UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MARINGÁ

CENTRO DE TECNOLOGIA

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

QUÍMICA EXPERIMENTAL - 207

AUTORES

Gabriela Tivo da Silva

Giovana França de Araujo

João Vitor Manzotti

Mateus Notari Bartinik

Yasmin Costa

REAÇÃO DE CANNIZZARO

nota 2,0

MARINGÁ – PR

2021
 AUTORES

Gabriela Tivo da Silva

Giovana França de Araujo

João Vitor Manzotti

Mateus Notari Bartinik

Yasmin Costa Barbosa

REAÇÃO DE CANNIZZARO

Relatório de Química Experimental relativo ao

experimento da reação de Cannizzaro, adaptado
ao ensino remoto, como forma de obtenção de
nota parcial para a graduação de Engenharia
Química.

Professor(a): Marcos Roberto Maurício

MARINGÁ – PR

2021
 SUMÁRIO

1. INTRODUÇÃO ...................................................................................... 4

1.1. A reação de Cannizzaro ...................................................................... 4

2. OBJETIVO .................................................................................................. 5

3. PARTE EXPERIMENTAL. .......................................................................... 5

3.1. Materiais ............................................................................................... 5

3.2. Reagentes ............................................................................................ 6

3.3. Procedimento experimental ................................................................. 6

4. RESULTADOS E DISCUSSÕES ............................................................... 7

5. CONCLUSÃO ............................................................................................. 8

6. REFERÊNCIAS .......................................................................................... 8
 1. INTRODUÇÃO
Stanislao Cannizzaro (Palermo, 13 de julho de 1826 – Roma, 10 de maio
de 1910), foi professor de Física e Química em Alessandria, além de ter lecionado
em Gênova, Palermo e Roma. Sua maior contribuição para a ciência foi o
esclarecimento que forneceu à hipótese de Avogadro sobre a teoria atômica,
contida em sua obra ‘’Sumário de um curso de filosofia química’', precisando a
distinção entre peso atômico e peso molecular a partir de gases.
Outros de seus trabalhos envolveram produtos naturais, como a
descoberta da santonina, a síntese de cianamidas e a desprotanação de aldeídos,
experimento que será tratado nesse trabalho com mais detalhes.

1.1. A reação de Cannizzaro ?

A reação de Cannizzaro Durante é uma reação química na qual duas moléculas de
um aldeído não enolizável sofre desprotonação quando tratados com uma base
forte, gerando um álcool primário e um ácido carboxílico. A reação 1 ilustra o
processo em três fases.

Reação 1 – 1°) Ataque do nucleófilo sobre o carbono. 2°) Formação do intermediário alcóxido, seguido
da transferência de hidreto. 3°) Formação dos produtos e regeneração da base forte.

Cannizzaro realizou essa transformação pela primeira vez em 1853,

quando obteve álcool benzoico e benzoato de potássio a partir do tratamento do
benzaldeído com carbonato de potássio. Normalmente, esta reação seria conduzida a
partir do hidróxido de potássio ou de sódio, gerando o carboxilato correspondente.
O processo caracteriza-se por uma reação de redox orgânica, ou
 desproporcionamento, envolvendo a transferência de um hidreto de uma molécula
para outra, ou seja, um aldeído é oxidado para formar um ácido, o outro é reduzido a
um álcool. Sendo a limitação desta reação o requerimento da ausência de um átomo
de hidrogênio na posição , pois com a presença ocorreriam as reações do tipo
aldol, fazendo com que essa seja ineficiente como um método geral para aldeídos
alifáticos.
Sob condições ideais, a reação fornece no máximo 50% de rendimento
do álcool a partir do aldeído. Para evitar baixos rendimentos, é comum conduzir a
reação cruzada de Cannizzaro. Nesta variação, o redutor é o formaldeído, que é
oxidado em metanoato de sódio, ou formato de sódio, e o outro aldeído é reduzido no
álcool. Dessa forma, os dois aldeídos são convertidos separadamente em seus
respectivos produtos, em vez de perder 50% de um único reagente para cada um dos
dois produtos diferentes, como mostra a reação 2.

Reação 2 – Reação cruzada de Cannizzaro entre benzaldeído e formaldeído.

indicar as referências no texto.

2. OBJETIVO

O objetivo geral do experimento é a transformação de benzaldeído em

ácido benzoico sólido, por meio da reação de Cannizzaro, destilação e purificação. O
objetivo secundário é compreeender como as reações ocorrem e como utilizar os
instrumentos do laboratório.

3. PARTE EXPERIMENTAL.

3.1. Materiais

 Funil de separação;
 Kitassato;
  Balão volumétrico;
 Funil de Buchner;
 Bomba de vácuo;
 Béquer;
 Sistema de destilação;
 Sistema de refluxo.

3.2. Reagentes

 Hidróxido de Sódio (NaOH);

 Benzaldído (C 7H6O);
 Éter Etílico (C4H 10O);
 Ácido Clorídrico (HCl);
 Cloreto de Cálcio (CaCl2).

3.3. Procedimento experimental

Figura 1 - Procedimento para a obtenção de ácido benzóico e álcool benzílico.

 4. RESULTADOS E DISCUSSÕES
Foi adicionado 30g de banzaldeído e uma solução de hidróxido de sódio
em um balão de Claisen de 250ml. Por ser uma reação exotérmica, a mistura
aquece espontaneamente. Entretanto, para acelerar o experimento, o balão foi
colocado em uma aparelhagem de refluxo com água aquecida a 100 oC. Como não
há hidrogênio alfa no reagente, neste momento a reação de Cannizzaro se inicia.

Figura 2 - Reação de Cannizzaro com benzaldeído formando álcool benzílico e ácido benzóico.

A reação continua enquanto ainda houver benzaldeído e hidróxido de

sódio no meio reacional. Em 60 minutos obteve-se os dois produtos: ácido benzóico
(produto da oxidação) e álcool benzílico (produto da redução).
Os dois líquidos resultantes são imiscíveis, gerando duas fases. Dessa
forma, a solução foi transferida para o funil de separação para dar início ao processo
de extração. Foi adicionado 5 porções de 150ml de éter etílico para que a fase
aquosa, contendo o ácido benzóico, e a fase orgânica, contendo o álcool benzílco
fossem separadas.
O álcool benzílico foi recuperado por destilação. O éter etílico começou a
evaporar quando o termômetro marcou 35 oC. Para facilitar o processo, foi aplicado o
vácuo no sistema de destilação. Esse método é eficiente pois a temperatura de
ebulição do álcool benzílico é de 250 oC. A bomba de vácuo reduz a pressão dentro
do balão e, consequentemente, a temperatura necessária para evaporar o álcool
benzílico é reduzida. Nesse caso, a redução foi de aproximadamente 100 oC. Ao
coletar o destilado do balão foi obtido 12.1g de álcool benzílico, o rendimento foi de
79%.
O ácido benzóico foi recuperado acidificando a base aquosa. Para isso,
é possível ter HCl 88%?

foi adicionado ácido clorídrico (88%). A medida que a solução foi sendo acidificada,
todo o ácido benzóico foi precipitado.
Para garantir que o ácido benzóico fosse purificado, foi realizada uma
recristalização: o ácido benzóico foi tranferido para um balão de 500ml e a solução
foi aquecida até que estivesse totalmente dissolvida. Ao fim do processo, foi obtido
15.2g de ácido benzóico, o rendimento foi de 88%.
O bom funcionamento do método de recristalização é garantido porque o
crescimento de cristais em uma solução é extremamente seletivo. Isto é, em geral
somente um mesmo tipo de substância se incorpora ao cristal.
Pelo teste do ponto de fusão foi confirmado que o processo resultou nos
compostos purificados desejados.

5. CONCLUSÃO
Após a realização do experimento foi possível obter precipitado de ácido
benzóico através de benzaldeído com a reação de cannizarro, e pelos métodos de
destilação e purificação. Com o experimento também foi melhor entendido o
funcionamento de instrumentos de laboratório.
Tendo em vista tais objetivos já supracitados neste relatório, pode-se aferir
que estes foram cumpridos uma vez que houve a compreensão dos alunos dos
procedimentos e reações que ocorreram durante o experimento.

6. REFERÊNCIAS

[1] J.MCMURRY, Organic Chemistry - 4ª ed. Brooks/Cole Publishing

Company, Pacific Grove, 747-48 (1995).
[2] S. CANNIZZARO, Liebigs Ann. Chem. 88, 129 (1853).
[3] https://www.wikiwand.com/en/Stanislao_Cannizzaro
[4] http://www.chemsoc.org/networks/enc/fecs/Cannizzaro.htm