Componente curricular: Bioquímica

Estrutura e Função dos Lipídios

 Propriedades dos Lipídios
 Substâncias orgânicas oleosas, ou gorduras, insolúveis em água e solúveis em solventes
orgânicos não-polares (éter, álcool, clorofórmio);
 Apresentam C, H, O;
 Incluem gorduras e óleos – triglicerídeos mais abundantes;
 Gorduras: sólidas em temperatura ambiente
 Óleos: líquidos em temperatura ambiente
 Apresentam 2,25x mais energia do que os carboidratos
 Ácidos Graxos

 Unidades fundamentais da maioria dos lipídios;

 Ácidos orgânicos de cadeia longa: 4 -24 átomos de C

=O
-H

-H
H - C - ( C )n - C - OH
-H

-H

Grupo
carboxila
Grupo Cauda
metila hidrocarbonada
 Ácidos Graxos
 Predominantemente, não ocorrem em células e tecidos na forma livre (são
covalentemente ligados a diferentes classes de lipídios);
 Diferem pela extensão da cadeia e pelo número de duplas ligações – saturadas e
insaturadas (mais comuns);
 Praticamente todos encontrados na natureza possuem um número par de átomos de C
– C16 e C18;
 9
Insaturados – comum entre os C9 e C10:  ;
 Ligação dupla nunca conjugadas – sempre separadas por grupos metilenos:
-CH=CH-CH2-CH=CH-
 Ácidos Graxos
Saturação:

Saturados: sem ligações duplas

Insaturados: com ligações duplas

Monoinsaturado: 1 ligação dupla

Poliinsaturado: >1 ligação dupla

A ligação dupla é o ponto de insaturação

Quanto maior o número de ligações

duplas, menor o ponto de fusão.
 Gorduras Saturadas

 Todas as ligações químicas entre os carbonos são ligações simples C-C-C-

 Sólidos em temperatura ambiente e têm, principalmente, origem animal
 manteiga, gordura, banha, bacon
 pele de aves, leite integral
 Excesso contribui para o aumento de ocorrência de doenças
cardiovasculares
Gorduras Insaturadas
Ácidos graxos monoinsaturados
 Somente uma ligação dupla
 Líquido em temperatura ambiente
 Óleos de oliva, canola e amendoim
 Outras fontes: abacate e sementes de gergelim

Ácidos graxos poliinsaturados

 Duas ou mais ligações duplas

 Líquido em temperatura ambiente

 Óleos vegetais (girassol, milho, soja, algodão), óleos de

peixe e em oleaginosas (castanha, amêndoa)

Ácidos graxos essenciais
 São poliinsaturados não sintetizados pelas células do

organismo - adquiridos através da alimentação;

 Existem dois Ácidos Graxos essenciais, são eles:

 Ácido linolênico: ômega-3 (peixes)

 Ácido linoléico: ômega-6 (óleos vegetais - girassol, milho,

soja, algodão).
 Nomenclatura dos ácidos graxos
 Comprimento da cadeia
 Ligações duplas
 número
 localização

H H2 H H H2 H2 H2 H2
H3C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H H H2 H H2 H2 H2 OH
 Nomenclatura dos ácidos graxos
 Comprimento da cadeia
 C18

H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2
H3C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 OH
 Nomenclatura dos ácidos graxos
 Número de ligações duplas
 C18:0

H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2
H3C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 OH

Ácido esteárico
 Nomenclatura dos ácidos graxos

 Número de ligações duplas

 C18:1

H2 H2 H2 H H2 H2 H2 H2
H3C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H2 H2 H2 H H2 H2 H2 OH

Ácido oléico
 Nomenclatura dos ácidos graxos
 Número de ligações duplas
 C18:2

H2 H2 H H H2 H2 H2 H2
H3C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H2 H H2 H H2 H2 H2 OH

Ácido linoléico
 Nomenclatura dos ácidos graxos
 Número de ligações duplas
 C18:3

H H2 H H H2 H2 H2 H2
H3C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H H H2 H H2 H2 H2 OH

Ácido linolênico
 Nomenclatura dos ácidos graxos
 Nomenclatura de acordo com a localização da primeira ligação dupla, a partir da
extremidade do grupamento metil
 Sistema ômega (ômega 3, 3)
 Sistema n (n–3)

H H2 H H H2 H2 H2 H2
H3C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H H H2 H H2 H2 H2 OH
 Nomenclatura dos ácidos graxos
H2 H2 H2 H H2 H2 H2 H2
H3C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H2 H2 H2 H H2 H2 H2 OH
Omega 9 ou n–9
H2 H2 H H H2 H2 H2 H2
H3C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H2 H H2 H H2 H2 H2 OH
Omega 6 ou n–6
H H2 H H H2 H2 H2 H2
H3C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H H H2 H H2 H2 H2 OH
Omega 3 ou n–3
Síntese de ácidos graxos
Ω-3 Ω-6 Ω-9
C-C-C=C-C-C=C-C-C=C-C-C-C-C-C-C-C-COOH

 Animais conseguem sintetizar ácido graxo ômega 9, mas não ômega 3 e ômega 6
(dieta);
 Peixes de água fria acumulam grande quantidade de ômega 3;
 Gatos não sintetizam ácido araquidônico a partir do ácido linoléico (para eles é
essencial)
Nomenclatura dos ácidos graxos
 Localização dos H
 ácidos graxos Cis ou trans

Cis-9 – ácido oléico Trans-9 – ácido elaídico

Ácidos graxos Cis
 Nomenclatura dos ácidos graxos
H2 H2 H2 H H2 H2 H2 O
H3C C C C C C C C C C
C C C C H C C C C OH
H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2
Trans-9 – ácido elaídico
H H2 H2 H2 O
C C C C C
C C C C OH
H2 H2 H2 H2
Cis-9 – ácido oléico
 Gordura Trans
 Gordura trans - contém ácidos graxos insaturados na configuração trans;
 Gordura formada por um processo de hidrogenação, quer seja natural (ocorrido no rúmen de
animais - biohidrogenação) ou artificial (industrial).
 Fontes: bolachas recheadas, salgadinhos “de pacote”, pipocas de microondas, alimentos de
fast food, margarinas, maioneses, congelados industrializados.
 Triglicerídeos
 Triacilglicerol, ou triacilglicerídeos – gorduras e óleos;
 3 ácidos graxos + glicerol (álcool)

Ácido graxo

Ácido graxo
Glicerol

Ácido graxo
 Triglicerídeos
 Óleos encontrados principalmente em plantas (algodão, amendoim, arroz, soja), ou
animais (óleo de peixe);
 Gorduras – principalmente em animais, acumulando-se em células adiposas
(adipócitos) – reserva de energia e isolante térmico;
 Maneira mais eficiente de reserva energética dos seres vivos;
 A composição dos ácidos graxos varia de acordo com a função (membrana,
sinalizadores, isolantes térmicos).
Fosfolipídios

Membrana lipoprotéica: proteínas

imersas na bicamada lipídica
 Esfingolipídios

 Lipídios de membrana com duas caudas apolares, cabeça polar, mas ausência de
glicerol;
 Três principais subclasses:
 Esfingomielinas: bainha de mielina
 Cerebrosídios: membrana das células nervosas
 Gangliosídios: ligam-se a neurotransmissores durante a transmissão do impulso nervoso
(receptores de membrana).
 Cerídios

 Impermeabilizante de superfícies em folhas, frutos e pétalas – reduz a evaporação;

 Produção de cera pelas abelhas, com a qual constroem suas colméias.
 Esteróides

 Colesterol – mais abundante e produzido no fígado;

 Alto teor em carne vermelha e em gema de ovo;
 Participa da formação de membranas celulares;
 Precursor dos hormônios sexuais masculino (testosterona) e feminino (estrógeno);
 Precursor dos sais biliares e da vitamina D;
 No sangue humano, o colesterol é transportado associado a lipoproteínas.
 Lipoproteínas

 LDL (low density lipoprotein) – lipoproteína de baixa densidade:

 Fornece colesterol aos tecidos;
 Em excesso no sangue, deposita na parece dos vasos;
 Colesterol ruim.
 HDL (high density lipoprotein) – lipoproteína de alta densidade:
 Remove o excesso de colesterol do sangue e leva ao fígado (degradado e excretado sob a forma
de sais biliares);
 Colesterol bom.
 Esteróis anabolizantes

 Promovem crescimento e divisão celular (desenvolvimento de tecidos);

 Sintéticos desenvolvidos com finalidade médica para quem produz pouca testosterona;
 Hipertrofia muscular, força e resistência;
 Efeitos colaterais: acne, problemas no fígado,  pressão arterial,  LDL e HDL, pêlos
na face e problemas no ciclo menstrual (mulheres)
 Saponificação

 Interação (ou reação química) que ocorre entre um ácido graxo existente em óleos ou
gorduras com uma base forte com aquecimento;
 Se for utilizada uma base composta por Sódio(Na), o sabão formado será chamado de
sabão duro. Se no lugar de sódio tiver Potássio(K), o sabão passará a ser chamado de
sabão mole (detergente líquido);
 Formação de micelas ao redor das gotículas de gordura.
Micelas
 Funções e Propriedades

 Reserva energética: excesso energético de carboidratos, proteínas e lipídios é estocado

como triglicerídios em tecido adiposo;
 Isolante térmico
Mantém a temperatura corporal
 Isolante mecânico
Proteção de órgãos vitais
 Funções e Propriedades

 Isolante elétrico
 Proteção de nervos, condução do impulso nervoso
(bainha de mielina)
 Fonte de ácidos graxos essenciais
 Ácidos linolênico (ômega 3) e linoléico (ômega 6)
 Formação de membrana celular
 Fosfolipídios
 Funções e Propriedades
 Síntese de prostaglandinas a partir de ácidos graxos
 Modulador de diversos processos biológicos
 Sistema imune, sistema nervoso

 Funções regulatórias: coagulação, contração uterina

 Transporte de vitaminas lipossolúveis

 Fator de saciedade (hormônios protéicos) – controle da ingestão alimentar

 Formação de micelas – emulsão de gorduras

 Dislipidemias

 Níveis elevados ou anormais de lipídios e/ou lipoproteínas no sangue;

 Alto fator de risco para doenças cardiovasculares, devido à influência do colesterol na
aterosclerose;
 Dislipidemias primárias: causa genética
 Dislipidemias secundárias: provenientes de outros quadros patológicos, como por exemplo o
diabetes mellitus
 Diagnóstico: níveis plasmáticos de colesterol total, LDL, HDL e Triglicerídeos.
 Hipercolesterolemia Familiar
 Doença genética autossômica dominante;
 Deficiência/má função dos receptores LDL -  níveis de colesterol plasmático;
 Aterosclerose grave;
 Podem desenvolver placas céreas (xantomas) subcutâneas em cima dos cotovelos,
joelhos e nádegas;
 Geralmente morrem de doenças coronárias na infância.