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QUIMICA ORGNICA
El elemento ms importante de la Qumica Orgnica es el carbono. Ciertamente este es un trmino bastante generalizado que pretende explicar la qu -mica de los compuestos que contienen carbono, excepto los carbonatos, cia-nuros y xidos de carbono. Los compuestos del carbono son las sustancias centrales a partir de las cuales estn hechos todos los organismos vivientes de este planeta. El esqueleto de los compuestos orgnicos est constituido por cadenas carbonadas. Actualmente se conocen ms de 3 millones de compuestos orgnicos con un ritmo de crecimiento de 100.000 compuestos nuevos al ao. Este elevado nmero de compuestos tienen como elemento bsico de su constitucin molecular al tomo de carbono unido, sobre todo, a los elementos oxgeno e hidrgeno, tambin a los halgenos y a veces S y P. A diferencia de los compuestos inorgnicos, los orgnicos presentan las siguientes caractersticas:
a. La gran mayora de enlaces son de tipo covalente. b. Puntos de fusin y de ebullicin bajos respecto a los compuestos inorgnicos. c. Poco solubles en agua. d. Molculas apolares o poco polares. e. Presentan reacciones lentas y complejas. f. Estructuras moleculares complicadas, especialmente las de origen natural. g. Se descomponen al calentarlos.

El tomo de carbono presenta una configuracin electrnica 1s2 2s2 p2 . En estado fundamental los electrones del tomo de carbono estaran situados de la siguiente forma:

2 px 2 py 2 pz 2s 1s
Segn esta configuracin el tomo de carbono actuara normalmente con valencia (II), pero slo se conoce el monxido de carbono (CO) y el carbono (CH2), como compuestos del carbono que acten con valencia (II). Por adicin de 96 Kcal/mol de energa a un tomo de carbono, uno de los electrones del orbital 2s puede excitarse hasta alcanzar el orbital vaco 2p dando la configuracin:

2 px 2 py 2 pz 2s 1s
El tomo de carbono dispone ahora de cuatro electrones desapareados y al formar cuatro enlaces covalentes puede obtener la configuracin de gas noble. En la formacin de esos enlaces covalentes se libera energa. En la

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reaccin CH2 + H2, se crean dos enlaces C H y se liberan 174 Kcal/mol. Habitualmente el carbono acta con valencia (IV). El reducido volumen del tomo de carbono hace que el ncleo ejerza fuertemente su influencia sobre dichos electrones. El tomo de carbono puede formar fuertes enlaces covalentes con otros tomos de carbono dando largas cadenas de carbono, perfectamente estables. De ah el elevado nmero de compuestos orgnicos: de cadena corta, cadena larga, ramificados, cclicos, etc. El tomo de carbono, puede unirse tambin a otros tomos de carbono, mediante enlaces simples, dobles y triples. Los Qumicos Orgnicos han sintetizado una gran cantidad de compuestos no naturales que contienen otros elementos como boro y silicio, as como una gran variedad de metales. Todos estos compuestos artificiales son de enorme importancia como intermedios y/o reactivos en Sntesis Orgnica. El hidrgeno solo tiene un electrn formando enlaces covalentes con el carbono. Los compuestos orgnicos se representan mediante una frmula que puede ser emprica, molecular y estructural. Emprica: se expresa la proporcin en la que estn los distintos elementos. Molecular: Indica el nmero de tomos totales del compuesto.

Estructural: Indica todos los enlaces que existen en la molcula. Como son la mayora de las veces muy largas o complejas, se las simplifica. Isomera: Dos compuestos orgnicos son ismeros si tienen la misma forma mo-lecular y distinta frmula estructural. Esto implica que sus propiedades van a ser diferentes.

Hidrocarburos
Se denomina hidrocarburo a los compuestos orgnicos que contienen nica-mente carbono e hidrogeno en sus molculas. Conforman una estructura de carbono a la cual se unen tomos de hidrogeno. Algunos poseen una estructura molecular constituida por largas cadenas ramificadas o cclicas. En general son insolubles en agua, pero pueden disolverse en solventes orgnicos, como ter, benceno, tetracloruro, cloroformo, etc Su fuente principales el petrleo, gas natural, la hulla, etc En condiciones ambientales se encuentran en estado gaseoso de C a C4, en lquido de C5 a C15, y slidos a partir del C16. Por combustin completa originan dixido de carbono y agua. Los hidrocarburos se clasifican en dos clases principales

Hidrocarburos Aromticos, los cuales tienen al menos un anillo aromtico (conjunto planar de seis tomos de carbono).Tambien llamados cclicos. Hidrocarburos Alifticos, se unen en cadenas abiertas, ya sea lineales o ramificadas. Tambin llamados acclicos.

Los Hidrocarburos Alifticos a su vez se clasifican en:

Hidrocarburos Saturados, tambin conocidos como alcanos , los cuales no tienen ningn enlace doble o triple entre los tomos de carbono. Hidrocarburos no Saturados, tienen uno o ms enlaces dobles o triples entre los tomos de carbono. Segn los enlaces sean dobles o triples se los clasifica en: o alquenos : contienen uno o ms enlaces dobles o alquinos : contienen uno o ms enlaces triples

Los Hidrocarburos Aromticos o cclicos a su vez se clasifican en:

Isocclicos ( el anillo que los forma tiene slo tomos de carbono, pueden ser: - Ciclnicos ( simple enlaces)

- Bencnicos ( seis tomos de C y con dobles enlaces. Tam-bien se llaman aromticos.

Heterocclicos ( anillos de diferente nmero de tomos de C, pero intervienen otros elementos en el mismo)

ALCANOS
La familia ms sencilla de este grupo es la de los alcanos que se caracteriza por la formula general (CnH2n+2). Por su estructura los alcanos se denominan tambin hidrocarburos saturados. En una molcula de alcano los nicos enlaces qumicos existentes son los sencillos entre tomos de carbono y entre tomos de carbono e hidrogeno. Debido a la gran estabilidad de estos enlaces los alcanos son poco reactivos, por lo cual se los denomina tambin parafinas. Los alcanos se obtienen principalmente del petrleo y del gas natural, donde se encuentran mezclados como productos de la descomposicin anaerbica de la materia viva. Combustin

2 CnH2n+2 + 3 (n+1) O2

2nCO2 + 2(n+2) H2O + Calor

Radicales alqulicos Los radicales alqulicos resultan de quitar un tomo de hidrgeno a la molcula de de un hidrocarburo saturado. Son los que sustituyen a tomos de H en los C de la cadena principal y convierten en ramificados a estas molculas. Ejemplo METANO CH4 ETANO CH3CH3 METILO - CH3 ETILO - CH2 CH3

Nomenclatura de los ALCANOS 1- Se utiliza el sufijo ano. 2- Los cuatro primeros compuestos tienen nombres particulares: METANO, ETANO, PROPANO y BUTANO. Del quinto alcano en adelante se nombran utilizando el prefijo que indica el nmero de tomos de C que lo forma acompaado del sufijo para alcano. Ej: PENTANO, OCTANO, etc.. 3- Cuando la cadena carbonada presenta ramificaciones se usa como base el nombre de la cadena MAS LARGA y se la enumera comenzando por el extremo ms prximo a la ramificacin o si existe un grupo

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funcional, se opta por ste primero. El nmero que designa la posicin de cada grupo sustituyen-te o radical se coloca antes del nombre de ste. Ejemplo CH3CH2 CHCH3 CH3 CH3 CH3CH2C CH3 CH2CH2 CHCH3 CH3 CH2 CH3

2-metil butano

2,2 dimetil 7 etil octano

ALQUENOS
A pesar de que los enlaces C - C sp3 - sp3 y los enlaces C - H sp3 - s son los ms comunes y abundantes en los compuestos orgnicos, no son, notablemente, los que desempean el papel principal en las reacciones orgnicas. En la mayora de los casos, son los enlaces p o los tomos distintos del carbono y del hidrgeno, los que le confieren a la .molcula su reactividad. Una zona de reactividad qumica en la molcula, recibe la denominacin de grupo funcional. Dado que un enlace p o un tomo muy distinto en electronegatividad al carbono o al hidrgeno, pueden dar lugar a reacciones qumicas, son considerados como grupos funcionales o como parte de un grupo funcional. Bajo esta ptica de grupos funcionales, podemos determinar, al doble enlace caracterstico de los alqueno como uno, ya que es el que determina a las reacciones qumicas.

Grupo funcional de los alquenos Un alqueno es un hidrocarburo con un doble enlace. Algunas veces a los alquenos tambin se los llama olefinas, nombre que procede de gas olefianta (gas formador de aceite), con el que se conoca antiguamente al etileno (CH2=CH2). El doble enlace carbono-carbono es un grupo funcional bastante comn en los productos naturales. Frecuentemente, el doble enlace se encuentra junto con otros grupos funcionales. Sin embargo, el doble enlace se encuentra junto con otros grupos funcionales y se encuentran a menudo en las plantas y en el petrleo. A continuacin se dan dos interesante ejemplos

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de compuestos que se encuentran en la naturaleza y que contienen dobles enlaces carbono-carbono.

Limoneno (de los aceites de ctricos.), 3-metilen-7,11-dimetil-1,6,10-dodecatrieno (compuesto secretado por los fidos -pulgones- para sealar peligro a otros fidos.).

Nomenclatura de los ALQUENOS 1- Se utiliza el sufijo eno. 2- Los tres primeros compuestos tienen nombres particulares: , ETENO, PROPENO y BUTENO. Del quinto alcano en adelante se nombran utilizando el prefijo que indica el nmero de tomos de C que lo forma acompaado del sufijo para alqueno. Ej: PENTENO, OCTENO, etc.. 3- Cuando la cadena carbonada presenta ramificaciones se usa como base el nombre de la cadena MAS LARGA y se la enumera comenzando por el extremo ms prximo al DOBLE ENLACE y va al final del nombre. El nmero que designa la posicin de cada grupo sustituyen-te o radical se coloca antes del nombre de ste. Ejemplo CH2
=

CH3 CH2 CHCH3 CH3 CH3CH2C CH3 CH = CH CHCH3 CH3 CH2 CH3

1-metil butano 1

3 etil 7 dimetil octeto 3

ALQUINOS
Los alquinos, tambin llamados acetilenos, son hidrocarburos que contienen un triple enlace carbono-carbono. El propio etino (tambin llamado acetileno), HCCH, que es el alquino ms simple, alguna vez fue ampliamente usado en la industria como materia prima para la elaboracin de acetaldehdo, cido actico, cloruro de vinilo y otros productos en grandes cantidades, pero ahora son ms comunes otros procesos ms eficientes en los que se utiliza eteno como materia prima. Sin embargo el acetileno se emplea todava en la produccin de polmeros acrlicos, y se elabora industrialmente por descomposicin a alta temperatura (pirlisis) de metano. Este mtodo no es de utilidad general en el laboratorio. Se han aislado una gran cantidad de compuestos acetilnicos naturales en el reino vegetal. Por ejemplo, el triino siguiente se aisl del crtamo, Carthamus tinctorius, y evidentemente forma parte de las defensas qumicas de la planta contra la infeccin por nemtodos Nomenclatura de los ALQUINOS 1- Se utiliza el prefijo ino. 2- Los tres primeros son etino, propino y butilo. A partir del 5 C se nombran utilizando el prefijo que indica el nmero de tomos de C que stos tienen, seguidos del sufijo ino 3- Cuando la cadena carbonada presenta ramificaciones se usa como base del nombre la cadena continua ms larga, enumerndola por el extremo ms prximo al triple enlace y va al final del nombre. 4- Cuando existen radicales ( al igual que en alcanos y alquenos) el nmero que designa la posicin de cada grupo sustituyente se coloca antes del nombre del mismo.

HIDROCARBUROS CCLICOS

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Son hidrocarburos de cadena cerrada. Se clasifican en: a) ISOCCLICOS Ciclnicos : son alcanos de cadena cerrada y se representan con polgonos en los que cada vrtice corresponde a un CH 2). Se antepone al nombre del alcano la palabra ciclo. Aromticos o bencnicos: son hidrocarburos de cadena cerrada que se relacionan con el benceno. El benceno es un hidrocarburo fundamental de la serie aromtica, su frmula general es C6H6 H hexgoC enlaces HC ocupada proHC fijo veC intermedia H resonancia. Los seis tomos de carbono ocupan los vrtices de un no regular unidos alternativamente por simples y dobles CH la otra valencia de cada tomo de carbono se halla por un tomo de hidrgeno. Esto lo dedujo Kekul, por las CH piedades que tiene este compuesto, el doble enlace no es sino que puede oscilar alternadamente entre tomos de C cinos, es decir que existe una estructura electrnica que se la llama forma mesomrica o hbrido de Se lo representa as:

Para nombralos se considera lo siguiente: 1- Todos los hidrocarburos aromticos poseen en su estructura uno o ms anillos de benceno ms o menos sustituidos. 2- Los sustituyentes de un anillo bencnico se nombran como radicales seguidos de la palabra benceno. 3- Si hay dos sustituyentes su posicin relativa se indica con numeros o con localizadores prefijos 1-2 o- orto 1-3 m- meta 1-4 p- para 4- Si el derivado es bisustitudo se nombran los radicales en orden creciente de complejidad( numerando con 1 al tomo de carbono que lleva el primero, y as sucesivamente). 5- Los anillos bencnicos pueden condensarse para originar hidrocarburos de ncleos condensados que tienen ms de una estructura resonante. Llevan nombres que los caracterizan:

Naftaleno

Fenantreno

Benzodipireno

b) HETEROCCLICOS: Un compuesto heterocclico es una sustancia que contiene un anillo formado por ms de un tipo de tomo. Existen compuestos monocclicos, bicclicos y mayores, todos ellos con gran inters para los qumicos y bioqumicos. Oxaciclobutano Azaciclopentano Oxaciclohexano Tiociclohexano 3-metiloxaciclohexano

Pirrol

Furano

Tiofeno

Imidazol

Oxazol

Tiazol

Pirazol

3-Pirrolina

Pirrolidina

Piridina

Pirimidina

Purina

Muchos compuestos naturales presentan en su estructura anillos tipo heterocclicos:

Cocana, estimulante, Dietilamina del anestsico local; se lisrgico (LSD) encuentra en las hojas de la psicomimtico coca.

cidoNicotina, sePenicilina G, encuentra en lasantibitico hojas secas del tabaco entre el 2% y el 8%.

Como puede verse los compuestos heterocclicos aparecen en varias molculas de inters biolgico: son heterociclos los carbohidratos, como tambin la clorofila y hemina, que dan el color verde a las hojas y rojo a la sangre, dndole vida a las plantas y animales. Los sitios reactivos de muchas enzimas y coenzimas son heterociclos. La herencia tiene su asiento, por ltimo, en la secuencia de unin especfica de media docena de anillos heterocclicos a largas cadenas de cidos nucleicos. Muchos de los heterociclos tienen nombres comunes. Adems, hay varias formas alternativas de nombrar a los heterociclos que requieren memorizacin, no son de aplicacin universal y, a veces se prestan a confusin. Para compuestos monocclicos sencillos se utiliza prefijos para indicar la presencia y la identidad del heterotomo: aza- para nitrgeno, oxa- para oxgeno, tio- para azufre, fosfa- para fsforo y as sucesivamente.

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FUNCIONES ORGNICAS
A veces en las molculas de distintas sustancias hay grupos de tomos que son semejantes o iguales, lo que les da propiedades fsicas y qumicas similares. Funcin qumica es un grupo de sustancias con propiedades que presentan analoga en su estructura molecular. Grupo funcional es el tomo o grupo de tomos cuya presencia en una molcula le da propiedades caractersticas Segn la ubicacin en la cadena carbonada, los tomos de carbono se los llama primario, secundario, terciario o cuaternario si estn unidos a 1,2, 3 o 4
tomos de carbono de la cadena.

Las funciones orgnicas OXIGENADAS son:

a) Funcin ALCOHOL cuando se sustituye un tomo de H por un grupo OH ( segn el tomo de C, ser alcohol 1, 2 o 3) Para nombrarlos se les da el nombre del hidrocarburo del que provienen, y se agrega el sufijo ol. Ej: CH3 -CH3 ( etano) CH3 CH2 OH ( etanol) b) Funcin ALDEHIDO cuando por oxidacin moderada de un alcohol 1, dos grupos OH reemplazan dos H de un tomo de carbono 1. Para nombrarlos se les da el nombre del hidrocarburo del que provienen, pero se grega el sufijo al. Ej: H O2 OH - H2O CH3- C -OH CH3- C -OH CH3 C =O H H H etanol etanal c) Funcin ACETONA cuando por oxidacin moderada de un alcohol 2, dos grupos OH reemplazan dos H de un tomo de carbono 2, y se pierde una molcula de agua. Para nombrarlos se les da el nombre del hidrocarburo del que provienen, pero se grega el sufijo ona, agregando cuando es necesario un nmero que indica la posicin del grupo funcional. Ej: CH3 H- C - OH CH3 propanol O2 CH3 HO- C - OH CH3 - H 2O CH3 - C=O CH3 propanona

d) Funcin CIDOS CARBOXLICOS por oxidacin de un aldehdo se produce un cido orgnico. Para nombrarlos se les da el nombre del hidrocarburo del que provienen, pero se grega el sufijo oico Ej: O2 CH3 C =O CH3 C =O H OH propanal propanoico e) Funcin TER cuando reaccionan dos molculas de alcohol, perdindose una molcula de agua. Para nombrarlos se les coloca la palabra oxi entre los nombres

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de los hidrocarburos de los que provienen los alcoholes. Ej: metano- oxi- etano CH3 O CH2 -CH3

f) Funcin ANHIDRIDO cuando reaccionan dos molculas de cidos, perdindose una molcula de agua. Para nombrarlos se antepone la palabra anhidrido seguida del nombre del cido del que proviene. Ej: CH3 CO- O CO- CH2 -CH3 anhidrido etanopropanoico g) Funcin STER cuando reaccionan una molcula de un cido y un alcohol, perdindose una molcula de agua. Para nombrarlos se cambia la terminacin ico del cido por ato y se agrega el nombre del radical alquilco. Ej: CH3 CO- O - CH2 -CH3 etanoato de etilo

Las funciones orgnicas NITROGENADAS son:

a) Funcin AMINA resulta de la combinacin de una molcula de amonaco con una de alcohol, y prdida de una molcula de agua. Se nombran con el radical alquilco seguido de la palabra amina. Ej: CH3 NH2 metilamina b) Funcin AMIDA resulta de la combinacin de una molcula de amonaco con una molcula de cido , y prdida de una molcula de agua. Se nombran segn el hidrocarburo del que se originan y se agrega la palabra amida. Ej: CH3 -C = O etanamida NH2 c) Funcin NITRILO resulta de la deshidratacin de las amidas. Se nombran segn el hidrocarburo del que se originan y se agrega la palabra nitrilo. Ej: CH 3 -C = N etano nitrilo

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ALCOHOLES
Los alcoholes son hidrocarburos oxigenados ya que poseen uno o dos grupos oxidrilos en sus molculas. Se los clasifica en primarios, secundarios o terciarios, segn el carbono dnde se encuentre unido el grupo funcional. Para nombrarlos se utiliza el nombre del hidrocarburo aliftico con el sufijo OL. Si el hidrocarburo es aromtico como el benceno se lo denomina fenol y a partir de ste sus derivados. Otras reglas a seguir: 1- La cadena se enumera a partir del carbono con el OH ms cercano al extremo. 2- Si hay varios grupos OH en la cadena carbonada se usan los sufijos diol, triol, tetrol, etc 3- Cuando hay enlaces dobles o triples, el grupo OH es el preferente para la numeracin. 4- Cuando se trata de un derivado del fenol, se enumeran los carbono a partir del OH.

Alcoholes primarios, secundarios y terciarios Un alcohol es primario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbn (C) primario:

es secundario si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbn (C) secundario:

y finalmente, es terciario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbn (C) terciario:

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La funcin alcohol puede repetirse en la misma molcula, resultando monoles, o alcoholes monovalentes; dioles, o alcoholes bivalentes; trioles, o alcoholes trivalentes, etc.

Frmula

Nombre

Clasificacin

1-propanol

monol

1,2-propanodiol (propilen glicol)

diol

1,2,3-propanotriol (glicerina)

triol

En cunto a sus propiedades los alcoholes son compuestos incoloros, cuyos primeros trminos son lquidos solubles en agua; del C5 al C11 son aceitosos e insolubles en agua y los superiores son slidos e insolubles en agua. El punto de ebullicin aumenta con el nmero de carbonos, dentro de un grupo de ismeros, el alcohol primario tiene el punto de ebullicin ms alto, disminuyendo hasta el terciario.Las propiedades fsicas de los alcoholes estan relacionados con el grupo -OH, que es muy porlar y es capaz de establacer puentes de hidrgeno con sus moculas compaeras, con otras molculas neutras, y con aniones.Esto hace que el punto de ebullicin de los alcoholes sea mucho m;s elevado que los de otros hidrocarburos con igual peso molecular. El comportamiento de los alcoholes con respecto a su solubilidad tambin refleja su tendencia a formar puentes de hidrgeno. As, los alcoholes inferiores, son miscibles en el agua, mientras que esta propiedad

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va perdindose a medida que el grupo lipfilo va creciendo, pues el grupo -OH deja de ser una parte considerable de la molcula.

ALDEHIDOS
grupo funcional CARBONILO.: Los aldehdos son hidrocarburos OXIGENADOS caracterizados por poseer el

C=O

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Es decir, el grupo carbonilo H-C=O est unido a un solo radical orgnico. Se pueden obtener a partir de la oxidacin suave de los alcoholes PRIMARIOS:

O2 CH3-CH2OH
ETANOL

OH CH3-C- OH H

_ H2O CH3-C = O H
ETANAL

Se nombran sustituyendo la terminacin -ol del nombre del alcohol primario del que derivan por -AL. Los aldehdos ms simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estndar de la IUPAC pero son ms utilizados (formaldehdo y acetaldehdo, respectivamente) estos ltimos dos son nombrados en nomenclatura trivial. Los usos principales de los aldehdos son:

La fabricacin de resinas Plsticos Solventes Pinturas Perfumes Esencias

Los aldehdos estn presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehdo. El acetaldehdo formado como intermedio en la metabolizacin se cree responsable en gran medida de los sntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohlicas. El formaldehdo es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosmticos. Sin embargo esta aplicacin debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancergeno. Tambin se utiliza en la fabricacin de numerosos compuestos qumicos como la baquelita, la melamina etc. En cunto a las propiedades fsicas de los aldehdos, salvo el formaldehdo que es un gas, casi todos los aldehdos son lquidos. Los miembros inferiores son de olor agradable, muchos otros se emplean en la fabricacin de perfumes y sabores artificiales. El formaldehdo y el acetaldehdo son infinitamente solubles en agua,los homlogos superiores no son hidrosolubles. Los aldehdos son menos densos que el agua e incoloros.

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CETONAS
Las cetonas son hidrocarburos OXIGENADOS caracterizados por poseer el grupo funcional CARBONILO ( al igual que los aldehdos) pero en un carbono no terminal.

R- C - R O

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Es decir, el grupo carbonilo H-C=O est unido a dos radicales orgnicos. Se pueden obtener a partir de la oxidacin suave de los alcoholes SECUNDA-RIOS:

O2 CH3-CH- CH3 CH3 OH

PROPANONA

OH _ H2O CH3-C- CH3 OH

PROPEN2

CH3- C O
OL

Se nombran sustituyendo la terminacin al del nombre del alcohol secundario del que derivan por -ONA La acetona es la misma la propanona o dimetilcetona, CH3 CO CH3, sustancia muy utilizada como solvente en la industria para preparar barnices, pinturas, plsticos, perfumes y pegamentos; y la butanona es denominada tambin metiletilcetona, CH3 CO CH2 - CH3. La 2pentanona, CH3 CO CH2 CH2 - CH3 y la 3-pentanona, CH3 CH2 CO CH2 - CH3 son ismeros de posicin. La metilfenilcetona o acetofenona y la difenilcetona o benzofenona. En cunto a las propiedades fsicas de las cetonas son casi idnticas a los aldehdos y se diferencian de estos por su suave olor.

CIDOS CARBOXLICOS
Los cidos carboxlicos son hidrocarburos OXIGENADOS que caracterizan por presentar un grupo funcional CARBOXILO: - C = O. se

Los cidos carboxlicos se obtienen por oxidacin de un aldehdo, en presencia de un catalizador.

OH

O2
2 CH3-C = O 2 CH3-C = O

OH

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Etanal

cido etanoico

Para nombrarlos se utiliza la palabra cido ms la raz del hidrocarburo y el sufijo OICO, enumerndose a partir del carbono que posee el grupo carboxilo. La funcin cida tiene prioridad sobre otras funciones si la molcula del hidrocarburo las posee.

CH3-C = O OH

cido etanoico

O C CH CH3 HO OH cido 2 ol-propanoico ( cido lctico)

En cunto a sus propiedades sus puntos de ebullicin ms altos que aquellos compuestos que tienen la misma cantidad de tomos de carbono ( debido a los puentes hidrgeno que se establecen entre los H y O de sus molculas). Tienen elevada solubilidad en agua hasta los de 4 tomos de carbono, luego mediana hasta hacerse insolubles los que presentan ms de 10 tomos de carbono. Disueltos en agua se ionizan dbilmente por lo que se comportan cmo cidos dbiles. Se neutralizan con hidrxidos como el NaOH y forman sales orgnicas.

CH3-C = O + NaOH OH
cido etanoico

CH3-C = O ONa
etanoato de sodio

Cuando los cidos carboxlicos presentan ms de diez tomos de carbono, se los llama ACIDOS GRASOS, que intervienen en las sntesis de aceites y grasas.

STERES
Los steres son hidrocarburos OXIGENADOS que se obtienen de la combinacin de un alcohol y de un cido, por deshidratacin:

CH3 CH2 + C O OH

CH3 CH2 OH

CH3 CH2 C - O - CH2 - CH3 O

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cido propanoico etanol propanoato de etilo

Para nombrarlos se cambia la terminacin ICO del cido por ATO ms el nombre del radical alqulico que provee el alcohol. En cunto a sus propiedades son menos solubles en agua que los cidos de los que provienen, pero son ms voltiles ( bajos puntos de ebullicin). Poseen olores muy agradables, dando aromas y sabores caractersticos a frutas y flores.

TERES
Los teres son hidrocarburos OXIGENADOS que se originan por la combinacin o reaccin de dos alcoholes, por deshidratacin:

CH3 -CH2OH
+

_ H2O

CH3 -CH2

O
CH3 -CH2 - CH2
etano-oxi- propano

CH3 -CH2 - CH2OH

Etanol + propanol

Los teres se nombran interponiendo la palabra OXI entre los nombres de los hidrocarburos de dnde provienen los alcoholes. Si el ter es mixto ( proviene de alcoholes de diferentes nmero de tomos de carbono), se nombra primero el de menos nmero de tomos de carbono. Los teres son lquidos poco polares, por lo tanto muy voltiles. Uno de sus usos ms habituales es como disolvente de grasas.

AHNIDRIDOS
Los anhdridos son hidrocarburos OXIGENADOS que se originan por la combinacin de dos molculas de cidos carboxlicos, por deshidratacin:

CH3 - C- OH O
+

_ H2O

CH3 C - O O CH3 -CH2 - O

CH3 -CH2 C - OH O
cido etanoico + cido propanoico ahnidrido etanopropanoico

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Los ahnhidridos se nombran con la palabra ANHIDRIDO seguida del nombre de los cidos de los que proviene. Si los cidos son diferentes, siempre se nombra primero el de menor nmero de tomos de carbono sin el sufijo oico.

AMINAS
Las aminas son hidrocarburos nitrogenados que resultan de la combinacin del amonaco ( NH3) y un alcohol, con prdida de una molcula de agua.

H CH3 N H + CH2 -OH H

Amonaco al. Etlico o etanol

CH3 CH2- NH2 + H2O

etilamina

El grupo funcional de las aminas es R- CH2- NH2 Las aminas se nombran utilizando el nombre del radical alqulico seguida del sufijo AMINA.

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Las aminas pueden clasificarse en primarias, secundarias y terciarias, segn el nmero de radicales alqulicos unidos al tomo de nitrgeno. Las propiedades generales de las aminas son: - Las de menor nmeros de tomos de C son solubles en agua ( hasta 6 C). - Disueltas en agua tienen carcter bsico o alcalino. - Reaccionan con cidos orgnicos o inorgnicos para dar sales de amonio ( NH4 +).

AMIDAS
Las amidas son hidrocarburos nitrogenados que resultan de la combinacin del amonaco ( NH3) y un cido orgnico, con prdida de una molcula de agua.

H O N H + CH3 C H OH
Amonaco c. etanoico

O CH3-C
etanamida

+ H2O NH2 O

El grupo funcional de las aminas es R- C- NH2 Las amidas se nombran quitando el sufijo oico del cido y aadiendo AMIDA. Tambin se pueden mutilar los H unidos al tomo de nitrgeno.

O CH3-C - N

La amida ms importante es la urea, que se encuentra en la orina de los mamferos, y por accin bacteriana se transforma en amonaco. En la industria se emplea en grandes cantidades para fabricar resinas, plsticos, barnices, etc.

CH3 CH3

N,N dimetiletanamida

NITRILOS
Los nitrilos resultan de la deshidratacin de las amidas.

O CH3- C NH2

- H2O CH3- C
etanonitrilo

Los nitrilos se nombran utilizando el nombre del radical alqulico seguida del sufijo NITRILO. Tambin son llamados cianuros.

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