LISTA DE EXERCÍCOS – REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO Prof.

Marcílio Oliveira

01. Fesp SP Na halogenação do composto 3-metil-pentano, equações químicas abaixo.

em reação de substituição, o átomo de hidrogênio mais
facilmente substituível pelo halogênio se situa no carbono: Reação 1)
a) 1 C12H 25
b) 2
c) 3
d) 4 + C12H 25Cl HCl +
e) 5

02. UNESP SP O composto orgânico 2,2-dimetil-3-metil- Reação 2)

butano é um hidrocarboneto saturado que apresenta cadeia C12H25 C12H25
orgânica acíclica, ramificada e homogênea.
Escreva a reação de cloração desse hidrocarboneto,
considerando apenas a obtenção do produto formado em + H2SO4 H2O +
maior quantidade.

03. UFG GO Os hidrocarbonetos saturados apresentam SO3H

pouca reatividade, sendo, por isso, chamados parafínicos.
Podem, entretanto, sofrer reação de substituição radicalar,
como a halogenação.
a. escreva a equação de substituição radicalar entre o alcano
de menor massa molar e o cloro molecular.
b. escreva os nomes IUPAC dos possíveis produtos dessa
reação.
04. UEPB Os haletos orgânicos têm estado atualmente em
evidência, devido aos problemas ambientais causados pelo
uso indiscriminado de certas substâncias pertencentes a essa
classe de compostos orgânicos.
A partir da reação de monocloração do 2,4-dimetil-pentano,
podem-se obter diferentes produtos halogenados. Quantos
produtos monoclorados podem ser obtidos a partir dessa
reação?
a) 5 b) 3 c) 4 d) 2 e) 6
05. PUC RJ A reação abaixo foi realizada na presença de luz:
(CH3)2CHCH3 + Br2 →
Reação 3)
C12H25 C12H25
+ A H2O +
SO3H SO3 Na
Com base nas equações químicas acima, quais os nomes das
reações 1 e 2 e da substância representadas por A?
a. acilação, substituição e cloreto de sódio
b. alquilação, sulfonação e hidróxido de sódio
c. alquilação, sulfonação e cloreto de sódio
d. acilação, sulfonação e hidróxido de sódio
e. halogenação, nitração e cloreto de sódio
07. UFV MG Substâncias que apresentam anéis benzênicos
em suas estruturas podem sofrer reações de substituição
eletrofílica, conforme o exemplo abaixo, onde o FeBr3 atua
como catalisador:

Seus principais produtos são:

a. (CH3)2CHCH2Br + HBr d. (CH3)2CBrCH3 + HBr

b. (CH3)2CHCHBr + H2 e. (CH2Br)2CHCH3 + H2

c. (CH3)(CH2Br) CHCH3 + HBr

Dentre as opções abaixo, assinale aquela que corresponde

06 - UEPB Os detergentes são substâncias denominadas de aos compostos I e II:
tensoativos, isto é, reduzem a tensão superficial da água a. I = Br2 e II = FeBr3 d. I = HBr e II = H+
permitindo que óleos e gorduras sejam retirados do meio em
que se encontram. Uma classe de detergentes bastante b. I = NaBr e II = NaH e. I = Br2 e II = HBr
utilizados no Brasil são os alquilbenzeno-sulfonatos, dos
quais o mais comum é o dodecilbenzenosulfonato de sódio. c. I = HBr e II = H2
A síntese deste composto pode ser obtida a partir do
benzeno, passando por três reações, como indicado nas
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08. UFU MG Na reação química, representada pela equação c. mostre como uma molécula de crisoidina se liga à celulose,
abaixo, um polímero natural, cuja estrutura molecular está
CH3 esquematicamente representada abaixo.
CH 2OH

dão
lgo
CH 2OH eA
FeBr3/escuro ra d
+ Br2 Fib
HO
CH 2OH

OH
Forma(m)-se preferencialmente, o(s) produto(s): HO
a. 1,2-dibromo-3-metil-benzeno
OH
b. 1-bromo-2-metil-benzeno e 1-bromo-3-metil-benzeno HO
c. 1-bromo-benzeno
OH
d. 1-bromo-2-metil-benzeno e 1-bromo-4-metil-benzeno

09 - FUVEST SP As equações abaixo representam, de maneira 10. Considere a reação de substituição do butano,
simplificada, o processo de tingimento da fibra de algodão. originando X, substância orgânica e Y, substância inorgânica
Certo corante pode ser preparado pela reação de cloreto de 𝑙𝑈𝑍, 𝑐𝑎𝑙𝑜𝑟
H3C – CH2 – CH2 – CH3 + Cl2→ X+Y
benzenodiazônio com anilina:
O nome do composto X é:
N Cl-
+
N a) cloreto de hidrogênio.
NH 2
+ b) 1-cloro butano.
c) 2-cloro butano.
d) 1,1-cloro butano.
e) 2,2-dicloro butano.

N N
HCl +
corante NH 2

A fixação deste corante ou de outro do mesmo tipo, à fibra

de algodão (celulose., não se faz de maneira direta, mas, sim,
através da triclorotriazina.
Abaixo está representada a reação do corante com a
triclorotriazina
Cl Cl

N N N N
NH2 + + HCl

N Cl N N Cl
Cl H
corante triclorotriazina

O produto orgânico dessa última reação é que se liga aos

grupos OH da celulose, liberando HCl. Dessa maneira,
a. escreva a fórmula estrutural do composto que, ao reagir
com o cloreto de benzenodiazônio, forma o corante
crisoidina, cuja estrutura molecular é:
crisoidina
N N NH2

H2N

b. escreva a fórmula estrutural do produto que se obtém

quando a crisoidina e a triclorotriazina reagem na proporção
estequiométrica de 1 para 1.