Universidade Federal de Minas Gerais

Departamento de Química – Instituto de Ciências Exatas

Karen Vitória de Andrade Gomes – 2020083684

Letícia Fraga Ferreira - 2020053467

Lisieé Marciano Cangussú - 2020053474

Obtenção da p-nitro-anilina
Preparação de tecido para tingimento

Belo Horizonte
2022
1. Introdução

A p-nitroanilina é um solido amarelo com cristais na forma de agulhas e PF:

146°C. É solúvel em água quente (g/L), etanol (g/25mL), éter etílico (g/30mL), acetona,
benzeno e metanol. Seu principal emprego é como intermediário químico para
produção industrial de alguns corantes azônicos. A Hidrólise é uma reação quimica de
quebra de uma molecula devido à agua. Reação de alteração envolvendo fluido
aquoso com ions de hidrogenio (H +) ou de hidroxila (OH –) substituindo ions que são
liberados para a solução. Determinada substância quebra-se em pedaços e essas
moléculas novas complementam suas ligaçoes quimicas com os grupamentos H + e
OH–, resultantes da quebra da ligação química que ocorre em várias moléculas de
água.
São raros os casos em que a água, por si mesmo, sem outra ajuda, pode
realizar uma hidrólise completa. Neste caso é necessário operar a temperaturas e
pressões elevadas. Para que a reação seja rápida e completa é sempre indispensável
um agente acelerador. Os mais importantes são os álcalis, ácidos e enzimas
hidrolizantes.
Quando uma amida é hidrolisada sob condições acidas, o acido protona o
oxigenio carbonilico, aumentando a suscetibilidade do carbono carbonilico a ataques
nucleofilicos. O ataque nucleofilico pela agua no carbono carbonilico leva ao
intermediario tetraedrico I, o qual esta em equilibrio com a forma não protonada,
intermediario tetraedrico II. A reprotonação pode ocorrer tanto no oxigenio, para
restaurar o intermediario tetraedrico I, quanto no nitrogenio, para formar o
intermediario tetraedrico III. A protonação no nitrogenio é favorecida porque o grupo
NH2 é uma base mais forte do que o grupo OH. Dos dois possíveis grupos de saída no
intermediario tetraedrico II (HO- e NH3), NH3 é a base mais fraca, portanto ele é
eliminado, sendo formado o acido carboxilico como produto final. Uma vez que a
reação é realizada em solução ácida, NH 3 será protonado após uma saída do
intermediário tetraedrico. Esse fato previne a ocorrencia de reação reversa.
Figura 1: Mecanismo depara hidrolise de amida catalisada
2. Objetivos
 Ilustrar experimentalmente uma sequencia de síntese orgânica;

 Obtenção da p-nitro-anilina.

3. Materiais e equipamentos

 Balão de fundo redondo esmerilhado;

 Condensador de refluxo esmerilhado;
 Mangueiras;
 Suporte universal;
 Tela de amianto;
 Aro grande;
 Garras grandes (sendo 1 bidentada);
 Mufas;
 Pedras de porcelana;
 Béquer;
 Bastão de vidro;
 Panela com gelo;
 Papel de Ph;
 Funil de Buchner;
 Quitasato;
 Papel de filtro;
 Vidro de relógio;
 Trompas para filtração a vácuo;
 Bico de Bunsen;
 Erlenmeyer;
 Espátula;
 Tripé.

3.1 Reagentes utilizados

 P-nitro-acetanilida;
 Ácido sulfúrico 50%;
 Hidróxido de sódio 20%;
 Mistura de água destilada e etanol 50%.

4. Procedimento experimental

PARTE I: PREPARAÇÃO

1) Colocou 4,0g de p-nitro-acetanilida e 20 ml de solução aquosa de ácido

sulfurico a 50%;

2) Adaptou o condensador para refluxo; Aqueceu durante 20 minutos.

PARTE II: ELABORAÇÃO
1). Derramou o líquido aquecido em um béquer de maneira lente e contínua, onde no
béquer já continha 50 ml de água fria;
2). Adicionou a solução aquosa de hidróxido de sódio a 40%, até que observou a
reação básica por meio da fita de pH(papel de tornassol);
3). Resfriou e filtrou o precipitado amarelo de p-nitro-anilina a vácuo;
4). Lavou com um pouco de água gelada para remover as impurezas minerais.

PARTE III: PURIFICAÇÃO - RECRISTALIZAÇÃO

1). Transferiu a p-nitro-anilina impura para um erlenmeyer e adicionou uma mistura de
água destilada/etanol 50% em pequenas porções até que toda p-nitro-anilina estivesse
dissolvida;
2). Quando o filtrado se encontrou frio, filtrou os cristais com sucção;
3). Lavou com cerca de 5ml de água destilada fria;
4). Recolheu em um vidro relógio previamente tarado;
5). Deixou secar ao ar.

PREPARAÇÃO DE TECIDO PARA TINGIMENTO COM VERMELHO DE MONOLITE

1). Em um béquer de 250ml, fez-se uma suspensão de 0,25g de 2-naftol em 50ml de
água;
2). Agitou bem e adicionou uma solução aquosa de hidróxido de sódio, gota a gota,
até que fosse dissolvido todo o material;
3). Embebeu a fibra na solução preparada e deixou secar.
5. Resultados e discussão

O par de elétrons da amina ligada ao anel aromático se liga ao hidrogênio do ácido

sulfúrico, assim, o par de elétrons da ligação H-O vai para o oxigênio formando o
íon bissulfato. Em seguida, um par de elétrons do oxigênio de uma molécula de
água ataca o carbono da carbonila, fazendo com que os elétrons da ligação π da
carbonila migrem para o oxigênio, assim, mantendo a tetravalência do carbono.
É evidente o deslocamento do hidrogênio ligado ao oxigênio protonado para o
oxigênio com carga formal negativa. Em seguida, ocorre a clivagem da ligação N-
C, onde o par de elétrons da ligação migra para a amina. Assim, a ligação O-H é
clivada e o par de elétrons da mesma forma a ligação π entre o oxigênio e o
carbono, formando o ácido acético. Posteriormente, o par de elétrons da amina se
liga ao hidrogênio liberado pela clivagem da ligação O-H, assim, o íon bissulfato se
liga a este hidrogênio.
Ao colocar hidróxido de sódio na mistura reacional, a hidroxila ataca o hidrogênio
ligado à amina e ao bissulfato formando uma molécula de água. Assim, o par de
elétrons da ligação H-O se liga ao sódio formando o bissulfato de sódio e o par de
elétrons da ligação N-H migra para a amina, enfim formando a p-nitro-anilina.

Calculo de rendimento da prática

 Massa do vidro relógio= 62,11g
 Massa do vidro relógio + Acetanilida= 63,39g

180,61 g/mol ---- 138,12 g/mol

4,00 g --------------- X 3,06 g ----------- 100%
X= 3,06 g 1,28 g ---------- Y
Y= 41,8%
6. Conclusão

Através deste experimento, foi possível obter a p-nitro-anilina por meio do

metodo de aquecimento sob refluxo, onde ao final se obteve um resultado inferior
a 50% com relação ao rendimento da reação. O motivo de o rendimento ter sido
abaixo de cinquenta por cento, pode estar relacionado a quantidade de reagentes
utilizados na reação, a temperatura e o processo de purificação no processo de
lavagem com água destilada.
Ainda nesta prática foi realizada com êxito a preparação do tecido que será
tingido na prática de nº9 – Obtenção do Vermelho de Monolite e Tingimento de
Tecido com Magneson II.

7. Referência bibliográficas
1. Identificação das Funções Orgânicas. Principais funções orgânicas (uol.com.br)
– 09/12/2022 horário de acesso: 22:10
2. https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-adicao.htm - 09/10/2022
horário de acesso: 21:43
3. MERCK.1-Naftol.Disponível em
<https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/1-Naphthol,MDA_CHEM-
822289>. Acesso em: 10 de out. de 2020.
4. MERCK. 2-Naftol. Disponível em <
https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/2-Naphthol,MDA_CHEM-
822290>. Acesso em: 10 de out. de 2020.
5. SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C.B. Química Orgânica Volumes 1
e 2. 7ª Edição. Rio deJaneiro: LTC, 2008.