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ISOMERIA ESPACIAL

OU ESTEREOISOMERIA

Professora Cludia Bacchi

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s m er os

I D E IE s SN I A Tm e MS EN r ET Ro s RE EI Oq R u SE I M e SE O d CI iR OO Mf S e NS Er SM Re m T OE I R Sn a TO Uo S r Cd I e m

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Isomeria Espacial
Os ismeros espaciais possuem a mesma frmula molecular e tambm a mesma frmula estrutural plana, diferenciando apenas nas frmulas estruturais espaciais. Os ismeros espaciais podem ser divididos em geomtricos e pticos.

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Estereoismeros
Iguais frmulas moleculares Iguais frmulas estruturais planas Diferentes frmulas espaciais

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ISOMERIA GEOMTRIC A

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Isomeria geomtrica (cis-trans ou Z-E)


Os ismeros so compostos que possuem a distribuio espacial diferente. Este tipo de isomeria espacial, ocorre, caso existam ligaes duplas ou cadeia fechada ou ainda, os ligantes estejam ligados carbonos diferentes. Os ismeros podem ser classificados como cis(Z) ou trans(E).

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No ocorre isomeria espacial geomtrica devido a possibilidade de rotao entre os carbonos.

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Compostos etilnicos

C=C
A ligao pi entre os carbonos impede a rotao entre eles. - A ligao dupla divide o espao em dois planos, um acima da ligao pi e outra abaixo.
-

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Compostos Ciclnicos

Os tomos de C dos ciclos no giram completamente ao redor de suas ligaes.


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Tipos de Isomeria Geomtrica

cis(Z)

do mesmo lado, juntos, no mesmo lado do plano de simetria.


-

trans(E) - em lados opostos do plano


de simetria.
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Isomeria Geomtrica (Cis Trans)


Condies de existncia: 1) Cadeias abertas com ligao dupla; 2) Radicais no mesmo carbono e = entre carbonos;

CH3

C=C CH3 CH3

C=C H CH3

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Isomeria Geomtrica (Cis Trans)


1)

2) 3)

Condies de existncia: Cadeias abertas com ligao dupla entre carbonos ou cadeias cclicas; Radicais no mesmo carbono e = entre carbonos; Radicais nos carbonos da dupla.

H C-C O

H O

O C-C H

H O
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Mesmo composto

Ismeros CIS e TRANS


CIS (prximo a): os radicais iguais, ou de maiores Z, esto do mesmo lado do semi-plano. TRANS (atravs de): os radicais iguais, ou de maiores, Z esto em semi-planos opostos. Em geral, a forma TRANS mais estvel.

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Isomeria Geomtrica (Cis Trans)


Condies de existncia: 1) Cadeias abertas com ligao dupla; 2) Radicais no mesmo carbono e = entre carbonos;

CH3

C=C CH3 CH3


Cis

C=C H CH3
Trans

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Isomeria Geomtrica (Cis Trans)


Condies de existncia: 1) Cadeias cclicas; 2) Radicais no mesmo carbono e = entre carbonos;

CH2 C
Cis

CH2

C
Trans

CH3 H
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CH3

CH3 CH3

Exemplos

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Os ismeros cis e trans possuem propriedades fsicas diferentes, tais como, PF, PE e densidade.

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Compostos cclicos

TRANS

CIS

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Isomeria ptica

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Classificao

Ismeros PTICOS

Diasteroismeros Enantimeros

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ISOMERIA PTICA
Estuda o comportamento das substncias quando submetidas a um feixe de luz polarizada, que pode ser obtida a partir da luz natural (no-polarizada).

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Polarizao da Luz
A luz polarizada obtida fazendo-se passar um feixe de luz natural por dispositivos chamados de polarizadores. Um dos mais comuns o prisma de Nicol.

Polarizador Luz Natural

Luz Polarizada

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Atividade ptica
Substncia opticamente inativa (SOI): no desvia o plano de vibrao da luz polarizada. Substncia opticamente ativa (SOA): desvia o plano de vibrao da luz polarizada.

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Substncia opticamente ativa


Dextrgiro, (d) ou (+) - desvia o plano de luz para a direita.

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Levgiro, (l) ou (- ): desvia o plano de luz para a esquerda.

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Imagem especular (imagem invertida)

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Isomeria ptica

Luz polarizada

Luz polarizada

H CH3- C - COOH OH
c. (+) d-Lctico

H HOOC- C - CH3 OH
c. (-) l -Lctico

Enantimeros , enantiomorfos ou antpodas Qumica

Mistura racmica

Uma mistura formada por partes iguais dos antpodas d e l (mistura equimolar) no desvia o plano da luz polarizada e chamada de mistura racmica.

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Atividade ptica
Est ligada assimetria molecular. Toda substncia que apresenta carbono quiral ou assimtrico opticamente ativa.

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Ismeros pticos So aqueles cuja nica diferena est no comportamento diante da luz polarizada.

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Algumas substncias, slidas ou lquidas, possuem a capacidade de produzir um desvio no plano da luz polarizada. So chamadas substncias opticamente ativas.
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Quando uma substncia opticamente ativa atravessada pela luz polarizada, ocorre uma rotao no plano de vibrao, que ento passado por um analisador, que faz a leitura do ngulo de rotao (desvio do plano).
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Luz polarizada
Uma lmpada incandescente emite uma luz que constituda de ondas eletromagnticas, que se propagam com vibraes em infinitos planos, formando, teoricamente, um movimento espiralado. Esse movimento resultado da composio das diversas vibraes em vrios planos. Se "filtrarmos" essas vibraes de modo que se tenha vibrao em apenas um plano, teremos a chamada luz polarizada.

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Luz no polarizada
um conjunto de ondas eletromagnticas que vibram em vrios planos, perpendiculares direo de propagao do feixe luminoso.

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Luz polarizada
um conjunto de ondas eletromagnticas que vibram em um nico plano, denominado plano de polarizao.

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Os

dispositivos capazes de "filtrar" os planos de propagao da luz so denominados polarizadores. Existem muitas maneiras de polarizar a luz. Uma delas utilizar o prisma de Nicol - um cristal transparente de CaCO3 denominado espato da Islndia, que possui a propriedade de produzir a dupla refrao da luz.

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Para cada raio incidente saem dois raios refratados. Esses dois raios refratados so polarizados, porm, em planos diferentes. Para obter a luz em um nico plano de vibrao preciso eliminar um desses raios. Para isso o prisma cortado segundo um plano diagonal e em seguida as partes cortadas so coladas com uma resina transparente denominada blsamo do Canad. Essa resina mais refringente que o cristal; um dos raios atinge o blsamo com um ngulo de incidncia maior que o ngulo limite e, consequentemente, refletido. Somente um dos raios capaz de atravessar o prisma. Temos ento a luz polarizada:
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Prisma de Nicol

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Investigando imagens em um espelho.

Simetria

A imagem de uma esfera no espelho igual a prpria esfera.


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A imagem de nossa mo esquerda no espelho diferente dela. ( igual a mo direita!)

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Se fizermos com que a luz polarizada atravesse um frasco contendo uma substncia cujas molculas sejam assimtricas, verifica-se experimentalmente que o plano de vibrao da luz polarizada sofre um desvio.
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Professora Cludia Bacchi

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POLARMETRO

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Caso a no desvia luz polarizada Caso b desvia luz polarizada para direita ( dextrgira) Caso c desvia luz polarizada para esquerda (levgira) Qumica

Molcula assimtrica: aquela que possui carbono assimtrico ( C*).


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CARBONO ASSIMTRICO OU QUIRAL ( C* )


Carbono assimtrico um tomo de carbono saturado (hibridao sp3), que apresenta quatro radicais diferentes ligados a ele. Com essa estrutura, a molcula no apresenta nenhum plano de simetria e sua imagem especular ter estrutura no coincidente.

C*

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Carbono quiral

H CH3 C COOH CH3- * - COOH OH


Carbono Quiral (C*) ou assimtrico: est ligado a quatro radicais diferentes.

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Exemplo 1

CHFBrCl

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Exemplo 2

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Exemplo 3

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Quando esse desvio para a direita (no sentido horrio) dizemos que a substncia dextrgira (representada pela letra d ou pelo sinal +). Quando o desvio para a esquerda (no sentido anti-horrio) dizemos que a substncia levgira (representada pela letra l ou pelo sinal -).

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ngulo de desvio da luz polarizada.


+ ( d) dextrgiro (l) levgiro
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+ ( d) dextrgiro

(l) levgiro

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Antpodas pticos ou enantimorfos Dois ismeros opticamente ativos d e l que apresentam o mesmo ngulo de desvio,s que em sentidos opostos e so imagens especulares um do outro.

d= + 400

e l = - 400

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MISTURA RACMICA

resulta numa mistura pticamente inativa, conhecida tambm por ismero racmico (dl o r).

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COMPOSTO MESO

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Diastereoismero ou diasteremeros
So ismeros pticos que desviam a luz polarizada em ngulos diferentes e no so imagens especulares um do outro Os pares abaixo so considerados diastereoismeros: d = +400 l = -400 d= + 400 d = +200 e d = +200 e e e l = l = l = -200 -200 -400

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LSD

O Ismero destrgiro do LSD causa alucinaes enquanto que o ismero levgiro no produz nenhum efeito.
O LSD extrado de uma flor conhecida como Mornig Glory
Professora Cludia Bacchi

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TALIDOMIDA
Medicamento usado no final da dcada de 1950 prescrito como tranquilizante para gestantes.

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Prmio Nobel
Knowles, Noyori e Sharpless em 2001. Criaram mtodos de obter um produto puro epecfico, eliminando a verso quiral indesejada.

Professora Cludia Bacchi

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l- dopa= remdio usado para tratar Mal de Parkinson

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Descoberta utilizada na produo de:


Betabloqueadores (tratamento de problemas cardacos)
antibiticos adoantes e flavolizantes artificiais inseticidas

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CLCULO DOS ISMEROS PTICOS

2n = ISMEROS ATIVOS 2n-1 = ISMEROS INATIVOS


ero nm C* de
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n=

Possui 1 C*
n = nmero de c* diferentes 1dextrgiro 1 levgiro

2n-1 = 21-1 = 20 = 1 ismero inativo(mistura racmica)

2n = 21 = 2 ismeros ativos

Total 3 ismeros

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H H HOOC C C - COOH OH OH Possui 2 C * iguais

2n = 22 = 4 ismeros ativos ( 2 d e 2 l)
2n-1 = 22-1 = 21 = 2 ismero inativos
1 ismero MESO

Total 7 ismeros
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A atividade ptica se manifesta nos seguintes casos:

Quando nos cristais, estes devem ser assimtricos, ou seja, no ter nenhum plano de simetria. Quando nos lquidos, estes devem ser formados por molculas assimtricas.

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Determine o nmero de ismeros pticos possveis nesta substncia:

2n = 22 = 4 ismeros ativos 2n-1 = 22-1 = 21 = 2 ismero inativos


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(UPF-2007/Inverno) Sobre os compostos abaixo relacionados, assinale a alternativa incorreta:

a) Os nomes para os composto I e II so, respectivamente, butan-1-ol e butan-2-ol. b) Todos pertencem a funo lcool. c) O composto II apresenta estereoisomeria. d) O composto I apresenta atividade ptica. e) So todos ismeros entre si

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