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UNIVERSIDADE FEDERAL DE ALAGOAS ESCOLA DE ENFERMAGEM E FARMÁCIA DISCIPLINA: FARMACOGNOSIA II QUINONAS: os corantes
UNIVERSIDADE FEDERAL DE ALAGOAS ESCOLA DE ENFERMAGEM E FARMÁCIA DISCIPLINA: FARMACOGNOSIA II QUINONAS: os corantes

UNIVERSIDADE FEDERAL DE ALAGOAS ESCOLA DE ENFERMAGEM E FARMÁCIA DISCIPLINA: FARMACOGNOSIA II

QUINONAS:

os corantes naturais

DE ENFERMAGEM E FARMÁCIA DISCIPLINA: FARMACOGNOSIA II QUINONAS: os corantes naturais Profa Sâmia Andrícia S. da

Profa Sâmia Andrícia S. da Silva

INTRODUÇÃO Rubia tinctorum (Rubiaceae) Q u i n o n a s O OH O

INTRODUÇÃO

INTRODUÇÃO Rubia tinctorum (Rubiaceae) Q u i n o n a s O OH O OH

Rubia tinctorum (Rubiaceae)

Q u i n o n

a s

O

OH

INTRODUÇÃO Rubia tinctorum (Rubiaceae) Q u i n o n a s O OH O OH

O

OH

alizarina

alizarina
INTRODUÇÃO Rubia tinctorum (Rubiaceae) Q u i n o n a s O OH O OH
INTRODUÇÃO Rubia tinctorum (Rubiaceae) Q u i n o n a s O OH O OH
INTRODUÇÃO Rubia tinctorum (Rubiaceae) Q u i n o n a s O OH O OH
INTRODUÇÃO Q u i n o n a s São compostos orgânicos que podem ser
INTRODUÇÃO Q u i n o n a s São compostos orgânicos que podem ser

INTRODUÇÃO

Q u i n o n

a s

São compostos orgânicos que podem ser considerados produtos da oxidação de fenóis;

p formam um sistema conjugado com pelo menos duas duplas ligações C-C;

Princi al característica:

q ue

resen a de duas carbonilas

ç

p

As antraquinonas são o grupo de substâncias classicamente de maior interesse terapêutico.

CLASSIFICAÇÃO A) Benzoquinonas B) Naftoquinonas C) Antraquinonas Q u i n o n a s

CLASSIFICAÇÃO

A) Benzoquinonas

B) Naftoquinonas

C) Antraquinonas

Q u i n o n a s 1,4-benzoquinona 1,2-benzoquinona O O O O
Q u i n o n
a s
1,4-benzoquinona
1,2-benzoquinona
O
O
O
O

1 4

ft

i

, -na oqu nona

O

, -na oqu nona O O

O

1 2 , -na oqu nona ft i O O
1 2
, -na oqu nona
ft
i
O
O
O O
O
O
Q u i n o n a s CLASSIFICAÇÃO O O 6 5 1 4

Q u i n o n

a s

CLASSIFICAÇÃO

O

O

6

5

1

4

O

1 2 3 4
1
2
3
4

O

2 6

3 5

O

7

6

8

5

1

4

2

3

O

O

7

6

8

5

1

4

2

3

O

 

O

 

8

1

7

2

6

3

 

5

4

 

O

Q u i n o n a s BIOSSÍNTESE O O 4 HSCoA 4 CO

Q u i n o n

a s

BIOSSÍNTESE O O 4 HSCoA 4 CO 2 SCoA O CoA S Acetil-Coenzima A 4-CoA-S-COCH
BIOSSÍNTESE
O
O
4 HSCoA
4 CO 2
SCoA
O
CoA
S
Acetil-Coenzima A
4-CoA-S-COCH 2 COOH
O
O
O
MalonilCoA
O
NADPH
SCoA
O
HO
NADP +
O
O
H 2 O
O
ACETATO-MALATO
SCoA
O
O
O
3
Malonil CoA
3
HSCoA, 3 CO 2
O O
O
O
O
O
O
O
SCoA
O
O
O
O
O
O
O
3
H 2 O, HSCoA, 3 CO 2
OH
O
OH
OH
O
OH
HO
Crisofanol-antrona

Emodina-antrona

BIOSSÍNTESE VIA MISTA (chiquimato + acetato-mevalonato) Q u i n o n a s O

BIOSSÍNTESE

VIA MISTA

(chiquimato + acetato-mevalonato)

Q u i n o n a s O COOH HO OH O HO ác.
Q u i n o n
a s
O
COOH
HO
OH
O
HO
ác. chiquímico
OH
COOH
ác. cetoglutárico
OH O HO ác. chiquímico OH COOH ác. cetoglutárico C O O H COOH O ác.

COOH COOH

O

ác. o-succinilbenzóico

chiquímico OH COOH ác. cetoglutárico C O O H COOH O ác. o-succinilbenzóico O COOH OH

O

COOH

chiquímico OH COOH ác. cetoglutárico C O O H COOH O ác. o-succinilbenzóico O COOH OH

OH

HO

ác. mevalônico

chiquímico OH COOH ác. cetoglutárico C O O H COOH O ác. o-succinilbenzóico O COOH OH

O

DISTRIBUIÇÃO Benzoquinonas Myrsinaceae Boraginaceae Iridaceae Primulaceae Antraquinonas Rubiaceae Caesalpiniaceae
DISTRIBUIÇÃO Benzoquinonas Myrsinaceae Boraginaceae Iridaceae Primulaceae Antraquinonas Rubiaceae Caesalpiniaceae

DISTRIBUIÇÃO

Benzoquinonas

Myrsinaceae

Boraginaceae

Iridaceae

Primulaceae

Antraquinonas

Rubiaceae

Caesalpiniaceae

Rhamnaceae

Polygonaceae

Liliaceae

Q u i n o n

a s

Naftoquinonas

Bignoniaceae

Juglandaceae

Plumbaginaceae

Boraginaceae

Lythraceae

Ebenaceae

Droseraceae

Verbenaceae

Asphodelaceae

ANTRAQUINONAS Q u i n o n a s Antranóides, derivados antracênicos ou derivados hidroxiantracênicos
ANTRAQUINONAS Q u i n o n a s Antranóides, derivados antracênicos ou derivados hidroxiantracênicos

ANTRAQUINONAS

Q u i n o n

a s

Antranóides, derivados antracênicos ou derivados hidroxiantracênicos

u i n o n a s Antranóides, derivados antracênicos ou derivados hidroxiantracênicos Antronas e Antraquinonas
u i n o n a s Antranóides, derivados antracênicos ou derivados hidroxiantracênicos Antronas e Antraquinonas

Antronas e

u i n o n a s Antranóides, derivados antracênicos ou derivados hidroxiantracênicos Antronas e Antraquinonas

Antraquinonas

antranóis

u i n o n a s Antranóides, derivados antracênicos ou derivados hidroxiantracênicos Antronas e Antraquinonas
u i n o n a s Antranóides, derivados antracênicos ou derivados hidroxiantracênicos Antronas e Antraquinonas
u i n o n a s Antranóides, derivados antracênicos ou derivados hidroxiantracênicos Antronas e Antraquinonas
u i n o n a s Antranóides, derivados antracênicos ou derivados hidroxiantracênicos Antronas e Antraquinonas
Antrona Antranol Q u i n o n a s OH OH OH OH O

Antrona

Antranol

Q u i n o n a s OH OH OH OH O OH H
Q u i n o n
a s
OH
OH
OH
OH
O
OH
H
OH
OH
Oxid.
1,8-dihidroxi-oxantrona
1,8-dihidroxiantraidroquinona
OH O OH alcal. acid. H H
OH
O
OH
alcal.
acid.
H
H

1,8-dihidroxiantrona

OH

OH

OH

1,8-dihidroxiantranol

Oxid.

OH OH OH 1,8-dihidroxiantranol Oxid. Red. OH O OH O 1,8-dihidroxiantraquinona Oxid Oxid. Red.

Red.

OH O OH
OH
O
OH

O

1,8-dihidroxiantraquinona

Oxid Oxid. Red. OH O OH OH O OH H H OH O OH OH
Oxid
Oxid.
Red.
OH
O
OH
OH
O
OH
H
H
OH
O
OH
OH
O
OH

tetra-hidroxi-diantrona

tetra-hidroxi-naftodiantrona

Q u i n o n a s   8 9 1 7   6
Q u i n o n a s   8 9 1 7   6

Q u i n o n

a s

 

8

9

1

7

 

6

5

10

4

Antraceno

2

3

OH O O oxid. tautomeria red. antranol antronas O
OH
O
O
oxid.
tautomeria
red.
antranol
antronas
O

antraquinonas

GENINAS OH O OH O Aloe-emodina CH 2 OH Q u i n o n
GENINAS OH O OH O Aloe-emodina CH 2 OH Q u i n o n

GENINAS

OH O OH
OH
O OH

O

Aloe-emodina

CH 2 OH

Q u i n o n

a s

 

OH

O

OH

H 3 C

 

OH

 

O

OH

Emodina

O

OH

OH H 3 C   OH   O OH Emodina O OH O R e í

O

Reína

COOH

OH

O

OH

  O OH Emodina O OH O R e í n a COOH OH O OH

O

Crisofanol

CH 3

R 2

O

OH

 

O

R 1

Frangulina A, B

CH 3

Q u i n o n a s HETEROSÍDEOS ANTRAQUINONICOS OH O OH O H

Q u i n o n

a s

HETEROSÍDEOS ANTRAQUINONICOS

OH O OH O H O O OH OH H 3 C HOH 2 C
OH
O
OH
O
H
O
O OH
OH
H 3 C
HOH 2 C
OH
HO
OH
OH
OH O OH O O H O OH HOH 2 C OH H 3 C
OH
O
OH
O
O
H
O
OH
HOH 2 C
OH
H 3 C
OH
OH
HO

OH

Aloinosídeo A

OH

OH

O

Aloinosídeo B HO HO OH OH CH 2 OH CH 2 OH HOH 2 C
Aloinosídeo B
HO
HO
OH
OH
CH 2 OH
CH 2 OH
HOH 2 C
CH 2 OH
O
HO
HO
Aloína
OH
O
OH
O
HO
O
CH 3
O
O OH
O
Senosídeo A,C
CH 3
O
H
H
Aloesina B
HO HOH 2 C
O
O
O
OH
HO

HO

OH

R

COOH

ATIVIDADES BIOLÓGICAS Q u i n o n a s Atividade biológica DEFESA AUMENTO NO

ATIVIDADES BIOLÓGICAS

Q u i n o n

a s

Atividade biológica DEFESA
Atividade biológica
DEFESA
AUMENTO NO VALOR COMERCIAL DA MADEIRA
AUMENTO NO
VALOR
COMERCIAL DA
MADEIRA

CUPINS

FORMIGAS

Q u i n o n a s Atividade biológica DEFESA AUMENTO NO VALOR COMERCIAL DA

RESISTÊNCIA

Q u i n o n a s Atividade biológica DEFESA AUMENTO NO VALOR COMERCIAL DA
ATIVIDADES BIOLÓGICAS Q u i n o n a s Atividade biológica N o g

ATIVIDADES BIOLÓGICAS

Q u i n o n

a s

Atividade biológica
Atividade biológica
N o g u e i r a
N o g u e i r a

Juglans regia (Juglandaceae)

Q u i n o n a s Atividade biológica N o g u e i
ALELOPATIA
ALELOPATIA
O juglona OH O
O
juglona
OH
O
Q u i n o n a s ATIVIDADES FARMACOLÓGICAS O O mansonona A O

Q u i n o n

a s

ATIVIDADES FARMACOLÓGICAS

O

O

mansonona A

O

O

O

mansonona F

O

Ativos contra tripanossomatídeos O O H MeO OH O O p rimina perezona
Ativos contra tripanossomatídeos
O
O
H
MeO
OH
O
O
p
rimina
perezona
O O
O
O

mansonona C

O O O
O
O
O
O β-lapachona O
O
β-lapachona
O

mansonona e

USOS INDUSTRIAIS Q u i n o n a s Pigmentos naturais, utilizados como corantes

USOS INDUSTRIAIS

Q u i n o n

a s

USOS INDUSTRIAIS Q u i n o n a s Pigmentos naturais, utilizados como corantes na

Pigmentos naturais, utilizados como corantes na

de ação algumas

indústria

laxante),

de

alimentos

(desprovidos

e

geralmente

naftoquinonas

antraquinonas;

Alcanina, levógiro (1'S) da chiconina, utilizado como corante de cosméticos e alimentos (Natural Red 20);
Alcanina, levógiro (1'S) da chiconina, utilizado como
corante de cosméticos e alimentos (Natural Red 20);

OH

O

OH

OH

O

alcanina

OH

O

OH

OH

O

chiconina

USOS INDUSTRIAIS Q u i n o n a s A cochinila é um indicador

USOS INDUSTRIAIS

Q u i n o n

a s

A cochinila é um indicador produzido a partir dos corpos secos da fêmea dos insetos conhecidos por cochinila, comuns no México e na América Central. Ela não é muito utilizada hoje em dia, muito provavelmente porque você precisa moer cerca de 70.000 insetos para fazer algo como meio quilo do indicador. 10 % do pó obtido é o ácido carmínico, que é amarelo em solução ácida, e violeta escuro em solução básica

Ácido cárminico
Ácido cárminico
obtido é o ácido carmínico, que é amarelo em solução ácida, e violeta escuro em solução
USOS INDUSTRIAIS Q u i n o n a s Alizarina: usada como indicador ácido-base,
USOS INDUSTRIAIS Q u i n o n a s Alizarina: usada como indicador ácido-base,

USOS INDUSTRIAIS

Q u i n o n

a s

Alizarina:USOS INDUSTRIAIS Q u i n o n a s usada como indicador ácido-base, ensaios de

usada como indicador ácido-base, ensaios de identificação de alumínio, mercúrio e zinco e na síntese de corantes

O

OH

alumínio, mercúrio e zinco e na síntese de corantes O OH O alizarina OH Juglona: corante

O

alizarina

OH

Juglona:e zinco e na síntese de corantes O OH O alizarina OH corante ( Natural Brown

corante (Natural Brown 7) e indicador de pH

 

O

OH

O

juglona

USOS INDUSTRIAIS Q u i n o n a s Aloe-emodina utilizada como matéria-prima para

USOS INDUSTRIAIS

Q u i n o n

a s

Aloe-emodina

Aloe-emodina

utilizada como matéria-prima para a síntese de antibióticos do grupo das antraciclinas.

OH O OH
OH
O
OH

O

Aloe-emodina

doxorubicina
doxorubicina

CH 2 OH

para a síntese de antibióticos do grupo das antraciclinas . OH O OH O Aloe-emodina doxorubicina
USOS INDUSTRIAIS Q u i n o n a s Extratos à base de antraquinonas

USOS INDUSTRIAIS

Q u i n o n

a s

Extratos à base de antraquinonas e substâncias isoladas (aloína) são utilizadas como laxantes;

isoladas (aloína) são utilizadas como laxantes; Mecanismos prováveis para ação laxante dos antranóides:
Mecanismos prováveis para ação laxante dos antranóides: a) estimulação direta, aumento da motilidade intestinal
Mecanismos prováveis para ação laxante dos antranóides:
a) estimulação direta, aumento da motilidade intestinal
(liberação de histamina)
b) inibição da reabsorção de água (inativação da bomba de
Na + /K + -ATPase)
c) inibição dos canais de Cl -

Cáscara sagrada (Rhamnus purshianus DC.)

Ruibarbo (Rheum palmatum L. e Rheum officinale Baill.); sinonímia: Frangula purshiana (DC.) A. Gray ex J.G. Cooper

Sene (Senna alexandrina Miller); sinonímia: Cassia angustifolia Vahl., C. senna L. e C. acutifolia Del.