UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DE PERNAMBUCO UNIDADE ACADMICA DE SERRA TALHADA CURSO DE QUMICA DISCIPLINA: QUMICA ORGNICA II PROF ANDRA

BANDEIRA ALUNO:____________________________________________________ 1 LISTA DE EXERCCIOS PARA 2 VA

1. Mostre como voc prepararia cada uma das seguintes aminas atravs da aminao redutiva: a) b) c) d) CH3(CH2)3CH2NH2 C6H5CH2CH(NH2)CH3 CH3(CH2)4CH2NHC6H5 C6H5CH2NH(CH3)2

2. Mostre como voc prepararia a benzilamina a partir de cada um dos seguintes compostos: a) b) c) d) 3. a) b) c) d) e) 4. Benzonitrila Benzamida Brometo de benzila Benzaldedo Qual composto em cada um dos seguintes pares tem o ponto de ebulio mais alto? Pentanal ou 1-pentanol 2-pentanona ou 2-pentanol Pentano ou pentanal Acetofenona ou 2-feniletanol Benzaldedo ou lcool benzlico Mostre como voc sintetizaria o propanal a partir de cada um dos seguintes compostos: a) 1-propanol b) cido propanico 5. a) b) c) 6. 7. Quais reagentes voc utilizaria para realizar cada uma das seguintes reaes? 2-pentanol 2-pentanona 2,3-dimetil-2-penteno 2-butanona cido actico Etanol Escreva o mecanismo detalhado para a formao de um acetal a partir do benzaldedo e do metanol na presena de um catalisador cido. A dissoluo de formaldedo em gua leva a uma soluo contendo basicamente o gemdiol CH2(OH)2. Mostre as etapas na sua formao a partir do formaldedo.

8.

Mostre como voc utilizaria a formao de tioacetal e a dessulfurizao de nquel de Raney para converter: a) Cicloexanona em cicloexano b) Benzaldedo em tolueno

9. 10.

Mostre como voc prepararia o cido ltico (CH3CHOHCO2H) a partir do acetaldedo atravs de um intermedirio cianoidrina. D o produto das seguintes reaes: a) b) c) d) e) f) g) 2-pentanona + etilamina Propanal + hidroxilamina Propanona + hidrazina Acetaldedo + fenilhidrazina 2-metil-pentanal + 2,4-dinitrofenilhidrazina 2-butanona + semicarbazida Etanal + dietilamina

11. 12.

Sintetize o 2-metil-1-fenilprop-1-eno utilizando uma reao de Witting. Mostre todas as etapas na adio aldlica quando o propanal tratado com base. Como voc pode explicar o fato de que o produto da adio aldlica ser o 3-hidrxi-2metilpentanal e no 4-hidroxiexanal? Quais produtos seriam formados se a reao fosse aquecida? Mostre o mecanismo da condenso aldlica catalisada por cido 3-metil-2-butanona? Mostre como voc utilizaria uma reao aldlica cruzada para sintetizar o cinamaldedo (C6H5CH=CHCHO). Escreva o mecanismo detalhado da reao. Qual o produto da condensao entre o actaldedo e a butanon? Mostre o mecanismo. Qual produto voc esperaria obter a partir da reao de Michael catalisada por base entre 1,3-difenilprop-2-en-1-ona com acetofenona? Qual cido de cada par mostrado abaixo voc esperaria ser o mais forte? a) b) c) d) CH3CO2H ou CH2FCO2H CH2FCO2H ou CH2ClCO2H CH2ClCO2H ou CH2BrCO2H CH2FCH2CH2CO2H ou CH3CHFCH2CO2H

13. 14. 15. 16. 17.

18.

Que produtos voc esperaria obter quando o propanoato de etila reage com cada um dos seguintes reagentes? a) H3O+, H2O b) OH-, H2O c) CH3NH2