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1. INTRODUO 1.1 ASPECTOS GERAIS DA ACETANILIDA


Aminas so compostos com um, dois ou trs grupos alquila ou arila ligados ao tomo de nitrognio. Como uma classe, aminas incluem compostos biolgicos da maior importncia, respondendo por vrias funes em organismos vivos, como regulao biolgica, neurotransmissores e defesa contra predadores, por seu alto grau de atividade biolgica, muitas aminas comuns so utilizadas como drogas ou medicamentos. (MELO, 2005) A acetanilida foi introduzida em1886 com o nome de antifebrina por Cahn e Hepp que descobriram acidentalmente sua ao antipirtica encontra-se no grupo dos primeiros analgsicos para substituir os derivados da morfina. No entanto, provou-se que a acetanilida excessivamente txica, e atualmente um importante intermedirio sinttico para obteno de corantes e frmacos como, por exemplo, a sulfonilamida. Quanto a sua classificao das cadeias carbnicas ela se caracteriza por uma cadeia fechada, aromtica, insaturada e homocclica. (MELO, 2005) Sua ao fisiolgica de um antipirtico, potente analgsico e antiespasmdico, diminui a ao reflexa, contrao involuntria da medula espinhal e inibe a sensibilidade dos nervos; aumenta a presso arterial e diminui proporcionalmente o ritmo cardaco. Tambm possui uma ao diurtica, estimulante cerebral, muscular e vaso-motor, seu efeito analgsico no difere da aspirina, possui apenas fraca atividade antiinflamatria; um poderoso diafortico (provoca transpirao), sedativo cerebral, o pulso se torna lento e freqentemente seguido de um sono tranqilo. Em alguns casos h tendncia para desmaio, calafrios e cianose durante o perodo de queda da temperatura. (MELO, 2005) Ela utilizada nas inflamaes de todos os tipos, febre intermitente, enxaqueca e outras formas de neuralgia; coqueluche; influenza, dores lancinantes e contraes musculares da ataxia locomota reumatismo
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articular e muscular agudo, hipertermia na febre tifide. A acetanilida causa srios problemas no sistema de transporte de oxignio, nas funes medulares, hiperglicemia, irritao (erupo na pele ou mucosa nasal), resfriado, pele mida, pulso fraco, abatimento (depresso geral). Provoca cianose se for ingerida em doses altas, deprime o corao. Em 1948, Julius Axelrod e Bernard Brodie descobriram que acetanilida provoca meta hemoglobulinemia e danos ao fgado e aos rins. (MELO, 2005)

1.2 MECANISMO DA SNTESE DA ACETANILIDA


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Figura 1 - Reao da Acetanilida.

Figura 2 Mecanismo de Reao da Acetanilida.

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A acetanilida 1, uma amida secundria, pode ser sintetizada atravs de uma reao de acetilao da anilina 2, a partir do ataque nucleoflico do grupo amino sobre o carbono carbonlico do anidrido actico 3, seguido de eliminao de cido actico 4, formado como um sub-produto da reao. Como esta reao dependente do pH, necessrio o uso de uma soluo tampo (cido actico/acetato de sdio, pH ~ 4,7). (BORGES, ANDRADE, & PERES, 2009) Os derivados acetilados de aminas aromticas podem ser preparados por reao destas com o cido actico ou anidrido actico ou ainda a mistura de ambos. As aminas primrias reagem prontamente com o anidrido actico, formando o derivado monoacetilado. Um dos derivados acetilados a acetanilida, reagente de partida para vrias snteses orgnicas. Alm disso, a referida acetilao promovida para proteger o grupo -NH2 em reaes onde so usados eletrfilos dotados de alto poder oxidante. (BORGES, ANDRADE, & PERES, 2009) Se o aquecimento for prolongado e um excesso de anidrido for empregado, quantidades variveis de derivados diacetilados so formadas. A produo de derivados diacetilados facilitada pela presena de grupos substituintes na posio orto do ncleo aromtico. Os derivados diacetilados em geral so instveis na presena de gua, sofrendo hidrlise e formando o composto monoacetilado. Assim, quando o derivado diacetilado ou uma mistura de mono e diacetato recristalizada em solvente aquoso, apenas o derivado monoacetilado obtido. (BORGES, ANDRADE, & PERES, 2009)

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2. OBJETIVO
Sntese da acetanilida.

3. RESULTADOS E DISCUSSES
Inicialmente, utilizou-se 7mL de anilina para realizao do procedimento experimental. Aps alguns dias, houve a formao de cristais para o clculo do rendimento.

Mpapel de filtro = 0, 632 g Mcristal + papel de filtro = 5, 498 g Mcristal= 4, 866 g Massa de Acetanilida obtida: Anilina -------------------- Acetanilida 94 g/mol ----------------- 120 g/mol 7 g ----------------------------- X g X = 8,93617 g

Rendimento experimental:

8,93617g ------------- 100 % 4,866g ------------------ Y Y = 54,45 %

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4. PARTE EXPERIMENTAL MATERIAIS E REAGENTES


Funil de Bchner Balo de fundo redondo Pipeta Manta aquecedora Bico de Bunsen Termmetro Condensador de refluxo Bquer 500 ml gua destilada cido actico Anidrido actico Carvo ativado Anilina

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Primeiramente, em um balo imerso em gelo, colocou-se a anilina e o anidrido actico. O mesmo, acoplado a um condensador de refluxo, foi aquecido at a soluo atingir 120C para posteriormente adicionar duas gotas de cido sulfrico. Aps um lento resfriamento, a mistura se solidificou. Em um bquer, 120mL de gua destilada foram aquecidos at a ebulio e vertidos sobre a mistura solidificada. Em seguida, aqueceu-se at a dissoluo completa dos slidos e foi adicionado carvo ativo para retirar as impurezas. A misturada foi filtrada restando uma soluo de gua e acetanilida, que aps alguns dias formou os cristais.

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Por ltimo, utilizando gua gelada (para no solubilizar os cristais), a filtrao feita no bchner resultou nos 4,866g de acetanilida.

5. CONCLUSO
Atravs do experimento, pode-se concluir que o procedimento utilizado resulta num baixo rendimento. Tal fato pode ser explicado pelas perdas ocorridas ao longo do processo, por exemplo, no momento da filtragem cuja demasiada quantidade de gua pode ter solubilizado parte dos cristais. Alm disso, parte do slido que deveria ser solubilizado com a gua quente, pode ter ficado aderido ao papel filtro juntamente com o carvo ativo.

6. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS
BORGES, E., ANDRADE, H., & PERES, V. (2009). Investigao dos mecanismos das reaes dos ativos. Minas Gerais: UNIPAM.

MELO, C. (2005). Acetanilida. Acesso em 20 de abril de 2011, disponvel em Centro de Estudos Avanados em Homeopatia-CESAHO http://www.cesaho.com.br/biblioteca_virtual/livro.aspx?l=2Matria Mdica