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1. (Pucrj 2013) Substâncias que possuem isomeria óptica dessa molécula. Nessa mistura, o percentual de aspartame
apresentam a mesma fórmula molecular, contudo diferem equivale a:
entre si no arranjo espacial dos átomos. a) 20%
b) 25%
c) 33%
d) 50%
2. (Ufrn 2013) A anfetamina, de fórmula C6H5–CH2– Analise a veracidade (V) ou a falsidade (F) das proposições
CH(NH2)–CH3, é um fármaco com ação estimulante sobre o abaixo sobre a tiroxina.
sistema nervoso central. Esse fármaco pode ser
representado por dois compostos que apresentam a mesma ( ) É um composto aromático que apresenta isomeria
fórmula estrutural, mas só um deles tem efeito fisiológico. A ótica.
obtenção de medicamentos que tenham esse ( ) Apresenta somente carbonos hibridizados na forma sp2
comportamento constitui um desafio para os químicos. O ( ) Apresenta fórmula mínima C13H5O4NI4
Prêmio Nobel de Química, em 2001, foi outorgado aos
químicos William S. Knowles (EUA), K. Barry Sharpless (EUA) Assinale a alternativa que preenche corretamente os
e Ryoji Noyori (Japão) por desenvolverem métodos de parênteses de cima para baixo.
sínteses com catalisadores assimétricos que permitem obter a) V – F – V
o enantiômero que interessa. O comportamento da b) V – V – V
anfetamina e os trabalhos dos químicos laureados com o c) F – F – F
Nobel dizem respeito d) F – V – F
a) à isomeria de função em compostos com a mesma e) V – F – F
composição e com estruturas diferentes.
b) à isomeria ótica em compostos que têm, pelos menos, um 5. (Udesc 2012) A molécula de ibuprofeno é conhecida por
carbono assimétrico. seu efeito analgésico no organismo humano. No entanto,
c) à isomeria plana em compostos com a mesma somente um de seus isômeros apresenta esse efeito.
composição e com estruturas diferentes.
d) à isomeria geométrica em compostos que têm, pelo
menos, um carbono assimétrico.
13. (Mackenzie 2011) O aspartame é um dipeptídeo 15. (Ufpr 2011) Os dois compostos abaixo representados
cristalino, inodoro, de baixa caloria e com uma doçura de são conhecidos como (+) Limoneno e (-) Limoneno. Ambos
180 a 200 vezes à da sacarose, que é um dissacarídeo os compostos apresentam os mesmos valores de
formado por glicose e frutose. Abaixo estão representadas temperatura de fusão (PF = -74 ºC), de ebulição (PE = 175-
-1
as fórmulas estruturais da sacarose e do aspartame. 176 ºC) e de densidade (d = 0,84 g.mL ). Todavia,
apresentam odores bastante diferentes e característicos. O
(+) Limoneno é responsável pelo odor da laranja e outras
frutas cítricas. Já o (-) Limoneno tem um odor parecido com
o do pinho. Com relação às propriedades físicas, eles
diferem somente no desvio do plano da luz polarizada.
Enquanto um deles desvia o plano da luz para a direita, o
outro desvia o plano com mesmo ângulo, porém em sentido
contrário, ou seja, para a esquerda.
17. (Ufrgs 2010) A lagarta-rosada (Pectinophora gossypiella) 1. O pentan-3-ol apresenta um carbono assimétrico.
é considerada uma das pragas mais importantes do 2. O cis-but-2-eno e o trans-but-2-eno são isômeros ópticos
algodoeiro. Armadilhas de feromônio sexual à base de porque diferem somente na disposição geométrica dos
gossyplure permitem o monitoramento da infestação e a grupos ligados aos carbonos da dupla ligação.
consequente redução das aplicações de inseticidas. 3. Carbonos aromáticos podem ser assimétricos.
4. Misturas racêmicas são opticamente inativas.
Observe a estrutura da molécula de gossyplure.
Assinale a alternativa correta.
34. (Ufg 2006) "... o arranjo dos ligantes ao redor do átomo a) isoleucina e valina são isômeros de cadeia e, por
de carbono é tetraédrico..." apresentarem carbono assimétrico ambos são opticamente
Van't Hoff, 1874 ativos.
b) leucina e isoleucina são isômeros de posição e, por terem
carbono assimétrico, apresentam isomeria óptica.
c) leucina e valina são isômeros de função e, por
apresentarem carbono assimétrico, ambos têm um par de
enantiomeros.
d) leucina e isoleucina são isômeros de função e não são
opticamente ativos.
e) valina e isoleucina são isômeros de cadeia, porém
somente a valina é opticamente ativa.
Dos carbonos numerados na molécula representada, qual
deles corresponde a um carbono assimétrico?
a) 1 d) 4 Gabarito:
b) 2 e) 5
c) 3 1: [C]
2: [B]
35. (Ufrgs 2006) A fluoxetina é uma droga antidepressiva
cuja estrutura molecular está representada a seguir. 3: [B]
4: [E]
5: [D]
6: [B]
7: [B]
8: [D]
9: [B]
10: [E]
Pode-se afirmar corretamente que essa molécula apresenta 11: [C]
a) somente quatro carbonos com geometria tetraédrica. 12: [C]
b) as funções orgânicas amina primária e éter. 13: [C]
c) apenas um carbono quiral. 14: [D]
d) fórmula molecular C17H17F3ON. 15: [B]
e) cadeia carbônica alicíclica ramificada.
16: [E]
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: 17: [E]
A proteína do leite apresenta uma composição variada em 18: [C]
aminoácidos essenciais, isto é, aminoácidos que o 19: [C]
organismo necessita na sua dieta, por não ter capacidade de 20: [E]
sintetizar a partir de outras estruturas orgânicas. A tabela a 21: [E]
seguir apresenta a composição em aminoácidos essenciais
22: [A]
no leite de vaca.
23: [B]
36. (Ufpel 2006) 24: [D]
25: [E]
26: [E]
27: [B]
28: [A]
29: [B]
30: [D]
31: [A]
32: [D]
33: [B]
34: [C]
35: [C]
36: [B]
Dos aminoácidos relacionados, podemos afirmar que