CENTRO DE ESTUDOS SUPERIORES DE ITAITUBA - LTDA

FACULDADE DE ITAITUBA - FAI

CURSO DE BACHARELADO EM FARMACIA

CRISTIANE SOUZA
MARIA CLARA
FERNANDA VITÓRIA
RAILANE REIS

RELAÇÕES ORGANICAS – ADIÇÃO E SUBSTITUIÇÃO

Itaituba – PA
2022
 CRISTIANE SOUZA
MARIA CLARA
FERNANDA VITÓRIA
RAILANE REIS

RELAÇÕES ORGANICAS – ADIÇÃO E SUBSTITUIÇÃO

Trabalho de Complemento de curso apresentado à

Faculdade de Itaituba , do curso de Bacharel em
Farmacia.

Prof. Janilce Lirne Silva

Itaituba – PA
2022
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1 INTRODUÇÃO

Os compostos orgânicos são muito importantes em nossa sociedade, estando

presentes nos polímeros (plásticos, tecidos, isopor e borrachas), em medicamentos e
em combustíveis, apenas para citar alguns exemplos. Assim, torna-se essencial
encontrar meios de produzi-los, o que é possível graças às reações orgânicas.
Visto que existe um número enorme de compostos orgânicos, é de se esperar
que também exista uma grande variedade de tipos de reações orgânicas.
As reações orgânicas podem ser classificadas de várias maneiras. Alguns dos
tipos mais comuns são: substituição, adição e eliminação.
Este trabalho tem como objetivo ressaltar e explanar de forma clara e explicativa
as reaçoes de Adição e Substituição.

2. DESENVOLVIMENTO

No fim do século XIX, as substâncias utilizadas no tratamento de doenças, na

fabricação de produtos de limpeza e perfumes, só podiam ser encontradas em seus
estados naturais. O desenvolvimento da Química Orgânica possibilitou a determinação
das estruturas dos compostos presentes nesses produtos.
Esta evolução é devido a pesquisas e produção de inúmeras substâncias por
reações feitas em laboratório. Os químicos reconhecem o composto e tentam produzi-
lo por meio de reações orgânicas. É economicamente viável, pois é mais barato e mais
fácil sintetizar uma substância do que extraí-la de uma fonte natural. Exemplo: a
vitamina C pode ser obtida de fontes naturais ou pode ser produzida em laboratório, e
sua composição é a mesma em ambos os casos.
As reações orgânicas podem ser classificadas de diversas maneiras, a mais
comum é a que diferencia reações de adição, substituição e eliminação.

2.1 RELAÇÃO DE ADIÇÃO

Como o próprio nome indica, as reações orgânicas de adição ocorrem quando
átomos de outros elementos são adicionados à molécula orgânica. Isso acontece
principalmente em compostos insaturados, como os alcenos, alcinos e alcadienos,
pois quando a reação de adição ocorre, a ligação pi entre dois átomos de carbono que
realizam a ligação dupla ou tripla é quebrada e os elétrons que eles compartilhavam
antes passam a ser compartilhados por meio de uma ligação covalente simples (ou
sigma) com os novos átomos provenientes da substância com que a molécula reagiu.
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Genericamente, as reações químicas de adição ocorrem da seguinte forma:

As reações de adição também podem ocorrer com ciclanos e com aromáticos.

No caso dos ciclanos, preferencialmente ocorrem com eles reações orgânicas de
substituição. No entanto, os ciclanos com 3 a 5 átomos de carbono possuem tensão
nas suas ligações graças aos ângulos das ligações entre os carbonos.
Assim, eles ficam sucessíveis a passar também por reações de adição, tendo
em vista que, quanto maior for a tensão do ciclo, menor é a energia necessária para
romper as ligações entre átomos de carbono.
No entanto, os cicloalcanos com seis carbonos ou mais possuem as suas
moléculas coplanares, o que significa que o ângulo das ligações entre carbonos fica
próximo a 109º 28', o que torna a molécula mais estável, por isso, eles não realizam
reações de adição.
As reações químicas de adição são muito utilizadas na produção dos
monômeros que, ao passarem por reações de adição sucessivas, formam os
polímeros de adição, como o PVC (policloreto e vinila) e o polietileno.
Existem quatro tipos principais de reações orgânicas de adição: adição de
hidrogênio (hidrogenação), adição de halogênio (halogenação), adição de haletos de
hidrogênio (hidro-halogenação) e adição de água (hidratação).
Sendo elas:

 Adição de hidrogênio (hidrogenação ou reação de Sabatier-

Sederens) - molécula orgânica reage com o gás hidrogênio (H2) na
presença de algum catalisador, como o níquel metálico, a platina ou o
paládio, e os dois hidrogênios ligam-se a cada um dos carbonos que
realizavam a ligação pi:

Exemplo de reação de hidrogenação do eteno

Essa reação também é chamada de reação de Sabatier-

Sederens porque foi o químico Paul Sabatier que a descobriu em
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1897. Com a ajuda de seu assistente, o químico Abbé Jean-Baptiste
Senderens, Paul Sabatier ampliou o uso desse tipo de reação.
As reações de hidrogenação são muito usadas na produção de
gorduras hidrogenadas. A margarina é um exemplo, pois a
hidrogenação de óleos vegetais (que são predominantemente
insaturados) resulta nessas gorduras (que são predominantemente
saturadas).

 Adição de halogênio (halogenação) - Os halogênios são os

elementos da família 17 da Tabela Periódica. Assim, a halogenação
ocorre quando a molécula orgânica reage com uma substância
simples formada por esses halogênios, principalmente o cloro (Cl2),
bromo (Br2) e iodo (I2), sendo ativada pela luz. Essas reações
produzem um di-haleto vicinal, ou seja, os dois halogênios ficam
ligados a carbonos vizinhos.
Exemplos:
H2C = CH2 + Cl — Cl → H2C — CH2
| |
Cl Cl

H3C — CH = CH — CH3 + Br —Br → H3C — CH — CH — CH3

| |
Br Br

A bromação (adição de bromo) é usada para identificar se

determinado líquido é composto de alcanos ou de alcenos. Esse teste
é feito adicionando-se água de bromo (Br2(aq) ou Br2/CCl4), que
possui cor castanha (amarronzada). Se a solução permanecer
castanha, quer dizer que a reação de bromação não ocorreu e há um
alcano. Por outro lado, se ficar incolor, a reação de halogenação
ocorreu, indicando a presença da insaturação, portanto, há um
alceno.
 Adição de haletos de hidrogênio (hidro-halogenação) - É a reação
do hidrocarboneto com haletos de hidrogênio ou hidretos de
halogênios (HX), tais como HCl, HBr ou HI.
Essas reações seguem a Regra de Markovnikov, que diz que o
hidrogênio de haleto de alquila junta-se ao carbono da dupla ou tripla
ligação que é mais hidrogenado, ou seja, que tem uma maior
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quantidade de hidrogênios ligados a ele; enquanto o halogênio do HX
liga-se ao carbono da dupla ou da tripla ligação que é menos
hidrogenado.

Químico russo Vladimir Vasilyevich Markovikov (1838-1904)

Exemplo:

Reação de hidro-halogenação do propeno

A hidro-halogenação do etino forma o cloroeteno ou cloreto de etila,

conforme mostrado a seguir. Esse produto adicionado
sucessivamente forma o polímero PVC (policloreto de vinila), que é
usado na fabricação de embalagens, calçados, frascos para
cosméticos, fios, cabos, tubos, conexões, laminados, dispositivos
médicos, discos de vinil etc.

 Adição de água (hidratação) - É a reação entre o hidrocarboneto e

a água na presença de um catalisador e em meio ácido.
Essa reação de adição também segue a regra de Markovnikov, ou
seja, o hidrogênio de haleto de alquila da água junta-se ao carbono
da dupla ou tripla ligação, que é mais hidrogenado, e a hidroxila (OH)
da água liga-se ao carbono da dupla ou da tripla ligação que é menos
hidrogenado.
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Exemplo:

Reação de hidratação do propeno

2.2 RELAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO

As reações de substituição são aquelas nas quais um átomo (ou grupo de

átomos) da molécula orgânica é substituído por outro átomo (ou grupo de átomos).
Genericamente, temos que uma reação de substituição pode ser representada
da seguinte forma:
| |
– C – A + BX → – C – B + AX
| |
As reações de substituição ocorrem especialmente com alcanos,
hidrocarbonetos aromáticos (benzeno e seus derivados) e com haletos orgânicos.
Visto que essas reações são moleculares, elas são mais difíceis de ocorrer e
mais lentas, pois deve haver a quebra de uma ligação entre o átomo que será substituído
e o carbono da cadeia, além da formação de uma nova ligação com o radical substituinte.
Assim, essas reações ocorrem em condições energéticas, envolvendo altas
temperaturas, altas pressões, uso de catalisadores e de luz.
Os cinco principais exemplos de reações de substituição são:

 Halogenação - É assim chamada porque ocorre com as substâncias

simples dos halogênios: F2, Cl2, Br2 e I2. No entanto, as mais
comuns são a cloração (Cl2) e a bromação (Br2).
Exemplo:
Monocloração do etano: O hidrogênio é substituído pelo cloro.

Quando a molécula do alcano é mais complexa e existem várias

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possibilidades de substituições, será obtida uma mistura de diferentes
compostos orgânicos.

Reação de monocloração do metilbutano

A porcentagem desses produtos é influenciada em grande parte pela

ordem de facilidade com que o hidrogênio “sai” do hidrocarboneto.
Hidrogênios ligados a carbonos terciários saem com maior facilidade,
seguidos dos ligados aos carbonos secundários e, por fim, os
primários.

Ordem de facilidade de saída do hidrogênio em reações de substituição em alcanos

 Nitração - Ocorre com o ácido nítrico.

Exemplo: Nitração do metano:

Reação de nitração com a formação de nitrometano

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 Sulfonação - Ocorre com o ácido sulfúrico.

Exemplo:
Sulfonação do benzeno:

Reação de sulfonação do benzeno

 Alquilação: É conhecida por Alquilação de Friedel-Crafts porque foi

concluída pela primeira vez por esses dois cientistas em 1877. Esse
tipo de reação ocorre com os aromáticos e com os haletos orgânicos,
em que pelo menos um de seus hidrogênios é substituído por um
radical alquila.
Pode ser usado o cloreto de alumínio anidro como catalisador ou
outros catalisadores, como o FeCl3.
Exemplo:
Metilação do benzeno:

Reação de alquilação – metilação do benzeno

 Acilação - Essa reação ocorre quando um hidrogênio do anel

aromático é substituído por um grupo acila:

Exemplo:
Acilação do benzeno:

Reação de acilação do benzeno

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Hidrólise alcalina - Essa reação ocorre com os haletos orgânicos

quando sofrem quebra na presença de uma solução aquosa de base
forte e álcoois são formados como produtos.
Exemplo:
hidrólise alcalina do cloreto de etila (cloroetano) em que é formado o
etanol:

Reação de substituição (hidrólise alcalina) do cloroetano para a formação de um álcool

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REFERÊNCIAS

NOVAIS, Stéfano Araújo. "Reações orgânicas"; Brasil Escola. Disponível em:

https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-organicas.htm.
DIAS, Diogo Lopes. "Reações de substituição"; Brasil Escola. Disponível em:
https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao.htm.
SANTOS, Thamires. REAÇÕES ORGÂNICAS. EDUCA + BRASIL, 2021.
Disponível em: <https://www.educamaisbrasil.com.br/enem/quimica/reacoes-
organicas>.
QUÍMICA DO MONSTRO. REAÇÕES ORGÂNICAS - ADIÇÃO E ELIMINAÇÃO.
Youtube, 05 nov. 2019. Disponível em:
<https://www.youtube.com/watch?v=UtzUigwdnU0>.
QUÍMICA DO MONSTRO. REAÇÕES ORGÂNICAS DE SUBSTITUIÇÃO. Youtube,
06 nov. 2019. Disponível em: <https://www.youtube.com/watch?v=zg1UUm-
FDzU>.