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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SERGIPE CENTRO DE CINCIAS EXATAS E TECNOLGICAS DEPARTAMENTO DE QUMICA LABORATRIO DE QUMICA ORGNICA

RELATRIO SOBRE REAO DE CONDENSAO ALDLICA SNTESE DA DIBENZALACETONA

Alunos: Cluber Trindade Emdio, Eduarda Helena Vieira Zuzarte Ferreira, Rafaella de Oliveira Santos Silva, Rafael dos Santos Alves, Marcela Santos Santana. Turma: M3 Professora: Marizeth Librio Barreiros.

So Cristvo/SE,

22/ 06/ 2011.

Sumrio
1 Introduo 2 Objetivos 3 Procedimentos Experimentais 4 Resultados e Discusso 5 Concluso 6 Bibliografia

1 INTRODUO
A condensao aldlica uma reao qumica que envolve de um on enolato de um composto carbonlico com outra molcula de composto carbonlico. Neste grupo funcional pode ocorrer a reao em trs regies: - no oxignio ligado ao carbono carbonlico: por possuir dois pares de eltrons no partilhados pode sofrer ataque de um eletrfilo. - no carbono carbonlico: pode sofrer adio nucleoflica devido a sua eletrofilia. - no carbono alfa: por estar diretamente ligado ao carbono carbonlico e a um tomo de hidrognio, pode participar em um equilbrio ceto-enlico, do qual resulta um on enol ou enolato. Em uma reao a cetona enolizvel e por isso ela forma o on enolato. J a adio aldlica do on enolato ocorre preferencialmente no carbono carbonlico do aldedo, pois este est mais desimpedido estericamente por ser um grupo terminal e porque nele no ocorre estabilizao por disperso eletrnica, j que este no est rodeado por dois grupos metil como nas cetonas. Assim, sendo uma das reaes mais utilizadas para a sntese de ligaes carbonocarbono, a condensao aldlica

baseia-se na formao de um on enolato e na sua subseqente reao com uma molcula de um aldedo ou cetona, originando um bhidroxialdedo ou uma b-hidroxicetona, respectivamente (designados genericamente por aldis). Os aldis tm tendncia a se desidratar espontaneamente para formarem aldedos ou cetonas a,b-insaturados, estabilizados por ressonncia. [2] A formao da 1,5-difenil-(E,E)-1,4-pentadien-3-ona

(dibenzalacetona), um composto que utilizado como um dos componentes de protetores solares, um exemplo de uma condensao aldlica mista ou cruzada chamada tambm de reao de ClaisenSchimidt, pois estabelece-se entre dois compostos carbonlicos diferentes. Nestas condies, para que a condensao aldlica resulte na formao majoritria de um produto, necessrio que um dos reagentes no condense com ele prprio, ou seja, no tenha a possibilidade de formar um on enolato em meio bsico. o que acontece com o benzaldedo, dado que no tem carbonos com hidrognio a relativamente ao grupo carbonila. [1] O aduto formado por condensao de uma molcula de acetona e uma molcula de benzaldedo em meio bsico a E4-fenilbut-3-en-2-ona (benzalacetona), a qual possui ainda tomos de hidrognio acdicos, pelo que assim forma um novo

on enolato, que condensa com uma nova molcula de benzaldedo. D-se, assim, uma nova condensao aldlica para originar o produto final. [1]

2 OBJETIVO
Sintetizar a dibenzalacetona atravs da condensao aldlica cruzada (Reao deClaisen-Schimidt) de duas molculas de benzaldedo e acetona em soluo diluda de hidrxido de sdio.

3 PROCEDIMENTOS EXPERIMENTAIS
3.1 Materiais e Reagentes Bqueres de 100 mL; Erlenmeyer de 125 mL; Pipetas; Termmetro; Agitador magntico; Banho de gelo; Filtro vcuo; Papel filtro; gua destilada;

Hidrxido de sdio; Etanol; Benzaldedo; Acetona; Fita para verificar pH. 3.2 Mtodos Dissolvemos num bquer 4 g de hidrxido de sdio em 40 mL de gua destilada. Adicionamos 30 mL de etanol resfriando a soluo a 20C num banho de gelo. Num erlenmeyer

preparamos uma mistura de 4 mL de benzaldedo e 1,5 mL de acetona agitando o erlenmeyer para homogeneizar a soluo. Adicionamos aproximadamente a metade da soluo

benzaldedo-acetona soluo do hidrxido de sdio sob agitao usamos um agitador magntico. Agitamos a mistura por 10 minutos. Aps este perodo adicionamos o restante da soluo benzaldedo-acetona. Continuamos agitando por mais 30 minutos. Filtramos vcuo e transferimos os cristais filtrados para um bquer limpo. Adicionamos 100 mL de gua e agitamos at formar uma pasta amarelada. Verificamos o pH da soluo pastosa.

4 - RESULTADOS E DISCUSSO
As condensaes aldlicas podem ser catalisadas por cidos, bases e enzimas. No entanto, no laboratrio a catlise bsica a mais comumente utilizada enquanto que os sistemas biolgicos fazem uso da catlise enzimtica. Na verdade, o grupo carbonila considerado como o grupo chave na qumica orgnica. Por tal motivo, as condensaes catalisadas por bases nas quais intervenham os compostos carbonlicos sero as reaes mais importantes para a formao de ligao carbono-carbono. Entre

as muitas e importantes reaes de catlise bsica destacam-se as condensaes de Perkin e Claisen, as quais so mostradas a seguir:

O H O O NaOAc CH CH COOH

CH3-C-O-C-CH3

Condensao de Perkin

O CH3-C-O-Et

O CH3-C-O-Et NaOEt

CH3-C-CH2-C-OEt Condensao de Claisen

Todas estas reaes de condensao esto relacionadas por duas caractersticas: a presena de um composto carbonlico, que atua como eletrlo e de um cido carbonado, a partir do qual se forma um nuclelo, carbnion. Se for empregado outro composto carbonlico como cido carbonado, sua acidez devida normalmente a capacidade de formar ons enolatos estveis. A deslocalizao da carga de um on enolato confere a esse uma estabilidade considervel. Um prton ligado a um tomo de carbono adjacente a uma funo carbonila

considerado acdico pelo grupo eletronegativo adjacente. O nion resultante est estabilizado pela formao de um on enolato. Como mostrado a seguir, existe duas formas de ressonncia deste on enolato:

O CH2-C-

O -CH-C-CH

O C

OH H base -CH C

Na prtica, o que acontece o seguinte: o tratamento dos aldedos enolizveis com base como catalisador leva a formao de -hidroxi-aldeidos em temperaturas baixas e a aldedos , insaturados em temperaturas mais altas. A reao ocorre pelo ataque do enolato carbonila. A adio de aldol com carbonilas de cetonas energeticamente desfavorvel. Para obter a condensao de aldol de cetonas, so necessrias condies especiais, isto , a remoo da gua ou do aldol formado na reao. Nesta prtica foi realizada uma condensao aldlica clssica, preparando o composto conhecido como dibenzalacetona a partir do benzaldedo (eletrlo) e da acetona (nuclelo, cido

carbonado), utilizando hidrxido de sdio como catalisador alcalino.


O C 2 Benzaldedo H O CH3-C-CH3 Acetona NaOH CH O CHCCH CH

1,5- difenil-1,4-pentadien-3-ona (dibenzalacetona) 2H2O

Durante

reao,

uma

-hidroxi

cetona

produzida

inicialmente, mas frequentemente no isolada porque pode eliminar gua rapidamente e ento a reao prossegue at a formao do produto de desidratao que um sistema conjugado estabilizado. A nica diferena importante entre esta reao e a autocondensao do acetaldedo o passo da desidratao que fornece um composto carbonlico --

insaturado. possvel notar tambm que na acetona existem dois grupos com hidrognios cidos, os dois grupos metila em cada lado da carbonila da cetona. Uma vez ocorrido uma condensao, a mesma reao pode ocorrer no outro extremo da molcula. A preparao da dibenzalacetona trata-se de uma reao aldlica cruzada prtica, tambm chamada de reao de Claisen-Schimidt por utilizar um grupo cetona na reao. Nessa prtica utilizou-se o benzaldedo, um componente que no

possui hidrognio e acetona como reagente. Foi utilizada para obteno da dibenzalacetona a agitao magntica e filtrao a vcuo sendo obtido ao final do processo um precipitado amarelo. A reao de sntese entre o benzaldedo e a acetona ocorre da seguinte forma: o on enolato, atua como nuclefilo, ataca o carbono carbonlico do aldedo, formando o alcxido. O on enolato, atua como base, capta um prton de uma molcula de gua. O produto formado (benzalcetona) sofre eliminao por desidratao, formando um composto conjugado. Esta reao ocorre espontaneamente mesmo temperatura ambiente e em meio bsico, pois o produto estabilizado por ressonncia devido presena de duas ligaes duplas conjugadas e do grupo fenil. Com excesso de benzaldedo pode ocorrer uma nova reao entre a benzalacetona com uma nova molcula de benzaldedo. Nessa reao a benzalacetona ira atuar como a cetona enolizvel, a partir da qual se forma o on enolato que ira atuar como nuclefilo. O produto formado nessa dicondensao a dibenzalacetona.

Mecanismo da sntese da dibenzalacetona.

No

experimento

em

questo,

produto

formado

(a

dibenzalacetona) apresenta uma colorao amarelada, este fato deve-se pelo fato da mesma possuir ligaes duplas e

conjugadas, os maiores nmeros de duplas ligaes captam comprimentos de ondas mais largas (mais para o vermelho). Assim, com somente trs ligaes conjugadas, s pode captar luz ultravioleta (sendo, portanto, incolor), e com onze duplas ligaes conjugadas, absorve desde o ultravioleta at o

vermelho. medida que o comprimento do sistema de duplas

ligaes conjugadas aumenta, o comprimento de onda de mxima absoro tambm aumenta. O mesmo acontece com o dibenzalacetona, por obter duplas conjugadas ele absorve a luz e reflete a luz amarela. Aps a formao da pasta foi realizada a medio de pH da soluo amarela pastosa verificando-se que este era 12, indicando assim alcalinidade da substncia.

5 CONCLUSO
As condensaes aldlicas podem ser catalisadas por cidos, bases e enzimas. No entanto, no laboratrio a catlise bsica a mais comumente utilizada. Nesta aula, tratamos de uma das estratgias mais empregadas de formao de ligao carbonocarbono, o ataque de um on enolato ao carbono de uma carbonila. O produto desta reao um composto carbonilado hidroxilado que frequentemente sofre eliminao de gua, formando aldedos e cetonas , -insaturados. Neste

procedimento foi sintetizada a dibenzalacetona a partir da reao do benzaldeido com a propanona em meio bsico. O experimento realizado foi suma importncia porque nele tivemos a oportunidade de acompanhar na prtica todo o procedimento envolvido numa das estratgias mais empregadas

de formao de ligao carbono-carbono, as reaes de condensao aldlica.

6 BIBLIOGRAFIA [1] Disponvel em: < http://www.unipam.edu.br/perquirere/file/01.pdf>. ACESSO: 20/06/2011

[2] SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Graig B. Qumica orgnica. 8.ed. Rio de Janeiro: LTC, 2005. v.1.