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UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DE PERNAMBUCO UNIDADE ACADÊMICA DE SERRA TALHADA CURSO DE QUÍMICA DISCIPLINA: QUÍMICA

UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DE PERNAMBUCO UNIDADE ACADÊMICA DE SERRA TALHADA CURSO DE QUÍMICA DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA II PROFª ANDRÉA BANDEIRA ALUNO:

1ª LISTA DE EXERCÍCIOS PARA 2ª VA

1. Mostre como você prepararia cada uma das seguintes aminas através da aminação

redutiva:

a) CH 3 (CH 2 ) 3 CH 2 NH 2

b) C 6 H 5 CH 2 CH(NH 2 )CH 3

c) CH 3 (CH 2 ) 4 CH 2 NHC 6 H 5

d) C 6 H 5 CH 2 NH(CH 3 ) 2

2. Mostre como você prepararia a benzilamina a partir de cada um dos seguintes

compostos:

a) Benzonitrila

b) Benzamida

c) Brometo de benzila

d) Benzaldeído

3. Qual composto em cada um dos seguintes pares tem o ponto de ebulição mais alto?

a) Pentanal ou 1-pentanol

b) 2-pentanona ou 2-pentanol

c) Pentano ou pentanal

d) Acetofenona ou 2-feniletanol

e) Benzaldeído ou álcool benzílico

4. Mostre como você sintetizaria o propanal a partir de cada um dos seguintes compostos:

a) 1-propanol

b) Ácido propanóico

5. Quais reagentes você utilizaria para realizar cada uma das seguintes reações?

a) 2-pentanol 2-pentanona

b) 2,3-dimetil-2-penteno 2-butanona

c) Ácido acético Etanol

6. Escreva o mecanismo detalhado para a formação de um acetal a partir do benzaldeído e do metanol na presença de um catalisador ácido.

7. A dissolução de formaldeído em água leva a uma solução contendo basicamente o gem- diol CH 2 (OH) 2 . Mostre as etapas na sua formação a partir do formaldeído.

8. Mostre como você utilizaria a formação de tioacetal e a dessulfurização de níquel de Raney para converter:

a) Cicloexanona em cicloexano

b) Benzaldeído em tolueno

9. Mostre como você prepararia o ácido lático (CH 3 CHOHCO 2 H) a partir do acetaldeído através de um intermediário cianoidrina.

10. Dê o produto das seguintes reações:

a) 2-pentanona + etilamina

b) Propanal + hidroxilamina

c) Propanona + hidrazina

d) Acetaldeído + fenilhidrazina

e) 2-metil-pentanal + 2,4-dinitrofenilhidrazina

f) 2-butanona + semicarbazida

g) Etanal + dietilamina

11. Sintetize o 2-metil-1-fenilprop-1-eno utilizando uma reação de Witting.

12. Mostre todas as etapas na adição aldólica quando o propanal é tratado com base. Como você pode explicar o fato de que o produto da adição aldólica ser o 3-hidróxi-2- metilpentanal e não 4-hidroxiexanal? Quais produtos seriam formados se a reação fosse aquecida?

13. Mostre o mecanismo da condensção aldólica catalisada por ácido 3-metil-2-butanona?

14. Mostre como você utilizaria uma reação aldólica cruzada para sintetizar o cinamaldeído (C 6 H 5 CH=CHCHO). Escreva o mecanismo detalhado da reação.

15. Qual o produto da condensação entre o actaldeído e a butanon? Mostre o mecanismo.

16. Qual produto você esperaria obter a partir da reação de Michael catalisada por base entre 1,3-difenilprop-2-en-1-ona com acetofenona?

17. Qual ácido de cada par mostrado abaixo você esperaria ser o mais forte?

a) CH 3 CO 2 H ou CH 2 FCO 2 H

b) CH 2 FCO 2 H ou CH 2 ClCO 2 H

c) CH 2 ClCO 2 H ou CH 2 BrCO 2 H

d) CH 2 FCH 2 CH 2 CO 2 H ou CH 3 CHFCH 2 CO 2 H

18. Que produtos você esperaria obter quando o propanoato de etila reage com cada um dos seguintes reagentes?

a)

H 3 O + , H 2 O

b)

OH - , H 2 O

c)

CH 3 NH 2