TEMAS

U LARES
VESTIB
 Q1
Isomeria

Quantas vezes caiu no ENEM 8

Complexidade 3
Tempo de estudo a dedicar 8h
Videoaulas para estudar 10
Exercícios por resolver 20
 05
Isomeria
out

EXERCÍCIOS DE AULA
1. A isomerização é um processo no qual as moléculas sofrem um rearranjo estrutural. Ela é utilizada na
indústria para melhorar a qualidade dos produtos. Sobre a isomeria, é correto afirmar:
(01) O etoxietano é isômero de compensação do metoxi-n-propano.
(02) Há apenas dois fenóis de fórmulas estruturais diferentes que possuem fórmula molecular C 7H8O.
(04) O metilciclopropano é isômero do ciclobutano.
(08) Entre as substâncias 1-propanol e metoxietano ocorre isomeria de função.
(16) Há apenas quatro éteres alifáticos diferentes com fórmula molecular C4H10O.
(32) Entre etanal e etenol ocorre tautomeria.

Soma ( )

2. Considerando-se a posição dos grupos -CH3 no anel aromático, o dimetilbenzeno possui:

a) 10 isômeros.
b) 6 isômeros.
c) 5 isômeros.
d) 3 isômeros.
e) 2 isômeros.

3. Associe os pares de compostos dos dois grupos com o tipo de isomeria existente entre eles.

Quí.

A alternativa que apresenta uma associação correta é:

a) I-3; II-2; III-4; IV-1
b) I-3; II-2; III-1; IV-4
c) I-2; II-3; III-1; IV-4
d) I-2; II-3; III-4; IV-1
e) I-1; II-2; III-3; IV-4
4. Entre os pares abaixo ocorre, respectivamente, isomeria plana de:

a) posição, posição, função.

b) cadeia, metameria, cadeia.
c) metameria, cadeia, tautomeria.
d) cadeia, posição, função.
e) tautomeria, cadeia, posição.

5. Apresentam isomeria geométrica:

a) butan-1-ol e éter etílico.
b) but-1-eno e but-2-eno.
c) pent-1-eno e ciclopentano.
d) acetato de etila e propionato de metila.
e) ácido maléico e ácido fumárico.

6. Entre os compostos de fórmulas tem-se isomeria:

a) de cadeia.
b) de posição.
c) de função.
d) cis-trans ou geométrica.
e) de tautomeria.

Quí.
7. Considere o but-2-eno.
a) Que tipo de isomeria o composto apresenta?
b) Escreva as fórmulas estruturais e os nomes dos isômeros.

8. Quantos isômeros opticamente ativos podem existir correspondendo à fórmula abaixo? Justifique.
9. A fermentação da glicose envolve a seguinte reação, representada na forma não balanceada:

Copie a formula estrutural da glicose em seu caderno de respostas, assinale com a asteriscos os
átomos de carbono quirais e indique o tipo de isomeria a eles associado

10. O adoçante artificial aspartame tem fórmula estrutural: Sobre o aspartame, são feitas as seguintes
afirmações.

I) Apresenta as funções éster e amida.

II) Não apresenta isomeria óptica. I
II) Sua fórmula molecular é C4H13N2O5.

Julgue afirmações apresentadas com verdadeira ou falsa.

EXERCÍCIOS DE CASA Quí.

1. Sobre os compostos: éter metil fenílico e meta hidroxi-tolueno.

(01) São isômeros.
(02) Pertencem à mesma função química.
(04) Ambos possuem fórmula molecular C7H8O.
(08) Ambos são aromáticos.
(16) Ambos são isômeros do álcool benzílico.

Soma ( )
2. A glicose e a frutose são carboidratos (compostos energéticos) encontrados em diversos alimentos:

Sendo assim, podemos dizer que:

(01) A glicose é um aldeído.
(02) A frutose é uma cetona.
(04) Glicose e frutose são isômeros de função.
(08) Glicose e frutose são isômeros de posição.
(16) Glicose e frutose não são isômeros.
Soma ( )

3. São isômeros planos de:

a) cadeia.
b) posição.
c) função.
d) metameria.
e) núcleo.

4. Duas substâncias de odores bem distintos curiosamente têm fórmula molecular idêntica (C 6H12O2), o
que caracteriza o fenômeno da isomeria. Os odores e as substâncias citadas são responsáveis,
respectivamente, pelo mau cheiro exalado pelas cabras (CH 3 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH) e pela

Quí.
essência do morango (CH3 COO CH2 CH(CH3)2). O tipo de isomeria que se verifica entre as duas
substâncias é:
a) de cadeia.
b) de função.
c) de posição.
d) de compensação.
e) tautomeria.

5. As cetonas se caracterizam por apresentar o grupo funcional carbonila em carbono secundário e são
largamente utilizadas como solventes orgânicos.
a) Apresente a fórmula estrutural do isômero de cadeia da pentan-3-ona.
b) As cetonas apresentam isomeria de função com os aldeídos. Escreva a fórmula estrutural da única
cetona que apresenta apenas um aldeído isômero.
6. O equilíbrio abaixo pode ser chamado:

a) reação ácido-base.
b) tautomeria.
c) ressonância.
d) reação de neutralização.
e) hidrólise.

7. A fórmula simplificada representa um hidrocarboneto saturado.

a) Escreva a fórmula estrutural do hidrocarboneto e dê seu nome oficial.

b) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome de um hidrocarboneto de cadeia linear, isômero do
hidrocarboneto dado.

8. As afirmativas abaixo estão relacionadas com as propriedades de compostos orgânicos, analise-as e

conclua.
(01) O álcool anidro é obtido em laboratório, através da reação do etanol (96ºGL) com cal virgem,
seguida de uma destilação.
(02) Na transformação de açúcar em etanol, a sacarose é submetida às reações de hidrólise e
fermentação alcoólica aeróbica, sendo esse processo acompanhado de grande liberação de
energia.
(04) O grupo funcional que caracteriza o álcool e o fenol é a hidroxila, e a única diferença entre esses
compostos é que nos fenóis, a hidroxila se encontra ligada a um carbono do anel aromático, o
que não ocorre com os álcoois.
(08) Entre os compostos H3C-(CH2)3NH2 e H3C-CH2-CHNH2-CH3, ocorre um tipo de isomeria muito

Quí.
comum em compostos acíclicos, denominado isomeria de função.
(16) Uma das condições essenciais, para que haja isomeria geométrica em compostos orgânicos,
especialmente nos insaturados, é a existência de, pelo menos, uma ligação tripla na molécula.
Soma ( )

9. Quando se considera 1-buteno e 2-buteno, pode-se afirmar que:

(01) 1-buteno admite isômeros funcionais.
(02) 2-buteno admite isômeros geométricos.
(04) 1-buteno admite isômeros geométricos.
(08) 1-buteno e 2-buteno são isômeros de posição.
(16) 1-buteno e 2-buteno não são isômeros.
Soma ( )
10. O aroma dos perfumes, geralmente, resulta de misturas de compostos químicos. Moléculas com
estruturas químicas semelhantes não possuem necessariamente aromas similares. Nerol e geraniol são
representadas abaixo, são constituintes de perfumes e exalam diferentes aromas.

Com relação às moléculas acima representadas, é correto afirmar que nerol e geraniol são isômeros:
a) ópticos.
b) de posição.
c) de compensação.
d) geométricos.
e) de função.

11. Assinale a opção que contém o número de isômeros possíveis de fórmula C6H10 2 que possuam um
anel de seis membros (desprezar os isômeros óticos):
a) 2
b) 3
c) 4
d) 6
e) 7

12. Sabendo-se que 2,46 L de um hidrocarboneto gasoso, medidos à pressão de 1 atm e 27°C, têm massa
igual a 5,6 g e que esse hidrocarboneto apresenta isomeria cis-trans, isomeria de cadeia e isomeria de
posição, pode-se afirmar que se trata de:
a) but-1-eno.
b) but-2-eno.
c) propeno.

Quí.
d) ciclobutano.
e) metilciclobutano

13. Dadas as estruturas dos ácidos maleico e fumárico, respectivamente, citar a que tipo de isomeria a que
pertencem:

a) Isomeria de compensação ou metameria

b) Isomeria óptica
c) Isomeria geométrica
d) Tautomeria
e) Isomeria funcional
14. Qual das fórmulas pode corresponder à de dois compostos: um cis e outro trans?
a) CH3 CH3.
b) CH2 = CH2.

2 = CH2.
e) CH≡ CH.

15. Assinale o que for correto.

(01) O 1,2-dicloroetano apresenta isomeria geométrica.
(02) Os compostos ácido etanóico e metanoato de metila são isômeros funcionais.
(04) A molécula do 2-cloropropanamida é simétrica.
(08) Os compostos (+) 2-metil-1-butanol e (-) 2-metil-1-butanol apresentam a mesma fórmula molecular
e o mesmo ponto de ebulição.
(16) Um composto com fórmula molecular C2H2Br2 pode apresentar isomeria geométrica.
(32) Isômeros são compostos de mesma fórmula molecular, com propriedades físicas iguais.
(64) Os compostos ácido butanóico e ácido metilpropanóico são isômeros de cadeia.
Soma ( )

16. O 3-cloro propano-1,2-diol existe na forma de dois compostos. Um deles é tóxico e o outro tem
atividade anticoncepcional. As moléculas de um desses compostos:
a) têm um grupo de hidroxila e as do outro têm dois grupos hidroxila.
b) têm um átomo de carbono quiral e as do outro têm dois átomos de carbono quirais.
c) têm três átomos de cloro ligados ao mesmo átomo de carbono e as do outro têm três átomos de
cloro ligados a átomos de carbono diferentes.
d) são imagens especulares não-superponíveis das moléculas do outro.
e) têm estrutura cis e as do outro têm a estrutura trans.

17. Assinale o que for correto e apresente a soma das respectivas alternativas.
(02) O 1,2-dicloro-etano apresenta isomeria geométrica.
(04) Os isômeros cis-trans do 1,2-dicloro-ciclo-butano apresentam a mesma fórmula molecular e a
mesma fórmula mínima.
(08) A metil-amina apresenta isomeria óptica.
(16) O ácido pentanóico e o ácido 2-metil-butanóico são isômeros de cadeia.
(32) O 1-propanol e o 2-propanol apresentam isomeria de posição.

Quí.
18. São dadas as fórmulas estruturais dos medicamentos: Sobre esses dois medicamentos, foram feitas as
afirmações seguintes.
 I) X possui as funções éter e amida.
II) Y é um ácido carboxílico.
III) Os dois compostos possuem substituintes no benzeno na posição para.
IV) X e Y apresentam isomeria óptica.

São verdadeiras as afirmações:

a) I, II e III, apenas.
b) III e IV, apenas.
c) II e IV, apenas.
d) I e II, apenas.
e) I, II, III e IV.

19. Apresenta isomeria óptica:

20.
(r) de um mesmo composto?

c) número d > n
Quí.
 GABARITO

Exercícios de aula

1. 45
2. d
3. d
4. d
5. e
6. a

7.
a) isomeria cis-trans ou geométrica

8. 4

9.

Quí.
10.
I)Verdadeiro; II)Falso; III)Falso

Exercícios de casa

1. 01+04+08+16=29

2. 1+2+4=07

3. a
4. b
5.

6. b

7.

8. 01+04=05

9. 02+08=10

Quí.
10. d
11. e
12. b
13. c
14. c

15. 02+08+16+64=90

16. d

17. 04+16+32=52

18. a
19. b
20. a