UNIVERSIDADE DE UBERABA

PRÁTICA DE QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL III

VICTOR RIBEIRO URGAL RA: 1133255
PROF. TUTOR FERNANDA FERRAZ LIMA

RELATÓRIO 1/3
SÍNTESE DA ACETANILIDA

UBÁ-MG
09/07/2022
1-INTRODUÇÃO
A acetanilida é uma amida secundária, podendo ser sintetizada através de uma
reação da anilina, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono
carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético, formado como
um subproduto da reação (AMARAL, 1980). Sua fórmula molecular é C8H9NO.
A acetanilida tem a mesma função do paracetamol atuando como analgésico e
antipirético. Ela foi descoberta acidentalmente por Cahn and Hepp em 1886 quando foi
utilizada pela primeira com o nome de antifibrina. Estes cientistas concluíram que a
acetanilida é tóxica, por isso foram em busca de um composto menos tóxico, porém
com o mesmo efeito analgésico e antitérmico descobriram o paracetamol.
Grande parte das reações químicas realizadas em laboratório necessita de uma
etapa posterior para a separação e purificação adequadas do produto sintetizado. A
purificação de compostos cristalinos impuros é geralmente feita por cristalização a
partir de um solvente ou de misturas de solventes. Como esta reação é dependente do
pH, é necessário o uso de uma solução tampão (ácido acético/acetato de sódio, pH ~
4,7) (SKOOG, 1996).

2-OBJETIVOS
- Sintetizar a acetanilida pelo método de acetilação da anilina.

3-METODOLOGIA EXPERIMENTAL

3.1-Reagente e Materiais
 Béquer de 400 mL de vidro  Anidrido acético PA
 Acetato de sódio anidro PA  Proveta de 250 mL
 Ácido acético glacial PA  Gelo
 Pera  Estufa aquecida ( ou secagem a
 Bastão de vidro temperatura ambiente)
 Anilina PA  Funil de Buchner e bomba à
 Capela de exaustão vácuo

3.2-Procedimento Experimental
 Em um béquer de 400 mL, na capela, foi preparada uma suspensão de 2,1 g de
acetato de sódio anidro em 7,9 mL de ácido acético glacial. Em seguida foi adicionado,
agitando constantemente, 7,6 mL de anilina. Posteriormente, em pequenas porções, foi
adicionado 8,5 mL de anidrido acético onde se observou uma reação. Terminada a
reação, a mistura reacional foi despejada com agitação, em 200 mL de H 2O. A
acetanilida separou-se em palhetas cristalinas incolores. Depois a mistura foi resfriada
em banho de gelo havendo a formação de cristais. A seguir os cristais foram filtrados
em um funil de Bucnher lavando-se com água destilada.

4- DISCUSSÕES E CONCLUSÕES
Com a prática foi possível compreender a síntese da acetanilida. Visualmente a
acetanilida é um produto cintilante. Para um melhor grau de pureza pode se utilizar o
método de recristalização.

5-REFERÊNCIAS
AMARAL, Luciano Franscisco Pacheco et al. Fundamentos de química orgânica. São
Paulo: Edgard Blücher, 1980. 606p.
SKOOG, D. A.; WEST, D. M.; HOLLER, F. J.; CROUCH, S. R.; Fundamentos de
química analítica. 8ª ed. São Paulo: Learning, 2008. 999p.