

8.1.Visão geral dos cetanos............................................................................................................17

d)Aplicação das Cetonas................................................................................................................20

9.1.Nomenclatura IUPAC de ÉSTERES........................................................................................20


9.2.Propriedades físicas ésteres e químicas de ésteres...................................................................20

CONCLUSÃO................................................................................................................................23

Referência bibliográfica.................................................................................................................24
INTRODUÇÃO

O presente documento constitui uma descrição do seguinte tema “Compostos orgânicos com
grupos funcionais simples e Insaturados.” e destina-se como material de segundo trabalho de
campo da cadeira de Química Orgânica, sendo uma cadeira leccionada no currículo de ensino de
licenciatura em ensino de Biologia para tal dizer que Compostos Orgânicos. O álcool faz parte de
um rol de compostos orgânicos que já ultrapassa em muito a casa dos milhões e que é estudado
por uma divisão da química responsável por analisar os compostos que apresentam o elemento
carbono em sua composição: a Química Orgânica. Os álcoois são compostos que apresentam
grupos hidroxila ligados a átomos de carbono saturados com hibridização sp3, enquanto os fenóis
são compostos que apresentam grupos hidroxila ligados ao anel aromático.
O éter é uma substância que tem dois grupos orgânicos ligados ao mesmo átomo de oxigênio, R-
O-R1. Os grupos orgânicos podem ser alquila, arila ou vinila e o átomo de oxigênio pode fazer
parte de uma cadeia aberta ou de um anel. Os tióis (R-S-H) e os sulfetos (R-S-R1) são análogos
sulfurados de álcoois e éteres.
Objectivos:

Objectivos gerais:

 Conhecer Compostos orgânicos com grupos funcionais simples e Insaturados.

Objectivo específico:

 Explicar Compostos orgânicos com grupos funcionais simples e Insaturados;


 Diferenciar os Compostos orgânicos com grupos funcionais simples e Insaturados;
 Identificar os Compostos orgânicos com grupos funcionais simples e Insaturados
 Descrever Compostos orgânicos com grupos funcionais simples e Insaturados.

Metodologias:

Quanto a metodologia usada na realização do presente trabalho foi a consulta de referências


bibliográfica que debruçam a cerca do tema em destaque. Na realização do presente trabalho, no
que diz respeito a metodologia adoptada consistiu na consulta manuais ou de referências
bibliográficas que abordam em torno do tema exposto, seguindo-se pelo processo de leitura,

3
selecção, organização, análise, compilação e interpretação dos dados, cujos respectivos autores
estão citados dentro do trabalho e vem na referência bibliográfica.

1. COMPOSTOS ORGÂNICOS COM GRUPOS FUNCIONAIS SIMPLES E


INSATURADOS
1.1. Grupo funcional
As moléculas de compostos orgânicos de uma família são caracterizadas pela presença de um
determinado arranjo de átomos denominado grupo funcional. Um grupo funcional é a parte da
molécula onde as suas reacções químicas ocorrem; é a parte que efectivamente determina as
propriedades químicas do composto (e muitas das suas propriedades físicas também). Os
hidrocarbonetos - um grupo funcional bastante estudado no Ensino Médio - são compostos cujas
moléculas contêm apenas átomos de carbono e hidrogénio. (Mendes, 2005).
"Podemos definir grupo funcional como um agrupamento de átomos que aparece na estrutura da
cadeia carbónica e que é responsável pela semelhança no comportamento químico de uma série
de compostos."

Fonte: Mendes, (2005).

 Nomenclatura (Nomes triviais, nomenclatura sistemática e nomenclatura IUPAC);


 Propriedades físicas;
 Métodos de obtenção (apresentar equações de obtenção);
 Propriedades químicas(reacções com outras substâncias);
 Aplicação de alguns compostos mais vulgares em cada classe de compostos.
1.2. As estruturas

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A função orgânica álcool, citada no inicio do texto, apresenta em sua estrutura uma ou mais
hidroxilos ligadas a carbonos saturados (carbonos com ligações simples), ou seja, o grupo OH
ligado a algum carbono
"Função Orgânica: Hidrocarbonetos;

Grupo Funcional: Possui somente átomos de carbono e hidrogénio: C, H;


Nomenclatura: Prefixo + infixo + o;
Exemplos: Metano, butano, eteno (etileno) e etino (acetileno)."
2. Função Orgânica: Álcoois;

- Grupo Funcional: Possui a hidroxila ligada a um carbono saturado:

OH

a) Nomenclatura (Nomes triviais, nomenclatura sistemática e nomenclatura IUPAC)


 Nomenclatura: Prefixo + infixo + ol;
 Exemplos: Metanol, etanol e propanol."
2.1. Regras de acordo com a IUPAC:
1-Selecione a cadeia carbónica mais longa que o contenha o grupo hidroxila e então escreva o
nome da cadeia principal substituindo o sufixo –o do alcano correspondente pelo sufixo –ol.
2. Numere a cadeia alquílica começando pela extremidade mais próxima ao grupo hidroxila.
3. Numere os substituintes de acordo com sua posição na cadeia, escrevendo o nome do
composto colocando os substituintes em ordem alfabética.
b) Propriedades físicas do alcoois
Os álcoois e fenóis são um pouco diferentes dos hidrocarbonetos e dos haletos de alquila
estudados em compostos orgânicos I. Comparando os pontos de ebulição dos álcoois e fenóis
com o ponto de ebulição dos hidrocarbonetos que apresentam aproximadamente o mesmo peso
molecular, observamos que os álcoois e fenóis fervem a temperaturas de ebulição muito mais
altas.
O ponto de ebulição do etanol é superior, em mais de 150° ao do etano, apesar de os dois
compostos apresentarem, aproximadamente, o mesmo peso molecular. O etanol ferve
123° acima do propano e o fenol ferve a quase 70° acima do tolueno. Para explicar este

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fato, deve-se lembrar que os hidrocarbonetos são compostos pouco polares e as forças de
atracção que mantêm essas moléculas unidas são bastante fracas. No caso dos álcoois e
fenóis, a ligação entre oxigénio e o hidrogénio (-OH) é muito polar, havendo, portanto,
uma atracção electrostática muito forte entre essas moléculas, o que não é possível em
compostos pouco polares. Que é denominada de ligação de hidrogénio. Estas ligações de
hidrogénio fazem com que as moléculas estejam associadas e, como consequência, os
álcoois e fenóis apresentam ponto de ebulição mais alto do que os hidrocarbonetos
(Carneiro, 2006).

b) Métodos de obtenção (apresentar equações de obtenção) dos alcoois


Para a obtenção de compostos do grupo dos álcoois existem vários métodos laboratoriais. No
entanto, os três principais são: redução de aldeídos e cetonas (com a formação de álcoois
primários e secundários, respectivamente), hidratação de alcenos e reacções de Grignard com
aldeídos, cetonas e ésteres.
c) Propriedades químicas(reacções com outras substâncias) dos alcoois
Propriedades químicas dos álcoois: são compostos muito reactivos devido à presença da
hidroxila. Apresentam carácter ácido e por isso reagem com metais, anidridos, cloretos de ácidos,
metais alcalinos.
d) Aplicação de alguns compostos mais vulgares em cada classe de compostos dos
alcoois
Os álcoois ocorrem com abundância na natureza e têm muitas aplicações industriais e
farmacêuticas. O metanol e o etanol são alguns dos produtos químicos mais importantes.
O metanol é uma substância tóxica aos seres humanos, causando cegueira pela ingestão
de pequenas doses (15mL) e morte em grandes quantidades (100-250mL).
Industrialmente, o metanol é usado como solvente e como material de partida para
produção de formaldeído (CH2O), de ácido acético (CH3COOH) e do aditivo de gasolina
éter t-butílico e metílico [MTBE, CH3OC(CH3)3]. (Feltre, 2005).

O etanol foi um dos primeiros compostos orgânicos a ser preparado e purificado. É usado como
solvente ou reagente intermediário em outras reacções industriais.

3. Visão geral Fenóis


A palavra fenol é empregada como nome de uma substância específica (hidroxibenzeno) como
nome para uma família de compostos aromáticos hidroxi-substituídos.

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Fenol é uma função orgânica caracterizada por uma ou mais hidroxilas ligadas a um anel
aromático. Apesar de possuir um grupo -OH característico de um álcool, o fenol é mais ácido que
este, pois possui uma estrutura de ressonância que estabiliza a base conjugada.

a) Nomenclatura e exemplos

De acordo com a nomenclatura oficial IUPAC os fenóis podem ser nomeados usando o anel
aromático como cadeia principal e os grupos ligados a ele como radicais, seguindo a linha:
radical-fenol ou radical-hidroxi + nome do anel aromático (benzeno, naftaleno e etc).

Exemplo: 2-metil-fenol ou 2-metil-hidroxibenzeno.

b) Propriedades físicas

Os fenóis mais simples são líquidos ou sólidos de baixo ponto de fusão e ponto de ebulição
elevado, devido à ligação das moléculas, umas às outras, por ligações de hidrogénio. São, em
geral, pouco solúveis ou insolúveis em água, de cheiro forte e característico. São tóxicos e têm
ação cáustica sobre a pele. A menos que exista na molécula algum grupo susceptível de produzir
cor, os fenóis são incolores (Mendes, 2005).

Se oxidam facilmente, como as aminas, e muitos fenóis apresentam cor devido à presença de
produtos de oxidação corados. A comparação das propriedades físicas dos nitrofenóis isómeros
faz ressaltar um aspecto importante

Isómero PE (70 mmHg) solubilidade volatilidade em vapor d'água


----------------------------------------------------------------------------------------
orto-nitrofenol 100 °C 0,20 g /100g de H2O volátil em vapor d'água

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meta-nitrofenol 194 °C 1,35 g /100g de H2O não volátil em vapor d'água
para-nitrofenol decompõe-se 1,69 g /100g de H2O não volátil em vapor d'água

Notamos que o orto-nitrofenol tem ponto de ebulição bem mais baixo e muito menor solubilidade
em água que os outros isómeros, além de ser o único facilmente destilável em corrente de vapor
d'água. Como se explica essas diferenças?

Consideremos primeiramente os isómeros meta e para. Eles têm pontos de ebulição mais
elevados devido à existência de ligações de hidrogénio intermoleculares. A solubilidade
mais elevada se deve à formação de ligações de hidrogénio com as moléculas de água. A
destilação em corrente de vapor depende da substância apresentar apreciável pressão de
vapor à temperatura de ebulição da água. A existência de ligações de hidrogénio
intermoleculares impede a evaporação dos isómeros meta e para que, portanto, não
destilam (Santos, 2005).
Observando-se o isómero orto-nitrofenol em um modelo molecular, podemos ver claramente que
a pequena distância dos grupos NO2 e OH e as suas disposições no anel favorecem a formação de
ligações de hidrogénio intramoleculares, ou seja, uma ponte de hidrogénio dentro da molécula.
Neste isómero, portanto, as ligações de hidrogénio intramoleculares tomam o lugar das ligações
de hidrogénio intermoleculares.

c) Obtenção dos fenóis

Muitos fenóis simples como o fenol comum, os naftóis e os cresóis podem ser obtidos
directamente do alcatrão da hulha. Por isso, em laboratório, as reacções geralmente objectivam a
produção de fenóis com estruturas mais complexas.

Principais reacções são: hidrólise de sais de diazônio, hidroxilação de haletos aromáticos ,


oxidação do cumeno.

d) Propriedades químicas dos fenois

Os fenóis têm carácter relativamente ácido, porém, menos ácidos que os ácidos carboxílicos Os
fenóis podem ser facilmente diferenciados dos álcoois por meio de alguns testes simples em
laboratório.

e) Aplicações dos fenóis

Os fenóis encontram diversas aplicações práticas, tais como:


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 Desinfectantes (fenóis e cresóis)
 Preparação de resinas e polímeros, como a baquelite.
 Preparação do ácido pícrico, usado na preparação de explosivos
 Síntese da aspirina e de outros medicamentos
 Utilizado como catalisador
 Entre os diidroxifenóis, a hidroquinona é a mais importante. A partir dela se produzem
as quinonas, que são compostos coloridos, variando do amarelo ao vermelho. Não
apresentam carácter aromático, sendo fortemente insaturados. A acção redutora da
hidroquinona, que à temperatura ambiente age com grande rapidez sobre os sais de prata, faz
dela um revelador fotográfico de largo emprego
 O Propofol pertence à classe dos fenóis é usado em procedimentos cirúrgicos como hipnótico
e sedativo na Anestesiologia

Enfim, numerosos derivados do fenol estão difundidos na natureza; entre estes o eugenol e
o isoeugenol, que constituem essências de cravo e noz-moscada.

Houve referências que o ácido carbólico (fenol) pudesse ter sido utilizado por
certos estigmatizados para produzirem suas chagas. Porém, os efeitos para a saúde (com risco de
envenenamento geral) justificam a falta de aceitação dessas explicações cépticas (carece de
fontes). (Santos, 2005).

4. VISÃO GERAL DE ÉTERES

Um éter é um composto no qual dois grupos alquilo (iguais ou diferentes) estão ligados a um
átomo de oxigénio (R-O-R’). Os éteres também são designados por “óxidos orgânicos” e podem
ser considerados como derivados da água (H – O – H), pela substituição dos dois átomos de
hidrogénio por dois grupos alquilo.
a) Estrutura dos éteres

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O ângulo definido pelas ligações C-O-C é de aproximadamente 105° e distâncias C-O de
aproximadamente 1,4 Å. A ligação de oxigénios em éteres, álcoois e água é similar. Segundo
a teoria da ligação de valência, a hibridização no oxigénio é sp3 . A ligação C-O é polarizada pela
maior electronegatividade do oxigénio (Santos, 2005).

A fórmula de estrutura do metoximetano, CH3-O-CH3, e do etanol, CH3-CH2-OH. Verifica-se


que os compostos têm a mesma fórmula molecular: C2H6O, mas diferem no grupo funcional,
que é (-O-) nos éteres e é o hidroxilo (–OH) nos álcoois. Deste modo, são isómeros de grupo
funcional.
b) NOMENCLATURA
A nomenclatura substitutiva IUPAC dos éteres segue as seguintes regras:
1º - Indica-se o nome do radical de cadeia mais curta com o sufixo – oxi.
2º - Indica-se de seguida o nome do radical de cadeia mais longa.
O éter de estrutura mais simples é o metoximetano (ou éter dimetílico): CH3– O – CH3. Para o
etoxietano (ou éter dimetílico), tem-se: CH3–CH2–O–CH2– CH3. O etoxietano é o éter corrente.

c) Propriedades físicas dos éteres

 Solubilidade: os éteres de menor massa são ligeiramente solúveis em água.

• Estados de Agregação: o éter metílico é gás e os éteres de maior massa são líquidos, geralmente
voláteis. Éteres com mais de 16 carbonos são sólidos.

Éteres são usados como solventes de óleos, gorduras, resinas e na fabricação de seda artificial.
Dentre as variadas aplicações dos éteres se destaca sua utilização na medicina que é muito
importante, sendo usado como anestésico e na preparação de medicamentos. (Humiston, &
Brady, 2004).

5. COMPOSTOS ORGÂNICOS COM ENXOFRE


Os tiocompostos são compostos orgânicos que possuem um ou mais átomos de enxofre (S) em
sua estrutura. O termo “tio” vem do grego theion, que significa enxofre. Esses compostos
também são chamados de compostos sulfurados, termo ligado a sulphur, que também significa
enxofre, mas em inglês. (Humiston, & Brady, 2004).

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Uma das principais características dos compostos que contêm enxofre é que eles possuem um
cheiro muito desagradável. O cheiro de ovo podre, por exemplo, ocorre pela presença do H 2S
(sulfeto de hidrogénio). Já o metanotiol (H3C — SH) possui um dos piores cheiros do mundo.

O enxofre é um dos elementos químicos que apresentam o fenómeno da alotropia e, entre


eles, o que possui a maior variedade de formas alotrópicas: S2, S4, S6 e S8, que se
diferenciam quanto a sua atomicidade. Esses alótropos podem ser encontrados em locais
onde ocorrem erupções vulcânicas (Barbosa, 2004).

Os dois alótropos principais do enxofre são: o enxofre ortorrômbico (ou rômbico) e o enxofre
monoclínico, ambos são formados por um anel com oito átomos de enxofre ligados (S 8) e
diferenciam-se quanto ao arranjo molecular, ou seja, sua estrutura.

O enxofre rômbico é um pouco mais denso que o enxofre monoclínico, possuem densidade de
2,08 g/ml e 1,96 g/ml, respectivamente. Já seu ponto de fusão é um pouco mais baixo, possuem
112,8 °C e 119,2 °C, respectivamente (Barbosa, 2004).

Aplicações

Uma das principais aplicações do enxofre é como reagente na produção de ácido sulfúrico
(H2SO4), um dos produtos mais utilizados pelas indústrias no mundo. Além disso, possui
aplicação na vulcanização de borrachas naturais e na produção de fertilizantes, papéis, pólvora,
detergentes etc.

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O enxofre também aparece na composição da gasolina, com uma concentração de 50 mg/kg (50
ppm, partes por milhão), o que faz com que seja liberado óxido de enxofre na atmosfera como um
dos produtos da queima de combustíveis

O enxofre é o 16º elemento em ordem de abundância, constituindo 0,034% em peso na


crosta terrestre, é encontrado em grandes quantidades na forma de sulfetos (galena) e de
sulfatos (gesso). Na forma nativa é encontrado junto a fontes termais, zonas vulcânicas e
em minas de cinábrio, galena, esfalerita e estibina. É extraído pelo processo Frasch,
processo responsável por 23% da produção, que consiste em injetar vapor de água
superaquecido para fundir o enxofre, que posteriormente é bombeado para o exterior
utilizando-se ar comprimido (Barbosa, 2004).

Também está presente, em pequenas quantidades, em combustíveis fósseis como carvão e


petróleo, cuja combustão produz dióxido de enxofre que combinado a água resulta na chuva
ácida, por isso, a legislação de alguns países exige a redução do conteúdo de enxofre nos
combustíveis.

Este enxofre, depois de refinado, constitui um percentual importante do total produzido


mundialmente. Também é extraído do gás natural que contém sulfeto de hidrogénio que, uma vez
separado, é queimado para a produção do enxofre:

2 H2S + O2 2 S + 2 H2O

A coloração variada de Io, a lua vulcânica de Júpiter se deve à presença de diferentes


formas de enxofre no estado líquido, sólido e gasoso. O enxofre também é encontrado em
vários tipos de meteoritos e, acredita-se que a mancha escura que se observa próximo a
cratera lunar Aristarco deva ser um depósito de enxofre ( Barbosa, 2004).

6. COMPOSTOS ORGÂNICOS COM NITROGÉNIO.

Saffioti & Waldemar, (1968) Funções Nitrogenadas são um dos 4 grupos funcionais dos
compostos orgânicos. Os compostos que pertencem a essa função são formados por nitrogénio,
por isso são chamados de compostos nitrogenados. Os principais são as aminas, as amidas, as
nitrilas e os nitrocompostos.

a) Aminas

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As aminas são compostos orgânicos que podem ser encontradas nos estados sólido, líquido ou
gasoso. São produzidas pela decomposição de animais e podem ser encontradas também em
compostos extraídos de vegetais.

Fonte: Saffioti e Waldemar, (1968)

Derivam da arila ou alquila em ligação com o nitrogénio. A arila e a alquila substituem os átomos
de hidrogénio. Conforme essa substituição, elas podem ser classificadas da seguinte forma:

 Primárias: quando apenas um hidrogénio é substituído (R-NH2). Exemplo: metanoamina.


 Secundárias: quando dois hidrogénio são substituídos (R 1R2NH). Exemplo:
dimetanoamina.
 Terciárias: quando três hidrogénios são substituídos (R1R2R3N). Exemplo:
trimetanoamina.

As aminas são utilizadas na fabricação de corantes, medicamentos e sabões. A nomenclatura das


aminas é formada do seguinte modo:

 Substituindo o sufixo “o” de hidrocarboneto pela palavra amina.


 Indicando a posição do nitrogénio.
 Indicando o tipo de ligação an, en ou in.

A classificação e o carácter químico desta amina são, respectivamente:

a) Amina primária – ácido.


b) Amina primária – básico.
c) Amina secundária – neutro.
d) Amina secundária – ácido.
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e) Amina secundária – básico.

b) Amidas

As amidas são compostos orgânicos que podem ser encontradas nos estados sólidos ou líquido.
São derivados da Acila ligada ao nitrogénio e produzidas em laboratório.

A fórmula molecular das amidas é CONH2, a qual é representada da seguinte forma:

As amidas são classificadas conforme o número de acilas ligadas ao nitrogênio que apresentam:

 Primárias: quando apresenta apenas um grupo de acila R-CO)NH2.


 Secundárias: quando apresentam dois grupos de acila (R-CO)2NH.
 Terciárias: quando apresentam três grupos de acila (R-CO)3N.

Quanto ao número de grupos amida presentes, a classificação é a seguinte:

Diamidas, quando há dois grupos de amidas, e triamidas, quando há três grupos de amidas, etc.

Suas aplicações no cotidiano: fabricação de produtos de cosméticas higiene pessoal (gel de


banho) e de limpeza (detergente), entre outros.

O nome das amidas é formado pelo prefixo, que indica o número de carbonos. De seguida, o
sufixo “oico”, de hidrocarboneto, é substituído pela palavra amida.

c) Nitrilas

As nitrilas, também chamadas de cianetos, são compostos orgânicos encontrados no estado sólido
e são solúveis em água. A fórmula geral das nitrilas é R — C ≡ N.

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Esses compostos são utilizados na fabricação de borrachas, corantes, fertilizantes e plásticos.

O nome das nitrilas é formado unindo o nome do hidrocarboneto com a palavra nitrila.

7. COMPOSTOS COM GRUPOS FUNCIONAIS INSATURADOS:


7.1. Visão geral dos Aldeídos
Os aldeídos possuem um grupo carbonilo ( C = O) numa posição terminal da cadeia carbonada,
isto é, os aldeídos são compostos do tipo R-CHO. Por este motivo o aldeído mais simples possui
apenas um átomo de carbono: o metanal, CH2O (também designado por formaldeído).
O formol utilizado na preservação de espécimes biológicos é uma solução aquosa de formaldeído
(metanal).
O fumo da lenha também contém metanal, sendo o seu efeito bactericida preservando os
alimentos que foram sujeitos ao fumeiro.
Os aldeídos também são responsáveis pelos aromas dos frutos e de flores. O etanal tem um cheiro
a maçã, o benzaldeído, um aldeído aromático de fórmula C6H5CHO, contribui para o cheiro das
cerejas e das amêndoas, o aldeído dinâmico dá o cheiro à canela e a vanilina à baunilha.
a) Nomenclatura (Nomes triviais, nomenclatura sistemática e nomenclatura IUPAC)
dos Aldeídos
A nomenclatura IUPAC dos aldeídos obtém-se do nome do hidrocarboneto correspondente
substituindo o o terminal pelo sufixo al, sendo o carbono número um aquele a que está ligado o
grupo carbonilo.
 O grupo funcional aldeído é sempre o carbono 1 e não precisa ser numerado
 Alguns nomes comuns de aldeídos são mostrados entre parenteses

Fonte: Augusto, (2000)

Grupos funcionais aldeído ligados a um anel são meados usando o sufixo carbaldeído

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 Benzaldeído é usado mais comumente do que benzenocarbaldeído

Fonte: Augusto, (2000)

b) Propriedades físicas e quimicas de Aldeídos

Os aldeídos que apresentam somente um ou dois átomos de carbono em sua cadeia são
encontrados na fase gasosa à temperatura ambiente (de 25 °C). Já os aldeídos que apresentam
de três a onze átomos de carbono em sua cadeia são encontrados na fase líquida. Os demais
aldeídos são encontrados na fase sólida à temperatura ambiente.

Os aldeídos possuem densidade menor do que a água (menor do que 1 g/cm³). Aqueles mais
simples são muito solúveis em água e em alguns solventes apolares.

De forma geral, os aldeídos apresentam odores penetrantes e desagradáveis. Porém, a medida que


a massa molecular da cadeia carbônica aumenta, esses odores tendem a se tornar mais fracos até
se tornarem agradáveis. Alguns deles, em especial os aldeídos aromáticos, são aplicados em
perfumarias.

Devido à presença do grupo carbonila (C = O), os aldeídos apresentam considerável


polaridade e, portanto, possuem temperaturas de ebulição mais altos do que outros
compostos de pesos moleculares semelhantes (como éteres). No entanto, a temperatura de
ebulição do aldeído é mais baixa do que a do seu álcool correspondente, já que aldeídos
não formam ligação de hidrogênio entre si (Mendes, 2005).

c) Principal Aldeído

Um aldeído muito importante é o metanal, também conhecido pelo nome aldeído


fórmico ou formaldeído. Nas condições ambientes, o metanal é um gás incolor bastante irritante
para as mucosas.

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Ao ser dissolvido em água, forma uma solução chamada formol ou formaldeído, que
apresenta uma concentração de no máximo 40% em massa. O formol apresenta a
propriedade de desnaturar proteínas, tornando-as resistentes à decomposição causada por
bactérias. É por isso que o formol é usado como anticéptico e também como fluido
de embalsamamento, proporcionando a conservação de espécies biológicas, tais como
partes do corpo humano, o que auxilia a realização de pesquisas, por exemplo (Mendes,
2005)..

Durante a defumação doméstica, as carnes são submetidas à fumaça rica em aldeído fórmico,
proveniente da madeira. O aldeído fórmico é um dos responsáveis por manter a carne defumada
conservada.

d) Aplicação de alguns compostos mais vulgares em cada classe de compostos.


É um líquido incolor que pode ser fervido quase à temperatura ambiente. Serve na produção do
etanol; fabricação de espelhos, medicamentos, resinas sintéticas, pesticidas, corantes e usado
também na preservação de frutas
8. FUNÇÃO ORGÂNICA: CETONAS
8.1. Visão geral dos cetanos

Existe uma semelhança entre um aldeído e uma cetona: é que ambos possuem um grupo
carbonilo ( C = O). A diferença entre os dois tipos de compostos é que os aldeídos possuem o
grupo carbonilo numa posição terminal da cadeia, enquanto nas cetonas o grupo carbonilo
encontra-se numa posição intermédia, isto é, os aldeídos são compostos do tipo R-CHO,
enquanto as cetonas são do tipo R-CO-R’. (Mendes, 2005).

A cetona mais simples é a propanona, CH3-CO-CH3 (também designada por acetona). É de


salientar que a cetona mais simples tem de ter três átomos de carbono, porque o grupo carbonilo
encontra-se sempre ligado a um átomo de carbono que não seja terminal. (Mendes, 2005).
As características das cetonas permitem a sua utilização como solvente na produção de tintas e
vernizes. Utiliza-se cetonas na indústria alimentar para extrair óleos e gorduras de sementes de
plantas (soja, girassol e amendoim).
As cetonas são um grupo característico muito presente em diversas situações do quotidiano,
como por exemplo, a acetona comercial, utilizada para remover o verniz aplicado nas unhas, é
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uma mistura de butanona e água. Algumas cetonas são responsáveis pelos aromas: um dos
isómeros da carvona, por exemplo, que existe na hortelã-pimenta, é utilizado para dar sabor e
aroma a pastilhas elásticas.
Fórmula geral de cetona

Fonte: https://static.preparaenem.com/2020/10/cetona.jpg

a) Nomenclatura (Nomes triviais, nomenclatura sistemática e nomenclatura


IUPAC
Para se atribuir o nome IUPAC a uma cetona obtém-se do nome do hidrocarboneto
correspondente substituindo o o terminal pelo sufixo ona e indicando a posição do grupo
carbonilo.

As cetonas podem ser simétricas (radicais idênticos) ou assimétricas (radicais diferentes).

Esses compostos são classificados de acordo com o número de carbonilas em:


monocetonas (1 carbonila), dicetonas (2 carbonilas), tricetonas (3 carbonilas) e
policetonas (4 ou mais carbonilas). As cetonas são utilizadas na síntese de medicamentos
e como solventes, para remoção de tintas, vernizes e esmalte de unhas. A acetona, por
exemplo, é o nome comercial para o composto propanona. (Mendes, 2005).

De acordo com a IUPAC, -ona é o seu sufixo, o qual indica a função orgânica das cetonas.

Exemplo de nomenclatura: propanona, CH3(CO)CH3

Prefixo: PROP, que corresponde a 3 carbonos; Intermediário: AN, pois o composto é formado
apenas por ligações simples; Sufixo: ONA, que corresponde à função cetona.
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Fonte:https://static.todamateria.com.br/upload/58/86/58860f8be4b41cetonas.jpg?
auto_optimize=low

b) Propriedades físicas e quimicas dos cetanos

A estrutura das cetonas é parecida com a dos aldeídos. Esse composto orgânico é inflamável,
incolor, solúvel em água, tem um ponto de ebulição grande. As cetonas são estáveis e não se
oxidam de forma fácil. (Mendes, 2005).

c) Métodos de obtenção (apresentar equações de obtenção) dos cetanos

Os métodos principais de obtenção de aldeídos e cetonas são: hidratação de alcinos, ozonólise de


alcenos, oxidação de álcoois e decomposição de sais orgânicos de cálcio. Os principais métodos
de obtenção dos compostos pertencentes a esses grupos são: hidratação de alcinos, ozonólise de
alcenos e oxidação de álcoois.

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Fonte: https://s1.static.brasilescola.uol.com.br/img/2013/03/obtencao-de-cetona.jpg

d) Aplicação das Cetonas

Propanona é o nome da acetona (C3 H6 O), que é utilizada para retirar esmalte das unhas. Além
disso, as cetonas são utilizadas como solventes e também na fabricação de resinas e de remédios
(expectorantes, estimulantes do sistema nervoso central). (Humiston, & Brady, 2004).

9. Ésteres
Os ésteres são compostos derivados dos ácidos carboxílicos. Assim, os ésteres são compostos do
tipo R-COO-R’.
Algumas gorduras, ceras e óleos também são ésteres, como é o caso da gordura animal
triestearina, que é um éster de glicerol e ácido esteárico. As ceras são ésteres obtidos a partir da
reacção entre um álcool superior e um ácido gordo. A cera pura das abelhas (Apis mellifera) é
constituída por ácido palmítico, cerótico e o esteárico. A cera de abelha é constituída por ésteres,
ácidos livres e hidrocarbonetos saturados. (Humiston, & Brady, 2004).
9.1. Nomenclatura IUPAC de ÉSTERES
Os nomes IUPAC dos ésteres são compostos por duas partes: a primeira, que indica o número de
átomos de carbonos da cadeia que contém o grupo carbonilo (-C=O) e que se constrói pela junção
do respectivo prefixo com o sufixo acto. A segunda parte do nome, que indica o número de
átomos de carbonos da cadeia ligada ao oxigénio, constrói-se pela junção do respectivo prefixo
com o sufixo ilo. (Humiston, & Brady, 2004).
9.2. Propriedades físicas ésteres e químicas de ésteres

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Os ésteres são insolúveis em água, porém solúveis em álcool. Por não formarem ligações de
hidrogénio, suas temperaturas de fusão e ebulição são mais baixas em relação aos ácidos
carboxílicos e álcoois de massas moleculares semelhantes.
a) Métodos de obtenção (apresentar equações de obtenção) ésteres
Os ésteres são obtidos a partir da reacção entre um ácido carboxílico e um álcool, obtendo-se
ainda uma molécula de água (como resultado de um átomo de hidrogénio proveniente do álcool e
um grupo hidroxilo proveniente do ácido carboxílico):
H+
(CH3)2CHCH2CH2OH (l) + CH3COOH (l) C H 3COOCH2CH2CH(CH3)2 (l) +
H2O (l)
3-metil-butan-1-ol ácido acético acetato isoamílico água
b) Aplicação de alguns compostos mais vulgares em cada classe de compostos ésteres.
- Grupo Funcional: Deriva dos ácidos carboxílicos, em que há a substituição do hidrogênio da
carboxila (- COOH) por algum grupo orgânico:

Os ésteres são compostos derivados dos ácidos carboxílicos. Isso porque a única diferença entre
eles é que os ésteres têm um radical carbônico (R—COO—R'), enquanto os ácidos carboxílicos
têm hidrogênio (R—COOH).

Esses compostos orgânicos não são solúveis em água, mas só conseguem ser dissolvidos em
solventes orgânicos, como álcool, éter e clorofórmio.

Os ésteres são flavorizantes, o que quer dizer que são utilizados para aromatizar substâncias, tais
como doces, sucos e xaropes. Eles são encontrados na forma de essências, óleos ou ceras.

Por exemplo, nos alimentos industrializados, o butanoato de etila é o éster que confere aroma de
abacaxi e o acetato de pentila o aroma artificial de banana.

O nome dos ésteres é formado do seguinte modo:

 Prefixo: indica o número de carbonos;


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 Intermédio: indica o tipo de ligação química;
 Sufixo: -oato é acrescentado, tal como o elemento “de”;
 Terminação: segue-se a terminação -ila.

Exemplo de nomenclatura: Butanoato de etila

Nome da cadeia ligada à carbonila (C=O): Butanoato, pois a cadeia é formada por 4 átomos de
carbono (BUT), com ligações simples entre si (AN) e é acrescido o sufixo oato.
Nome do radical ligado ao átomo de oxigénio (O): etila, pois a cadeia é formada por 2 átomos de
carbono (ET) e se acrescenta a terminação ila.

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CONCLUSÃO

A química Orgânica possui funções orgânicas que são grupos de compostos orgânicos que
possuem propriedades químicas semelhantes, ou seja, diante de determinadas substâncias e
condições específicas, os compostos pertencentes a uma mesma função orgânica comportam-se
de maneira muito parecida"

"Essa semelhança no comportamento químico está ligada à presença do mesmo grupo funcional.
Podemos definir grupo funcional como um agrupamento de átomos que aparece na estrutura da
cadeia carbónica e que é responsável pela semelhança no comportamento químico de uma série
de compostos." As funções orgânicas oxigenadas são um dos 4 grupos funcionais dos compostos
orgânicos. Os compostos que pertencem a essa função apresentam um átomo de oxigénio ligado a
um carbono da cadeia carbónica. As funções oxigenadas são: aldeídos, cetonas, ácidos
carboxílicos, ésteres, éteres, fenóis e álcoois.

Em química orgânica, um composto insaturado (mais raramente, em insaturação) é um composto


químico que contém ligações pi carbono-carbono tais como um alquino ou um alquino e seus
derivados. Em um composto saturado estas ligações pi são removidas pela adição de hidrogénio e
não existem mais ligações múltiplas.

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Referência bibliográfica

Barbosa, L. C. de. (2004). Introdução à Química Orgânica. São Paulo: Prentice Hall.

Bruice, Paula Yurkanis. (2006). Química Orgânica, v. 2. São Paulo: Pearson,

Carneiro, A. (2006). Elementos da História da Química do Século XVIII. Revista da Sociedade


Portuguesa de Química, Nº 102, pp. 25-31.

Feltre, R. (1995). Química Orgânica. Volume 3 - São Paulo: Editora Moderna, Ltda.

Feltre, Ricardo. (2005). Fundamentos de Química: vol. único. 4ª.ed. São Paulo: Moderna,. 700 p.

Humiston, Gerard E; Brady, James. (2004). Química Geral, vol. 1, 3ª ed., Rio de Janeiro: LTC ,
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Mendes, Aristênio. (2005). Elementos de Química Inorgânica, Fortaleza,

Peruzzo, F. M.; CANTO, E. L. do. (2006). Química na Abordagem do Cotidiano. (4. ed). São
Paulo: Moderna, v. 3. Química Orgânica.

Santos, Wildson Luiz Pereira dos  (coord). (2005). Química & Sociedade, vol. único, São Paulo:
Nova Geração.

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