Universidade Federal do Acre

Pró-Reitoria de Graduação
Centro de Ciências Biológicas e da Natureza
Curso: Licenciatura em Química
Disciplina: CCBN-992 Química Orgânica Experimental I

Manual de Laboratório da Disciplina Química Orgânica

Experimental I do Curso de Licenciatura em Química da
Universidade Federal do Acre

Professor
Prof. MSc. Kennedy Lima da Silva

Rio Branco
2022
1 Normas de Segurança do Trabalho no Laboratório

O discente deve ter sempre em mente que o laboratório de química é um local de risco
potencial de acidentes. Portanto, o trabalho deve ser pautado no agir com segurança e sem
pressa. Acidente em laboratório é muito comum em virtude da pressa excessiva na tentativa
de encerrar, o mais rápido possível, com as atividades laboratoriais. Em geral um acidente
ocorre quando menos se espera. Portanto, o estudante deve adotar sempre uma atitude
atenciosa, cuidadosa e metódica em tudo o que for fazer. Deve, particularmente, concentrar-se
no seu trabalho e não permitir qualquer distração enquanto trabalha. Da mesma forma, não
deve distrair os demais colegas desnecessariamente.

1.1 Normas Gerais de Segurança:

✓ Conhecer a localização de extintores de incêndios, caixa de primeiros socorros,
chuveiros e torneiras lava-olhos e demais equipamentos.
✓ Não fumar, comer, brincar ou beber em laboratórios.
✓ Antes de entrar no laboratório, leia atentamente o roteiro de prática e procure tomar
conhecimento sobre os riscos e cuidados dos reagentes químicos que serão utilizados
no experimento.
✓ Leia atentamente o rótulo dos reagentes que serão utilizados nos experimentos,
tomando conhecimento sobre os riscos e cuidados a ter na sua utilização. Na falta de
informações considere qualquer composto como tóxico.
✓ Utilizar jaleco (de preferência de algodão) e outros equipamentos de proteção como:
óculos, luvas, máscara.
✓ Não pipetar com a boca, mesmo que seja uma solução salina.
✓ Grávidas não devem entrar no laboratório.
✓ Sempre que for diluir um ácido adicione-o, lentamente, sobre a água, nunca o
contrário.
✓ Qualquer refluxo ou destilação utilize "pedras de porcelana" a fim de evitar
superaquecimento.
✓ Não provar, cheirar ou inalar produtos químicos.

✓ Cada equipe deve, no final de cada aula prática, lavar as vidrarias utilizadas no
experimento e limpar a bancada
1.2 Simbolismo de Cuidados de Produtos Químicos

O usuário de produtos químicos deve ter sempre em mente que as substâncias

químicas representam vários perigos, podem ser tóxicos, irritantes, corrosivos, inflamáveis ou
explosivos, portanto, seu manuseio deve ser sempre conduzido com bastante cuidado e
conhecimento dos riscos que cada composto representa. Na figura 1 estão os principais
símbolos de perigo que se encontram mais frequentemente nos rótulos das embalagens e
fracos de produtos químicos, adotado pela ABNT. Na figura 2, os rótulos são utilizados pela
comunidade Europeia, mas também utilizado pelo Brasil.

Figura 1. Símbolos mais freqüentes encontrados nos rótulos de embalagens e frascos de

produtos químicos, adotados pela ABNT NBR 7500.

Explosivo (E) Comburente (O) Extremamente Facilmente Muito Tóxico (T+)

Inflamável (F+) Inflamável (F)

Tóxico (T) Corrosivo (C) Nocivo (Xn) Irritante (Xi) Perigoso para o
Ambiente (N)
Figura 2. Símbolos adotados pela Comunidade Européia e muitas vezes também utilizados
pelo Brasil.
1.3 Riscos mais comuns:
• Uso de substâncias tóxicas, corrosivas, inflamáveis, explosivas, voláteis, etc.
• Manuseio de material de vidro;
• Trabalho a temperaturas elevadas;
• Trabalho a pressões diferentes da atmosférica;
• Uso de sistema de aquecimento com chama;
• Uso de eletricidade.

1.4 Acidentes mais comuns e primeiros socorros

1.4.1 Queimaduras térmicas: causadas por calor seco (chama e objetos aquecidos)

✓ Queimaduras leves -
✓ Queimaduras graves - elas devem ser cobertas com gaze esterilizada umedecida
com solução aquosa de bicarbonato de sódio a 1%, ou soro fisiológico,
encaminhar imediatamente à assistência médica, com as informações da
substância que provocou a queimadura.

1.4.2 Queimaduras químicas: causadas por ácidos, álcalis, fenol, etc.

✓ Por ácidos: lavar imediatamente o local com água em abundância. Em seguida,

lavar com solução de bicarbonato de sódio a 1% e, novamente com água.
✓ Por álcalis: lavar a região atingida imediatamente com água. Tratar com solução
de ácido acético a 1% e, novamente com água.
✓ Por fenol: lavar com álcool absoluto e, depois com sabão e água.

1.4.2 Queimaduras nos olhos por substâncias químicas:

✓ Lavar os olhos com água em abundância ou, se possível, com soro fisiológico,
durante vários minutos, e em seguida aplicar gazes esterilizada embebida com
soro fisiológico, mantendo a compressa, encaminhar logo a assistência médica,
com as informações da natureza da substância que provocou a queimadura.

1.4.4 Envenenamento por via oral:

✓ A droga não chegou a ser ingerida: Deve-se cuspir imediatamente e lavar a
boca com muita água, sem ingerir. Levar o acidentado para respirar ar puro.
✓ A droga chegou a ser ingerida: Deve-se levar ao hospital imediatamente,
providenciando todas as informações da natureza da substância ingerida.

1.4.5 Intoxicação por via respiratória

✓ Retirar o acidentado para um ambiente arejado, deixando-o descansar. Dar água

fresca e conduzir ao médico, com as informações das substâncias da natureza das
substâncias usadas no laboratório.

ATENÇÃO: "A CALMA E O BOM SENSO DO QUÍMICO SÃO AS

MELHORES PROTEÇÕES CONTRA ACIDENTES NO LABORATÓRIO".
1.5 – Algumas substâncias tóxicas e explosivas

A maioria dos casos de câncer humano é de origem química. A ação

carcinogênica de várias substâncias químicas foi identificada a partir da observação de várias
incidências de neoplasias em indivíduos a ela expostos ocupacional. O número de compostos
químicos com ação carcinogênica para animais de experimentação e para o homem está ao
redor de 1000. Vários compostos orgânicos e inorgânicos nos estados sólido, líquido e gasoso
podem apresentar ação carcinogênica. A introdução destas substâncias no organismo humano
pode se dá através das vias pulmonar, dérmica e oral.

Substâncias reconhecidamente carcinogênicas para o homem

• Arsênico em pó • Pentóxido de arsênico

• Tricloreto de arsênico • Trióxido de arsênico
• Asbestos (amianto) • Benzeno
• Benzidina • Crômio em pó
• Óxido de crômio (IV) • Arseniato de chumbo
• Arseniato de sódio • Arsenito de sódio
2. NORMAS BÁSICAS DE REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
Qualquer documento científico, tais como relatório, trabalho de conclusão de curso,
monografia, tese etc, não é produzido pelo conhecimento exclusivo de uma pessoa isolada no
mundo. Quando escrevemos algum trabalho, estamos constantemente nos referindo a textos
de outros autores. Neste sentido, é fundamental a existência de normas que facilite ao leitor
dos documentos científicos identificarem os textos originais com os quais estabelecimento
algum tipo de consulta. No Brasil a Associação Brasileira de Normas Técnica (ABNT) é o
órgão responsável pela elaboração e emissão de todas as normas técnicas brasileira. No que
diz respeito às normas para a padronização de referencias bibliográfica e elaboração de
trabalhos acadêmicos é a norma NBR – 6063 (2002) e NBR - 14724 (2005).
A norma NBR – 6023 (2002) define como referência um conjunto padronizado de
elementos descritivos, retirados de um documento, que permite sua identificação. Os
elementos descritivos são identificados domo elementos essenciais e elementos
complementares.

2.1 ORDENAÇÃO DAS REFERÊNCIAS

Conforme a NBR 6023 (2002) a citação das referências bibliográficas pode ser na
ordem alfabética, cronológica e sistemática - por assunto. Devem ser digitadas em espaço
simples entre as linhas e duplo para separá-las, sendo alinhada apenas a margem esquerda.
Quando aparecerem em notas de rodapé, serão alinhadas, a partir da segunda linha da mesma
referência, abaixo da primeira letra da primeira palavra, de forma a destacar o expoente e sem
espaço entre elas.

2.2 UTILLIZAÇÃO DA PONTUAÇÃO

✓ PONTO – Usa-se o ponto após o nome do autor(es), título, edição e no final da
referência;
✓ VÍRGULA – Usa-se após o sobrenome dos autores, da editora, entre o volume e o
número e após o titulo da revista;
✓ DOIS PONTOS – Quando existir subtítulo, usa-se após o título, como também após o
local de publicação e depois do termo “In:”;
✓ PONTO E VÍRGULA – O ponto e vírgula, seguido de espaço, é usado para separar os
nomes dos autores;
✓ HÍFEN – O hífen é utilizado entre o número das páginas e, entre datas de fascículos
seqüenciais;
✓ BARRA TRANSVERSAL – A barra transversal (/) é utilizada para indicar números e
ano de fascículos não seqüenciais;
✓ PARENTESE – O parêntese é usado para indicar série, grau nas monografias de
conclusão de curso e especialização, dissertação e tese e para título que caracteriza a
função e/ou responsabilidade de forma abreviada;
✓ COLCHETE – O colchete é usado para indicar os elementos que não aparecem na
obra referenciada, porem são conhecidos.
✓ RETICÊNCIAS – As reticências são usadas para indicar supressão de títulos.
2.3 UTILIZAÇÃO DA LETRA MAIUSCULA
Usa-se a letra maiúscula, para:
✓ Sobrenome do Autor
✓ Primeira palavra do titulo, quando esta inicia a referência
✓ Títulos de eventos como congresso, seminários, etc;
✓ Nomes geográficos, quando estes antecedem a órgão governamental;
✓ Entidade coletiva

2.4 O USO DO GRIFO

Usa-se o grifo, itálico ou negrito, para:
✓ Título das obras que não iniciam a referência;
✓ Titulo dos periódicos;
✓ Nomes científicos, conforme normas próprias.

2.5 NOME DO AUTOR

Conforme a NBR 6023 (2002), o sobrenome deve ser em maiúsculo, seguido do
prenome, abreviado ou não, desde que haja padronização neste procedimento.

2.6– ELEMENTOS ESSENCIAIS E ELEMENTOS COMPLEMENTARES

2.6.1 - Monografia no Todo: Inclui livros e/ou folheto (manual, guia, catálogo, enciclopédia,
dicionário, etc) e trabalho acadêmico (monografia, dissertações, tese, entre outros)
A) Os elementos essenciais: autor(es), título e subtítulo, edição, imprenta (local, editora e data
de publicação).
B) Os elementos complementares: descrição física tais como número de página, volume e
outros dados se forem necessários, como coleção, ISBN, etc.
Obs: Os elementos complementares são opcionais em citação bibliográficas

2.6.2 – Partes de monografias: trabalhos apresentados em congressos, capítulo de livros, etc

A) Elementos Essenciais: Autor da parte referenciada; Título e subtítulo da parte referenciada,
guido da expressão "In:"; Referência da publicação no todo (com os dados essenciais);
Localização da parte referenciada (páginas inicial e final).
B) Elementos complementares: Descrição física; Série; Notas especiais; ISBN.

2.6.3 - Partes de publicações periódicas (Artigos)

A) Elementos essenciais: Autor do artigo; Título do artigo, subtítulo (se houver); Título do
periódico, revista ou boletim; Título do fascículo, suplemento, número especial (quando
houver); Local de publicação; Indicação do volume, número, mês e ano e páginas inicial e
final; Período e ano de publicação.
B) Elementos complementares: Nota indicativa do tipo de fascículo quando houver (p. ex.:
ed. especial); Notas especiais.
2.7 - Regras gerais de apresentação
As regras gerais de apresentação far-se-ão conforme descrito
2.7.1 O recurso tipográfico (negrito, grifo ou itálico) utilizado para destacar o elemento título
deve ser uniforme em todas as referências de um mesmo documento. Isto não se aplica
às obras sem indicação de autoria, ou de responsabilidade, cujo elemento de entrada é o
próprio título, já destacado pelo uso de letras maiúsculas na primeira palavra, com
exclusão de artigos (definidos e indefinidos) e palavras monossilábicas.
2.7.2 As referências constantes em uma lista padronizada devem obedecer aos mesmos
princípios. Ao optar pela utilização de elementos complementares, estes devem ser
incluídos em todas as referências daquela lista.

2.8 – Modelos de referências

Os modelos de referências estão exemplificados conforme descrito na norma
2.8.1 Monografia no todo
Inclui livro e/ou folheto (manual, guia, catálogo, enciclopédia, dicionário etc.) e
trabalhos acadêmicos (teses, dissertações, entre outros).

GOMES, L. G. F. F. Novela e sociedade no Brasil. Niterói: Ed. UFF, 1998.

GOMES, L. G. F. F. Novela e sociedade no Brasil. Niterói: Ed. UFF, 1998. 137 p., 21 cm.
(Coleção Antropologia e Ciência Política, 15). Bibliografia: p. 131- 132. ISBN 85-228-0268-
8.

PERFIL da administração pública paulista. 6. ed. São Paulo: FUNDAP, 1994. 317 p. Inclui
índice. ISBN 85-7285-026-0.

IBICT. Manual de normas de editoração do IBICT. 2. ed. Brasília, DF, 1993. 41 p.

2.9 Monografia no todo em meio eletrônico

Quando se tratar de obras consultadas online, Inclui os mesmos tipos indicados para os
documentos monográficos no todo (2.8.1), como também as informações sobre o endereço
eletrônico, apresentado entre os sinais < >, precedido da expressão Disponível em: e a data de
acesso ao documento, precedida da expressão Acesso em:, opcionalmente acrescida dos dados
referentes a hora, minutos e segundos.

ALVES, Castro. Navio negreiro. [S.l.]: Virtual Books, 2000. Disponível em:
<http://www.terra.com.br/virtualbooks/freebook/port/Lport2/navionegreiro.htm>. Acesso em:
10 jan. 2002, 16:30:30.
OBS [S.l.] sine loco = local não identificado.

2.10 Artigo e/ou matéria de revista, boletim etc.

Inclui partes de publicações periódicas (volumes, fascículos, números especiais e
suplementos, com título próprio), comunicações, editorial, entrevistas, recensões, reportagens,
resenhas e outros.
A) Elementos essenciais: autor(es), título da parte, artigo ou matéria, título da publicação,
local de publicação, numeração correspondente ao volume e/ou ano, fascículo ou número,
paginação inicial e final, quando se tratar de artigo ou matéria, data ou intervalo de publicação
e particularidades que identificam a parte (se houver).

COSTA, V. R. À margem da lei. Em Pauta, Rio de Janeiro, n. 12, p. 131-148, 1998.

GURGEL, C. Reforma do Estado e segurança pública. Política e administração, Rio de

Janeiro, v. 3, n. 2, p. 15-21, set. 1997.

COSTA, V. R. À margem da lei: o Programa Comunidade Solidária. Em Pauta: revista da

Faculdade de Serviço Social da UERJ, Rio de Janeiro, n. 12, p. 131-148, 1998.

2.11 Transcrição dos elementos

Os padrões indicados nesta Norma para apresentação dos elementos que compõem as
referências aplicam-se a todos os tipos de documentos.

2.11.1 Autoria
Para indicação da forma correta de entrada de nomes, pessoais e/ou de entidades

2.11.1.1 Autor pessoal

Indica(m)-se o(s) autor(es), de modo geral, pelo último sobrenome, em maiúsculas,
seguido do(s) prenome(s) e outros sobrenomes em minúsculas, abreviado(s) ou não.
Recomenda-se, tanto quanto possível, o mesmo padrão para abreviação de nomes e
sobrenomes, usados na mesma lista de referências. Os nomes devem ser separados por ponto-
e-vírgula, seguido de espaço e as abreviações, seguido de ponto e espaço.

ALVES, Roque de Brito. Ciência criminal. Rio de Janeiro: Forense, 1995.

DAMIÃO, Regina Toledo; HENRIQUES, Antonio. Curso de direito jurídico. São Paulo:
Atlas, 1995.

PASSOS, L. M. M.; FONSECA, A.; CHAVES, M. Alegria de saber: matemática, segunda

série, 2, primeiro grau: livro do professor. São Paulo: Scipione, 1995. 136 p.

2.11.1.2 Além de três autores

Quando existirem mais de três autores, indica-se apenas o primeiro, acrescentando-se
a expressão et al. [abreviação das palavras em latim: et alii (masculino),et aliae (feminino), et
alia (neutro) que significa e outros].

URANI, A. et al. Constituição de uma matriz de contabilidade social para o Brasil.

Brasília, DF: IPEA, 1994.
NOTA: Em casos específicos (projetos de pesquisa científica, indicação de produção
científica em relatórios para órgãos de financiamento etc.), nos quais a menção dos nomes for
indispensável para certificar a autoria, é facultado indicar todos os nomes.

2.11.1.3 Autor entidade

As obras de responsabilidade de entidade (órgãos governamentais, empresas,
associações, congressos, seminários etc.) têm entrada, de modo geral, pelo seu próprio nome,
por extenso.

ASSOCIAÇÃO BRASILEIRA DE NORMAS TÉCNICAS. NBR 10520: informação e

documentação: citações em documentos: apresentação.
Rio de Janeiro, 2002.

UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO. Catálogo de teses da Universidade de São Paulo,

1992. São Paulo, 1993. 467 p.

CONGRESSO BRASILEIRO DE BIBLIOTECONOMIA E DOCUMENTAÇÃO, 10. 1979,

Curitiba. Anais... Curitiba: Associação Bibliotecária do Paraná, 1979. 3 v.

2.11.1.4 Autor com responsabilidade pelo conjunto da obra

Quando houver indicação explícita de responsabilidade pelo conjunto da obra, em
coletâneas de vários autores, a entrada deve ser feita pelo nome do responsável, seguida da
abreviação, no singular, do tipo de participação [organizador (Org.), compilador (Comp.),
editor (Ed.), coordenador (Coord.) etc.], entre parênteses.

FERREIRA, Léslie Piccolotto (Org.). O fonoaudiólogo e a escola. São Paulo: Summus,

1991.

MARCONDES, E.; LIMA, I. N. de (Coord.). Dietas em pediatria clínica. 4. ed. São Paulo:
Sarvier, 1993.

MOORE, W. (Ed.). Construtivismo del movimiento educacional: soluciones. Córdoba,

AR.: [s.n.], 1960.

LUJAN, Roger Patron (Comp.). Um presente especial. Tradução Sonia da Silva. 3. ed. São
Paulo: Aquariana, 1993. 167 p.

2.11.1.5 Outros tipos de responsabilidade da obra

Autor(es) com outros tipos de responsabilidade (tradutor, revisor, ilustrador entre
outros) podem ser acrescentados após o título, não abreviados, conforme aparecem no
documento. Quando existirem mais de três nomes exercendo o mesmo tipo de
responsabilidade, aplica-se o recomendado no item 2.11.1.2.

DANTE ALIGHIERI. A divina comédia. Tradução, prefácio e notas: Hernâni Donato. São
Paulo: Círculo do Livro, [1983]. 344 p.
GOMES, Orlando. O direito de família. Atualização e notas de Humberto Theodoro Júnior.
11. ed. Rio de Janeiro: Forense, 1995. 562 p.

ALBERGARIA, Lino de. Cinco anos sem chover: história de Lino de Albergaria. Ilustrações
de Paulo Lyra. 12. ed. São Paulo: FTD, 1994. 63 p.

2.11.2 Título e subtítulo

O título (em negrito) e o subtítulo (se for usado) devem ser reproduzidos tal como
figuram no documento, separados por dois-pontos.

PASTRO, Cláudio. Arte sacra: espaço sagrado hoje. São Paulo: Loyola, 1993. 343 p.

2.11.3 Edição
Quando houver uma indicação de edição, esta deve ser transcrita, utilizando-se os
numerais ordinais e abreviaturas da palavra edição, ambas na forma adotada na língua do
documento. A primeira edição não é citada na referência, exceto se for mencionado no
documento.

SCHAUM, Daniel. Schaum’s outline of theory and problems. 5th ed. New York: Schaum
Publishing, 1956. 204 p.

PEDROSA, Israel. Da cor à cor inexistente. 6. ed. Rio de Janeiro: L. Cristiano, 1995. 219 p.

2.11.4 Local
O nome do local (cidade) de publicação deve ser indicado tal como figura no
documento.

ZANI, R. Beleza, saúde e bem-estar. São Paulo: Saraiva, 1995. 173 p.

2.11.5 Editora
O nome da editora deve ser indicado tal como figura no documento, abreviando-se os
prenomes e suprimindo-se palavras que designam a natureza jurídica ou comercial, desde que
sejam dispensáveis para identificação.

DAGHLIAN, Jacob. Lógica e álgebra de Boole. 4. ed. São Paulo: Atlas, 1995. 167 p., il.
Bibliografia: p.166-167. ISBN 85-224-1256-1.
Nota - Na publicação: Editora Atlas.

LIMA, M. Tem encontro com Deus: teologia para leigos. Rio de Janeiro: J. Olympio, 1985.
Nota - Na publicação: Livraria José Olympio Editora.
2.11.5.1 Sem a identificação da editora
Quando o local e o editor não puderem ser identificados na publicação, utilizam-se
ambas as expressões, abreviadas e entre colchetes [S.l.: s.n.], indicando, respectivamente, sine
loco (sem local) e sine nomine (sem nome).

GONÇALVES, F. B. A história de Mirador. [S.l.: s.n.], 1993.

2.11.6 Data
A data de publicação deve ser indicada em algarismos arábicos.

LEITE, C. B. O século do desempenho. São Paulo: LTr, 1994. 160 p.

2.11.7 Descrição física

Pode-se registrar o número da última página, folha ou coluna de cada seqüência,
respeitando-se a forma encontrada (letras, algarismos romanos e arábicos).

LUCCI, E. A. Viver e aprender: estudos sociais, 3: exemplar do professor. 3. ed. São Paulo:
Saraiva, 1994. 96, 7 p.

FELIPE, Jorge Franklin Alves. Previdência social na prática forense. 4. ed. Rio de Janeiro:
Forense, 1994. viii, 236 p.

JAKUBOVIC, J.; LELLIS, M. Matemática na medida certa, 8. série: livro do professor. 2.

ed. São Paulo: Scipione, 1994. 208, xxi p.

OBS. Estas regras de citação bibliográficas (item 2 até 2.11) foram transcritas da Norma
NBR 6023 (2002), sendo, portanto uma compilação realizada pelos autores deste
manual.
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EXPERIÊNCIA Nº 1

Determinação do Ponto de Fusão

1. Introdução

A temperatura (o ponto) de fusão de um sólido, a uma determinada pressão, é definida

como a temperatura na qual a fase sólida e a fase líquida se encontram em equilíbrio. Quando
a pressão é igual a 1 atm, essa temperatura é denominada temperatura (ponto) normal de
fusão.
Um composto sólido de alto grau de pureza funde-se a uma temperatura bem definida,
isto é, o intervalo da fusão não excede 1,0ºC. O intervalo de fusão é a diferença entre a
temperatura em que se observa o início da fusão e a temperatura do final da fusão.
A presença de pequenas quantidades de impurezas produz um considerável aumento
no intervalo de fusão, e provoca o início da fusão a uma temperatura inferior ao ponto de
fusão da amostra pura. O ponto de fusão é, portanto, um valioso critério de pureza.
O método experimental de uso mais comum para se determinar o ponto de fusão
consiste em colocar uma pequena quantidade (cerca de 1 mg) de substância em um tubo
capilar que se prende a um termômetro; imerge-se o conjunto em um banho líquido e aquece-
se, observando a temperatura em que a fusão ocorre.

2. Objetivo

Determinação do ponto de fusão de uma substância/mistura.

3. Questionário Pré-Laboratório

3.1 Qual a utilidade analítica da temperatura de fusão de uma substância?

3.2 Quais são os fatores que influenciam no ponto de fusão de uma molécula? Justifique a
sua resposta
3.3 Apresente o diagrama de mudança de estado físico (temperatura x tempo) para uma
substância pura.
3.4 Apresente todos os diagramas de mudança de estado físico (temperatura x tempo) para
uma mistura.
4. Procedimento

4.1 Preparo da amostra

4.1.1 Triture, usando almofariz e pistilo, cerca de 0,5 g da amostra sólida (ácido benzoico).
4.1.2 Transfira uma pequena quantidade da amostra para um vidro de relógio.
4.1.3 Sele uma das extremidades de um tubo capilar, conforme a figura 1.

Figura 1: Processo de selagem do tubo capilar.

4.1.4 Coloque o sólido no interior do capilar de acordo com o seguinte procedimento:

a. Pressione a extremidade aberta do capilar, verticalmente, sobre a amostra, de tal
forma que uma pequena quantidade da amostra entre no capilar, conforme a figura 2;
b. Inverta a posição do capilar para que a amostra se deposite no fundo do capilar. Para
facilitar o empacotamento, você pode fazer o capilar cair, com a parte fechada
voltada para baixo, através de um tubo de vidro de cerca de 1 m de comprimento
Esse procedimento deve ser repetido até que o capilar contenha sólido suficiente
para a análise (cerca de 0,5 cm de altura).
c. Repita todo o procedimento com a amostra desconhecida.

Figura 2: Processo de adição de amostra ao tubo capilar

4.2 Determinação do ponto de fusão (método tradicional)

4.2.1 O capilar contendo a amostra deve ser preso ao termômetro, com o auxílio de um
pequeno anel de borracha, de modo que a substância fique o mais próximo possível do
bulbo do termômetro.
4.2.2 Prenda o tubo de Thiele a um suporte e preencha-o com óleo silicone até uma altura
adequada.
4.2.3 Coloque então o conjunto (termômetro + capilar) dentro do Béquer com óleo de forma
que seja possível visualizar a variação de temperatura no termômetro, bem como o sólido
no capilar.
4.2.4 Aqueça para estimar o ponto de fusão da amostra.

4.3 Determinação do ponto de fusão (método instrumental)

4.3.1 O capilar contendo a amostra deve ser preso ao equipamento e siga as orientações do
professor.

Observe cuidadosamente quaisquer transformações na amostra contida no capilar

(normalmente, ao se iniciar a fusão, há uma reacomodação dos cristais), para detectar o
início e o final da fusão. Leia e anote esses dois valores de temperatura.

5. Questionário Pós-Laboratório.

5.1 Explique por que o ácido benzoico apresenta ponto de fusão superior ao Naftaleno
(Tabela1)?
5.2 Compare os pontos de fusão registrados na prática com os da literatura.
5.3 Com base no ponto de fusão da mistura analisada na prática, em qual classificação de
mistura podemos enquadrá-la?
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CCBN-992 Química Orgânica Experimental

EXPERIÊNCIA Nº 2

Solubilidade de Compostos Orgânicos

1. Introdução

Um importante parâmetro utilizado para a caracterização química é a solubilidade de

compostos orgânicos. Através da mesma, é permitido prever a presença ou ausência de grupos
funcionais e reatividade em alguns casos. Os testes de solubilidade permitem em uma
primeira análise classificar o composto em substância ácida, básica ou neutra. São realizados
em água, solução de hidróxido de sódio, solução de bicarbonato de sódio, ácido clorídrico
diluído, éter e ácido sulfúrico concentrado.
A solubilidade dos compostos orgânicos pode ser divididas em duas categorias
principais: a solubilidade decorrente da simples miscibilidade e, a solubilidade resultante de
uma reação química (reação ácidobase), a qual estão inter-relacionadas. A primeira é para
determinar os solventes apropriados para: recristalização, análises espectrais e reações
químicas. Já a segunda é usada para identificar os grupos funcionais. Em geral, compostos
com grupos polares e de baixa massa molecular terão solubilidade em água.
A presença de grupos ácidos carboxilicos, por exemplo resultará em solubilização em
meio básico devido à reação de formação de um sal (carboxilato de sódio). Por outro lado,
compostos com grupos básicos (aminas, por exemplo) terão reação em meio ácido gerando
um sal de amônio. Os testes de solubilidade estão descritos pelo Esquema 1 e a classificação é
apresentado na Tabela 1.
Segurança: O ácido clorídrico e o hidróxido de sódio são corrosivos. O ácido
sulfúrico e o ácido fosfórico com centrado provocam queimaduras quando em contato com a
pele, faça a adição desses reagentes na capela.

2. Objetivo

Determinação da solubilidade de algumas amostras líquidas e sólidas para identificar o

tipo de grupo funcional que as amostras devem conter e consequentemente propor qual será o
composto orgânico em cada caso.

3. Questionário Pré-Laboratório

3.1 Defina solubilidade e explique os fatores que influenciam essa propriedade físico-
química.
3.2 Como se deve quantificar a solubilidade e quando se pode considerar uma substância
solúvel ou insolúvel em outra?
3.3 Explique por que sempre um composto orgânico iônico (sal) será mais solúvel em água
do que a molécula neutra que lhe deu origem.
3.4 Explique, com base nos conceitos de acidez/basicidade e solubilidade, por que o sabão
abaixo, um sal de ácido carboxílico, perde a sua eficiência quando em solução ácida.

3.5 Explique, com base nos conceitos de acidez/basicidade e solubilidade, porque certos
fármacos como a efedrina, um estimulante do apetite, são comercializados na forma de
cloridrato e não na forma de base livre, quando destinados para o uso oral.

4. Materiais e Reagentes

- Tubos de ensaio - Papel indicador de pH - Éter etílico

- Espátulas - Solução de HCl 5% - H3PO4 85% (concentrado)
- Pipetas de Pasteur - Solução de NaOH 5% - H2SO4 98% (concentrado)
- Pipetas graduadas - Solução de NaHCO3 5% - 5 amostras desconhecidas

5. Procedimento Experimental

5.1. Testar a solubilidade das amostras A, B, C, D e E seguindo o roteiro apresentado no

Esquema 1, ou seja, realizar o primeiro teste com água, caso a substância seja solúvel em
água, testar com éter etílico, caso seja insolúvel em água, testar com hidróxido de sódio
5% e assim por diante. Realizar os mesmos testes com as amostras B, C, D e E,
separadamente.
5.2. Inicialmente adicionar 2,0 mL do solvente em um tubo de ensaio. No caso dos ácidos
adicionar apenas 1 mL (redução de resíduos).
5.3. Adicionar algumas gotas do líquido (ou alguns cristais do sólido) desconhecido,
diretamente no solvente. (Atenção não adicionar grande quantidade de amostra porque a
análise visual poderá ser comprometida).
5.4. Agitar cuidadosamente durante alguns minutos, acompanhando visualmente o
comportamento do sistema.
5.5. Se houver dissolução completa da amostra, o composto será considerado solúvel no
solvente de teste. quando um composto colorido se dissolve, a solução assume esta cor e
a mudança de coloração deve ser considerada como um teste positivo
5.6. Se a amostra dissolver em água, o pH deverá ser medido com papel Indicador.
5.7. Use a Tabela 1 para classificar as substâncias.
IMPORTANTE: Para cada teste a ser realizado, utilizar nova amostra. De modo a
otimizar os experimentos realize todos os testes necessários com cada amostra-problema
até que ela seja definitivamente classificada.

ATENÇÃO! Sendo a substância solúvel em água destilada automaticamente excluise a

realização dos testes com solução de NaOH 5%, NaHCO3 5%, HCI 5%, H2SO4 (96%) e
H3PO4 (85%). O raciocínio inverso é válido para uma substância insolúvel em água
destilada.
Tabela 1 - Compostos orgânicos relacionados às classes de solubilidade

Utilize a Tabela 2 dada abaixo para anotar os resultados obtidos durante a marcha de
solubilidade, seguindo os exemplos dados.

6. Questionário Pós-Laboratório

6.1.Apresente uma tabela para relacionar os compostos, previamente identificados no início

da aula, com as amostras desconhecidas que tiveram sua solubilidade testada de acordo
com a marcha de solubilidade.
6.2.Um composto desconhecido é solúvel em água e em éter etílico. O teste com papel de
tornassol indicou coloração azul. Qual(is) do(s) composto(s) poderia ser o desconhecido?
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EXPERIÊNCIA Nº 3

Extração da Cafeína
1. Introdução

Alcalóides são substâncias orgânicas nitrogenadas de caráter básico, geralmente de

origem vegetal, e que provocam efeitos fisiológicos característicos nos organismos humanos.
Nem todas as substâncias classificadas como alcaloides obedecem rigorosamente a todos os
itens desta definição; por exemplo o alcalóide da pimenta (piperina) não é básico, mas tem
acentuada ação fisiológica. Do ponto de vista químico, os alcalóides não constituem um grupo
homogêneo de substâncias. Quase todos, porém, apresentam estrutura química derivada de
um composto heterociclo. Uma classificação química de alcalóides baseia-se na estrutura
deste heterociclo: alcalóides da piridina (ex.: nicotina), da xantina (ex.: cafeína), da quinolina,
do pirrol, do indol, da piperidina, etc.
Certas famílias vegetais são particularmente ricas em alcalóides, por exemplo, as
rubiáceas (café) e as solanáceas (fumo). A cafeína (1,3,7-trimetilxantina, 1) pertence à família
dos alcalóides xantínicos (Figura 1).

Figura 1: Alguns exemplos de alcalóides xantínicos

A cafeína foi isolada do café por Runge em 1820 e do chá preto por Oudry em 1827.
Ela é encontrada ainda no guaraná, erva-mate e em outros vegetais, e é responsável pelo efeito
estimulante de bebidas como chá e café e de refrigerantes como Coca-Cola e Pepsi-Cola. É
também um dos princípios ativos de bebidas ditas “energéticas” (Red Bull, Power Flash, etc.).
A cafeína provoca um efeito pronunciado no sistema nervoso central (SNC), mas nem
todos os derivados xantínicos são efetivos como estimulantes do SNC. A teobromina (4,
Figura 1), uma xantina encontrada no cacau, possui pouco efeito no SNC, porém é um forte
diurético e é utilizada em medicamentos para tratar pacientes com problemas de retenção de
água. A teofilina (3), encontrada no chá junto com a cafeína, também tem pouca ação no
SNC, mas é um forte estimulante do miocárdio, relaxando a artéria coronária, que fornece
sangue ao coração. Teofilina, também chamada de aminofilina, é frequentemente usada no
tratamento de pacientes que tiveram parada cardíaca. É também um diurético mais potente
que a teobromina. Sendo um vasodilatador, é geralmente empregada no tratamento de dores
de cabeça causadas por hipertensão e asma.
A cafeína é relativamente tóxica (LD50 = 75 mg/Kg), mas para obter-se uma dose
letal de cafeína, o indivíduo deveria ingerir cerca de uma centena de xícaras de café em um
curto período de tempo. Na Tabela 1 são apresentadas as quantidades médias de cafeína
encontradas em algumas bebidas e alimentos.
Devido aos efeitos provocados pela cafeína no SNC, algumas pessoas preferem usar
café descafeinado. A descafeinação reduz o conteúdo de cafeína do café para
aproximadamente 0,03 - 1,2%.

2. Objetivo

Realizar a extração da cafeína de matéria vegetal

3. Questionário Pré-Laboratório

3.1 O que é um alcalóide?

3.2 Por que os alcalóides geralmente apresentam caráter básico?
3.3 Por que grande parte dos alcalóides são extraídos das plantas com soluções ácidas?
3.4 Apesar de existirem alcalóides de origem anima (nos venenos de alguns animais
peçonhentos), a maioria dos alcalóides é encontrada em vegetais. Nesse contexto, porque
as plantas sintetizam alcalóides?

4. Materiais e Reagentes

- Chá preto - 1 Kitassato - 1 Espátula

- Carbonato de cálcio
- Diclorometano
- Água destilada
- 1 Chapa de aquecimento
- 1 Funil simples
- Banho maria
- Funil de Buchner - 2 Béquer (100 mL)
- Bomba a vácuo - 1 Proveta de (100 mL)
- Suporte Universal - 1 Funil de separação
- Sulfato de sódio anidro - 1 Argola
- 1 Erlenmeyer (250 mL - 1 Béquer (50 mL)
5. Procedimento Experimental

5.1. Em um erlenmeyer de 250 mL coloque 15,0 g de chá preto, 150 mL de água e 7,0 g de
carbonato de cálcio.
5.2. Ferva a mistura com agitação ocasional por 20 minutos.
5.3. Filtre a mistura quente em Buchner e esfrie o filtrado a 10-15 °C.
5.4. Transfira o filtrado para um funil de separação e extraia a cafeína com 4 porções de 20
mL de cloreto de metileno (extração múltipla com agitação suave para evitar a formação
de emulsão).
5.5. Seque a fase orgânica com sulfato de sódio anidro e filtre por
gravidade para um balão de fundo redondo.
5.6. Evapore o diclorometano usando placa de aquecimento ou rotaevaporador até que se
obtenha um volume de 5-7 mL no balão.
5.7. Transfira então o extrato concentrado para um béquer e evapore o restante do solvente em
banho maria até a total evaporação do solvente.
5.8. Pese o resíduo esverdeado de cafeína bruta e calcule a percentagem de alcalóide no chá.

Etapa adicional: O resíduo pode ser recristalizado, dissolvendo-o em 2-3 mL de acetona a

quente e adicionando algumas gotas de éter de petróleo (p. e. 60-80 ºC) até formar o
precipitado, pesar e calcular o rendimento.
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EXPERIÊNCIA Nº 4

Cromatografia em Papel
1. Introdução

A cromatografia é uma técnica usada para separação dos componentes de uma

amostra, os quais se distribuem em duas fases, uma estacionária (ou fixa) e outra móvel
(eluente). A fase estacionária pode ser um sólido, líquido retido sobre sólido ou um gel. A
fase móvel pode ser líquida ou gasosa. A cromatografia é um processo de separação físico,
pois não implica em reações químicas entre os compostos envolvidos, cuja aplicação permite
a análise qualitativa (mais comumente) ou quantitativa de uma amostra. Dependendo da
natureza das duas fases envolvidas há diversos tipos de cromatografia, conforme o
fluxograma a seguir:

Assim, a cromatografia é um processo de separação de substâncias que utiliza

principalmente as interações intermoleculares. Ela pode ser usada para determinar a pureza de
um composto, identificar componentes em uma mistura comparando-os com padrões,
acompanhar o progresso de uma reação, e isolar componentes puros de uma mistura.
Na cromatografia, há uma competição entre dois constituintes do sistema
cromatográfico pelos componentes de uma mistura (também chamados de solutos). Esta
competição está de acordo com as diferenças de polaridade e das afinidades por forças
atrativas intermoleculares entre os dois constituintes do sistema cromatográfico, que são: a
mistura com os solutos, a fase fixa (também chamada de fase estacionária) e a fase móvel
(também chamada de eluente).
A mistura é adsorvida em na fase fixa, e a fase móvel “lava” continuamente a mistura
adsorvida. Pela escolha apropriada da fase fixa e da fase móvel, pode-se fazer com que os
componentes da mistura sejam arrastados ordenadamente, as substâncias que interagem pouco
com a fase fixa são arrastados mais facilmente e aqueles com maior interação com a fase fixa
ficam mais retidos.

2. Objetivo

Realizar a separação de substâncias por cromatografia em papel.

3. Questionário Pré-Laboratório

3.1 O que é um Cite os principais tipos de forças que fazem com que os componentes de uma
mistura sejam adsorvidos pelas partículas de um sólido.
3.2 O que é cromatografia de fase normal e fase reversa?
3.3 Se os componentes da mistura, após a corrida cromatográfica, apresentam manchas
incolores, qual o processo empregado para visualizar estas manchas na placa?
3.4 O que significa capilaridade?
3.5 O que é e como é calculado o Rf?

4. Materiais e Reagentes

- Pimentão verde - Hexano - 1 Funil de separação

- Pimentão amarelo - Acetona - 2 Béquer (100 mL)
- Pimentão vermelho - 1 Proveta 50 mL - Sulfato de sódio anidro
- Papel filtro/ Whatmann nº 1 - 1 Suporte Universal - Banho maria (45 ºC)
(4x8 cm)
- Régua - 1 Funil simples - 1 Espátula
- 1 Gral - 1 Argola - Aplicador cromatográfico
- 1 Pistilo - Algodão - Cuba cromatográfica
- Mistura hexano + acetona - Papel de filtro
5%

5. Procedimento Experimental

5.1. Cortar duas tiras de 4 por 8 cm de papel de filtro (Whatmann nº 1).

5.2. Marcar com lápis em uma das bordas, aproximadamente 1,0 cm acima da extremidade
5.3. Pesar 30g de pimentão verde, amarela e vermelho picados em pedaços pequenos em um
Béquer de 250 mL.
5.4. Adicionar 10 mL de acetona e 50 mL de hexano e, em seguida, macerar separadamente
em gral e deixar em repouso por aproximadamente 45 min.
5.5. Filtrar em funil comum com algodão a solução e, em seguida, transferir para um funil de
separação. Separar a fase aquosa, resultando aproximadamente 30 mL da fase hexânica.
5.6. Secar a fase orgânica (hexânica) com sulfato de sódio anidro e filtrar em funil com
algodão. Concentrar em banho-maria até aproximadamente 1mL.
5.7. No primeiro papel, aplicar uma gota, usando um capilar, de cada amostra (1 cm acima da
borda) cuidando para que o diâmetro da mancha da amostra (spot) não ultrapassar a 0,5
cm.
5.8. Colocarem uma cuba cromatográfica ou um Béquer o eluente formado por hexano com
5% de acetona (9,5:0,5) e, em seguida, um papel de filtro do mesmo diâmetro da cuba
cromatográfica. Deixar em repouso por aproximadamente um minuto. A cuba ou o
Béquer deve ser fechado com a tampa da cuba ou um vidro de relógio.
5.9. Colocar a fita de papel do item 2.7 na cuba cromatográfica de modo que o nível da fase
móvel (eluente) fique abaixo dos pontos onde as amostras foram aplicadas. Marcar o final
da eluição, até 1,0 cm da borda superior do papel.
5.10. Determinar o fator de retenção (Rf) de cada análise cromatográfica.

6. Questionário Pós-Laboratório

6.1. Façam uma pesquisa bibliográfica e apresentem os principais constituintes dos pimentões
verde, amarela e vermelho. Apresentem algumas características de cada um desses
constituintes? Mostre também as estruturas moleculares.
6.2. Por que se utiliza lápis grafite (e não caneta) para marcar no papel na prática realizada?
6.3. Cromatografia é uma técnica de separação das substâncias de uma mistura. Descreva os
principais tipos de cromatografia.
6.4. Em cromatografia existem duas fases: a fase móvel e a fase estacionária. Em
cromatografia em papel identifique a fase móvel e fase estacionaria. Em cromatografia de
camada delgada, qual é a fase estacionaria e qual é a fase móvel?
6.5. Na preparação da cuba cromatográfica foi colocado um papel de filtro. Explique a função
desse papel.
6.6. Calcular o fator de retenção (Rf) de cada pigmento

Rf1 = dr1/dm

dm = distância percorrida pela fase móvel

dr1= distância percorrida pela substância.

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EXPERIÊNCIA Nº 5

Análise de grupos funcionais

1. Objetivo
Caracterizar e identificar diferentes grupos funcionais através de testes qualitativos.

2. Procedimento Experimental

2.1 Caracterização de álcool - Teste de Lucas:

2.1.1 Marcar dois tubos de ensaio. Adicionar 0,5 mL de álcool t-butílico no primeiro e 0,5
mL do álcool etílico no segundo.
2.1.2 Adicionar 30 gotas do reagente de LUCAS em cada tubo de ensaio. Agitar a mistura
vigorosamente. Deixar em repouso e observar o tempo gasto para a turvação da solução ou o
aparecimento de duas camadas.

2.2 Caracterização de aldeído e cetona - Teste do Iodofórmio

2.2.1 Em um tubo de ensaio, colocar 2mL de água, 5 gotas de álcool etílico e 0,5 mL do
reagente iodeto de potássio-iodo.
2.2.2 Adicionar solução de hidróxido de sódio a 5%,até que a solução fique amarela clara.
Agitar e esperar cerca de 2-3 minutos. Se não ocorrer nenhuma modificação, aquecer o tubo a
60oC. Registrar suas observações.
2.2.3 Repetir o processo usando metanol e depois usando acetona.

2.3 Caracterização de aldeído e cetona - Teste com 2,4-dinitrofenilhidrazina

2.3.1 Em um tubo de ensaio dissolver 0,5 mL da amostra A, a ser analisada, em 2 mL de etanol e
adicionar 2 mL da solução de 2,4-dinitrofenilidrazina. Agitar fortemente. Caso não haja
precipitação imediata, deixar em repouso por 15 min. Se ainda assim não ocorrer precipitação,
aquecer ligeiramente a solução, e deixar em repouso por mais 15 min. Um precipitado amarelo-a
vermelhado é resultado positivo.
Observações: Como Prepara os Reagentes
1. O reagente iodeto de potássio-iodo é preparado, dissolvendo-se 10 g de iodeto de potássio
e 5 g de iodo em 50 mL de água.
2. O reagente de LUCAS é preparado, dissolvendo-se 22,7 g de cloreto de zinco anidro em
17,5 g de ácido clorídrico concentrado com resfriamento
3. 2,4-dinitrofenil-hidrazina a 1% em etanol 95% contendo 1 ml de HCl concentrado

3. Questionário Pós-Laboratório
3.1 Qual a função do ácido sulfúrico usado na reação?
3.2 Na síntese da aspirina, outro produto pode formar. Que subproduto é esse? Apresente o
mecanismo da síntese de aspirina e de formação do subproduto.
3.3 No item 1.2, após a filtração à vácuo os cristais foram lavados com água fria. Explique o
uso da água fria nesta etapa.
3.4 Descreva o mecanismo da reação do álcool com o regente de LUCAS.
3.5 Que tipo de grupamento pode ser identificado através da reação do iodofórmio? Por que
os compostos que contém o grupo -CHOHCH3 apresentam teste positivo?
3.6 Escreva a equação e o mecanismo da reação de formação do iodofórmio.
3.7 Apresente uma justificativa para a ordem de reatividade dos alcoóis primário 
secundário  terciário alílico benzílico com o reagente de Lucas.
3.8 Escreva a estrutura do 2,4-dinitrofenilidrazina e mencione os grupos funcionais presente
neste composto.
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EXPERIÊNCIA Nº 6

Extração de Óleo Essencial

1. Introdução

A Óleos essenciais são misturas complexas de substâncias voláteis, lipofílicas,

geralmente odoríferas e líquidas. São matérias-primas de origem natural, extraídas de diversas
espécies vegetais, podendo ser obtidos a partir das folhas, frutos, caule e raízes. Como
evaporam quando expostos ao ar, em temperatura ambiente, são também chamados de óleos
voláteis ou etéreos. Sua principal característica é a volatilidade, diferindo assim dos óleos
fixos, que são misturas de substâncias de natureza lipídica, obtidas geralmente, a partir de
sementes. Outra característica importante é o aroma, geralmente agradável e intenso, sendo
por isto chamado de essências. O aroma do óleo essencial está associado à sua composição
química, a qual varia com a espécie de planta. Os óleos essenciais são largamente utilizados
como matéria-prima na produção de fragrâncias para as indústrias de perfumaria, cosmética e
higiene pessoal, bem como, na aromatização de alimentos e bebidas.
Praticamente, todos os óleos voláteis são constituídos por misturas de moléculas
orgânicas. O número de constituintes na mistura pode variar de um único componente a uma
mistura complexa. Neles podem ser encontrados quase todos os tipos de compostos orgânicos,
como: hidrocarbonetos terpênicos, álcoois, cetonas, aldeídos, ésteres, óxidos, éteres, óxidos
peróxidos, furanos, cumarinas, fenilpropanóides e até compostos contendo enxofre.
Caracteristicamente, os óleos essenciais possuem odores próprios, índice de refração e
são oticamente ativos. São solúveis em éter, álcool e na maioria dos solventes orgânicos. De
caráter lipofílico, apresentam solubilidade limitada em água, mas suficiente para aromatizar as
soluções aquosas, que são denominadas de hidrolatos.

Teoria da Extração de Óleo Essencial por Hidrodestilação

A hidrodestilação é um processo de extração de óleo essencial a ser utilizado. Este

consiste num sistema de destilação em que o material vegetal é depositado em um balão, em
seguida é adicionado água e submetido ao aquecimento moderado por volta de duas ou três
horas.
Ao ocorrer a ebulição da água, o óleo essencial é arrastado pelo vapor d’água sendo
conduzido a um condensador e depositado, após a condensação, em um doseador do tipo
Cleavenger. Após a formação das duas fases, o óleo volátil é retirado do doseador.
O princípio da hidrodestilação baseia-se na lei de Dalton, a qual postula que a pressão
de vapor de uma mistura de líquidos imiscíveis é igual à soma da pressão de vapor dos
componentes puros individuais. A pressão total de vapor da mistura torna-se igual à pressão
atmosférica (e a mistura ferve) numa temperatura menor que o ponto de ebulição do
componente que possui a maior pressão de vapor.
Um dos métodos para identificação da composição química dos constituintes presentes
nos óleos é através da técnica conhecida por cromatografia gasosa acoplada a espectrometria
de massa (CG/EM).

2. Objetivo

Realizar a extração de óleos essenciais pelo processo de hidrodestilação.

3. Questionário Pré-Laboratório

3.1 Apresente dois outros métodos de extração de óleo essencial

3.2 Por qual razão a planta produz o óleo essencial?
3.3 Em qual classe de compostos orgânicos estão os óleos essenciais? Apresente as
características dessa classe de compostos.
3.4 O que é e como funciona a aromoterapia? Cite 3 óleos essenciais aplicados na
aromoterapia.

4. Materiais e Reagentes

- Balão de fundo redondo - Proveta 25 mL - Conta gota

- Manta aquecedora - Erlenmeyer - Sulfato de Sódio
- Extrator clevenger - Béquer 500 mL - Material vegetal
- Dedo de refrigeração - Erlenmeyer 125 mL

5. Procedimento Experimental

5.1. Pese o material vegetal (casca da laranja) a ser extraído (aproximadamente 100g) pela sua
equipe e transfira-o para um balão de fundo redondo.
5.2. Adicione água destilada ao balão até a imersão do material vegetal, aproximadamente a
metade do balão.
5.3. Posicione o balão em uma manta de aquecimento e monte o sistema de hidrodestilação
para a extração de óleo essencial conforme ilustrado na figura abaixo.
5.4.Inicie o processo de extração conectando a aparelhagem de vidro com o sistema de
circulação água.
5.5. Deixe o sistema ligado por aproximadamente 45 minutos, retirando, se necessário, a
água acumulada no dosador com um erlenmeyer.
5.6.Decorrido o tempo de extração, desligue o sistema, espere o seu resfriamento por um
período de aproximadamente 5 minutos e meça a quantidade do óleo essencial obtido no
próprio dosador, caso o óleo extraído seja menos denso do que a água (fase superior).
5.7. Abra a torneira e separe o hidrolato do óleo essencial coletando em um pesa filtro.
5.8. Trate o óleo obtido com sulfato de sódio (Na2SO4) para a remoção da água residual e
transfira-o para outro pesa filtro previamente pesado.
5.9.Pese-o para o cálculo de rendimento percentual.
5.10. Guarde o óleo extraído no refrigerador a fim de evitar a sua volatilidade e/ou
oxidação.
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EXPERIÊNCIA Nº 7

Reação de Saponificação

1. Introdução

O sabão é conhecido desde pelo menos 600 anos a.C. Os fenícios já preparavam um
material coagulado por fervura de gordura de cabra misturada com cinzas de madeira. As
propriedades do sabão como material de limpeza nunca chegaram a ser de conhecimento
geral, e o uso do sabão não se disseminou até o século XVIII. Do ponto de vista químico, o
sabão é uma mistura de sais de sódio ou potássio de ácidos graxos de cadeia longa, produzida
pela hidrólise básica (saponificação de gordura animal ou vegetal em meio alcalino). A cinza
da madeira foi utilizada como substância alcalina até meados do século XIX, quando o NaOH
se tornou comercialmente disponível.
Óleos e gorduras são constituídos de triésteres de ácidos graxos de cadeias carbônicas
extensas e glicerol (triglicerídeos), que podem sofrer reações de hidrólise alcalina produzindo
sabões (reação de saponificação), Figura A. Os sabões comuns são sais de sódio ou potássio,
obtidos a partir da reação de saponificação de triglicerídeos de origem animal ou vegetal com
soda cáustica (NaOH) ou potassa cáustica (KOH), respectivamente. Um subproduto da
manufatura de sabões é a glicerina (glicerol), que é bastante utilizada na indústria de
cosméticos e também na obtenção do explosivo denominado nitroglicerina.

A ação de limpeza dos sabões deve-se à natureza de suas estruturas que apresentam
dois extremos muito diferentes. O extremo do carboxilato de sódio é iônico e, por isto,
hidrofílico (gosta de água). A porção hidrocarbônica da molécula é apolar e hidrofóbica (tem
medo de água). O resultado destas duas tendências é que os sabões são atraídos pela gordura e
pela água, o que os torna úteis como materiais de limpeza.
Quando os sabões se dispersam em água, as cadeias hidrocarbônicas longas se
agrupam e se entrelaçam em uma bola hidrofóbica e as extremidades iônicas na superfície da
bola mergulham na fase aquosa, formando aglomerados esféricos, denominadas micelas
(Figura B). As gotas de gordura e de óleo se “solubilizam” na água porque são envolvidas
pelas cadeias apolares das moléculas de sabão no centro das micelas. Uma vez em solução, a
gordura e a sujeira podem ser removidas.

Os coágulos de sabão impuros contêm glicerol e excesso de base, e sua purificação

pode ser feita por fervura com água e adição de NaCℓ para precipitar os carboxilatos de sódio
puros (SALTING-OUT- processo de lavagem).
O sabão que precipita, é sacado e pode ser perfumado e prensado em forma de barras
para uso doméstico. Para obtenção de sabonetes e sabões coloridos devem-se adicionar
corantes, já os sabonetes medicinais apresentam substâncias antissépticas. Sabões ásperos
para tirar nóduas, são obtidos pela adição de pedra-pome e sabonetes que flutuam, por
bombeamento de ar.
Quando a água é dura, os carboxilatos de sódio solúveis se convertem em sais de
magnésio e de cálcio que precipitam e deixam um anel de resíduos em banheiras e pias, além
de uma coloração acinzentada na roupa branca. Os químicos resolveram estes problemas
produzindo uma classe de detergentes sintéticos baseados em sais de ácidos
alquilbenzenossulfônicos de cadeia longa. O princípio de atuação dos detergentes sintéticos é
o mesmo dos sabões: o extremo alquil-benzeno da molécula é atraído pela gordura, e o
extremo sulfonato, ionizado, é atraído pela água. Os detergentes de sulfonato, ao contrário dos
sabões, não formam sais metálicos insolúveis na água dura e não deixam resíduos.

2. Objetivo

Realizar uma reação de esterificação para preparar uma amostra de sabão a partir de óleos
vegetais e realizar procedimento de tratamento do sabão produzido, comparando-se a
alcalinidade do sabão antes e depois de tratado.

3. Questionário Pré-Laboratório

4.1 Apresente o mecanismo completo de uma hidrólise de éster em meio básico.

4.2 O que são micelas? De que forma elas atuam no uso do sabão como agente de limpeza?
4.3 Qual a diferença entre sabão e o detergente?
4.4 Pesquise e defina índice de saponificação e explique sua utilidade.
4. Materiais e Reagentes

- Erlenmeyer 250mL - Chapa de aquecimento - Papel filtro

- Pipeta graduada 10 mL - Funil de buchner - 2 Béqueres de 50 mL
- Peras - Kitassato - Fita de pH
- Béquer de 600mL - Bomda de vácuo - Pipeta graduada 20 mL
- Solução saturada de NaCℓ

5. Procedimento
Obs.: Durante o procedimento experimental, proteger os olhos de eventuais respingos no
manuseio com o sabão.
5.1Produção do sabão

5.3.1. Meça 23 mL de óleo de soja em um frasco Erlenmeyer de 250 mL;

5.3.2. Transfira 10 mL de álcool etílico P.A. (para agir como solvente) e 20 mL de solução
aquosa de NaOH 25% para o frasco Erlenmeyer cuidadosamente agitando a mistura
constantemente; adicione uma barra magnética;
5.3.3. Aqueça o frasco Erlenmeyer gentilmente em um banho maria em ebulição. Observação:
use um béquer de 600 mL contendo 200 mL de água de torneira para servir como banho
maria (Figura 3) (Cuidado porque o álcool é um solvente inflamável!).

Figura 3: Montagem do sistema de aquecimento em banho maria.

5.3.4. Após a mistura ser aquecida por cerca de 20 minutos, o odor de álcool irá desaparecer,
indicando a conclusão da reação. Uma massa pastosa contendo uma mistura do sabão,
glicerol e excesso de hidróxido de sódio é obtida
5.3.5. Transfira a massa pastosa obtida para um funil de Buchner com papel de filtro e faça
uma filtração à vácuo para remover o excesso de líquido;
5.3.6. Transfira o material obtido para um béquer de 250mL com o auxílio de uma espátula
metálica.
5. 2. Tratamento do sabão (SALTING-OUT)

5.2.1. Pese 10 g de sabão bruto em um Béquer de 250 mL e dissolva em 50 mL de água

destilada, com aquecimento para facilitar a dissolução.
5.2.2. Acrescente 50 mL de uma solução saturada de NaCℓ, utilizando um banho de gelo para
facilitar a precipitação do sabão.
5.2.3. Filtre o sabão precipitado, usando para isso, um funil de Bϋchner (Filtração a vácuo).
Durante este procedimento lave o sabão com duas porções de 25 mL da solução
saturada de NaCℓ resfriada e seque o máximo possível o sabão tratado, deixando o
vácuo funcionando por aproximadamente 5 minutos.

5. 3. Testes de Alcalinidade

5.3.1. Consiste em comparar a alcalinidade do sabão produzido antes e depois do SALTING-

OUT
5.3.2. Em dois béqueres identificados, coloque em um, uma pequena quantidade de sabão
bruto e no outro uma pequena quantidade de sabão precipitado pelo NaCℓ (item 5.9)
5.3.3. Dissolva ambas as amostras com aproximadamente 2 mL de água destilada, com
aquecimento para facilitar a dissolução.
5.3.4. Deixe resfriar e em seguida verifique o pH das soluções, com fitas de papel de pH,
avaliando os valores em uma tabela de escala de pH.
5.3.5. Tire suas conclusões em relação à alcalinidade do sabão antes e depois de tratado e da
eficiência do seu procedimento experimental.

6. Questionário Pós-Laboratório

6.1. Qual a função do ácido sulfúrico usado na reação?

6.2. Apresente uma estrutura molecular geral para um sabão de ácido graxo.
6.3. Por que o sabão perde eficiência da “limpeza” na água “dura”?
6.4. Explique o resultado do “Testes de Alcalinidade” realizado na prática.
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EXPERIÊNCIA Nº 8

Esterificação do Ácido acético

1. Introdução

Os ésteres são derivados de ácidos carboxílicos que podem ser preparados diretamente
pela esterificação de um ácido com um álcool na presença de um ácido com catalizador, a
chamada esterificação de Fischer (exemplos: ácido sulfúrico e ácido clorídrico). A
esterificação catalisada por ácido é na prática um método para a obtenção de ésteres de
álcoois primários e secundários, mas não é útil para álcoois terciários. Além deste método, os
ésteres podem também ser obtidos a partir de cloretos de acila, anidridos, amidas, nitrilas,
ácidos carboxílicos ou por meio de transesterificação.
Em geral, os ésteres de baixa massa molar têm odores prazerosos, alguns lembram o
cheiro de frutas, e esses são utilizados na fabricação de sabores artificiais, os quais são
designados de flavorizantes. A seguir são mostrados alguns exemplos de flavorizantes:

Figura 1: Sabores e fragrâncias de ésteres.

O emprego dos ésteres, porém, não está simplesmente associado à química de aroma,
outros ésteres, como por exemplo, a aspirina e o salicilato de metila são empregados como
analgésicos e largamente utilizados na clínica médica atual.
2. Objetivo

Obtenção de um éster (Etanoato de butila), a partir da reação entre uma ácido carboxílico e
um álcool, em meio ácido (esterificação de Fisher).

3. Materiais e Reagentes

- Balão de fundo redondo - Chapa de aquecimento - Papel filtro

125 mL
- Pipeta graduada 10 mL
- Pêras
- Béquer de 600mL
- Solução saturada de NaCℓ
- Funil de buchner - 2 Béquers de 50 mL
- Kitassato - Fita de pH
- Bomda de vácuo - Pipeta graduada 20 mL

4. Procedimento Experimental

4.1 Num balão de fundo redondo ou chato, misture 5,0 mL de ácido acético (~0,087 mol)
com 2,5 mL de álcool n-butílico (0,027 mol) (faça essa mistura na capela)
4.2 Adicione cuidadosamente à mistura 0,5 mL (cerca de 10 gotas) de ácido sulfúrico
concentrado, depois adicione pequenos pedaços de louça quebrada ou barra magnética se
usar agitador magnético. Cuidado para não molhar a tetina de sucção com ácido.
4.3 Adapte o balão numa montagem para aquecimento em refluxo, aqueça e agite a mistura
reacional durante 50 minutos. Após este período, esfrie o balão à temperatura ambiente.
4.4 A Transfira a mistura reacional, para uma proveta de 50 mL contendo 10 mL de água,
com auxílio de uma pipeta. Agite suavemente essa mistura com o auxílio de um bastão de
vidro, em seguida, deixe a mesma repousar.
4.5 Meça o volume da camada superior do acetato de butila, para determinação
(aproximada)* do rendimento da reação.

*Rendimento exato requer tratamento da mistura reacional com auxílio de solventes e

isolamento do produto.

4.6 Adapte o funil de decantação no suporte universal e adicione 50 mL de água fria e, em

seguida, passe a mistura reacional para o funil de decantação.
4.7 Adicione com cuidado e aos poucos solução saturada de bicarbonato de sódio até
neutralizar o meio aquoso, finalmente lavar com solução saturada de cloreto de sódio.
Despreze a fase aquosa do funil de decantação.
4.8 Transfira para um Béquer a fase orgânica retire a umidade com sulfato de sódio anidro e
em seguida filtre em funil comum com algodão.
4.9 Transfira o éster para um frasco (vidro de penicilina) previamente tarado e em seguida
determine a massa do éster.
4.10Determinar o rendimento da reação.
5. Questionário Pós-laboratório

5.1. No item 5.7 é realizado a lavagem com solução saturada de bicarbonato de sódio a 5%.
Qual o objetivo dessa lavagem?
5.2. Na reação de esterificação, qual a função do ácido sulfúrico.
5.3. No processo de formação de ésteres são usados termos como: esterificação,
transesterificação e interesterificação. Defina esses termos apresentando exemplos com
reações químicas.
5.4. A esterificação é uma reação reversível. Qual o nome atribuído a reação reversível da
esterificação. Apresente o mecanismo da reação reversível.
5.5. Calcule o rendimento da reação de esterificação e discuta seus resultados (reagente
limitante, reagente excedente)
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EXPERIÊNCIA Nº 9

Síntese da Acetanilida

1. Introdução

Algumas aminas aromáticas aciladas como acetanilida, fenacetina (p-etoxiacetanilida)

e acetaminofen (p-hidroxiacetanilida) encontram-se dentro do grupo de drogas utilizadas para
combater a dor de cabeça. Estas substâncias têm ação analgésica suave - aliviam a dor e
antipirética - reduzem a febre.
A acetanilida é uma amida secundária, considerado o fármaco que deu origem aos
medicamentos acima mencionados. Em 1948, Julius Axelrod e Bernard Brodie descobriram
que a acetanilida é tóxico, produzindo danos no fígado e nos rins. A partir desta data o uso de
acetanilida foi proibido como fármaco. A acetanilida pode ser sintetizada através de uma
reação de acetilação da anilina, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o
carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético, formado
como um subproduto da reação. Como esta reação é dependente do pH, é necessário o uso de
uma solução tampão (ácido acético/acetato de sódio, pH ~ 4,7).
Nesta prática temos como objetivo principal a síntese da acetanilida por meio de uma
reação de acetilação.

2. Metodologia

A síntese da acetanilida será realizada através da reação de acetilação da anilina

usando anidrido acético como agente acilante, na presença de uma solução tampão de ácido
acético/acetato. Como a reação é dependente do pH, este tampão fornecerá o pH ótimo para
que a reação ocorra com maior velocidade e rendimento (Esquema 1).
A acetanilida é solúvel em água quente, mas pouco solúvel em água fria. Utilizando-se
dessa diferença de solubilidade, pode-se recristalizar o produto, dissolvendo-o na menor
quantidade possível de água quente e deixando resfriar a solução, lentamente, para a obtenção
dos cristais.
3. Objetivo

Preparar a acetanilida através de uma reação de acetilação.

4. Materiais e Reagentes

- Acetato de sódio; - Anilina - Água destilada gelada

- Erlenmeyer (250 mL); - Anidrido acético - Sistema de filtração à vácuo
- Becker (250 mL); - Papel alumínio - Vidro de relógio
- Ácido acético; - Banho de gelo - Estufa (60 ºC)
- 3 Pipetas (10 mL) -Proveta (150 mL) - Espátula

5. Procedimento Experimental

5.1. Inicialmente pulverize 2,1 g de acetato de sódio anidro.

5.2. Prepare uma suspensão de 2,1 g de acetato de sódio pulverizado em 8 mL de ácido
acético glacial, em um Erlenmeyer de 250 mL
5.3. Adicione à suspensão, uma barrinha magnética e com agitação por rotação suave,
pequenas porções com agitação constante, 7,6 mL de anilina
5.4. Adicione, lentamente e com agitação por rotação suave, 8,5 mL de anidrido acético*;
*A reação é bastante exotérmica. Observe o aquecimento do meio reacional.
5.5. Uma vez terminada a reação, adicione 150 mL de água e, tampe o erlenmeyer com um
pedaço de papel alumínio e deixe-o sobre a sua bancada por aproximadamente 5 min.
5.6. Decorrido o tempo, coloque um erlenmeyer em um banho de gelo por 5-10 min;
5.7. Filtrar a vácuo os cristais, usando um papel de filtro tarado, e em seguida lavar três vezes
com água gelada. Secar os cristais para determinar o rendimento da reação.
5.8. Atenção para o cálculo do rendimento, você necessita transformar os dados em volume
para massa. Utilize a densidade dos produtos líquidos para realizar esse cálculo.

6. Questionário Pós-laboratório

6.1. Defina reação de acilação

6.2. Qual a função na reação da suspensão formada por acetato de sódio e ácido acético? Que
nome podemos atribuir a essa suspensão? Nessa etapa podemos usar o acetato de sódio
hidratado. Justifique.
6.3. Apresente uma síntese da acetanilida usando como composto de partida o benzeno.
6.4. Apresente alguns efeitos potenciais para a saúde humana do acetanilida.
6.5. No item 5.5, após ter processado a reação foi adicionado água. Qual a função da água
nessa etapa? No item 5.7, a água gelada pode ser substituída por água quente. Justifique.
6.6. Apresente o mecanismo da reação de preparação do acetanilida realizado na experiência.
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EXPERIÊNCIA Nº 10

Recristalização da Acetanilida

1. Introdução

A purificação do sólido por recristalização está fundamentada nas diferentes

solubilidades das substâncias e consiste primeiramente, na dissolução do material impuro num
solvente apropriado, seguido de um aquecimento até o próximo à ebulição. Efetua-se uma
filtração a quente para remover os insolúveis nesta temperatura. Em seguida, deixar esfriar
para produzir os cristais da substância dissolvida que podem ser separados em uma filtração a
frio. O processo é repetido até a obtenção do composto puro.
As características desejáveis do solvente para a recristalização são: alto poder de
dissolução da substância a ser purificada em temperaturas elevadas e um relativo baixo poder
de dissolução, em temperaturas comuns. Deve ser facilmente isolado dos cristais obtidos; não
reagir com a amostra e ter ponto de ebulição não muito alto para que possa ser recuperado.

2. Metodologia

A recristalização é um método de purificação de compostos orgânicos que são sólidos

a temperatura ambiente. O princípio desta metodologia consiste em dissolver o sólido em um
solvente quente e logo esfriar lentamente. Na baixa temperatura, o material dissolvido tem
menor solubilidade, ocorrendo o crescimento de cristais. Se o processo for lento ocorre a
formação de cristais então chamamos de cristalização, se for rápida chamamos de
precipitação. O crescimento lento dos cristais, camada por camada, produz um produto puro,
assim as impurezas ficam na solução. Quando o esfriamento é rápido as impurezas são
arrastadas junto com o precipitado, produzindo um produto impuro.

3. Objetivo

Realizar a purificação da acetanilida através da técnica de recristalização.

4. Questionário Pré-Laboratório

4.1 Faça uma discussão geral acerca da técnica de recristalização (incluindo as características
do solvente ideal).
4.2 Por que é recomendável utilizar apenas uma quantidade mínima de solvente no processo
de recristalização?
4.3 Ao purificar um composto por recristalização, é aconselhável esfriar a solução lenta em
vez de rapidamente. Explique o motivo dessa recomendação.
5. Materiais e Reagentes

- Chapa aquecedora; - Funil de vidro (aquecido); - Algodão;

- Béquer de 250ml;
- Proveta de 100ml;
- Espátula metálica;
- Bastão de vidro;
- Erlenmeyer de 250ml;
- Sistema de filtração a vácuo;
- Papel de filtro;
;
- Água destilada gelada;
- Vidro de relógio;
- Acetanilida (preparada na
aula anterior).

6. Procedimento Experimental

6.1. O material recém preparado na aula anterior, deve ser pesado e transferido para um
béquer de 250 mL
6.2. Adicionou-se 50 mL de água destilada.
6.3. Aqueça a mistura em uma manta aquecedora e fez-se a agitação da referida mistura com
um bastão de vidro até que todo o material seja dissolvido.
6.4. Filtre a solução, ainda quente, em um funil comum, anteriormente aquecido na estufa
para este fim, utilizando algodão, coletando em um Erlenmeyer de 250 mL.
6.5. Deixe o sistema em repouso até atingir a temperatura ambiente, em seguida, mantenha o
Erlenmeyer em banho de gelo por 10 minutos, ou até se observar a formação de cristais
de acetanilida.
6.6. Filtre os cristais em funil de büchner utilizando papel de filtro previamente tarado.
6.7. Lave os cristais com água destilada (5 a 10 mL, previamente resfriada).
6.8. Em seguida coloque o papel de filtro junto com os cristais de acetanilida em estufa, onde
deve permanecer por 6 minutos a uma temperatura de 100ºC.
6.9. Determine o rendimento da reação.
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EXPERIÊNCIA Nº 10

Síntese do Ácido Acetilsalicílico (Aspirina)

1. Introdução

Os antigos gregos e egípcios conheciam as propriedades medicinais de um pó amargo

oriundo da casca de uma espécie denominada de salgueiro. Na década de 1830 os alemães
purificaram esse pó amargo (salicilina), que apresentavam propriedades analgésicas, contudo
com grandes efeitos colaterais. Em 1897 Felix Hoffmann da empresa alemã Bayer produziu
um derivado acetilado do ácido salicílico, produzindo assim a aspirina® (ácido acetilsalicílico
- AAS, de nome sistemático ácido 2-acetiloxibenzoico).
O Ácido Acetilsalicílico (AAS), é um dos medicamentos mais populares e mais
consumido mundialmente. Milhares de toneladas de AAS são produzidas anualmente. Este
fármaco de estrutura relativamente simples atua no corpo humano como um poderoso
analgésico (alivia a dor), antipirético (reduz a febre) e anti-inflamatório. Tem sido empregado
também na prevenção de problemas cardiovasculares, devido à sua ação vasodilatadora e de
inibir a agregação de plaquetas e a coagulação do sangue, as doses utilizadas variam entre 0,3-
1,0 g, entretanto doses superiores a 10 g podem ser fatais. O emprego do ácido salicílico
como um fármaco é severamente limitado por seus efeitos colaterais
A síntese da aspirina é possível através de uma reação de acetilação do ácido
salicílico, com anidrido acético. Este método é distinto daquele usado pelo descobridor da
aspirina. Em ambos se emprega a reação de acetilação do ácido salicílico, mas enquanto nesta
prática usaremos o anidrido acético como agente acilante, originalmente foi utilizado o cloreto
de acetila. A reação de acetilação do ácido salicílico ocorre através do ataque nucleofílico do
grupo OH fenólico sobre o carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de
ácido acético, formado como um subproduto da reação. É importante notar a utilização de
ácido sulfúrico como um catalisador desta reação de esterificação, tornando-a mais rápida e
prática do ponto de vista comercial.

2. Metodologia

Neste experimento usaremos a reação de acetilação do ácido salicílico com anidrido

acético, como agente acilante, usando o ácido sulfúrico como catalisador.
 Este método poderá promover um grau de impureza relativamente alto, em função da
acetilação incompleta do próprio ácido salicílico ou até mesmo devido à hidrólise do produto
formado, que poderá ocorrer durante o processo de isolamento. As impurezas podem ser
removidas através da técnica de recristalização, comumente utilizado nos processos de
purificação. O ácido acetilsalicílico é solúvel em etanol e em água quente, mas pouco solúvel
em água fria. Por diferença de solubilidade em uma mistura de solventes, é possível purificar
o ácido acetilsalicílico, por recristalização.

3. Objetivo

Realizar a síntese do ácido acetilsalicílico a partir de uma reação de acetilação do ácido

salicílico e purificar o produto reacional através de recristalização.

4. Materiais e Reagentes

- Ácido salicílico; - Banho-maria (50-60 ºC); - Vidro de relógio;

- Anidrido acético; - Água destilada gelada; - Espátula;
- Ácido sulfúrico concentrado; - Sistema de filtração a vácuo; - Pipeta graduada (5 mL).
- Erlenmeyer (125 mL); - Papel de filtro;

5. Procedimento Experimental

5.1. Coloque 2,5g do ácido salicílico seco em um Erlenmeyer de 100 mL e adicione 5 mL de

anidrido acético.
5.2. Adicione 4 gotas de ácido sulfúrico concentrado e agite o frasco, homogeneizando a
mistura.
5.3. Aqueça em banho-maria com a temperatura entre 50-60ºC durante 15 minutos.
5.4. Deixe a mistura reacional esfriar, agitando ocasionalmente.
5.5. Adicione cerca de 50 mL de água destilada fria, agitar bem.
5.6. Filtre à vácuo em funil de Buchner, usando papel de filtro previamente tarado.
5.7. Lavar os cristais com alguns mililitros de água fria (pouca água). Pesar o produto impuro
formado, para calcular o rendimento da reação.
Etapa adicional (Recristalização):
5.8. Dissolva os cristais obtidos em 15 mL de álcool etílico previamente aquecido. Em
seguida adicionar cerca de 40 mL de água quente.
5.9. Se ocorrer à separação de sólido nessa fase, aqueça a mistura até completar a dissolução e
deixar esfriar lentamente até atingir a temperatura ambiente, complete o resfriamento em
banho de gel.
5.10. Após a recristalização, filtre em funil de Buchner com um papel de filtro previamente
tarado.
5.11. Pese o produto formado, para calcular o rendimento com o produto purificado.

6. Questionário Pós-laboratório

6.1. Qual a função do ácido sulfúrico usado na reação?

6.2. Na síntese da aspirina, outro produto pode formar. Que subproduto é esse? Apresente o
mecanismo da síntese de aspirina e de formação do subproduto.
Referências

VOGEL, A. I. Química orgânica qualitativa. Tradução de Carlos Alberto Coelho Costa et

al. 3. ed. Rio de Janeiro: Livro Técnico e Científico, 1978.

ALLINGER, N. L. Química orgânica. 2. ed. Rio de Janeiro: Guanabara Dois, 1978. 961 p.

CAMPOS, M. M. Fundamentos de química orgânica. São Paulo: Edgard Blucher, 1980.

606 p.

MORRISSON, R. T.; BOYD, R. N. Química orgânica. 7. ed. Lisboa: Fundação Calouste

Guibemkian, 1973. 1100 p.

SAVARIZ, M. C. Manual de produtos perigosos: emergência e transporte. Porto Alegre:

Saara-DC Luzzatto, 1993. 264 p.

GONÇALVES, D.; WAL, E.; ALMEIDA, R. R. Química Orgânica Experimental. São

Paulo: MacGraw-Hill, 1988. 269 p.

SCHVARTSMAN, S. Produtos químicos de uso domiciliar: segurança e riscos

toxicológicos. 2. ed. São Paulo: ALMED, 1988. 182 p.

SEGURANÇA E SAÚDE NO TRABALHO. 8. ed. São Paulo: IOB, 1997,. 360 p.

STELLMAN, J. M.; DAUM. S. M. Trabalho e saúde na indústria II: riscos físicos e

químicos e prevenção de acidentes. São Paulo: E.P.U. e EDUSP, 1975. 148 p.