UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MARINGÁ

CENTRO DE TECNOLOGIA

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

QUÍMICA EXPERIMENTAL - 207

AUTORES

Gabriela Tivo da Silva

Giovana França de Araújo

João Vitor Manzotti

Mateus Notari Bartinik

Yasmin Costa Barbosa

AZOBENZENO

nota 1,8

MARINGÁ – PR

2021
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 AUTORES

Gabriela Tivo da Silva

Giovana França de Araújo

João Vitor Manzotti

Mateus Notari Bartinik

Yasmin Costa Barbosa

AZOBENZENO

Relatório de Química Experimental relativo à

preparação de um azobenzeno, adaptado ao
ensino remoto, como forma de obtenção de nota
parcial para a graduação de Engenharia Química.

Professor(a): Marcos Roberto Maurício

MARINGÁ – PR

2021

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1. INTRODUÇÃO

Na indústria têxtil e alimentar as cores são um fator de grande importância,

elas têm como base o azobenzeno. O composto químico é constituído de dois anéis
fenila ligados por uma ligação dupla entre nitrogênios, ele é utilizado para a fabricação
de corantes e indicadores de pH.

Figura 1 - Azobenzeno.

O azobenzeno tem uma intrigande propriedade, a sua fotoisomerização do

isômero cis e trans. Desse modo, a forma cis e trans pode ser interconvertida em
condições específicas de comprimento de onda.

Figura 2 - Fotoisomerização do Azobenzeno.

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 A partir de aminas aromáticas primárias com ácido nitroso podem ser
produzidos os azocompostos. Um exemplo de azocomposto são as sulfonamidas ou
sulfas, as quais podem ser obtidas na sulfonação de aminas, que é usada na produção
de antibióticos e antibactericidas.

Figura 3 - Sulfonamida.

2. OBJETIVO

Obter Azobenzeno a partir de misturas de soluções e sais que possibilitam

duas reações para a obtenção de azobenzeno: A reação de diazotação e a reação
de acoplamento.

3. PARTE EXPERIMENTAL

3.1. MATERIAIS

 Erlenmeyer de 125ml;
 Béquer de 50ml;
 Cuba com água e gelo;
 Funil de Buchner;
 Papel filtro;

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3.2. REAGENTES

 Ácido clorídrico (HCl);

 Sulfanilamida (C6H8N2O2S);
 Nitrito de Sódio (NaNO2);
 Hidróxido de Sódio (NaOH);
 β-naftol (C10H8O).

3.3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Figura 4 - Processo de obtenção de azobenzeno.

1) Preparação da solução (A): em um erlenmeyer de 125 ml, adicionar 2

ml de água, 20 gotas de ácido clorídrico concentrado e 0,35 g de
sulfanilamida. Agitar até dissolução e resfriar a solução à 5°C, por
imersão do frasco em cuba com água e gelo.
2) Preparação da solução (B): em um erlenmeyer de 125 ml, adicionar 2
ml de água e 0,13g de NaNO2 e agitar.
3) Adicionar a solução (B) sobre a solução (A), com agitação, mantendo a
temperatura a 5°C e obter sal de diazônio.
4) Preparação da solução (C): em um béquer de 50 ml adicionar 2 ml da
solução de NaOH. A esta solução adicionar 0,27g de β-naftol, resfriando
a mistura em banho de gelo.
5) À solução (C), adicionar, vagarosamente, o sal de diazônio, com forte
agitação. Agitar por 30 minutos e filtrar em büchner através de papel de
filtro e aferir a massa de produto obtido.

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4. RESULTADOS E DISCUSSÕES

Em um erlenmeyer, foram adicionados 2,0 mL de água, somados a 20 gotas

de ácido clorídrico (HCL) e 0,35g de sulfonilamida. Já em um segundo erlenmeyer,
foram colocados 2,0 mL de água e 0,13g de Nitrito de Sódio (NaNO 2). Após esses
preparos iniciais, o segundo frasco foi despejado no primeiro, sendo amparados por
um banho de gelo, o qual foi posicionado externamente ao arranjo e mantido sob
agitação contínua. O nitrito de sódio foi escolhido para participar do procedimento uma
vez que possui a capacidade de protonar em meio ácido, ou seja, na presença de
HCL, gerando o íon nitrozila, qual é instável e deve ser mantido em uma temperatura
de até 5 °C. Agora, formado tal íon, é possível utilizar a sulfonilamida em meio de íon
nitrozila, este que funcionará como um eletrófilo devido ao excesso de elétrons e, o
composto de sulfonilamida como um nucleóffilo, o alvo de ataque.

Figura 5 - reação de formação do sal de diazônio na primeira etapa.

Devido a alta reatividade do íon nitrozila, é possível observar na figura

acima que ocorrem vários rearranjos durante a reação, que ao final forma parte do
azo, sal de diazônio, um anel aromático contendo a sua parte ligada a sulfa, e ligado
ao nitrogênio entre triplas ligações, também liberando água no meio reacional, de
maneira genérica.

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 Agora, já na segunda parte do experimento, utiliza-se um béquer contendo
2,0 ml de Hidróxido de Sódio (NaOH), 0,27g de beta-naftol, composto aromático ligado
a um grupo OH, o qual faz da escolha deste composto uma fenila ativadora, devido a
presença do grupo OH, que é responsável por doar sua densidade eletrônica. Já a
escolha da base, NaOH é relacionado a característica hidrofóbica do beta-naftol, desta
maneira, a base nesse meio faz protonar o composto como um todo e aumentar sua
solubilidade no meio reacional. Portanto, essa substância é levada a uma reação de
acoplamento com o sal de diazônio formado, levando a uma agitação durante 30
minutos ainda imerso no banho de gelo. A reação nesta segunda etapa ocorre via
substituição eletrofílica aromática, uma vez que o beta-naftol se comporta como um
nucleófilo, sendo o alvo de ataque neste momento o sal de diazônio, portanto um
eletrófilo pela alta densidade eletrônica gerada pela tripla ligada entre nitrogênios.
Após essa ação se verificar no meio, gera-se um acoplamento no sal de diazônio, em
que o beta-naftol junta-se pela extremidade formada pela ligação nitrogênio-nitrogênio
e, ao fim, após interagir com a água ainda do meio reacional, forma o azocorante,
portanto formado por uma ligação dupla nitrogênio-nitrogênio entre um anel aromático
de sulfonamida e outro fenila (beta-naftol). Por fim, para e efetiva extração do
azocorante é realizado um processo de filtração e consequente secagem deste
composto. mecanismo?

Pode-se tratar também o rendimento observado para este experimento,

uma vez que prevê-se que um rendimento teórico de 100% formaria,
aproximadamente 0,67g de azocorante. Entretanto, o que se observa no experimento
é a formação de 0,43g de azocorante, o que leva a um rendimento experimental de
aproximadamente 64% na formação da substância.

• 0,67 ---- 100%

0,43 ----- X% X = 0,642 . 100 = 64,2% de rendimento.

Sabe-se que nenhum processo realmente ocorre com rendimentos

completos, portanto este que foi obtido pode ser considerado satisfatório uma vez que

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 possíveis adversidades durante o procedimento podem ter ocorrido, por exemplo, a
não vedação durante a agitação nas etapas 1 e 2 do experimento.
perda de material durante a filtração pode ser o principal fator. O não controle da temperatura e o baixo
rendimento do sal de diazônio também podem ser considerados.

5. CONCLUSÃO

Tendo em vista os objetivos já citados nesse relatório é possível afirmar que

estes foram cumpridos uma vez que, após a realização do experimento, foi possível
obter o azobenzeno pelas reações de diazotação e de acoplamento. Foi possível
também, um melhor entendimento do funcionamento dos instrumentos e técnicas de
laboratório.

referências?