Introdução a química orgânica e características do carbono

Prof. Dra Leticia Valvassori Rodrigues

Posse, 2022
Porque estudar Química
Orgânica?

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 Usualmente o termo orgânico vem sendo usado para designar sistemas
sustentáveis de agricultura que não permitem o uso de produtos químicos
sintéticos prejudiciais a saúde humana

A química orgânica é a parte da química que estuda os compostos do

carbono. O carbono é a parte central, uma vez que possui características
particulares que o fazem compor milhares de substâncias importantes para
a vida, como por exemplo: o DNA, as proteínas, os lipídeos e os
carboidratos. Além de produtos desenvolvidos em laboratório que facilitam
o dia a dia das pessoas, como os diversos polímeros existentes dos quais
seria difícil descartá-los do cotidiano.

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 A química orgânica está presente até em nosso organismo na forma de
proteínas, lipídios e carboidratos. A composição do açúcar, da glicose e da
celulose se resume em carbono, hidrogênio e oxigênio.

Além de a química orgânica estar presente em todos os seres vivos (em

nosso organismo), ela também faz parte de nossa alimentação, através dos
chamados compostos orgânicos naturais. Existem centenas destes compostos
nos alimentos que ingerimos, como por exemplo, o ácido tartárico presente na
uva e o ácido cítrico do limão, todos possuem em suas fórmulas o elemento
carbono.

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HISTÓRICO

Em 1770, o químico sueco Torbern Bergman foi o primeiro a expor a diferença

entre as substâncias orgânicas das inorgânicas. Jons Jakob Berzelius, em 1807,
aprimorou a ideia de Bergman e definiu que compostos derivados de organismos
vivos são aqueles que contêm uma força vital - a essência da vida. Estes ele
chamou de "Orgânicos".

Orgânica surgiu (1803). Tudo começou quando Friedrich Wohler em seus

experimentos aquecia cianeto de amônio, que é um sal inorgânico e acabou
obtendo a uréia que é uma substância orgânica encontrada na urina de alguns
animais.

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Uma molécula orgânica complexa pode se quebrar, pois seus átomos adquirirem
novas disposições, por um grande número de processos. Há também outros
métodos para adicionarem a essa molécula mais átomos ou substituir seus átomos
por outros átomos. A Química Orgânica resume-se em identificar essas reações,
como elas se realizam e as suas possíveis aplicações na síntese de compostos.

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 Formas de representação de uma molécula

• Fórmula molecular de um composto orgânico indica o número de átomos

de cada elemento que compõe uma molécula da substância e a
proporção entre eles.
C2H6 – ETANO

• Fórmula estrutural plana: além de mostrar quais são os elementos

químicos que compõem a molécula e o número exato deles, mostra
também quais são as ligações que cada um realiza e a estrutura
(arrumação ou disposição espacial) dos átomos dentro da molécula.

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• Ligações ocultas (fórmula estrutural condensada) os átomos da
molécula são representados, e as ligações ficam apenas indicadas de
acordo com o número de átomos de hidrogênio ligados a cada carbono.
CH3 CH3

• Ligações semiexplícitas (fórmula estrutural parcialmente

condensada) : apenas as ligações entre os átomos de carbono são
representadas de forma explícita.
CH3 – CH3

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• Átomos ocultos (fórmula bastão) apenas as ligações entre os átomos
de carbono são representadas.

propano

propeno

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Histórico e Propriedades do
Carbono

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O átomo de Carbono

Do latim carbo, carvão;

Nº atômico 6 = 6 prótons, 6 elétrons;
Nº de massa: 12 u.m.a.;
Sólido à temperatura ambiente;
Formas alotrópicas = carbono amorfo e cristalino = grafite,
diamante, fulereno, grafeno.

Friedrich August Kekulé von

Stradonit foi um químico
alemão. Em 1857 ele
determinou as características
fundamentais do átomo de
carbono nos compostos.
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13
Kekulé (1957) propôs a Teoria da Tetravalência do Carbono, ou também conhecido como Postulados
de Kekulé.

• O carbono é tetravalente: pode estabelecer até quatro ligações com outros elementos.
• Apresenta 2 e 4 elétrons na camadas K e L, respectivamente:

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• Os átomos de carbono ligam-se entre si formando estruturas
estáveis, denominadas cadeias carbônicas.

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Ligações Múltiplas

simples dupla tripla

Saturado Insaturado

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Geometria das moléculas orgânicas

A geometria das moléculas orgânicas pode ser prevista por meio dos
elétrons de valência, usando o modelo da repulsão dos pares de elétrons
na camada de valência (RPENV)

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 Estudo das cadeias carbônicas
• Cadeia carbônica: estrutura formada por todos os átomos de carbono e
heteroátomos de uma molécula orgânica.
• Heteroátomo: átomo diferente de carbono e hidrogênio que esteja posicionado
entre dois carbonos na fórmula estrutural.
• N, O, S, P, B...

adrenalina

aspirina
Guanina 18
Classificação do Carbono

Quanto ao número de carbonos a que está ligado:

• Carbono primário (P): é todo o átomo de carbono que liga-se a apenas

outro átomo de carbono.

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• Carbono secundário (S): átomo de carbono ligado a
outros dois átomos de carbono.

• Carbono terciário (T): todo átomo de carbono ligado a

outros três átomos de carbono.

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• Carbono quaternário (Q): carbono ligado a outros quatro átomos de
carbono.

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• Quanto ao tipo de ligação química

• Carbono saturado: 4 ligações simples

• Carbono insaturado: apresenta ligação dupla ou tripla

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Classificação das cadeias carbônicas
• Compostos alifáticos são os compostos de cadeia aberta mais os
compostos cíclicos que assemelham aos primeiros.

• Compostos aromáticos são o benzeno e os compostos que se

assemelham a ele em comportamento químico. O benzeno pode ser
representado pelas seguintes estruturas

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1. CADEIA ABERTA ou ACÍCLICA

• QUANTO À NATUREZA
HOMOGÊNEA: possui uma sequência formada apenas por átomos de
carbono.

HETEROGÊNEA: possui pelo menos um heteroátomo (O, N, S e P) entre

os átomos de carbono.

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• QUANTO À DISPOSIÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO

NORMAL, RETA OU LINEAR: apresenta somente duas extremidades.

RAMIFICADA: apresenta no mínimo três extremidades

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• QUANTO À SATURAÇÃO

SATURADA: os átomos de carbono unem-se através de ligações simples.

INSATURADA: existe pelo menos 1 insaturação (ligação dupla ou tripla)

entre os átomos de carbono.

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• 2) CADEIA FECHADA OU CÍCLICA

2.1 ALICÍCLICA OU NÃO-AROMÁTICA

• Cadeias carbônicas fechadas que não apresentam o núcleo benzênico.

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-QUANTO À NATUREZA
HOMOCÍCLICA: possui uma sequência formada apenas por átomos de
carbono.

HETEROCÍCLICA: possui pelo menos um

heteroátomo (O, N, S e P) entre os
átomos de carbono do ciclo.

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• QUANTO À SATURAÇÃO

SATURADA: os átomos de carbono unem-se através de ligações simples.

INSATURADA: existe pelo menos 1 insaturação (ligação dupla) entre os

átomos de carbono do ciclo.

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• QUANTO AO NÚMERO DE CICLOS

MONOCÍCLICA

POLICÍCLICA

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EXERCÍCIOS

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1. Considerando as fórmulas químicas indicadas abaixo forneça:
I – CH3CH2CH2CHO
II – CHCl3
III – CH3OCH2CH3
IV - CH3CH2NHCH3
a) a estrutura de Lewis de cada uma delas:
b) a fórmula estrutural plana de cada uma delas:
c) a fórmula em bastão de cada uma delas:
d) a fórmula molecular de cada uma delas:

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2. (FES-MT) Classifique as cadeias carbônicas segundos os critérios:
normal, ramificada, saturada, insaturada, homogênea e heterogênea

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3. A zidovudina ou AZT (azidotimidina) é um fármaco utilizado para inibir a infecção
e os efeitos citopáticos do vírus da imunodeficiência humana do tipo HIV-I, o agente
causador da AIDS. Abaixo é mostrada a fórmula estrutural do AZT:

Quantos carbonos saturados e insaturados, respectivamente, apresenta uma

molécula do AZT?
a) 2 saturados e 8 insaturados.
b) 6 saturados e 4 insaturados.
c) 5 saturados e 5 insaturados.
d) 4 saturados e 6 insaturados.
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e) 8 saturados e 2 insaturados.
4. (ITE-SP) O composto orgânico de fórmula plana abaixo possui:

a) 5 carbonos primários, 3 secundários, 1 terciário e 2 quaternários

b) 3 carbonos primários, 3 secundários, 1 terciário e 1 quaternário.
c) 5 carbonos primários, 1 secundário, 1 terciário e 1 quaternário.
d) 4 carbonos primários, 1 secundário, 2 terciários e 1 quaternário.

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 5. Assinale as alternativas corretas, referentes à fórmula:

(01) O ciclo apresenta um heteroátomo.

(02) Existem 3 carbonos secundários.
(04) Não há carbono terciário.
(08) A cadeia do composto é heterocíclica ramificada.
(16) Existem 3 carbonos primários.
(32) É um composto aromático.
Soma ( )

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6. (UFAM-PSC) O pau-rosa, típico da região amazônica, é uma rica fonte natural do
óleo essencial conhecido por linalol, o qual também pode ser isolado do óleo de
alfazema. Esse óleo apresenta a seguinte fórmula estrutural:
OH
|
H3C — C = CH — CH2 — CH2 — C — CH = CH2
| |
CH3 CH3

Sua cadeia carbônica deve ser classificada como:

a) acíclica, ramificada, saturada e heterogênea.
b) acíclica, normal, insaturada e homogênea.
c) alicíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
d) acíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
e) alicíclica, normal, saturada e heterogênea.
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7. (UFPE-PE) Segundo as estruturas dos compostos descritos a seguir, quais deles
não são aromáticos?

a) Naftaleno e fenantreno
b) Cicloexeno e ciclobuteno
c) Benzeno e fenantreno
d) Ciclobuteno e fenol
e) Cicloexeno e benzeno

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8. Dadas as fórmulas estruturais a seguir forneça:
I - H3C– CH2– CH2– CH2–CH2–CH2Br
II - H2C=CH – CH2– CH2– CH2– CHO
III - H3C– CH2– CH2–CHO
IV - H3C– CH2– CH2–CH2–O– CH2– CH2– CH3
V - H3C– C(CH3)2–CH2– CO–CH2–CH3

a) a fórmula estrutural plana de cada uma delas:

b) a fórmula em bastão de cada uma delas:
c) Das estruturas I a V qual delas possui cadeia carbônica homogênea,
insaturada e normal?

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9. (UERJ-RJ) A testosterona, um dos principais hormônios sexuais masculinos,
possui fórmula estrutural plana:

Determine: a) O número de átomos de carbono, classificados como terciários, de sua

molécula. b) Sua fórmula molecular.

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10. O citral, composto de fórmula:

tem forte sabor de limão e é empregado em alimentos para dar sabor e aroma cítricos.
Sua cadeia carbônica é classificada como:
a) homogênea, insaturada e ramificada.
b) heterogênea, insaturada e ramificada.
c) homogênea, saturada e normal.
d) heterogênea, saturada e aromática.
e) homogênea, insaturada e aromática.
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11. Dada a fórmula estrutural do 2- metil-hex-4-en-3-ol, podemos afirmar que ela pode
ser classificada em:

a) Aberta, ramificada, saturada e homogênea

b) Alicíclica, ramificada, insaturada e heterogênea
c) Acíclica, ramificada, insaturada e homogênea
d) Alifática, normal, saturada e heterogênea
e) acíclica, normal, saturada e homogênea

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12. (Osec-SP) Quando uma pessoa leva um susto, a suprarenal produz uma maior
quantidade de adrenalina, que é lançada na corrente sanguínea. Analisando a
fórmula estrutural da adrenalina, podemos concluir que a cadeia orgânica ligada ao
anel aromático é:

a) aberta, saturada e homogênea.

b) aberta, saturada e heterogênea.
c) aberta, insaturada e heterogênea.
d) fechada, insaturada e homogênea.
e) fechada, insaturada e heterogênea.
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13.

14.

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 15.

16.

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16.

17.

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48