UNIVERSIDADE FEDERAL DE ALAGOAS-UFAL INSTITUTO DE QUMICA E BIOTECNOLOGIA IQB CURSO DE LICENCIATURA EM QUMICA UFAL IQB-UFAL

Qumica Orgnica 1 - Experimental

Sntese do cido P-Toluenossulfnico

Macei Alagoas Maio de 2011

UNIVERSIDADE FEDERAL DE ALAGOAS-UFAL INSTITUTO DE QUMICA E BIOTECNOLOGIA IQB CURSO DE LICENCIATURA EM QUMICA UFAL IQB-UFAL

Qumica Orgnica Experimental

Sntese do cido P-Toluenossulfnico Fabola Quintella Chagas

Relatrio apresentado ao Instituto de Qumica e Biotecnologia da Universidade Federal de Alagoas, para a obteno de nota na disciplina Qumica Orgnica 1 - Experimental. Sob a orientao do Professor Nivaldo.

Macei Alagoas Maio de 2011 NDICE 2

1.0. Introduo 2.0. Objetivos 3.0. Experimental 4.0. Metodologia 5.0. Resultados e Discusses 6.0. Concluso 7.0. Referncias Bibliogrficas

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1.0 Introduo

A sntese orgnica consiste na construo de molculas orgnicas atravs de processos qumicos. Molculas orgnicas normalmente so muito mais complexas do que molculas puramente inorgnicas, sendo que a sntese de compostos orgnicos tem se mostrado como um dos mais importantes aspectos da qumica orgnica. cido p-toluenossulfnico (PTSA, do ingls p-toluenesulfonic acid) um composto orgnico com a frmula CH3C6H4SO3H. TsOH, como abreviado, um slido branco solvel em gua, lcoois, e outros solventes orgnicos polares. mais frequentemente, TsOH refere-se ao monohidrato, TsOH.H2O. TsOH um forte cido orgnico, aproximadamente um milho de vezes mais forte que o cido benzico. um dos poucos cidos fortes que slido, desde que convenientemente mantido livre da umidade do ar, como por exemplo, quando manuseado para ser pesado em laboratrio ou em formulaes. Tambm diferentemente de alguns cidos fortes minerais (especialmente cido ntrico, cido sulfrico e cido perclrico), o TsOH no um oxidante. cido p-toluenossulfnico encontra uso em sntese orgnica como um catalisador cido "organo solvel". Exemplos de usos:

Acetalizao de um aldedo. Esterificao de cidos carboxlicos. Transesterificao de um ster.

2.0 Objetivos

Determinar a sntese do cido P-Toluenossulfnico, utilizando um condensador de refluxo tipo Allihn (bulbos) adaptado a um balo de fundo chato; Calcular o rendimento dessa reao e fazer a purificao utilizando carto ativado, com a finalidade final de obter cristais de cido P-Toluenossulfnico diitratados.

3.0 Experimental

Materiais e Reagentes Utilizados Equipamentos e vidraria 1 balo de fundo chato, 250 mL; 1 condensador de refluxo (Allihn); 1 proveta, 50 mL; 1 proveta, 25 mL; 1 bquer, 400mL; 1 funil de decantao, 250 mL; 1 funil de vidro (80mm); 1 cuba para banho de gelo; 1 funil de buchner 1 quitazato 1 suporte universal; 1 anel para funil (80mm); 1 trip; 1 tela de amianto; 1 bico de Bunsen; Papel de filtro qualitativo; Borbulhadores. Reagentes cido Sulfrico H2SO4 (d=1,84) 32,0 mL Tolueno C6H5CH3 (d=0,87) 32,0 mL Carvo Ativo 1,0g

4.0 Metodologia

Anexo da aula prtica

UNIVERSIDADE FEDERAL DE ALAGOAS

CCEN- DEPARTAMENTO DE QUMICA QUMICA ORGNICA A AULA PRTICA N 08 SNTESE DO CIDO P-TOLUENOSSULFNICO

1. Procedimento A um condensador de refluxo tipo Allihn (bulbos) adapte um balo de fundo chato (250mL) contendo 32,0 mL de Tolueno e 2 3 borbulhadores (contas de vidro ou fragmentos de porcelana no presente caso imprescindvel sua adio, para evitar superaquecimento e prevenir projeo da mistura reacional). Aquea o sistema ebulio empregando chapa de aquecimento ou manta eventualmente pode-se utilizar a chama pequena de um bico de bunsen, controlando-se sua intensidade de modo que a frente de refluxo no ultrapasse a segunda cmara (bulbo) ou 1/3 do comprimento total de outro tipo de condensador. Adicione pelo topo do condensador, lentamente, 19,0 mL de cido sulfrico (d=1,84) concentrado. No adicione mais do que 3 mL por vez. Intercale as adies por agitaes do conjunto balo condensador em movimentos circulares controlados cuidado: a) para no bater o balco contra a montagem; b) para no deixar de segurar o balo enquanto (e se) este estiver suspenso mas enrgicos para permitir um maior contato entre as duas fases imiscveis. Somente adicione nova poro depois de a anterior dar mostras de ter reagido sob condies satisfatrias de operao, entre duas adies tero decorridos no mais de cinco minutos o que se verifica pela mudana de cor da camada inferior (fase cida). Depois da ultima adio o refluxo e a agitao devem prosseguir por mais quinze minutos, no mnimo. Resfrie a mistura (com a montagem ainda fechada) temperatura ambiente. No abara a montagem antes do resfriamento (sugesto: terminado o refluxo voc pode, com cuidado, desligar a gua de refrigerao do condensador e, sem abrir a montagem, transport-la para baixo de uma torneira de gua corrente pia). 2. Elaborao Se sua reao teve bom desenvolvimento, ao resfriar a mistura solidifica-se no interior do balo. Separe o balo do condensador e acrescente, em pequenas pores, 100 mL de gua destilada. Aps cada poro de gua adicionada procure retirar das paredes do balo o produto solidificado, promovendo agitao do material em movimentos circulares (toque o balo, observe e anote) transfira tudo para um funil de decantao (250 mL) e deixe em repouso ate ntida separao das fases. Transfira a fase cida (inferior) para um bquer de 400 mL e a superior (Tolueno recuperado) para um proveta (25 mL). Calcule o rendimento de sua reao. Transfira o Tolueno para o frasco de recuperao. 3. Purificao Adicione ao bquer que contm a fase cida 1g de carvo ativo. Aquea ebulio e a mantenha por cinco minutos. Resfrie temperatura ambiente e filtre em papel pregueado. Concentre o filtrado por aquecimento. Resfrie, em seguida, em banho de gelo e filtre sob suco aps a cristalizao. Obtm-se cristais de cido p-toluenossulfnico diidratados que so levados a secagem em dessecador contendo cido sulfrico (d=1,84) como agente secante.

5.0Resultados e Discusses

Foi observado que aps um certo tempo o Tolueno comeou a entrar em ebulio, que o que se esperava, e havendo o momento de refluxo foi iniciado a adio de H2SO4 concentrado, porm lentamente uma adio de 3mL por vez. A reao ocorreu favoravelmente no bulbo do condensador e a soluo de Tolueno que era lmpida ficou de colorao marrom caf, e tm-se duas fases, sendo a fase inferior a fase cida (H2SO4 d=1,84 adicionado 19,0 mL) e a fase superior a fase Orgnica, onde contm o Tolueno (C6H5CH3 d=0,87 adicionado 32,0 mL) aps a adio do H 2SO4 o sistema ficou sob agitao constante durante 15 minutos, e ao resfriar podemos observar que a reao teve um bom desenvolvimento, formando uma camada solidificada na parede interior do balo. Ao adicionar a gua podemos verificar que se trata de uma reao exotrmica, pois houve a liberao de calor verificamos que o balo ficou quente e em seguida a fase solidificada foi dissolvida na gua. Colocamos num funil de separao e deixamos separar as fases a parte inferior foi transferida para um bquer e a parte superior foi transferida para uma proveta de 25 mL, adicionamos uma pequena quantidade de sal para ajudar a quebrar a emulso recuperamos um total de 8,4 mL de Tolueno. Para a etapa de purificao, usamos a soluo contida no bquer e adicionamos carvo ativado para clarificar a soluo, que foi aquecida com 0,1 g de carvo ativado durante 5 minutos e em seguida filtramos com auxlio de papel de filtro grapeado para um bquer de 250 mL, podemos observar que a soluo ainda ficou com colorao um pouco amarelada devido ao carvo ativado no estar em timas condies, o mesmo j velho e no estava guardado sob condies ideais. CALCULO DO RENDIMENTO: Densidade do cido sulfrico: 1.84g/cm3 Densidade do Tolueno: 0.87g/cm3 Peso molar do p-toluenossulfnico: 172g Peso molar do Tolueno: 92g Massa do Tolueno: MTolueno= r x V M = 0,87 x 32,0 = 27,84 g Massa do Ac. Sulfrico: Mc. sul. = 1,84 x 19 = 34,96g Tolueno 92g 27,84g P-Toluenossulfnico 172g x x = 52,05g

Calculo do rendimento: (Regra de trs)

52,05 -------------------------- 100% 19,0g--- -------------------------- X X = 36,5% Reagente em excesso: Tolueno = PM Tolueno = Massa do Tolueno cido Sulfrico PM cido sulf. Massa do cido Sulfrico Tolueno = 92g = 27,84g Ac. Sulf. 98g x X = 29,66g Massa que tem de cido sulf. = 34,96g Excesso = 34,96g 29,66g = 5,3g ou 2,88 ml de excesso de cido Sulfrico

6.0 Concluso

Com esse experimento aprendemos bastante sobre as tcnicas de sntese de um composto e purificao, e percebemos o quo eficaz a tcnica de obteno de um composto conseguimos extrair 8,4 mL de Tolueno vindo de uma soluo que continha apenas 19,0 mL de H2SO4 e 32,0 mL de C6H5CH3. Para a obteno de cristais de cido P-Toluenossulfnico diidratados, deveramos levar secagem em dessecador contendo cido Sulfrico como agente secante, essa parte no foi executada, mas de simples entendimento aps explicao recebida pelo professor orientador.

7.0. Referncias Bibliogrficas

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Vogel, Arthur Israel, 4 Edio - Anlise Qumica Qualitativa Vogel, Arthur Israel, 4 Edio London, Longman, 1981, 1371 pp - Prtica de Qumica OrgnicaAnlise.

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