UNIVERSIDADE FEDERAL DE SERGIPE CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS E TECNOLÓGICAS DEPARTAMENTO DE QUÍMICA LABORATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA

RELATÓRIO SOBRE REAÇÃO DE CONDENSAÇÃO ALDÓLICA SÍNTESE DA DIBENZALACETONA

Alunos: Cláuber Trindade Emídio, Eduarda Helena Vieira Zuzarte Ferreira, Rafaella de Oliveira Santos Silva, Rafael dos Santos Alves, Marcela Santos Santana. Turma: M3 Professora: Marizeth Libório Barreiros.

São Cristóvão/SE,

Sumário 1 – Introdução 2 – Objetivos 3 – Procedimentos Experimentais 4 – Resultados e Discussão 5 – Conclusão 6 – Bibliografia .22/ 06/ 2011.

. a condensação aldólica . Assim. Neste grupo funcional pode ocorrer a reação em três regiões: . sendo uma das reações mais utilizadas para a síntese de ligações carbonocarbono.no carbono carbonílico: pode sofrer adição nucleofílica devido a sua eletrofilia.no oxigênio ligado ao carbono carbonílico: por possuir dois pares de elétrons não partilhados pode sofrer ataque de um eletrófilo. pode participar em um equilíbrio ceto-enólico. pois este está mais desimpedido estericamente por ser um grupo terminal e porque nele não ocorre estabilização por dispersão eletrônica.no carbono alfa: por estar diretamente ligado ao carbono carbonílico e a um átomo de hidrogênio. Em uma reação a cetona é enolizável e por isso ela forma o íon enolato. . do qual resulta um íon enol ou enolato.1 – INTRODUÇÃO A condensação aldólica é uma reação química que envolve de um íon enolato de um composto carbonílico com outra molécula de composto carbonílico. já que este não está rodeado por dois grupos metil como nas cetonas. Já a adição aldólica do íon enolato ocorre preferencialmente no carbono carbonílico do aldeído.

não tenha a possibilidade de formar um íon enolato em meio básico. dado que não tem carbonos com hidrogênio a relativamente ao grupo carbonila. é necessário que um dos reagentes não condense com ele próprio.baseia-se na formação de um íon enolato e na sua subseqüente reação com uma molécula de um aldeído ou cetona. é um exemplo de uma condensação aldólica “mista” ou “cruzada” chamada também de reação de ClaisenSchimidt. [1] O aduto formado por condensação de uma molécula de acetona e uma molécula de benzaldeído em meio básico é a E4-fenilbut-3-en-2-ona (benzalacetona). ou seja.E)-1. Os aldóis têm tendência a se desidratar espontaneamente para formarem aldeídos ou cetonas a. estabilizados por ressonância. [2] A formação da 1.5-difenil-(E.b-insaturados. É o que acontece com o benzaldeído. pois estabelece-se entre dois compostos carbonílicos diferentes. originando um bhidroxialdeído ou uma b-hidroxicetona. para que a condensação aldólica resulte na formação majoritária de um produto. Nestas condições. respectivamente (designados genericamente por aldóis). pelo que assim forma um novo .4-pentadien-3-ona (dibenzalacetona). a qual possui ainda átomos de hidrogênio acídicos. um composto que é utilizado como um dos componentes de protetores solares.

• Filtro à vácuo.1 – Materiais e Reagentes • Béqueres de 100 mL. [1] 2 – OBJETIVO  Sintetizar a dibenzalacetona através da condensação aldólica cruzada (Reação deClaisen-Schimidt) de duas moléculas de benzaldeído e acetona em solução diluída de hidróxido de sódio. . uma nova condensação aldólica para originar o produto final. • Termômetro. • Agitador magnético. • Papel filtro. • Banho de gelo. • Pipetas. assim. • Água destilada. 3 – PROCEDIMENTOS EXPERIMENTAIS 3. • Erlenmeyer de 125 mL. Dá-se. que condensa com uma nova molécula de benzaldeído.íon enolato.

• Hidróxido de sódio.5 mL de acetona agitando o erlenmeyer para homogeneizar a solução. • Acetona. Adicionamos 30 mL de etanol resfriando a solução a 20°C num banho de gelo. Adicionamos 100 mL de água e agitamos até formar uma pasta amarelada. Após este período adicionamos o restante da solução benzaldeído-acetona.2 – Métodos Dissolvemos num béquer 4 g de hidróxido de sódio em 40 mL de água destilada. 3. • Benzaldeído. • Etanol. Verificamos o pH da solução pastosa. Agitamos a mistura por 10 minutos. Continuamos agitando por mais 30 minutos. Num erlenmeyer preparamos uma mistura de 4 mL de benzaldeído e 1. • Fita para verificar pH. Filtramos à vácuo e transferimos os cristais filtrados para um béquer limpo. Adicionamos aproximadamente a metade da solução benzaldeído-acetona à solução do hidróxido de sódio sob agitação – usamos um agitador magnético. .

no laboratório a catálise básica é a mais comumente utilizada enquanto que os sistemas biológicos fazem uso da catálise enzimática. No entanto. as condensações catalisadas por bases nas quais intervenham os compostos carbonílicos serão as reações mais importantes para a formação de ligação carbono-carbono.4 . Na verdade. bases e enzimas. Por tal motivo.RESULTADOS E DISCUSSÃO As condensações aldólicas podem ser catalisadas por ácidos. o grupo carbonila é considerado como o grupo chave na química orgânica. Entre .

Um próton ligado a um átomo de carbono adjacente a uma função carbonila é . sua acidez é devida normalmente a capacidade de formar íons enolatos estáveis. as quais são mostradas a seguir: O H O O NaOAc CH CH COOH CH3-C-O-C-CH3 Condensação de Perkin O CH3-C-O-Et O CH3-C-O-Et NaOEt O O CH3-C-CH2-C-OEt Condensação de Claisen Todas estas reações de condensação estão relacionadas por duas características: a presença de um composto carbonílico.as muitas e importantes reações de catálise básica destacam-se as condensações de Perkin e Claisen. que atua como eletrófilo e de um ácido carbonado. carbânion. Se for empregado outro composto carbonílico como ácido carbonado. A deslocalização da carga de um íon enolato confere a esse uma estabilidade considerável. a partir do qual se forma um nucleófilo.

isto é. são necessárias condições especiais. Como mostrado a seguir. β insaturados em temperaturas mais altas. Para obter a condensação de aldol de cetonas. O ânion resultante está estabilizado pela formação de um íon enolato. existe duas formas de ressonância deste íon enolato: O CH2-C- O -CH-C-CH O C OH H base -CH C Na prática. A adição de aldol com carbonilas de cetonas é energeticamente desfavorável. preparando o composto conhecido como dibenzalacetona a partir do benzaldeído (eletrófilo) e da acetona (nucleófilo. ácido .considerado acídico pelo grupo eletronegativo adjacente. A reação ocorre pelo ataque do enolato à carbonila. o que acontece é o seguinte: o tratamento dos aldeídos enolizáveis com base como catalisador leva a formação de ơ-hidroxi-aldeidos em temperaturas baixas e a aldeídos ơ. Nesta prática foi realizada uma condensação aldólica clássica. a remoção da água ou do aldol formado na reação.

difenil-1.carbonado). a mesma reação pode ocorrer no outro extremo da molécula. uma β-hidroxi cetona é produzida inicialmente. Nessa prática utilizou-se o benzaldeído. O C 2 Benzaldeído H O CH3-C-CH3 Acetona NaOH CH O CHCCH CH 1. A preparação da dibenzalacetona trata-se de uma reação aldólica cruzada prática. os dois grupos metila em cada lado da carbonila da cetona. Uma vez ocorrido uma condensação. É possível notar também que na acetona existem dois grupos com hidrogênios ácidos. utilizando hidróxido de sódio como catalisador alcalino.4-pentadien-3-ona (dibenzalacetona) 2H2O Durante a reação. mas frequentemente não isolada porque pode eliminar água rapidamente e então a reação prossegue até a formação do produto de desidratação que é um sistema conjugado estabilizado. um componente que não . A única diferença importante entre esta reação e a autocondensação do acetaldeído é o passo da desidratação que fornece um composto carbonílico ơ-β- insaturado. também chamada de reação de Claisen-Schimidt por utilizar um grupo cetona na reação.5.

ataca o carbono carbonílico do aldeído. a partir da qual se forma o íon enolato que ira atuar como nucleófilo. . Esta reação ocorre espontaneamente mesmo à temperatura ambiente e em meio básico. A reação de síntese entre o benzaldeído e a acetona ocorre da seguinte forma: o íon enolato. Foi utilizada para obtenção da dibenzalacetona a agitação magnética e filtração a vácuo sendo obtido ao final do processo um precipitado amarelo. formando o alcóxido. atua como nucleófilo. Com excesso de benzaldeído pode ocorrer uma nova reação entre a benzalacetona com uma nova molécula de benzaldeído. capta um próton de uma molécula de água. formando um composto conjugado. O produto formado nessa dicondensação é a dibenzalacetona. pois o produto é estabilizado por ressonância devido à presença de duas ligações duplas conjugadas e do grupo fenil.possui hidrogênio α e acetona como reagente. O produto formado (benzalcetona) sofre eliminação por desidratação. Nessa reação a benzalacetona ira atuar como a cetona enolizável. O íon enolato. atua como base.

portanto. os maiores números de duplas ligações captam comprimentos de ondas mais largas (mais para o vermelho). absorve desde o ultravioleta até o vermelho. No experimento em questão. incolor). este fato deve-se pelo fato da mesma possuir ligações duplas e conjugadas. e com onze duplas ligações conjugadas. só pode captar luz ultravioleta (sendo. Assim. o produto formado (a dibenzalacetona) apresenta uma coloração amarelada.Mecanismo da síntese da dibenzalacetona. À medida que o comprimento do sistema de duplas . com somente três ligações conjugadas.

β-insaturados. o ataque de um íon enolato ao carbono de uma carbonila. O produto desta reação é um composto carbonilado β–hidroxilado que frequentemente sofre eliminação de água. 5 – CONCLUSÃO As condensações aldólicas podem ser catalisadas por ácidos. Após a formação da pasta foi realizada a medição de pH da solução amarela pastosa verificando-se que este era 12. tratamos de uma das estratégias mais empregadas de formação de ligação carbonocarbono. formando aldeídos e cetonas ơ. Nesta aula. O mesmo acontece com o dibenzalacetona. bases e enzimas. O experimento realizado foi suma importância porque nele tivemos a oportunidade de acompanhar na prática todo o procedimento envolvido numa das estratégias mais empregadas .ligações conjugadas aumenta. por obter duplas conjugadas ele absorve a luz e reflete a luz amarela. o comprimento de onda de máxima absorção também aumenta. no laboratório a catálise básica é a mais comumente utilizada. Neste procedimento foi sintetizada a dibenzalacetona a partir da reação do benzaldeido com a propanona em meio básico. indicando assim alcalinidade da substância. No entanto.

8.1. T. as reações de condensação aldólica. Rio de Janeiro: LTC. Graham. .pdf>. FRYHLE.de formação de ligação carbono-carbono. Química orgânica.ed.edu. Graig B. 6 – BIBLIOGRAFIA [1] Disponível em: < http://www.br/perquirere/file/01. ACESSO: 20/06/2011 [2] SOLOMONS. W.unipam. 2005. v.

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